UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Área Académica de Ingeniería Química

INFORME N°3
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
QU-325 A
EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LAS REACCIONES SeA

Realizado por:
García Silva, Alfredo Humberto
Guerrero Zurita, Alessandra
Rojas Valqui, Katlyn

Profesores responsables de la práctica:

Ing. Bullón Camarena, Olga
Ing. Tuesta Chávez,Tarsila

Periodo Académico 2018 – 1

NOTA
Fecha de presentación del informe: 25 / 04 / 18

LIMA – PERÚ
 ÍNDICE

1. Objetivos .................................................................................................................................... 2
2. Fundamento teórico ................................................................................................................. 2
3. Parte experimental ................................................................................................................... 2
3.1. Observaciones .................................................................................................................. 3
3.2. Reacciones químicas ....................................................................................................... 3
4. Diagrama de flujo ..................................................................................................................... 8
5. Conclusiones .......................................................................................................................... 11
6. Bibliografía .............................................................................................................................. 11
7. Anexo ....................................................................................................................................... 11

1
 EFECTO DE LOS SUSTITUYENTES EN LAS REACCIONES SeA

1. Objetivos
 Conocer la influencia de los sustituyentes en la velocidad de reacción, midiendo el
tiempo de decoloración de los reactantes.
 Evaluar el efecto del solvente en la velocidad de reacción, midiendo el tiempo de
decoloración de los reactantes.
 Evaluar el efecto de la temperatura en la velocidad de reacción, registrando el
tiempo de decoloración de los reactantes.
2. Fundamento teórico

Efectos de los sustituyentes en anillos aromáticos sustituidos

Los sustituyentes influyen en la reactividad del anillo aromático. Hay sustituyentes

que se encargan de activar el anillo, lo hacen más reactivo que el benceno, y hay
otros sustituyentes que lo desactivan, haciéndolo menos reactivo que el benceno.

Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción. Con frecuencia los tres

productos disustituidos posibles -orto, meta y para- no se forman en cantidades
iguales. En lugar de ello, la naturaleza del sustituyente ya presente en el anillo de
benceno determina la posición de la segunda sustitución. Un grupo -OH dirige la
sustitución hacia posiciones orto y para, por ejemplo, mientras que un grupo
carbonilo, tal como el -COH dirige la sustitución principalmente hacia la posición
meta.
Activación y desactivación de los anillos aromáticos
La característica que los activadores tienen en común es que son donantes de
electrones al anillo, haciéndolo más rico en electrones, estabilizando el carbocatión
intermediario y disminuyendo la energía de activación para su formación. A
diferencia, la característica que los grupos desactivantes presentan en común es
que se ceden electrones de los anillos, y desestabilizan al carbocatión intermediario
además de aumentar la energía de activación para su formación. (L.G. WADE, 1993)

3. Parte experimental

2
 3.1. Observaciones

EFECTO DEL SUSTITUYENTE

 Al momento de agregar el bromo en ácido acético, las soluciones se

tornaron de una coloración amarilla.
 Al agregar la solución de bromo en ácido acético al tubo de ensayo que
contenía el fenol, la reacción fue inmediata y se tornó incolora. Mientras
que el compuesto clorobenceno mantiene su coloración durante bastante
tiempo y no se observa cambio perceptible.
EFECTO DEL SOLVENTE

 La reacción fue más rápida con el bromo en presencia del ácido acético.
EFECTO DE LA TEMPERATURA

 A la mayor temperatura la reacción es más rápida es decir se decolora

inmediatamente.
3.2. Datos
Tabla 1 Efecto del sustituyente

Reactivo Tiempo
Benceno
Clorobenceno
Acetanilida
Ácido sacilico
Fenol instantáneo
Nitrofenol
Anisol

Tabla 2 Efecto del solvente

Bromo en Ac. acético Bromo en CCl4

Anisol 5 min Prolongado

Tabla 3 Efecto de la temperatura

90°C 85°C 80°C 75°C

Acetanilida en 5 min 8 min 11 min 21 min
acetato de etilo

3.3. Reacciones químicas

Experimento A: Velocidades relativas de la Bromación

3
 1. Fenol

Reacción general:
Br

CH3COOH
HO + Br2 HO Br + HO + HBr

Mecanismo:

Primera etapa

Br Br
HO HO +
+ H H

HO + Br Br + Br-

+ Br + Br
HO HO
H H

Segunda etapa:

+ Br
HO + Br- HO Br + HBr
H

2. Clorobenceno

Reacción general:

Br

CH3COOH
Cl + Br2 Cl Br + Cl + HBr

Mecanismo:

Primera etapa:

4
 Br Br
Cl Cl +
+ H H

Cl + Br Br + Br-

+ Br + Br
Cl Cl
H H

Segunda etapa:
+ Br
Cl + Br- Cl Br + HBr
H

3. Anisol

Reacción general:
Br

CH3COOH
H3CO + Br2 H3CO Br + H3CO + HBr

Mecanismo:

Primera etapa:

Br Br
H3CO H3CO +
+ H H

H3CO + Br Br + Br-

+ Br Br
H3CO H3CO
H H

5
 Segunda etapa:
+ Br
H3CO + Br- H3CO Br + HBr
H

4. Ácido salisíico

Reacción general:
HO HO

CH3COOH
HOOC + Br2 HOOC + HBr

Br
Mecanismo:

Primera etapa:

HO HO
+
HOOC +
HOOC
Br Br
HO
H H

HOOC + Br Br + Br-
+
HO HO

HOOC HOOC
+
Br Br
H H
Segunda etapa:

HO

HOOC + + Br- HOOC + HBr

Br
H Br

5. P – nitrofenol:

6
 Reacción general:

Br

CH3COOH
O 2N OH + Br2 O 2N OH + HBr

Mecanismo:

Primera etapa:

Br Br
H H
+
O 2N OH O 2N OH
+

O 2N OH + Br Br + Br-
Br Br
H H

+
O 2N OH O 2N + OH

Segunda etapa:

Br Br
H
+
O 2N OH + Br- O 2N OH + HBr

Experimento B: Efecto del solvente en la velocidad

7
 Experimento C: Efecto de la temperatura en la velocidad

NHCOCH 3 NHCOCH 3

CH3COOH
+ Br2 + HBr
T = X°C

Br
4. Diagrama de flujo

A) EFECTO DE LOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES

8
B) EFECTO DEL SOLVENTE

9
C) EFECTO DE LA TEMPERATURA

10
5. Conclusiones
EFECTO DEL SUSTITUYENTE

 El fenol al tener como sustituyente al metil, y siendo éste un grupo activante, la

reacción con bromo en ácido acético se realizó con mayor rapidez.

 El Bromo a pesar de ser un grupo desactivante orienta en posición orto y para, esto
debido a su efecto inductivo.
EFECTO DEL SOLVENTE

 En comparación con el bromo en presencia en tetracloruro, el bromo en ácido

acético presentó una reactividad mayor debido a efectos polares.
EFECTO DE LA TEMPERATURA

 La velocidad de sustitución es mayor frente a temperaturas elevadas, y esto se

puede comprobar con el gráfico de T(K) vs t-1 (s-1).
 La temperatura ayuda a romper los enlaces y llegar con mayor facilidad a la energía
de activación requerida para la formación del nuevo compuesto.

6. Bibliografía

L.G. WADE, J. (1993). QUÍMICA ORGÁNICA. MEXICO: Debra Wechsler.

7. Anexo

11