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“Año de la diversificación productiva y del fortalecimiento de la educación”

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(UNIVERSIDAD DEL PERÚ, DECANA DE AMÉRICA)
FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Curso: Laboratorio de Química Orgánica

Escuela Académica Profesional: Genética y Biotecnología
Horario de grupo (3): Jueves de 12 am. a 2 pm.
Semestre Académico: 2015-II
Profesor (a): Giovanna Dedios Yenque
Práctica N°0 Y N°1: Seguridad en el laboratorio – Uso de modelos moleculares
Fecha de realización de la práctica: Jueves 3 de septiembre del 2015
Fecha de entrega del informe: Jueves 10 de septiembre del 2015

Integrante Código

Agurto Arteaga , Andres Alonso 15100026

Aponte Luna , Janeth Mirella 15100112

Médico Pimentel , Jack Aldhair 15100105

Pajuelo Reyes , Cecilia Isabel 15100108

“No está en la naturaleza de las cosas que se den descubrimientos espontáneos, y el

progreso de los hombres depende del trabajo de sus predecesores”.
- Ernest Rutherford -

2015, Ciudad Universitaria

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TABLA DE CONTENIDO
1. Introducción………………………………3
2. Resumen………………………………….. 4
3. Parte teórica………………………………5
4. Detalles experimentales…………….7
5. Discusión de resultados……………..8
6. Conclusiones……………………………15
7. Recomendaciones……………………16
8. Apéndice………………………………….17
9. Bibliografía……………………………….21

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INTRODUCCIÓN
El respectivo informe se presenta, refiere, analiza, retrata los procedimientos y
resalta las conclusiones de las primeras prácticas de “Seguridad en el
laboratorio” y “Uso de modelos moleculares” llevadas a cabo por la escuela
académica de Genética Y biotecnología en el departamento académico de
Química Orgánica de la Universidad Nacional Mayor de San Marcos.
Este informe presenta diversos puntos como esta presente introducción,
seguida de un resumen de la experiencia realizada en el laboratorio, como
también los objetivos planteados para la práctica. También se incluye el plan de
trabajo, las observaciones, el desarrollo y los resultados obtenidos, asimismo,
un análisis de los resultados obtenidos, como también las conclusiones
respectivas y las recomendaciones para futuras prácticas, acompañados de
anexos íntimamente ligados a los temas a tratar.
Teniendo como principales objetivos, los siguientes:
 Que cada alumno se instruya en el funcionamiento del campo de trabajo
en el laboratorio, conociendo su reglamento.
 Familiarizarse con las frases “R Y S” (para un conocimiento mediante
códigos) dándonos a conocer las indicaciones que estos sugieren.
 El reconocimiento de los pictogramas de seguridad, los cuales nos
ayudarán a identificar los riesgos dentro del desarrollo de las prácticas.
 Visualizar desde la perspectiva tridimensional en el espacio de los
distintos tipos de moléculas orgánicas analizando las estructuras
geométricas que presentan.
 La identificación de los estereoisomeros de los diversos compuestos
orgánicos.
 Aprender el esquema de la correcta gráfica de una proyección Newman.
 Identificar la estabilidad de los compuestos orgánicos, guiándonos de su
estructura geométrica en el espacio.

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RESUMEN
Seguridad en el laboratorio

Al igual que toda actividad, todo el trabajo de laboratorio requiere conocimiento sobre su
funcionamiento interno, las normas de seguridad, las prevenciones, los pictogramas de
seguridad y las frases de códigos.

Para continuar con las siguientes prácticas en el laboratorio a parte del conocimiento previo
acerca del laboratorio es necesario aprender sobre primeros auxilios ya que es de vital
importancia que tengamos nociones básicas sobre estos para poder actuar frente a cualquier
situación de daño o lesión.

Uso de modelos moleculares

Los compuestos orgánicos corresponden a los distintos enlaces entre átomos de carbono,
generalmente unidos a átomos de hidrógeno, los cuales poseen diferente estructura en el
espacio, con diferentes hibridaciones y posiciones, lo que los hace tan diversos y números en
nuestro entorno.

La mayoría de estos posee un tipo de geometría tridimensional, pero hay algunos que tienen
una geometría lineal, también llamada plana.

También gracias a esta geometría se puede determinar la estabilidad del compuesto

dependiendo de donde se encuentren ubicados loa átomos de hidrógeno, ya que al estar más
separados entre sí, constituyen una estructura más estable, explicándose esto por la cualidad
que estos átomos con la misma carga se repelen, causando una estructura menos estable
cuando se encuentran más cerca unos de otros.

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PRINCIPIOS TEÓRICOS
 BIOSEGURIDAD:

La bioseguridad es la aplicación de conocimientos, técnicas y

equipamientos para prevenir a personas, laboratorios, áreas hospitalarias
y medio ambiente de la exposición a agentes potencialmente infecciosos
o considerados de riesgo biológico.

La bioseguridad hospitalaria, a través de medidas científicas organiza das,

define las condiciones de contención bajo las cuales los agentes
infecciosos deben ser manipulados con el objetivo de confinar el riesgo
biológico y reducir la exposición potencial de agentes infecciosos.
Específicamente para el área de las ciencias biológicas se clasifican los
niveles de seguridad en 4 niveles acorde con los procedimientos que se
deban llevar a cabo en este y las muestras con las que se trabaje.

Equipamiento
Nivel de Infraestructura
Agente de seguridad
seguridad Prácticas (Barreras
infeccioso (Barreras
biológica Secundarias)
Primarias)
Trabajos Mesas con
No patógenos
Nivel 1 microbiológicos No se requieren lavaderos y agua
potenciales
estándares corriente

Acceso limitado,
Señalización de Gabinetes de
Causantes de
peligro biológico, seguridad
enfermedades Autoclave
Nivel 2 descontaminación básicos,
peligro de asignada
rutinaria de vestimenta de
infección
desechos seguridad
seleccionado

Separación física
de pasillos y
Exóticos con laboratorios,
potencial de Acceso controlado, Puertas con
Respiradores
transmisión por Descontaminación cerradura
autónomos
Nivel 3 aerosoles, de todos los automática, Aire
cuando se
causales de desechos y ropa viciado no
requieran
enfermedades de trabajo recirculado, Flujo
serias o letales de presión
negativa en el
laboratorio
Alto riesgo de Cambio de ropa Edificio aislado o
enfermedad antes de entrar al Todos los zona caliente.
letal, además de recinto, todos los procedimientos Sistema de
Nivel 4 infecciones materiales con traje circulación de
transmisibles descontaminados completo de aire, vacío y
por aire y por para salir del presión positiva descontaminación
otras vías recinto dedicados.

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 MODELIZACIÓN MOLECULAR:

La modelización molecular abarca todos los métodos teóricos y técnicas

computacionales utilizadas para modelar o imitar el comportamiento de
las moléculas. Las técnicas se utilizan en los campos de la química
computacional, diseño de fármacos, la biología computacional y la ciencia
de los materiales para el estudio de sistemas moleculares que van desde
sistemas químicos pequeños a grandes complejos de moléculas
biológicas.

Se puede representar a moléculas pequeñas mediantes modelos como el

de bolas y cerillos, pero para más precisión se requieren inevitablemente
ordenadores para llevar a cabo el modelado molecular de cualquier
sistema de tamaño razonable. La característica común de las técnicas de
modelado molecular es la descripción de nivel atomista de los sistemas
moleculares.

Molécula construida con

el diseño de bolillas y
cerillos.

Esquema gráfico de
una molécula diseñada
por computador

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DETALLES EXPERIMENTALES
A. Materiales y vestimenta:

 Guardapolvos (Seguridad).

 Set de modelos moleculares tipo bolillas y cerillos.

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS
1. Modelo de la molécula del agua
Tomamos una bolilla roja y la unimos con los palillos a dos bolillas amarillas
para formar la molécula del agua.

- ¿Cuál es aproximadamente el valor del ángulo? ¿La molécula es lineal?

+ Tiene un valor aproximado de 105° por lo cual no es una molécula lineal

- ¿Qué representan en términos de partículas atómicas los palitos?

+ Representan los enlaces covalentes simples entre los elementos.

- ¿Qué indican los enlaces covalentes?

+ Que ambos elementos enlazados comparten electrones.
+ Que la diferencia de electronegatividad entre los elementos es menor a 1.9.

2. Modelo del átomo de carbono

Observamos la bolilla negra que representa al carbono y vimos los posibles

lugares de enlace.

- ¿Cuántos agujeros contiene una bola negra?

+ Cada bola negra contiene 4 agujeros

- ¿Cuál es el nombre de esa figura geométrica?

+ Es un tetraedro regular

- ¿Todos los ángulos son iguales o diferentes?

+ Si, y miden aproximadamente 109, 2°

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3. Modelos moleculares

3.1. Enlaces simples:

Unimos una bola negra con cuatro bolas amarillas, estas últimas representan a
los átomos de hidrógeno para formar una molécula.

- ¿Cuál es el nombre del grupo de átomos que queda?

+ Es un radical metilo
Construimos una segunda molécula similar y le quitamos un hidrógeno a esta y
luego lo unimos a una molécula similar (CH3-)

- ¿Cuál es el nombre del hidrocarburo representado?

+ Etano H H
Si a esta nueva molécula le quitamos un hidrógeno

- ¿Cuál es el nombre de este radical? Dibuje su fórmula estructural

+ Es un radical etilo

C C
H
H
H

3.2. Proyección Newman:

Con la molécula que formamos anteriormente observamos la capacidad de giro
del enlace C-C y vimos la posible formación de dos estructuras: Eclipsada y
Alternada.

- ¿Qué puede comentar de ambas conformaciones?

+ Son isómeros de la molécula de etano con diferencias en la distribución de
hidrógenos.

- ¿Cuál de estas conformaciones sería la más estable? ¿Por qué?

+ La conformación más estable sería la alternada porque existe una menor
repulsión entre átomos de hidrógenos ya que estos se encuentran en diferentes
planos.

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Molécula de etano de
estructura eclipsada.

Molécula de etano de
estructura alternada.

Continuamos con el crecimiento de la cadena, representamos una molécula de

3 carbonos.

- ¿Puede formarse una cadena ramificada con solo tres átomos de

carbono?
+ Si

- ¿Cómo se llama este hidrocarburo? Dibuje y escriba su fórmula

estructural
+ Propano

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H H H
C3H8
C C
H C H
H
H
H

Luego formamos moléculas cíclicas uniendo los carbonos de los extremos de

las cadenas. Luego observamos la posición espacial de los carbonos.

- ¿Están todos los átomos de carbono en un solo plano?

+ No, los carbonos se encuentran en planos diferentes

- ¿Cómo se llama este compuesto?

+ Ciclo hexano

Verifique las posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrógenos en este

compuesto

- ¿Cuántas son en cada conformación?

+ Conformación SILLA:
Axiales: 6 hidrógenos axiales
Ecuatoriales: 6 hidrógenos ecuatoriales
+ Conformación BOTE:
Axiales: 6 hidrógenos axiales
Ecuatoriales: 6 hidrógenos ecuatoriales

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Molécula de
hexano con forma
‘’Bote’’

Molécula de
hexano con forma
‘’Silla’’

3.4. Enlaces dobles:

Representamos el doble enlace uniendo con resortes dos átomos de carbono.

- ¿Qué estructura se ha formado?

+ Eteno

- ¿Cuál es su geometría molecular?

+ Dos pirámides trigonales

- ¿Hay rotación de enlace entre carbonos? Dibuje su fórmula estructural

+ No, porque tiene un orbital libre que impide este movimiento

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H H

C C
H H
H H

Molécula de eteno, a la izquierda el isómero CIS y a la derecha el isómero

TRANS

3.5. Enlaces triples:

Representamos el triple enlace uniendo con resortes dos átomos de carbono.

- ¿Qué estructura se ha formado?

+ El Etino

- ¿Cuál es su geometría molecular?

+ Lineal

- ¿Qué representan los resortes? Dibuje su fórmula estructural

+ Representan los triples enlaces

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H C C H

3.6. Molécula del benceno:

Representamos la molécula del benceno uniendo un ciclo cerrado de 6

carbonos unidos mediante enlaces simples y dobles alternados.

- ¿Cuál es su geometría molecular?

+ Hexagonal y planar

- ¿Qué ángulos hay entre carbono y carbono?

+ Un ángulo de 120° carbono

- ¿Están todos los carbonos en el mismo plano?

+ Si, todos se encuentran en el mismo plano

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CONCLUSIONES
Seguridad en el laboratorio:
 Es de vital importancia el conocimiento de las normas de seguridad del
laboratorio en el que trabajamos, así como de las normas R y S y además
de los pictogramas de seguridad; pues estos nos ayudaran a realizar de
forma más segura y rápida las prácticas de estos laboratorios.
 El conocimiento sobre primeros auxilios adquirido nos ayudara a afrontar
posibles incidentes de una manera adecuada, logrando resguardar
nuestra vida y la de nuestro compañeros.
Uso de Modelos Moleculares:
 Se concluye que la mayoría de compuestos formados tienen una
geometría espacial como el agua (ángulo de 105°), el metano (tetraedro
regular de 109,2°), el etano (bipirámide trigonal), etc.
 La estabilidad de un estereoisomero se debe a diversas razones entre
ellas el gran poder de rechazo que tienen 2 hidrógenos cercanos por lo
cual en el caso del etano el estereoisomero más estable es el alternado
y en el ciclo hexano la formación silla.
 La inexistencia de estereoisomeros del eteno y etino se debe a la
existencia de enlaces triples y dobles que impiden la rotación espacial de
las moléculas de hidrógeno.
Se identificó el poder aromático de los compuestos del benceno gracias a la nube
energética que producen los dobles enlaces alternados quienes también logran la
igualdad energética entre todos los enlaces carbono.

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RECOMENDACIONES
Seguridad en el laboratorio
 Aprender y acatar las instrucciones básicas de seguridad de los
laboratorios.
 Estar prestos a ejecutar solo lo que el docente indique.
 Prestar suma atención a los posibles riesgos expuestos en la práctica y
sus prevenciones y tratamientos.

Uso de modelos moleculares

 Despejar el área de trabajo procurando orden y cuidado de los modelos.

 Engarzar con reparo las varillas de madera teniendo cuidado de no
presionar con exceso de fuerza y atorarlas.
 Tener un inventario de las piezas brindadas cuidando no extraviar
alguna.

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APÉNDICE
Seguridad en el laboratorio
1. Cuestionario
1.1. ¿Qué es un riesgo químico?
Es todo aquel efecto contraproducente que podría acarrear el uso y
manipulación de compuestos químicos, ya sea en perjuicio del
experimento, o en detrimento de nuestra salud.

1.2. Antes de manipular una sustancia, ¿Qué es lo que debemos conocer de

ella?
Debemos saber de qué sustancia se trata, cuándo se sintetizó dicha
sustancia, y los efectos de toxicidad o inocuidad que tiene. El nombre
del compuesto y a veces la fecha en que se generó están inscritos a
menudo en la etiqueta que lo contiene.

1.3. ¿Cuáles son las causas más frecuentes de incendio en un laboratorio

de química?
Las causas más frecuentes son:
– Hacer hervir un disolvente volátil o inflamable con un mechero y sin un
condensador.
-Mantenerlo cerca de alguna fuente de calor chispa.
-Arrojar reactivos y los desechos de reacciones exotérmicas u órgano-
metálicas en el bote de basura.
-Mezclar sustancias que al reaccionar generan vapores o gases
inflamables.
-No respetar las condiciones de almacenamiento de reactivos inestables,
volátiles o que pueden reaccionar violentamente con: temperatura, agua,
ácidos, bases, agentes oxidantes, reductores o compuestos de
elementos pesados.
El extintor es una herramienta que dependiendo del tipo de incendio,
puede contenerlo. Dicha información se expresa en la sección gráficos
del informe.

1.4. Si un compañero ha ingerido una sustancia corrosiva y ésta le ha

afectado la garganta, la tráquea, etc. ¿por qué no debe provocarle el
vómito?

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El vómito o emesis es un reflejo que se da de manera natural, mediado

por el bulbo raquídeo, y cuando se necesita expulsar de manera
inmediata algo que se acaba de ingerir. Cabe mencionar que el vómito
trae consigo ácido clorhídrico secretado en el estómago, y ya que de
por sí el epitelio de la garganta y tráquea no están diseñados para
soportarlo, si se encuentran dañadas estas vías la laceración resultante
si se induce al vomito podría ser muy grave.

1.5. ¿Qué significado tienen los rombos de seguridad y que relación

guardan con su coloración?
El rombo de seguridad es utilizado para indicar la peligrosidad de los
químicos, éste rombo debe ir incluido en los camiones que los
transportan, contenedores y recipientes
-Objetivos del rotulado o coloración:
•Hacer que los productos peligrosos puedan ser fácilmente reconocidos,
a distancia, por las características del rótulo.
•Proporcionar una fácil identificación de la naturaleza del riesgo que se
puede presentar durante la manipulación y almacenamiento de las
mercaderías
El Código NFPA 4040 establece un sistema de identificación de riesgos
para que en un eventual incendio o emergencia, las personas
afectadas puedan reconocer los riesgos de los materiales respecto del
fuego, aunque éstos no resulten evidentes. Este código ha sido creado
para la utilización específica de los cuerpos de bomberos. Los colores y
su significado se mostrarán en la sección gráficos.

2. Diagramas y gráficos:
2.1. Extintores y las clases de fuego.

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2.2. Rombos de seguridad.

Uso de modelos moleculares

1. Cuestionario

1.1. Dibuje los isómeros conformacionales con ángulos de rotación de 60°

de:
CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2 y nómbrelos.
1.2. Dibuje los estereoisómeros del 1,4-dicloro ciclohexano.

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BIBLIOGRAFÍA
Seguridad en el laboratorio

 Asociación Fondo de Investigadores y editores. Química, Análisis de

principios y aplicaciones Tomo II. Editorial Lumbreras. 3era edición
2006. Páginas 212, 213, 214, 679,703.
 Walter Cartolín Rodríguez. Química teoría y práctica. Editorial San
Marcos. 2da edición 2000. Páginas 821, 825, 828.
 http://www.quimicaweb.net/ciencia/paginas/laboratorio/normas.html.
06/09/2015
 http://www.ugr.es/~laboratoriodequimica/5_seguridad.htm. 06/09/2015

Uso de modelos moleculares

 Asociación Fondo de Investigadores y editores. Química, Análisis de

principios y aplicaciones Tomo II. Editorial Lumbreras. 3era edición
2006. Páginas 413, 414
 https://es.wikipedia.org/wiki/Modelado_molecular. 06/09/2015
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf 06/09/2015
 Jan H. Jensen, Journal of Chemical Education, Vol 89, N°12, año 2012,
pp 1489-1494
 https://es.wikipedia.org/wiki/Estereoisomer%C3%ADa 06/09/2015

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