LÍPIDOS

02/05/2013 1
 DEFINICIÓN

Grupo de sustancias muy heterogénea.

Sustancias de origen vegetal y animal con
propiedades físicas y químicas comunes.
 Son insolubles en agua.
 Son solubles en disolventes orgánicos.

Biomoléculas orgánicas.

Formadas por C, H y generalmente O (↓ %).

Además P, N y S .

Excluye los aceites minerales y compuestos
orgánicos de origen mineral que son física y
químicamente similares a algunos lípidos.
02/05/2013 2
 IMPORTANCIA
 Gran importancia en la alimentación humana y
animal.
 Alto aporte energético.
 Contenido de ácidos grasos esenciales.

 Vitaminas liposolubles de fácil digestión.

 Características organolépticas tales como su

textura sabor de los alimentos y aplicaciones
culinarias.

02/05/2013 3
 DISTRIBUCIÓN
 Ampliamente distribuidos:
 Casi todos los alimentos naturales
 Frutas y hortalizas: 0.1 y 1%.

 Aguacate: 20% lípido.

 Aceitunas con 19%.

 Nueces con un 60-70%.

Productos alimenticios de origen animal:

Carnes, pollo, leche, lácteos, huevos, etc.

02/05/2013 4
 CLASIFICACIÓN
Se clasifican en dos grupos

Lípidos saponificables (Poseen en su composición
ácidos grasos).
 Simples
 Acilglicéridos
 Céridos
 Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos

Lípidos insaponificables (No poseen ácidos grasos).
 Terpenos
 Esteroides
 Prostaglandinas

02/05/2013 5
 CLASIFICACIÓN
Ácidos grasos saponificables e insaponificables

02/05/2013 6
 CLASIFICACIÓN
ACILGLICEROLES

(Grasas neutras, grasa verdadera o glicéridos)

Componentes mayoritarios lípidos (origen vegetal y animal).

Glicerol o Glicerina.

Alcohol Trihidroxilado.

Líquido incoloro, espeso y de sabor dulce.

Por calentamiento → Acroleína, (Olor penetrante y picante)
sustancia que da el olor característico a la grasa.

02/05/2013 7
 CLASIFICACIÓN
ACILGLICEROLES
Ácidos Grasos.

Dos factores principales determinan las características físicas y

químicas de las grasas y los aceites.

Tipo de ácidos grasos que componen los triglicéridos.

La posición de los ácidos grasos en los triglicéridos.

Ác. grasos de alimentos: monocarboxilicos, con cadena

lineal, pocos casos de cadenas ramificadas, Número par de C.

En la composición de grasas, aceites: 18 átomos de C, C18:
oleico, linoleico, linolenico; 16 átomos de C, C16: palmitito y
palmitoleico.

Ácidos grasos pueden clasificarse en: saturados, insaturados
y de estructura poco frecuente.

02/05/2013 8
 ACILGLICEROLES
REACCIONES.

• Rxn Esterificación: Un ácido graso se une a un

alcohol formando un éster y agua.

• Rxn Saponificación. Rxn de los ácidos grasos,

02/05/2013 9
 CLASIFICACIÓN
Ácidos grasos
Ácidos grasos saturados

o CH3(CH2)nCOOH n= 2 a 30 o mas (ceras).

o Láurico  C12 45-50% Aceite de coco 45-55% Aceite de palma
o Mirístico  C14 15-18% Aceite de coco y palma
o Palmitico  C16 22-28% Algodón 35-40% Palma
o Esteárico  C18 30% Depósitos grasos (rumiantes)
35% Manteca cacao
o Longitud de la cadena ↑ ⇒ P.f. y P.e. ↑.
o Son difíciles de oxidar por no tener dobles enlaces.
Ácidos grasos no saturados
o Son líquidos a temperatura ambiente.
o Se diferencian entre si por características del doble enlace: (número,
situación, configuración, conjugación).
o # de dobles enlaces: 1 a 6 y normalmente el sistema poilinsaturado
es no conjugado (los dobles enlaces, separados por grupo metilo).
o Isomería geométrica.
02/05/2013 10
 CLASIFICACIÓN
Ácidos grasos

02/05/2013 11
 CLASIFICACIÓN
Ácidos grasos no saturados
 Mas frecuentes en alimentos:
 Oleico.
 Linoleico.
 Linolénico.
 Araquidónico.
 Oleico:
 C18 , doble enlace en 9; 18:1 ∆9.
 En la mayoría de grasas.
 75% en aceite de oliva.
 40% en manteca de cacao.
 35-40% en grasas de origen bovino y ovino.

02/05/2013 Procesos de hidrogenación se transforma en TRANS.12
 CLASIFICACIÓN
Ácidos grasos no saturados
 Linoleico:
 Poliinsaturado , C18, con dos dobles enlaces.
 Principal responsable de los procesos de rancidez
(oxidación) y polimerización.
 45-50% aceite de algodón.
 30-70% aceite de girasol.
 40-60% aceite de maíz.

02/05/2013 13
 CLASIFICACIÓN
Ácidos grasos no saturados
 Linolénico:
 Poliinsaturado, C18, con tres dobles enlaces.
 Aceite de linaza.
 Aceite de soya.
 Araquidónico:
 Poliinsaturado, C20, con cuatro dobles enlaces.
 Preferiblemente el lípidos de origen animal.

02/05/2013 14
 CLASIFICACIÓN
Clasificación de aceites y grasas

Según sus características es posible

establecer 5 subgrupos bien diferenciados
diferenciados::
 Grasas lácteas.
lácteas.
 Grasas láuricas.
láuricas.
 Grasas con elevado contenido de ácidos oleico
y linoleico
linoleico..
 Grasas ricas en ácido linolenico.
linolenico.
 Grasas origen animal (tejidos adiposos).
adiposos).

02/05/2013 15
 CLASIFICACIÓN
GRASAS LÁCTEAS

 Grasas de leches de rumiantes.

 30-40% oleico.
 25-32% palmítico.
 10-15% esteárico.
 Cantidades importantes ácidos de cadena corta.
 Únicas grasas comestibles: Butírico 3-14%.

02/05/2013 16
 CLASIFICACIÓN
GRASAS LAURICAS

 Grasas Vegetales.
 40-50% de Laúrico. C12
 Y cantidades menores de C8, C10, C14, C16, C18.
 Muy bajo grado de instauración.
 Grasas de coco y de palma.

02/05/2013 17
 CLASIFICACIÓN
Elevado contenido de ácidos
oleico y linoleico.
linoleico.

 De origen vegetal.
 20% de AGS.
 De semillas: Algodón, maíz, sésamo, maní,
girasol.
 De pulpa de frutos: oliva u palma.

02/05/2013 18
 CLASIFICACIÓN
Elevado contenido de ácido
linolenico..
linolenico

 De origen vegetal.
 Aceite de soya.
 Aceite de germen de trigo y linaza.
 Propiedades secantes.

02/05/2013 19
 CLASIFICACIÓN
Grasas de Origen Animal.

 Origen Tejido Adiposo.

 Manteca de cerdo, sebos bovino y ovino.
 30-40% de AGS C16 y C18.
 60% de oleico y linoleico.
 Puntos de fusión relativamente elevados.

02/05/2013 20
 CLASIFICACIÓN
CERAS

Son esteres
esteres..

Alcoholes alifáticos de cadenas largas.
largas.

Ácidos grasos también con cadenas
hidrocarbonadas largas
largas..

Son totalmente insolubles en agua
agua..

Función biológica
biológica:: relación Impermeabilidad
al agua y con su consistencia firme
firme..

Las plumas, el cabello, la piel, las hojas,
frutos:: cubiertas de una capa cérea
frutos
protectora;; Abejas
protectora Abejas:: confección panal.
panal.

02/05/2013 21
 CLASIFICACIÓN
ÁCIDOS GRASOS

02/05/2013 22
 CLASIFICACIÓN
ÁCIDOS GRASOS

02/05/2013 23
 CLASIFICACIÓN

LÍPIDOS DERIVADOS

Estructura y función
función:: heterogénea, (Insolubles en agua)
agua)..

Los Esteroides, Pigmentos liposolubles, lipovitaminas y los
hidrocarburos..
hidrocarburos

Esteroides
 Se encuentran en todos los organismos
 Diversas funciones (Hormonas sexuales, Agentes
emulsificantes,, transporte de los lípidos a través de
emulsificantes
membranas)..
membranas)
 Estructura básica denominada
ciclopentanoperhidrofenantreno..
ciclopentanoperhidrofenantreno
 Colesterol:: grasas y aceites animales
Colesterol
 Estigmasterol (vegetales - aceite de soya)
soya)..

Hidrocarburos
 [c] de 0.022 hasta 0.5%
 Escualeno,, [c] ↑ altas olor característico a los aceites.
Escualeno aceites.
 Es abundante en los aceites de hígado de pescado
pescado..
 Aceites de oliva, arroz, maíz.
maíz.

02/05/2013 24
 PROPIEDADES FÍSICAS DE
ACEITES Y GRASAS

Estas proporcionan datos de gran interés que nos sirven para:para:
1. Su identificación
2. Establecer el tratamiento al que se han de someter
3. Determinar la conveniencia de uso en determinado producto
(para freír, pastelería, para cocción, para ensaladas)
ensaladas)..

Entre las determinaciones físicas mas usuales se tienen
tienen::
 Punto de fusión
 Gravedad especifica
 Índice de refracción
 Punto de humo, de inflamación y de deflagración
 Viscosidad

Se tienen otras determinaciones (propiedades funcionales
específicas) tales como
como::
 Prueba de frío
 Dilatometría
 Titulo
 Análisis térmico diferencial
02/05/2013 25
 PROPIEDADES FÍSICAS DE
ACEITES Y GRASAS
Punto de fusión

Estado de grasa (liquida o sólida) a temperatura dada depende
de:
de:
 La longitud de las cadenas de los ácidos grasos
 El grado de saturación
 La configuración el los ácidos grasos insaturados
 La posición de los dobles enlaces

Ácidos grasos cadena corta ⇒ grasas, mas blandas o ↓ pf VS
cadena larga
larga..

Pf ⇒ medida indirecta de la composición de una grasa (ácidos
grasos)..
grasos)

A mayor instauración ⇒ pf ↓: Grasa liquida a Temperatura
ambiente..
ambiente
Gravedad especifica

La determinación (picnometria
picnometria)).

Temperatura debe controlarse cuidadosamente (pueden
producirse cambios significativos en un corto rango de T).
T).

02/05/2013 26
 PROPIEDADES FÍSICAS DE
ACEITES Y GRASAS
Índice de refracción
refracción..

Grado de refracción o desviación de un rayo de luz al atravesar un
medio transparente se mide en los aceites y grasas
grasas..
 Por la rapidez y exactitud en su lectura.
lectura.
 Porque representa un valor característico para cada producto
producto..
 Muy útil en la identificación y determinación de calidad de los
mismos (pureza)
(pureza)..

Punto de humo

Mide la estabilidad al calor (aceites y grasas) contacto con el aire.
aire.

Temperaturas características (se descomponen, ~ los 200ºC 200ºC)). Se
produce entonces humo
humo..
 Glicerol ⇒ acroleína
acroleína..
 Proporción de ácidos grasos libres ↑.
 Temp.. para freír la mayoría de los alimentos
Temp alimentos:: 177 y 196
196ºC
ºC..
 En algunos productos puede llegar hasta 201ºC
201ºC..

02/05/2013 27
 PROPIEDADES FÍSICAS DE
ACEITES Y GRASAS
EVALUACIÓN DE LA CONSISTENCIA Y OTRAS PRUEBAS

La consistencia cuerpos grasos se puede evaluar de ≠ maneras

maneras::
 Penetrometros
 Extrusadores (medida de presión de extrusión a través de un
orificio)
 Y otros

Estas medidas hechas a Temp ≠ orientan sobre la resistencia a
masticación, aptitud para el untado, etc.
etc.

Otro grupo de métodos se basa en la relación entre consistencia y
proporción de triglicéridos que se encuentran en estado sólido
(cristales) y en estado liquido
liquido.. Se define así un:
un:

Índice de dureza = % de sólidos / % de líquidos

02/05/2013 28
PROPIEDADES FÍSICAS DE
ACEITES Y GRASAS
PROPIEDADES FÍSICAS DE ACEITES Y GRASAS
Dilatometría
 Volumen específico lípidos (↑ durante fusión)
fusión)..
 Dilatómetro:: Vol
Dilatómetro Vol.. Esp
Esp.. inverso de densidad, (≠ entre grasas
sólidas y liquidas
liquidas..
Titulo
 Expresión de dureza de la grasa
grasa..
 Permite distinguir entre sebos y grasas comercialmente
comercialmente..
 Las grasas animales 40 o ↑ “sebos
sebos””.
 Valor ↓ a 40 “grasas
grasas” ”.
 Se saponifica (grasa) ⇒ Ácidos grasos ⇒ Se enfrían
lentamente ⇒ Se solidifica
solidifica:: Temp
Temp.. solidificación ≡ titulo
titulo..
Prueba de frío
 Tiempo para enturbiamiento del aceite
aceite.. (baño de hielo)
hielo)..
 Mínimo aceptable aceite para ensaladas es 330 min.
min.
 Aceite para preparación de mayonesa, debe superar prueba,
cristalización del aceite ⇒ ruptura de la emulsión (se enfria
enfria)).
02/05/2013 29
 PROPIEDADES QUÍMICAS

Determinación parcial de composición
composición..

Sirven para identificar y detectar adulteraciones

Número de reichert
reichert--meissl (I.R.M)
I.R.M)

Medida de cantidad de ácidos grasos volátiles solubles
en agua
agua..

Numero de mL de álcali 0.1 N (como KOH KOH)) necesarios
para neutralizar los ácidos grasos volátiles y solubles
en agua en 5 gramos de grasa o aceite
aceite..
 Ácidos volátiles:
volátiles: ácido butírico C4 - Mirístico C14.

02/05/2013 30
 PROPIEDADES QUÍMICAS
Número de polenske

mL de álcali 0.1 N necesarios para neutralizar ácidos grasos volátiles e
insolubles en agua:
agua: contenidos en 5 gramos de grasa o aceite.
aceite.
 Ácidos volátiles insolubles en agua
agua:: Laurico (C12) y Miristico (C14) ambas
determinaciones se hacen sobre la muestra de grasa o aceite
aceite..

Numero de saponificación (o de kottstofer)

kottstofer)

mg de KOH (saponificar por completo 1 gramo de grasa o aceite)
aceite)..
 Triglicérido:: 3 moles KOH Rx con 1 del triglicérido (1 mol de grasa)
Triglicérido grasa)..

Índice o numero de yodo

Gramos de iodo absorbidos por 100 gramos de grasa o aceite.
aceite.

Útil:: Grado de saturación.
Útil saturación.
 C=C de ác.
ác. grasos insaturados Rx con I2 o compuestos de Yodo
Yodo..
 El punto final se determina con almidón indicador (color azul)

02/05/2013 31
 PROPIEDADES QUÍMICAS
Número de polenske

mL de álcali 0.1 N necesarios para neutralizar ácidos grasos volátiles e
insolubles en agua:
agua: contenidos en 5 gramos de grasa o aceite.
aceite.
 Ácidos volátiles insolubles en agua
agua:: Laurico (C12) y Miristico (C14) ambas
determinaciones se hacen sobre la muestra de grasa o aceite
aceite..

Numero de saponificación (o de kottstofer)

kottstofer)

mg de KOH (saponificar por completo 1 gramo de grasa o aceite)
aceite)..
 Triglicérido:: 3 moles KOH Rx con 1 del triglicérido (1 mol de grasa)
Triglicérido grasa)..

Índice o numero de yodo

Gramos de iodo absorbidos por 100 gramos de grasa o aceite.
aceite.

Útil:: Grado de saturación.
Útil saturación.
 C=C de ác.
ác. grasos insaturados Rx con I2 o compuestos de Yodo
Yodo..
 El punto final se determina con almidón indicador (color azul)

02/05/2013 32
 PROPIEDADES QUÍMICAS
OXIDACIÓN DE GRASAS Y ACEITES

Almacenamiento ⇒ Cambios marcados ⇒ afectan valor organoléptico y

nutricional..
nutricional

Oxidación de aceites y grasas:

grasas:
 Una de las alteraciones mas frecuentes.
frecuentes.
 Puede ser el resultado tanto de Rxs químicas netas
netas..
 Rxs bioquímicas (con participación de enzimas o de microorganismos)
 Oxidación química (aceites y grasas puras, lípidos constituyentes de
productos alimenticios).
alimenticios).

Oxidación de aceites y grasas ⇒ ↑ ↑ Compuestos ⇒ Otras alteraciones

alteraciones..
 C=O + Proteínas presentes ⇒ Rx de pardeamiento no enzimático,
 Descomposición ⇒ Rancidez (Olor y sabor desagradable) (no apto para
el consumo)
consumo)..

02/05/2013 33
 PROPIEDADES QUÍMICAS
OXIDACIÓN DE GRASAS Y ACEITES
Mecanismo

Tres tipos de Rxs o de fases:
fases:
1. Rxs de iniciación:
iniciación: Dan lugar a formación de
radicales libres a partir de A.G.N.S y de
hidroperóxidos..
hidroperóxidos
2. Rxs propagación o de los radicales entre si
si:: Se
crean y se consumen.
consumen.
3. Rxs de terminacion:
terminacion: Los radicales libres se
asocian ⇒ compuestos no radicales:
radicales:
aldehídos, cetonas, ácidos
ácidos..

02/05/2013 34
 PROPIEDADES QUÍMICAS
Determinación del grado de oxidación
 Es difícil de determinar
determinar..
 Evaluar la frescura de los productos grasos.
grasos.

SWIFT O AOM (active oxigen method
method)):
 Medir la susceptibilidad del lípido a la oxidación o a la
eficacia de un antioxidante.
antioxidante.
 Se aplica a aceites y grasas pero no a alimentos
alimentos..
 Sirve para controlar la fabricación.
fabricación.

La prueba de ácido tiobarbitúrico
tiobarbitúrico::
 Rx aldehído malónico ← oxidación ácác.. Linolénico.
Linolénico.
 Pigmento rojo,
rojo, cuya intensidad es medible
medible..

Índice de acidez
acidez:: Medida de los ácidos grasos libres
presentes en el producto lipidico
lipidico..

02/05/2013 35
 PROPIEDADES QUÍMICAS
Antioxidantes

Inhibición de oxidación de las grasas.
 Evitar sabor y el olor desagradable.
 Evitar toxicidad.
 Conservan cualidades nutritivas y potabilidad.

Características:
1. No provocar efectos orgánicos negativos.
2. No contribuir a aparición de gusto, olor o color extraños.
3. Ser efectivo a bajas concentraciones.
4. Ser liposolubles.
5. Estable a manipulaciones y procesos.
6. Ser de fácil obtención.
7. Económico.

02/05/2013 36
 PROPIEDADES QUÍMICAS
Antioxidante para Alimentos

Preferiblemente naturales, evitando problemas
de toxicidad.
toxicidad.
 Entre los más utilizados
utilizados::
 Tocoferoles (vitamina E)
E)..
 Presentes en algunas plantas
plantas..
 Se admite contenido de 0.03
03--0.2%.
 Butilhidroxianisol,, BHA
Butilhidroxianisol BHA..
 Antioxidante sintético
sintético..
 Sin olor ni sabor
 Resistente a ↑ y ↓ temperatura
temperatura..
 Contenido máximo de 0.02 02%
%.
 Butilhidroxitolueno,, BHT.
Butilhidroxitolueno BHT.
 Antioxidante sintético
sintético..
02/05/2013 37
SEPARACIÓN DE LA GRASA
DE LOS ALIMENTOS

Extracción Fracción lipidica de un alimento:
 Extracción con solventes apolares:
 Éter de petróleo, éter etílico, cloroformo, hexano.
 “Fracción soluble en éter” “extracto etéreo” o “grasa cruda”.

Extracción Fracción de grasa cruda:

 Hervir con un álcali (NaOH, KOH) (Saponificación)

 Grasas, ceras, ácidos grasos libres y otros compuestos → jabones.

 Se dispersan en la capa acuosa (Ídem glicerol y fosfatos).

 Fracción Saponificable.

 Esteroles, pigmentos, hidrocarburos, etc. Son insolubles.

 Fracción Insaponificable.

Las grasas y aceites comerciales están constituidos: 97-98% de

mezcla de grasas verdadera (acilgliceroles), el resto 2-3% son ceras,
lípidos compuestos y material insaponificable.
02/05/2013 38
PERFIL DE ÁCIDOS GRASOS DEL ACEITE DE SACHA

39
Clasificación de los Lípidos

40
 Ácidos grasos insaturados

Con dobles enlaces (1 a 6, más comunes con 1 y 2
dobles enlaces)

Conjugados y no conjugados

Existen 3 familias
familias::
 ω3: 1ºdoble enlace en C-3 contando desde el grupo
CH3 (α--linolénico
(α linolénico,, Eicosapentanoico(
Eicosapentanoico(EPA
EPA)) y
Docosahexanoico((DHA
Docosahexanoico DHA))
 ω6: 1ºdoble enlace en C-6 contando desde el grupo
CH3 (linoleico
linoleico,, γ-linolénico,araquidónico
linolénico,araquidónico))
 ω9: 1ºdoble enlace en C-9 contando desde el grupo
CH3 (Oleico, erúcico
erúcico,, nervónico)
nervónico).

41
 Familia ω 9

ÁCIDO OLEICO:
OLEICO: C18:
18:1 (doble enlace en
C9, contando desde el grupo COOH
COOH,, p.f.
13,
13,4ºC
ºC,, muy abundante.
abundante.

ÁCIDO ERÚCICO:
ERÚCICO: C22:22:1 (13)
13) p.f. 34,
34,7ºC,
ºC,
mucho mas escaso
escaso..

ÁCIDO NERVONICO:
NERVONICO: C24:
24:1 (15)
15) p.f.
42,
42,5ºC

42
 Familia ω 6

ACIDO LINOLEICO C18 18::2 (9,12
12)) p.f.-5ºC
Muy abundante
abundante.. No es sintetizado por el
hombre.. Esencial.
hombre Esencial.

ACIDO γ-LINOLEICO C18:
18:3 (6,9,12)
12).

ACIDO ARAQUIDÓNICO C20: 20:4 (5,8,11,
11,14)
14)
p.f. -49.
49.5ºC
ºC.. En lípidos de carnes, hígado,
sebo, huevos.
huevos.

43
 Familia ω 3

ÁCIDO α-LINOLENICO C18: 18:3 (9,12,
12,15)
15) p.f.
-11ºC
11ºC.. No muy abundante, sólo es
sintetizado por las plantas.
plantas.

ÁCIDO EICOSAPENTANOICO (EPA)

EPA)
C20:
20:5 (5,8,11,
11,14,
14,17
17),
), en aceite de
pescado..
pescado

44
 Familia ∆9

Ácidos grasos insaturados con 1 doble
enlace que está entre el C9 y el C10
contando desde el grupo COOH.
COOH.

C18:
18:1 (9) Ac.
Ac. Oleico p.f. 13,
13,4ºC (ω9).

C16:
16:1 (9) Ac.
Ac. Palmitoléico p.f. 0,5ºCºC.. no
muy abundante, en aceite de palma
palma..

C14:
14:1 (9) Ac.
Ac. Miristoléico
Miristoléico,, escaso.
escaso.

45
 Ácidos grasos sustituidos

Ac
Ac.. Grasos Hidroxi
Hidroxi--

Más conocido es: es: ácido ricinoleico 12 12--OH
C18
18::1 (9) En aceite de ricino (pinturas).
(pinturas).

-2-Hidroxi
Hidroxi--ácidos saturados desde C16 a C25 25,,
están en hojas de muchos vegetales

Oxoácidos,, con sustituciones C=O, los más
Oxoácidos
escasos, en leche
leche..

Furanácidos,, 1-6% en aceite de higado de
Furanácidos
pescado, también en algunas frutas, trazas.
trazas.

46
 Funciones de los lípidos
Los lípidos desempeñan cuatro tipos de funciones:
funciones

Función de reserva:
 Principal reserva energética del organismo.
 Grasa 9.4 Kcal/g.
 Proteínas - glúcidos 4.1 Kcal/g.

Función estructural:
 Forman Bicapas lipídicas de membranas.
 Recubren órganos (consistencia), protegen
mecánicamente.

02/05/2013 47
 Funciones de los lípidos
Los lípidos desempeñan cuatro tipos de funciones:
funciones

Función biocatalizadora:
 Favorecen o facilitan las reacciones
químicas que se producen en los seres
vivos.
 Vitaminas lipídicas, Hormonas esteroideas y
prostaglandinas.

Función transportadora:
 Transporte de lípidos desde el intestino
hasta su destino se realiza mediante su
emulsión gracias a los ácidos biliares y a los
proteolípidos.
02/05/2013 48
 Funciones de los lípidos
Los lípidos desempeñan cuatro tipos de funciones:
funciones

02/05/2013 49
02/05/2013 50
02/05/2013 51
02/05/2013 52
 Lípidos isoprenoides

02/05/2013 53
 Lípidos isoprenoides
Formados por aposición de unidades isoprenoides:

CH3
C CH3
H 3C CH

Colesterol

HO
11-cis retinal CHO
02/05/2013 54
 Unión cabeza-cola

Unión cola-cola

02/05/2013 55
 Nomenclatura

C5 Monoprenoides Hemiterpenos
C10 Diprenoides Monoterpenos
C15 Triprenoides Sesquiterpenos
C20 Tetraprenoides Diterpenos
C30 Hexaprenoides Triterpenos
C40 Octaprenoides Tetraterpenos

02/05/2013 56
 CH2
CH2OH Isopentenol
C CH2OH
H2 C CH2

CH2OH Geraniol

CH2OH Farnesol

Escualeno
02/05/2013 57
 Esteroides
Compuestos hexaprenoides estructurados en un sistema
polialicíclico, ciclopentano perhidrofenantreno

- Esteroles o alcoholes esteroideos

- Calciferoles o vitaminas D
- Ácidos biliares
- Esteroides hormonales, que incluyen:

- Glucocorticoides
- Mineralocorticoides
- Gestágenos
- Estrógenos
- Andrógenos

02/05/2013 58
 21
22
18 24
20
23 26
12 25
19 11 13 17
16
14 15 27
1 9
2 10 8
3 5 7
4 6
HO
H

Numeración

02/05/2013 59
 Colestanol

HO
H

CH3 CH3

A B
Serie
H
allo H
02/05/2013 60
 Coprostanol
HO
H
CH3
CH3

Serie A B H

normal H

02/05/2013 61
 Colesterol
HO

02/05/2013 62
 OH

Colecalciferol 25-hidroxi
colecalciferol
CH2 CH2

02/05/2013 63
 Colesterol

7-dehidrocolesterol OH
Luz ultravioleta
Colecalciferol
1,25 dihidroxi
colecalciferol
25-hidroxicolecalciferol
CH2

1,25-dihidroxicolecalciferol
HO

Estímulo transcripcional de
síntesis de transportador
intestinal de calcio
02/05/2013 64
 OH
COO-

Ác.cólico

O
HO OH OH
H CO NH CH2 CH2 S O-
O

Ác.taurocólico
HO OH
H

OH
CO NH CH2 COO-

Ác.glicocólico
HO OH
02/05/2013 H 65
 CH2OH
C O
HO OH
Glucocorticoides

Cortisol
O

CH2OH
O
CH C O
HO
Mineralocorticoides

O Aldosterona
02/05/2013 66
 CH3
C O Gestágenos

Progesterona
O

02/05/2013 67
 OH

Estrógenos

HO β estradiol
17-β

02/05/2013 68
 OH

Andrógenos

O Testosterona

02/05/2013 69
 Terpenos

Compuestos poliprenoides no esteroideos,

que incluyen:

- Retinoides o vitaminas A
- Tocoferoles o vitaminas E
- Naftoquinonas o vitaminas K

02/05/2013 70
 β-caroteno

CH2OH

Retinol

02/05/2013 71
 CHO
11-cis retinal

CHO

todo-trans retinal

02/05/2013 72
 R CH

NH
OC
HC R
HN
HC
N CO
CH
NH
OC
HC
HN R
CO

Unión
retinal-opsina
02/05/2013 73
 CH3
H3C O

3
HO
CH3
α-tocoferol

02/05/2013 74
•Una muestra de triglicéridos del tejido adiposo de la rata fue
sometido a hidrólisis total. Se encontraron los siguientes
ácidos grasos: palmítico, oleico y esteárico. Escriba las
posibles estructuras de estos triglicéridos.

•¿Cuáles serán los productos de una hidrólisis a) ácida, b)

alcalina y c) enzimática del 1-oleil, 2,3-dipalmitil glicerol?
•Una grasa neutra es saponificada y extraída con éter
cuando todavía está en medio alcalino. ¿En que fase espera
Ud. encontrar los ácidos grasos, explique? ¿Qué sucedería
si antes de extraer con éter se acidificara la solución
saponificada?
•Una mezcla de 1-palmitil, 2-estearil, 3-lauril glicerol y ácido
fosfatídico en éter etílico, se agita con igual volumen de
agua. Después que se deja separar ambas fases, ¿Qué
lípido estará en mayor concentración en la fase acuosa?
02/05/2013 75