Efecto de la Concentración de Tensoactivos en la Solubilidad del Ácido Benzoico

Effect of Surfactants Concentration in the Solubility of Benzoic Acid

Jessica Arciniegas​1​, Santiago Baez​1​, Lina Cárdenas​1​, Laura Carranza​1​, Felipe García​1​,
Santiago Hernández​1​, David Peña​1​, Sebastián Sierra​1.
1​
Estudiante de Farmacia - Pregrado - Universidad Nacional de Colombia

Resumen
En este trabajo se evalúa la variación de la
solubilidad del ácido benzoico en agua por
la adición de distintas concentraciones de
los tensioactivos no iónicos Tween®60 y
Tween®80. Para cuantificar la solubilidad
aparente, se realiza la respectiva titulación
del compuesto de interés (ácido benzoico)
con NaOH 0.1 N para cada una de las seis
mezclas ácido benzoico-tensioactivo y a
una solución acuosa saturada la cual,
servirá como punto de referencia y que por
diferencia en las concentración permitirá
establecer la capacidad de solubilización
de los tensioactivos.
Palabras claves: ​Solubilidad, solubilidad
aparente, tensioactivos, CMC.
Summary
In this work is evaluated the variation of
solubility of benzoic acid in water by the
addition of different concentrations of the
nonionic’s tensoactives Tween®60 and
Tween®80. To quantify apparent
solubility, is performed a titrating for the
compound of interest (benzoic acid) with
0.1 N NaOH to each one of the six
mixtures benzoic acid-tensoactive and a
saturated aqueous solution which will
serve as a reference point, and by
difference in concentration will establish
the capacity of solubilization of
tensoactives.
Keywords: ​Solubility, apparent solubility,
tensoactives, CMC.

Introducción
Los tensioactivos por su cualidad dual o anfifílica interactúa con el agua, la cual atrae sus
grupos polares pero repele sus colas de hidrocarburo. En consecuencia, los tensioactivos
tienden a concentrarse y adsorberse en las interfases, en este caso ácido benzoico-agua. La
tensión superficial de las soluciones acuosas de los tensioactivos disminuye con el aumento
de la concentración, hasta un punto más allá del cual se hace prácticamente constante. En ese
momento ocurren cambios abruptos no solo en las propiedades de superficie e interfase sino
también en las del grueso de las soluciones, como presión osmótica, conductividad
equivalente, índice de refracción, volumen molar parcial, la viscosidad relativa, entre otras.
Esta concentración, en la cual todas las propiedades de la solución cambian de forma abrupta
se llama concentración micelar crítica (CMC). Por encima de la CMC, todo el tensioactivo en
exceso se incorpora a las micelas, sin embargo, la dilución del tensioactivo por debajo de la
CMC provoca que las micelas se dispersen o se rompen en moléculas aisladas o no
asociadas​1​.
Tipo de artículo:
Problema: ​¿Cómo influye la concentración de tensoactivos en la solubilidad del ácido
benzoico?
Marco teórico
● Tween® o Polisorbatos: ​Son ésteres o polioxietilen sorbitano (Sorbitol y sus
anhídridos copolimerizados con 4,5 o 20 moles de Óxido de Etileno) parcialmente
esferíficados con ácidos grasos superiores, son surfactantes no iónicos, hidrofílicos,
con amplio e intenso poder emulgente no iónico y suspensor, que originan emulsiones
de fase externa acuosa, estables y de textura fina​2​.
Materiales y Métodos

● Materiales: ​Bureta, Pipeta aforada, Erlenmeyer, Beaker, Tubos de ensayo.

● Reactivos: ​Solución acuosa saturada de ácido Benzoico, Hidróxido de Sodio 0.1N,
Tween®60 y Tween®80 (Concentraciones: 0.2; 0.4; 0.6%), Fenolftaleína.
● Métodos:

Pre-titulación
La pre-titulación se realiza con el fin de determinar los volúmenes más adecuados a usar de
las soluciones de tensioactivos (Tween®60 y Tween®80 en concentraciones de 0.2, 0.4 y
0.6%) y de la solución acuosa saturada en la titulación, con el fin de evitar que se supere el
1% de error tomando como referentes el error del instrumento volumétrico (bureta) y el
volumen de titulante gastado.
Para este procedimiento se requirió de una bureta de 50 mL con un margen de error de
±0.05mL, en la cual se adiciona el agente titulante que para este caso es NaOH 0.1 N. Las
soluciones a titular fueron añadidas en volúmenes de 1 mL mediante una pipeta aforada de 1
mL en tubos de ensayo. Como indicador de pH se usó fenolftaleína (2 gotas por solución).

Titulación
La titulación se realizó por duplicado, para ello se llenó una bureta de 50 mL±0.05mL (usada
en la pre-titulación) con NaOH 0.1N como agente titulante. Las soluciones se añadieron a un
erlenmeyer de 200 mL con 2 gotas de fenolftaleína en los siguientes volúmenes: 15 mL de
Tween®60 0.2%, 10 mL de Tween®60 0.4%, 10 mL de Tween®60 0.6%, 15 mL de
Tween®80 0.2%, 10 mL de Tween®80 0.4%, 10 mL de Tween®80 0.6% y 20 mL de
solución de ácido benzoico saturada.

Resultados y Discusión

mL de NaOH mL de NaOH mL de NaOH

Tween®60 Tween®80
0.1N 0.1N 0.1N

Solución 0.2% 0.6 0.2% 0.2

Patrón
0.4 0.4% 0.9 0.4% 0.4

0.6% 1.5 0.6% 0.6

Tabla 1: Volumen de titulante usado en la pre-titulación de 1 mL de soluciones problema y solución patrón.

Vol NaOH 0,1N Tween®60 Vol NaOH 0,1N Promedio

Solución Patrón Gastado Gastado (ml) (ml)
20ml
5,5ml 0,2 (15ml) 6,6 6,6 6,6

0,4 (10ml) 8,7 8,8 8,75

0,6 (10ml) 13 12,6 12,8

Tabla 2: Volumen de titulante y mezclas utilizadas en la titulación de las soluciones con Tween®60
 Vol NaOH 0,1N Tween®80 Vol NaOH 0,1N Promedio
Gastado Gastado (ml) (ml)
Solución Patrón
20ml 5,5ml 0,2 (15ml) 10,7 9,9 10,3

0,4 (10ml) 15,1 14,9 15

0,6 (15ml) 32,7 34,5 33,6

Tabla 3: Volumen de titulante y soluciones utilizado en la titulación de las soluciones con Tween®80

Concentrac Concentrac Solubilidad Concentrac Solubilidad

ión Ac ión Ac ap. Ac ión Ac ap. Ac
TW®60 Benzoico TW®80 Benzoico
Benzoico Benzoico Benzoico
en Agua en Agua
(M) (M) (g/L) (M) (g/L)

0,0275 0,2% 0,0440 5,37 0,2% 0,0687 8,39

Solución
Patrón Solubilidad
Ac
Benzoico 0,4% 0,0875 10,7 0,4% 0,150 18,3
en Agua
(g/L)

0,6% 0,128 0,6% 0,336 41

3,36 15,6

Tabla 4: Concentración y solubilidad del Ácido Benzoico en las diferentes soluciones patrón y TW

Gráfica 1: solubilidad aparente del ácido benzoico en agua.

Concentración Ac Concentración Ac
TW®60 Benzoico en TW®80 Benzoico en
Micelas (M) Micelas (M)

0,2% 0,0165 0,2% 0,0410

0,4% 0,0600 0,4% 0,1225

 0,6% 0,1005 0,6% 0,3085

Tabla 5: Concentración de Ácido Benzóico dentro de las Micelas

Gráfica 2: concentración de ácido benzoico contenido en las micelas

El objetivo de las pre-titulaciones fue determinar la cantidad y concentración óptima de los

reactivos a ser usados en las valoraciones con el fin de usar un volumen de titulante mayor a
5 mL para mantener el margen de error de la bureta por debajo del 1% (±0.05) (véase Tabla
1). De esta manera se determinó para la titulación mantener la concentración de titulante
(NaOH 0.1N) y aumentar moderadamente el volumen de las mezclas problemas y la solución
patrón (véase Tablas 2 y 3).

La concentración de tensoactivo (TW) es una variable importante en la capacidad de

solubilidad debido a que se relaciona directamente con el número de micelas estables que se
forman las cuales, van a encapsular el soluto aumentando considerablemente la solubilidad
del mismo en el solvente (​véase Gráfica 1). De esta forma se pueden discriminar dos
concentraciones, una concentración total de soluto en agua​, la cual se relaciona directamente
con la solubilidad aparente ​(tabla 4); y la concentración de ácido benzoico que se encuentra
dentro de las micelas ​(tabla 5). Por esta razón, y basado en los datos experimentales se
determina que a mayor concentración de tensoactivo, mayor concentración de ácido dentro de
las micelas y por tanto mayor será la solubilidad aparente del ácido benzoico. Sin embargo
para que esto ocurra debe superarse la CMC (Concentración Micelar Crítica) ya que en este
punto el tensoactivo agregado es capaz de formar micelas que ayudan al proceso de
solubilidad. Comparando los tensoactivos usados resulta claro que el Tw 80 tiene una mayor
capacidad de solubilización y por tanto un CMC menor (​véase Gráfico 1), esta propiedad se
relaciona directamente con el ácido graso predominante asociado al sorbitan del tensioactivo
que para dicho caso es el monooleato, que se diferencia del TW 60 por las insaturaciones que
este no posee. ​3

Conclusión:
Después de superar la concentración micelar Crítica (CMC), se observa que a mayor
concentración de surfactante la solubilidad aparente del soluto (ácido benzoico) aumenta por
una disminución en la tensión superficial entre fases, debido a que existe una mayor
posibilidad de formar más cantidad de micelas que permiten un medio apto para la
solubilización de ácido benzoico.
Adicionalmente, se observa que cualquier mínima diferencia entre la estructura de los
tensioactivos puede afectar sus propiedades derivadas.

Agradecimientos
A la Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Ciencias, Dpto de Farmacia y al
laboratorio de Farmacotecnia, por brindarnos las instalaciones, reactivos y materiales y al
profesor Fleming Martínez por su guía en el desarrollo de la práctica.

Conflictos de interés
Declaramos que con el trabajo realizado, nuestra intención es puramente académica, no
intentamos agredir, ni generar problema alguno, además de no tener ninguna especie de
conflicto con otros investigadores.

Referencias
1. Gennaro, A. R. (2003). ​Remington farmacia (Vol. 2). Ed. Médica Panamericana.p. 359.
2. Acofarma S.A. Fichas de Información Técnica: Tween. Recuperado el 13 de octubre de 2016
de:
http://www.acofarma.com/admin/uploads/descarga/4086-13a7fe07629597df9e0d232a7707d1
1bf48fb03b/main/files/Tween.pdf
3. Gennaro, A. R. (2003). ​Remington farmacia (Vol. 2). Ed. Médica Panamericana.p. 362-363.

Anexos :

CÁLCULOS

● Concentración Ácido Benzoico

mL de titulante × 0.1mL
mmol 1
× mL de solución

● Solubilidad Aparente
concentración AB × P M(122, 12 g/mol)
● Concentración Ácido Benzoico encapsulado
[AB total] − 0, 0275([] en la solución saturada)

Monografías de las Sustancias Utilizadas:

Cimpa s.a.s
Insumos y tecnología para la industria alimentaria
-TWEEN 60
Descripción
Es el producto de la condensación de
aproximadamente 20 moles de Óxido de
etileno con Canarcel 60 lográndose un
producto en forma de gel o líquido viscoso
color amarillo, de sabor amargo. El Tween
60 es un tenso activo no – iónico,
hidrofílico, soluble en agua y en solventes
polares. Es insoluble en aceite mineral y
en aceites vegetales.
Áreas de aplicación
Se emplea en la Industria de la
Panificación para mejorar el volumen, la
textura, suavidad y calidad de miga de
diferentes variedades de pan. En la
industria cosmética, alimentos, textil y
metalmecánica.
Beneficios
El Tween 60 es un tenso activo
ampliamente recomendado en diferentes
procesos de alimentación se usa solo o en
combinación con otros tenso activos
aportando propiedades como:
incorporación de aire, ayuda a la
dispersión de fases no afines, actúa
manteniendo la estabilidad de diferentes
tipos de emulsiones, mejora la
palatabilidad de algunos alimentos. Tiene
una gran aplicación en la dispersión y
solubilidad de aceites esenciales en
combinación con el Canarcel 60, optimiza
los procesos y asegura mayor estabilidad
de las emulsiones, encontrando gran
aceptación en la elaboración de bebidas.
Agente dispersante, humectante,
modificador de viscosidad, antiestático.
-TWEEN 80
Descripción
El Monooleato de Polioxietileno Sorbitan,
o Tween 80 es un aditivo alimentario con
acción detergente: Emulsiona y disuelve
las grasas. Para uso en Alimentos e
identificada como Emulsificante, E-433
Miscible con agua, acetato de etilo, etanol
y metanol. Insoluble en aceites grasos y en
Composición
Mono estearato de Sorbitan y polietoxilado
(20)
Especificaciones físico-químicas
•Clasificación: tenso activo no-iónico
•Apariencia a 25 °C: pasta suave color
amarilla
•Contenido activo, %: 97.0 mínimo.
•No. de Ácido: 2.0 máx.
•No. de Hidroxilo: 81 – 96
•No. de Saponificación: 45 – 55
•% de Humedad: 3.0 máx.
•pH al 5 %: 5.0 – 7.0
•Color Gardner: 5 máx.
•% cenizas: 0.25 máx.
•1.4 Dioxano, ppm: 10 máx.
•impurezas orgánicas volátiles: pasa
Especificaciones microbiológicas
Disponible según requerimiento.
Especificaciones de metales pesados
Arsénico, ppm 1 máx.
Metales pesados, ppm 10 máx.
Datos nutricionales
No aplica.
Almacenamiento
Mantener en lugar fresco y seco a
temperatura no mayor a 50 °C. El producto
a granel se recomienda almacenar en
tanque de acero inoxidable. No se exponga
a los rayos del sol.
Embalaje
Tambor por 210 kg.
País de origen
México.
parafina, con ácidos y bases fuertes puede
dar lugar a saponificaciones.
Áreas de aplicación
Se utiliza en la preparación de cremas,
pomadas lavables y bases de supositorios.
También para emulsificar aceites y como
solubilizante de aceites esenciales,
vitaminas liposolubles y fenobarbital. Se
utiliza como tensoactivo de insecticidas,
pesticidas y detergentes industriales.
Beneficios
Humectante, en cosméticos ayuda a la
retención de agua en el producto
facilitando su lavado, emulsionante en
cosméticos e industria alimentaria.
Dosis
Según el producto a elaborar y su
formulación.
Composición
Tween 80.
Especificaciones físico-químicas
Clasificación: tenso activo no-iónico
Apariencia a 25 °C: Liquido amarillo
viscoso
Contenido activo, %: 97.0 mínimo.
No. de Ácido: 2.0 máx.
No. de Saponificación: 45.0 – 55.0
No. de Hidroxilo: 65.0 – 80.0
Humedad, % (K.F): 3.0 máx.
pH al 5 %: 5.0 – 7.0
Color Gardner: 5.0 máx.
Oxido de Etileno Libre, ppm: 10 máx.
Viscosidad a 25°C. cSt: 300.0 – 500.0
máx.
1,4 Dioxano, ppm: 0.25 máx.
Gravedad especifica: 1.06 – 1.09
Impurezas orgánicas volátiles: pasa
Especificaciones de metales pesados
Arsénico, ppm 1 máx.
Metales pesados, ppm 10 máx.
Almacenamiento: ​Mantener en un lugar
fresco y seco en envase hermético.
Embalaje: ​Tambor metálico por 220 kg
País de origen​: Brasil.

-ÁCIDO BENZÓICO:
Sinónimos: Vías de Exposición: ​La sustancia se
Ácido Bencenocarboxílico, Ácido puede absorber por inhalación y por
Fenilcarboxílico ingestión.
Fórmula Molecular: Riesgo de Inhalación:
C7H6O2/C6H5COOH No puede indicarse la velocidad a la que se
Masa Molecular: ​122,1 alcanza una concentración nociva en el
Nº. CAS: ​65-85-0 aire por evaporación de esta sustancia a
Aspecto/Estado Físico: ​Polvo o Cristales 20°C.
Blancos Efectos de Exposición de Corta
Peligros Físicos: ​Es posible la explosión Duración:
del polvo si se encuentra mezclado con el La sustancia irrita los ojos, la piel y el
aire en forma pulverulenta o granular. tracto respiratorio
Peligros Químicos: ​La disolución en agua Efectos de Exposición Prolongada o
es un ácido débil. Reacciona con Repetida:
oxidantes. El contacto prolongado o repetido puede
Límites de Exposición: ​TLV no producir sensibilización de la piel.
establecido. La sustancia comienza a sublimarse a los
100°C

-HIDRÓXIDO DE SODIO:
Sinónimos: NaOH
Soda Cáustica, Hidrato de Sodio, Sosa Masa Molecular: ​40
Fórmula Molecular: Nº. CAS: ​1310-73-2
Aspecto/Estado Físico: ​Sólido blanco e
higroscópico, en diversas formas
Peligros Químicos: ​La disolución en agua
es una base fuerte que reacciona
violentamente con ácidos y es corrosiva
con metales tales como: aluminio, estaño,
plomo y cinc, formando gas combustible.
Reacciona con sales de amonio
produciendo amoníaco, originando peligro
de incendio. El contacto con la humedad o
con el agua genera calor.
Límites de Exposición: ​TLV: 2 mg/m³
(Valor techo) (ACGIH 2010). MAK: IIb
(DFG 2009)
Vías de Exposición: ​Efectos locales
graves
Riesgo de Inhalación: ​Puede alcanzarse
rápidamente una concentración nociva de
partículas suspendidas en el aire cuando se
dispersa.
Efectos de Exposición de Corta
Duración: ​La sustancia es corrosiva para
los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
Corrosivo por ingestión.
Efectos de Exposición Prolongada o
Repetida: ​El contacto prolongado o
repetido con la piel puede producir
dermatitis.

-FENOLFTALEINA:

Formula Molecular: ​C20H14O4

Masa Molecular:​ 318,327
Salud:​ Inhalación: los estornudos. Ojos: Leve Irritación. No irrita la piel. Ingestión:
Catártico, purga, colapso, ulceraciones en la piel.
Primeros Auxilios:​ Inhalación: Ventilación, O2, médico. Ojos: lavado abriendo y cerrando
párpados. Piel: quitar exceso y lavar. Ingestión: Inducir vómito, no suministrar nada.
Propiedades: Estado líquido. Color Amarillo pálido. Inodoro. Pto ebullición: 262,5°C.
Densidad: ​1,277
Reactividad​: Si se calienta produce CO y CO2
Riesgo: ​Inflamable
Control de Fuego y derrames:​ Químico Seco, espuma o CO2. Diluir con agua.