ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA QUIMICA

Isomería óptica en
carbohidratos
 ISOMERÍA ÓPTICA EN CARBOHIDRATOS

1. INTRODUCCIÓN

Los carbohidratos son las principales moléculas que almacenan energía en la

mayoría de los seres vivos y también son constituyentes estructurales de las
paredes celulares.

Los carbohidratos, también llamados glúcidos, se pueden encontrar casi de

manera exclusiva en alimentos de origen vegetal. Constituyen uno de los tres
principales grupos químicos que forman la materia orgánica junto con las grasas
y las proteínas.

Químicamente, los carbohidratos están compuestos por C, H y O. La fórmula

básica de estas moléculas es (CH2O)n de la cual deriva su nombre: C, carbo;
H2O, hidrato. Se clasifican según el número de monómeros: monosacáridos,
disacáridos y polisacáridos.

Los carbohidratos simples son los monosacáridos, entre los cuales podemos
mencionar a la glucosa y la fructosa que son los responsables del sabor dulce
de muchos frutos.

Los carbohidratos complejos son los polisacáridos; formas complejas de

múltiples moléculas. Entre ellos se encuentran la celulosa que forma la pared y
el sostén de los vegetales; el almidón presente en tubérculos como la patata y el
glucógeno en los músculos e hígado de animales.

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual

fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que
conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello,
diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de
isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular
pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.

Existen moléculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su

capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados isómeros
ópticos. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se designa (+), o
dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la
izquierda, y se designa (-) o levógiro.
2. CARBOHIDRATOS

Definición:

Los carbohidratos también se conocen

como, glúcidos, azúcares y sacáridos.
Son biomoléculas orgánicas formadas por
C, H y O y su fórmula empírica es Cn
(H2O)n por lo que antiguamente se les
llamaba hidratos de carbono.
Químicamente son polialcoholes con un
grupo aldehído (-COH) o un grupo cetona
(-CO) por lo que son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
Grupo carbonilo: Es un átomo de C unido a un O por un doble enlace

POLIHIDROXIALDEHÍDOS POLIHIDROXICETONAS

Los carbohidratos son las moléculas más ampliamente distribuidas en la

naturaleza

Se encuentran distribuidos en plantas y animales

Comprenden desde moléculas simples hasta polímeros

Tienen funciones tanto de:

  Almacenamiento de energía
 Estructura celular
Los carbohidratos no son sólo una fuente importante de producción rápida de
energía en las células, sino que son también las estructuras fundamentales de
las células y componentes de numerosas rutas metabólicas. En la actualidad se
reconoce que los polímeros de azúcares unidos a proteínas y a lípidos son un
sistema de codificación de alta densidad. Los seres vivos aprovechan la vasta
diversidad estructural de estas moléculas para producir la capacidad informática
necesaria para los procesos vitales.

3. CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS:

 Monosacáridos

Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos. Poseen de 3 a 8 átomos de

carbono y no son hidrolizables. Son los monómeros de los glúcidos.

Nomenclatura

 Si llevan el grupo aldehído (primer carbono) se llaman aldosas y si llevan

el grupo cetona (segundo carbono) cetosas.
 Se nombran añadiendo el sufijo –osa al prefijo que indica el número de
carbonos de la molécula. Ejemplos: triosa, tetrosa, hexosa.
 Pueden combinarse además con los prefijos que hacen referencia al
grupo funcional. Ej. Aldotriosa, cetohexosa.
 La numeración comienza a partir de C más oxidado o del extremo más
próximo a este
Propiedades

 Son sólidos, dulces, blancos, solubles en agua y cristalizables.

 Tienen poder reductor gracias a poseer un grupo aldehído o cetona que
se pone de manifiesto al reducir en caliente las disoluciones alcalinas de
cobre: El ión Cu+2 se reduce a ión cuproso, Cu+, formándose óxido de
cobre Cu2O, de color rojo ladrillo.
 Poseen isomería espacial o estereoisomería.
 Poseen actividad óptica.

 Oligosacáridos

Están formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos unidos mediante enlaces

O-glucosídicos.

Según el número de monosacáridos que presente se llaman disacáridos si tienen

dos, trisacáridos si tienen tres y así sucesivamente.

Se forma por la unión de dos –OH de los dos monosacáridos, con pérdida de
una molécula de agua.
 Puede ser:

 Monocarbonílico: Se une el –OH del carbono anomérico del primer

monosacárido y un –OH de un carbono no anomérico del segundo
monosacárido. El compuesto resultante será reductor ya que queda un
carbono anomérico libre.

 Dicarbonílico: Se unen los –OH de los carbonos anoméricos de los dos

monosacáridos, por lo que el compuesto resultante no será reductor.

 Polisacáridos

Están constituidos por la unión de más de diez monosacáridos mediante enlaces

O-glucosídicos con pérdida de n-1 moléculas de agua.

No son dulces, no cristalizan, no tienen poder reductor, son insolubles en agua,

aunque algunos como el almidón forman soluciones coloidales.

En los polisacáridos puede relacionarse su estructura con su función: En general,

los que tienen función de reserva energética tienen enlaces B y los que tienen
función estructural enlaces C, como la celulosa.

Se distinguen dos tipos de polisacáridos:

 Homopolisacáridos: Formados por un solo tipo de monosacárido:

Almidón, glucógeno, celulosa, quitina.
 Heteropolisacáridos: Son polímeros de más de un tipo de monosacáridos:
Hemicelulosa, agar-agar, gomas.

4. ISOMERIA
 Isómero:

La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos en especial las

cadenas de carbono, que, con igual fórmula molecular (fórmula química no
desarrollada) de iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su
molécula, presentan estructuras químicas distintas, y por ende, diferentes
propiedades y configuración. Dichos compuestos reciben la denominación de
isómeros

Estereoisomerìa o isomería espacial

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas

moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma
forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en
la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren
en la orientación espacial de sus átomos.

5. DEFINICIÓN ISÓMERO OPTICO

Existen moléculas que coinciden en todas

sus propiedades excepto en su capacidad
de desviar el plano de luz polarizada. Son
los llamados isómeros ópticos. Uno de ellos
desvía la luz hacia la derecha, y se designa
(+), o dextrógiro, mientas que el otro la
desvía en igual magnitud pero hacia la
izquierda, y se designa (-) o levógiro.

Isomería Óptica

Dos complejos quirales, cada uno de los cuales es la imagen especular del otro
se conocen como isómeros ópticos.
Los dos isómeros ópticos forman un par de Enantiómeros. Los isómeros ópticos
se denominan así porque son ópticamente activos, es decir, un Enantiómeros
gira el plano de la luz polarizada en una dirección y el otro rota dicho plano el
mismo ángulo pero en dirección contraria.
Hay tres sistemas para nombrar estos compuestos:
 Según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada,
distinguimos las formas dextro (+) y levo (-).
 Según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para
isómeros con un solo carbono asimétrico.
 Según la configuración absoluta R-S (formas R y S), más adecuada para
moléculas con varios centros asimétricos.

6. ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIOMEROS

 La nomenclatura D-L delante del nombre del compuesto. Estas letras proceden
de las palabras latinas dextro y levo, pero no se debe confundir con la
nomenclatura relativa que clasifica a los enantiómeros en formas permite
designar la configuración espacial absoluta de un enantiómero que posee un
solo carbono asimétrico. Estos compuestos poseen dos formas estereoisómeras
que son imágenes especulares no superponibles (como las dos manos de una
persona), y se designan con las letras D- y L-, d dextrógiras y levógiras.

7. DIASTOMEROS

a) EPIMEROS

Un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una

configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos.
Cuando se incorpora un epímero a una estructura en anillo, es llamado
anómero.

Los epímeros ocurren con frecuencia en los carbohidratos, por ejemplo la

D-glucosa y la D-manosa difieren en C2, el primer átomo de carbono
quiral, por lo tanto son epímeros en C2. Aquellos isomeros que difieren en
la posición del OH de cualquier C quiral que no sea C a, se denomina
diasteroisomero no epimero.

b) ANOMEROS

Se define anómero como el isómero de un monosacárido de más de 5

átomos de carbono que ha desarrollado una unión hemiacetálica, lo que
le permite tomar una estructura cíclica y determinar dos posiciones
diferentes para el grupo hidroxilo: α, o β, según sea su orientación bajo el
plano, o sobre el plano, en una proyección de Haworth.

Los ángulos de unión de los carbonos de los extremos de los

monosacáridos de más de 5 carbonos permiten un enroscamiento de las
moléculas lineales, en la que la función aldehído de las aldosas en el
carbono 1 se ubica próxima al hidroxilo del carbono 5 para formar una
unión hemiacetálica (reacción de un aldehído o cetona con un alcohol), lo
que provoca la ruptura del doble enlace de la primera función para unirse
con el grupo oxhidrilo del carbono 5. Lo mismo sucede con las cetosas,
 pero en este caso la unión hemicetálica se dan entre el carbono 2 y el
carbono 5.

Es esta estructura cíclica de isomería la que determina que el glúcido sea

α o β.

c) PIRANO FURANO

Cuando reacciona el grupo hidroxilo del carbona 5, se forma un anillo de

seis miembros. Si el grupo hidroxilo del carbona 4 reacciona, se forma un
anillo de cinco miembros; un anillo de siete miembros tiene demasiada
tension como para permitir que el grupo hidroxilo del carbona 6 de una
aldohexosa forme un hemiacetal.
Los azucares cíclicos de seis miembros pueden considerarse como
derivados del pirano, mientras que los de cinco miembros se consideran
derivados del furano.

8. MESOISOMEROS

Un compuesto meso es aquel cuyas moléculas son superponibles a sus

imágenes especulares, a pesar de contener centros quirales. Un compuesto
meso es ópticamente inactivo por la misma razón que lo es otro cuyas moléculas
son aquirales: la rotación igual y puesta provocada por otra molécula que sea la
imagen especular de la primera.
 Se denomina compuesto meso a aquel que, conteniendo átomos de carbono
asimétricos, es aquiral (existe un plano de simetría). Por lo tanto, su imagen
especular es en realidad el mismo compuesto.

Este tipo de compuestos carece de actividad óptica a pesar de contener en su

estructura centros estereogénicos.

Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en

dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra

Las estructuras meso se basan en el número de centros estereogénicos

representados por la fórmula 2n donde n es el número de centros y dicha fórmula
lo va a definir la cantidad de estereoisómeros que tenemos en la molécula.

9. GLUCOSA
La glucosa, libre o combinada, es el compuesto orgánico
más abundante de la naturaleza. Es la fuente primaria de
síntesis de energía de las células, mediante su oxidación
catabólica.

Aplicaciones: -para el cerebro.-el glucógeno-En la

sangre:

La glucosa es un monosacárido con formula C6H12C6 es

un hexosa, es decir, contiene 6 átomos de carbono, y es
una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el extremo
de la molécula (es un grupo aldehído)

Isomeria de la glucosa

a) enantiomeros

La designacion de un isomeo de azucar comola variante D o, en el caso de la

imagen espejo de este, como lavariante L. la orientacion de los grupos H y OH
alrededor del atomo del carbono adyacente al carbono del alcohol terminal
primario determinan la pertenencia del azucar a la serie D o a la serie L (ejemplo
el atomo de C5 en la glucosa).cuando el grupo OH en este carbono se encuentra
a la derecha el azucar connstituye un integrante de la serie D; cuando se localiza
a la izquierda correspomde a la serie L.

La mayor parte de los monosacaridos presentes en los mamiferos tienen la

configuracion D, y las enzimas responsables del metabolismo de dichos
monosacaridos son espeficicas para esteconfiguracion
 b) Anómeros.

Son enantiomeros que se producen cuando un monosacárido de cicla y aparece

un nuevo carbono asimétrico

Este equilibrio se acompaña de rotacion optica (mutarotacion) conforme el anillo

hemiacetal se abre y forma de nuevo con la posicion del H y de los grupos OH.

Figura N°1.Ciclacion de la D-Glucosa

 Figura N°2.Anómeros de la glucosa

10. FRUCTUOSA

La fructosa es uno de los 3 monosacáridos que el cuerpo puede utilizar para

obtener energía. Los otros dos son la glucosa y la galactosa.
La fructosa se encuentra principalmente en la fruta, la miel, y algunos
vegetales. Sin embargo, no la encontramos únicamente en forma aislada, ya
que se pueden formar combinaciones de esos monosacáridos para dar lugar a
otros compuestos por ejemplo la unión de glucosa con fructosa da el
disacárido sacarosa, que es lo que se conoce como azúcar de mesa.

Estructura de la fructosa

La fructosa es una hexosa isómero de la glucosa, pero a diferencia de ésta que

es una aldohexosa, la fructosa es una cetohexosa. La fructosa es otro
monosacárido muy abundante en la naturaleza que se forma durante la
degradación de la glucosa.
Observando la estructura de la fructosa se aprecia que tiene tres átomos de
carbono asimétricos (3, 4 y 5), a diferencia de la glucosa que tiene cuatro; se
debe a que el carbono 2, que lleva la función carbonilo, no es asimétrico, puesto
que dos de sus enlaces van hacia el oxígeno.

La fructosa también puede formar un hemiacetal interno, pero como el carbonilo

(el grupo cetónico) está en el carbono 2, la reacción es entre el oxígeno del
carbono 2 y el hidroxilo del carbono 5 (el átomo de carbono asimétrico más
alejado del carbonilo). De tal manera que se forma un pentágono, quedando
fuera del anillo dos átomos de carbono, el 1 y el 6. A esta estructura se le llama
forma furanosaα. De esta reacción surge un nuevo centro asimétrico: el carbono
2. En la figura 1 se aprecia la formación del hemiacetal interno, lo que produce
la - D - fructofuranosa y la β - D - fructofuranosa.

FIGURA 1.

La manera abreviada de representar la forma furanosa de la fructosa se puede

ver en la FIGURA 2. Si se analizan las estructuras representadas en las
FIGURAS 1 Y 2, se aprecia que los átomos guardan la misma relación entre sí y
por lo tanto son las mismas estructuras. Note que en la forma α el OH del carbono
2 está hacia abajo y en la forma β hacia arriba.

FIGURA 2

BIBLIOGRAFÍA

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