Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Licenciatura Química Industrial. Química Orgánica I.

Serie 5

Profesor. Dr. Fernando Ortega Jiménez Grupo: 2451 Semestre: 2017-2

1. El compuesto A tiene la formula molecular C14H25Br y se obtuvo por reacción de acetiluro de sodio con 1,2-
dibromododecano. El tratamiento de A con amiduro de sodio lo convierte en el compuesto B (C14H24). La
ozonólisisi de B formó el diácido HO2C(CH2)10CO2H mas dos moles de CO2. La hidrogenación catalítica de B con
el catalizador de Lindlar formó el compuesto C (C14H26) y la hidrogenación sobre platino formó el compuesto
D (C14H28). La reducción del compuesto B con sodio en amoniaco formó el compuesto E (C 14H26). Dibuje las
estructuras de los compuestos A a E de modo que sean consistentes con las transformaciones observadas.

9. La adición electrofílica de Br2 al isopreno produce la siguiente mezcla

En los productos de adición 1,2 explique por qué predomina el 3,4-dribromo-3-metil-1-buteno (21 %) sobre el 3,4-
dibromo-1-buteno (3%).

10.Indique todos los posibles productos que se formarán en las siguientes reacciones de adición:
a) 1,3-butadieno con 1 equivalente de HBr
b) 1,3-butadieno con 2 equivalentes de HBr
c) 1,4-pentadieno con 1 equivalente de HBr
d) 1,4-pentadieno con 2 equivalentes de HBr
e) 2-metil-1,3-butadieno con 1 equivalente de HI
f) 1,3-pentadieno con 1 equivalente de HI

11.Explique por qué cuando el 1,3-ciclopentadieno reacciona con HCl se obtiene el 3-clorociclopenteno y no se forma
el 4-clorociclopenteno.

12.Dibuje los productos que puedan resultar de la adición de un equivalente de HCl a 1-fenil-1,3-butadieno. ¿Cuál
espera que predomine y por qué?

13. Deduzca mecanísticamente cuáles serán las estructuras de los productos A y B que se formarán en la
siguiente reacción.

14.Prediga los productos de la reacción de Diels-Alder.

15. La reacción del isopreno (2-metil-1,3-butadieno) con propenoato de etilo da una mezcla de aductos de Diels-
Alder. Muestre la estructura de cada uno y explique por qué se forma una mezcla

16.Que reactivos utilizaría para sintetizar los siguientes aductos de Diels-Alder.

17.El butinodioato de dimetilo experimenta una reacción de Diels-Alder con (2E,4E)-hexadieno. Muestre la estructura
y la estereoquímica del producto.

18.Explique por que cada ion debería ser aromático, antiaromático o no aromático..

19.El hidrocarburo siguiente tiene un momento dipolar excepcionalmente grande. Explique como se produce este
momento dipolar.

20.Explique por que cada compuesto es aromático, antiaromático y no aromático.

21.Pronostique el (los) producto (s) principal (es) de la mononitración de las sustancias siguientes. ¿Cuales
reaccionarían más rápido que el benceno y cuales menos lento?
a) Bromobenceno b) Benzonitrilo c) Acido benzoíco d) Nitrobenceno e) Acido bencensulfónico f)
Metoxibenceno

22.Pronostique los principales productos de monoalquilación (si los hay) que puede esperar obtener de la reacción de
las siguientes sustancias con CH3Cl y AlCl3
a) Bromobenceno b) m-bromofenol c) 2,4-Dicloronitrobenceno d) 2,4-Diclorofenol e) Ácido
benzoíco f) Ácido p-metilbencensulfónico g) 2,5-Dibromotolueno

23.Prediga cuales serán los productos principales que se forman cuando reacciona el benceno (solo una vez) con los
siguientes reactivos.
a) Bromuro de ter-butilo/AlCl3 b) 1-clorobutano/AlCl3
c) alcohol isobutilico + BF3 d) bromo + un clavo
 e) isobutileno + HF f) ácido sulfúrico fumante
g) 1-cloro-2,2-dimetilpropano/AlCl3 h) cloruro de benzoilo/AlCl3
i) Yodo + HNO3 j) ácido nítrico + ácido sulfúrico

24.Prediga cuáles serán los productos principales que se forman cuando el isopropilbenceno reacciona con los
siguientes reactivos.
a) 1 eq. NBS y luz b) Br2/FeBr3 c) SO3/H2SO4
d) KMnO4 concentrado caliente e) Cloruro de acetilo/AlCl3 f) el producto del inciso a) con KOH

25.Prediga cual será el producto principal de las siguientes reacciones.

a) 2,4-dinitrobenceno + NaOCH3 b) nitrobenceno + ácido sulfúrico fumante
c) 1,2-dicloro-4-nitrobenceno + NaNH2 d) p-clorotolueno + NaNH2/NH3

26. Cómo podría sintetizar las sustancias siguientes partiendo de benceno? Supóngase que los productos de
sustitución orto y para, pueden separase.

27. Dibuje las estructuras de los compuestos A a F de las siguientes reacciones.

28.Coloque las condiciones de reacción A a G y proponga las estructuras de los compuestos H a J.

29.Proponga un mecanismo para explicar la reacción del benceno con 2,2,5,5-tetrametiltetrahidrofurano

30.Identifique los reactivos que se representan con las letras a a la e en el esquema siguiente
31.El hexaclorofeno es una sustancia usada en la fabricación de jabones germicidas, se prepara por reacción del 2,4,5-
triclorofenol con formaldehido en presencia de acido sulfúrico concentrado. Proponga un mecanismo para la
reacción

32.El tripticeno es una molécula inusual que se ha preparado por reacción del bencino con antraceno. ¿Qué clase de
reacción participa? Muestre el mecanismo

33.El siguiente compuesto reacciona con una disolución concentrada y caliente de NaOH (en un tubo sellado) y forma
una mezcla de dos productos. Proponga las estructuras de esos productos y describa un mecanismo que explique
su formación.

34.El bifenol es un componente importante de muchos polímeros, como policarbonatos, poliuretanos, y resinas
epóxicas. Se sintetiza a partir de fenol y acetona en presencia de HCl como catalizador. Proponga una mecanismo
para siguiente reacción (considere que la cetona reacciona como base en presencia de HCl).