UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICA FARMACÉUTICA
QUÍMICA ORGÁNICA II

USOS Y APLICACIONES DE LOS

ALDEHÍDOS Y CETONAS EN LA
INDUSTRIA FARMACÉUTICA

Autores: Moreno Vásquez Jorge

Ruiz Chico Marlon
Torres España Nadia
Docente: xPhD. Klever Parreño

Quito, 15 de enero del 2018

USOS Y APLICACIONES DE LOS COMPUESTOS
AROMÁTICOS EN LA INDUSTRIA
FARMACÉUTICA

OBJETIVO:
 Conocer los usos y aplicaciones de algunos aldehídos y cetonas en la

industria farmacéutica, mediante una recopilación bibliográfica, con el fin

de complementar el conocimiento adquirido en la catedra de Química

Orgánica II.

INTRODUCCIÓN:
Los hidrocarburos son compuestos químicos de origen orgánico, formados

principalmente de carbono e hidrógeno. Su estructura consiste en cadenas

carbonadas a las que se le unen hidrógenos, estos representan la Química

Orgánica. Las cadenas de átomos de carbonos pueden ser lineales o

ramificadas, abiertas o cerradas.

Dentro de los compuestos orgánicos existen algunos que pueden combinarse

con átomos de oxígeno, lo que produce la formación de moléculas orgánicas

con diversos grupos funcionales, uno de los cuales es el grupo funcional

carbonilo (R`-CO-R), los cuales son aldehídos y cetonas.

Estos compuestos son de gran utilidad en la industria farmacéutica pues

muchos están presentes en los componentes de diversos medicamentos, y

actúan como los principios activos de dichos fármacos, además son excelentes

solventes orgánicos necesarios para la mayoría de síntesis.

En el presente trabajo se detallará los usos y aplicaciones de los aldehídos y

cetonas en la industria farmacéutica, con el fin de ampliar el conocimiento

que se adquiere en la catedra de Química Orgánica II.

2
 ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos son una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo

funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo

menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en

dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo

(Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible. El primer miembro de la

clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), es el único que

posee dos átomos de hidrógeno acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia

estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto

de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehído (CH3CHO). En los

aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo

bencénico acoplado al grupo carbonilo.

Las cetonas, al igual que los aldehídos tienen el grupo funcional carbonilo en

la estructura molecular, pero en este caso, en los dos enlaces disponibles del

grupo carbonilo se acoplan radicales tipo hidrocarburo. Pueden ser simétricas

o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes.

La acetona, CH3COCH3, es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas

mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples de las

cetonas diarílicas y las alquilo arílicas.1 (Pabón, 2013)

Acetona
Benzaldehído

3
 USOS Y APLICACIONES

 El benzaldeído.- Es un aldehído aromatizante compuesto por un anillo de

benceno con un sustituyente aldehído, se caracteriza por su olor frutal a

cerezas o almendras; es un líquido incoloro a amarillo pálido miscible en

alcohol o éter. Es usado en la industria alimenticia como aditivo debido a

su aroma o para obtener otros compuestos mediante reacciones químicas

por ejemplo: mediante oxidación se obtiene ácido benzoico y por

hidrogenación se sintetiza alcohol bencílico1.

Obtención

Comercialmente, el benzaldehído puede producirse:

1. calentando cloruro de benzal (C6H5CHCl2) con hidróxido de

calcio [Ca(OH) 2]

2. calentando benzoato de calcio y formiato de calcio

3. haciendo ebullir glucósido de amigdalina o almendras amargas en un ácido

diluido.

1
Bayer, & Walter. (1997). Manual de Química Orgánica . México : Reverté S.A. .

4
 La acroleína.- también se conoce como acrilaldehido, Aldehído acrílico y

2-Propenal su fórmula química es CH2=CHCHO y se obtiene mediante

oxidación catalizada del propileno en su fase gaseosa. Se usa en la

industria textil y farmacéutica, en la fabricación de plásticos y productos

acrílicos ya que es útil para la síntesis de ácido acrílico otro uso es para la

producción de D,L-metionina, un aminoácido esencial y se lo utiliza como

biocida acuático de amplio espectro y muy efectivo, por ejemplo, para la

desinfección de aguas residuales. 2

Mecanismo de obtención de acroleína

2
Porras, A. (2013). sergioporras. Obtenido de Utilidades en la industria de aldehidos y cetonas:
http://sergioporras12.blogspot.com/2013/08/utilidades-en-la-industria-de-
aldehidos.html

5
Toxicidad de la acroleína

La exposición a la acroleína, ocurre principalmente al respirarla. El humo

de cigarrillo, y los gases del tubo de escape de automóviles, contienen

acroleína. La acroleína produce ardor de la nariz, y la garganta, y puede dañar

los pulmones. Hay muy poca información acerca de los efectos de la

acroleína sobre la salud. La información disponible indica, que inhalar grandes

cantidades, daña los pulmones, y puede producir la muerte. La inhalación de

cantidades más bajas, puede producir lagrimeo de los ojos, ardor de la nariz,

y la garganta, y reducción del ritmo respiratorio (Bayer & Walter, 1997).

 Glutaraldehído.- Es un líquido oleaginoso sin color o ligeramente

amarillento de color acre usado principalmente como bactericida alcalino

para desinfección a alto nivel. Fue producido por primera vez en 1950, su

uso es muy recomendable ya que no es cancerígeno y es biodegradable.

Otros usos son como biosida industrial para controlar microbios en pulpa

y en papel y para desinfectar aves de corral y porcinos3.

Toxicidad

Se trata de un producto que, por contacto directo o exposición a sus vapores,

puede ocasionar sensibilización e irritación de la piel y las mucosas. Se han

informado varios casos de colitis por glutaraldehído después de la realización

3
Martí, C. (2000). Desinfectantes: características y usos más corrientes. Obtenido de
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/NTP/Ficheros/401a5
00/ntp_429.pdf

6
de colonoscopias, probablemente causados por restos de glutaraldehído en

los endoscopios. Es agente causal de enfermedad ocupacional entre los

trabajadores sanitarios, particularmente de dermatitis, alergia respiratoria

y asma (Klages, 2005).

 El formaldehído.- Es el aldehído más sencillo altamente volátil y muy

inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por oxidación catalítica del

alcohol metílico posee un olor penetrante y es muy soluble en agua y en

ésteres. Se usa en: fabricación de plásticos y resinas, explosivos,

colorantes, como antiséptico y preservador en la industria cosmética, es

útil para el tratamiento de la madera en condiciones ácidas ya que

proporciona un grado elevado de resistencia al encogimiento.4

Obtención

La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación semiparcial

del metanol (H3COH) sobre catalizadores sólidos (óxidos de metales;

habitualmente una mezcla de óxido de hierro, molibdeno y vanadio) o la

conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia

de plata elemental.

4
Guerra, A. (2013). organicamentefuncional. Obtenido de Aldehidos:
http://organicamentefuncional.blogspot.com/2013/05/aldehidos.html

7
Mecanismo

CH4 + H2O CO + 3 H2

3 CH4 + CO2 + 2 H2 4 CO + 8 H2

2 H2 + CO CH3OH

CH2OH + ½ O2 HCHO + H2O

CH3OH HCHO + H2

Toxicidad

La intoxicación por formaldehído se puede dar por diversas vías: inhalación

(principalmente), piel, ojos e ingestión. El formaldehído se absorbe

rápidamente a través de la nariz, de las vías superiores respiratorias y cuando

se ingiere; en cambio, por la piel sólo se absorben pequeñas cantidades. Una

vez dentro del organismo, el formaldehído se degrada rápidamente a formato

(que es excretado en orina) o dióxido de carbono (que es excretado a través

del aliento) (Durst & G, 2007).

 Acetaldehído.- Es un importante intermediario para la obtención de

numerosos productos orgánicos básicos por ejemplo

ácido acético, anhídrido acético, alcohol butílico y la

piridina. Fue sintetizado por primera vez en 1782 a

partir de oxidación de etanol con dióxido de

manganeso. Se usa también en perfumes, en colorantes, fabricación de

plásticos y cauchos sintéticos, en el plateado de espejos y como

desnaturalizante de alcoholes.

8
Obtención

Técnicamente se obtiene el etanal por hidratación del acetileno en presencia

de sales de mercurio (II). En el laboratorio se puede obtener mediante la

oxidación de etanol. Se forma por ejemplo con dicromato de potasio, reacción

que es utilizada en la detección del etanol en el aire espirado.

Toxicidad

La oxidación del etanol o etanal en el metabolismo del cuerpo humano se

considera como principal factor para la aparición de la resaca tras la ingesta

de bebidas alcohólicas, también provoca varios efectos negativos sobre el

organismo, por lo que el mismo intenta eliminarlo a través de la piel, el aliento,

la metabolización hepática y la excreción del compuesto a través de la orina

(Bayer & Walter, 1997).

 El paraldehído.-un trímero del acetaldehído es usado en medicina como

agente hipnótico5

5
Pérez, R. (2007). SEGURIDAD PROFESIONES Y PRODUCTOS QUIMICOS . Obtenido de
http://profesionseg.blogspot.com/

9
 Benzoína.- Es un compuesto aromático sólido cristalino de color amarillo

claro y olor aromático, es usada como conservante en lociones, jabones,

cosméticos e incluso alimentos, dependiendo de su forma específica. El

ácido benzoico se usa para alimentos, mientras que la resina de benzoína

se usa en cosméticos, lociones y jabones; la exposición a esta sustancia

acarrea irritación del tracto respiratorio.Este compuesto se sintetiza a

partir del benzaldehído usando como catalizador de la dimerización el ion

cianuro.6

Mecanismo de reacción de benzoína.

 El furfural Es un compuesto químico de importancia

industrial, se usa para: fabricación de plásticos, como

herbicida, fungicida y pesticida y acelerador en la

vulcanización. Es obtenido a partir de materias primas

ricas en pentosanos, los cuales son polisacáridos de

6
Bayer, & Walter. (1997). Manual de Química Orgánica . México : Reverté S.A. .

10
 pentosas. Las materias primas ricas en pentosanos. Los efectos adversos
7
en la salud humana son: letales por ingestión e irritación en la piel y ojos

Mecanismo de reacción:

El tratamiento de los pentosanos con ácidos minerales fuertes (H2SO4 al 10%

o HCl al 12%), da primero la hidrólisis de los polisacáridos a pentosas las

cuales posteriormente se deshidratan para dar el furfural.8

 Butanona.- llamado también metiletilcetona, es líquido incoloro e

inflamable de la familia de las cetonas de olor dulzón y penetrante, es

producido por algunos árboles y está presente en pequeñas cantidades en

frutos y vegetales. Es utilizado como disolvente y como intermediario de

síntesis del peróxido de metiletil cetona, también es aplicable en la

producción de pinturas y en adhesivos y como producto para limpiar. En el

medioambiente, se encuentra como producto derivado de la combustión de

carburantes de los motores. La exposición a este compuesto produce tos,

vértigo, embotamiento, dolor de cabeza, náuseas, vómitos 9.

7
Porras, A. (2013). sergioporras. Obtenido de Utilidades en la industria de aldehidos y cetonas:
http://sergioporras12.blogspot.com/
8
Univerdiadad de Antioquia. (2010 ). LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA.
Obtenido de Compuestos Heterocíclicos. Síntesis de Furfural: http://www.bib.uia.co/
9
Durst, H., & G, G. (2007). Quimica orgánica experimental . España: Reverté S.A.
11
 Alcanfor.- Es un compuesto de olor intenso, de gran capacidad de

cristalización, se caracteriza por tener una molécula casi esférica.

Las cremas con alcanfor son excelentes para mejorar la circulación,

especialmente en las piernas, pero también se ha comprobado que estimula

el sistema nervioso, en la farmacia se utiliza como estimulante cardiaco;

10
otro uso es como plastificante del nitrato de celulosa

Mecanismo de reacción: Transformación de pineno en alcanfor

El proceso consiste en la adición de una molécula de agua al doble enlace del

correspondiente pineno, que conduce al borneol o isoborneol seguida de una

deshidrogenación del producto intermedio con formación de alcanfor11.

 2-butanona.- conocida también como o metilpropilcetona, es una cetona

líquida incolora de un olor semejante a la acetona; su fórmula química es

C5H10O , a veces se la utiliza en cantidades muy pequeñas como aditivo

10
Guevara, A. (2014). sosbellezanatural. Obtenido de Usos del alcanfor en medicina y
cosmetica: http://sosbellezanatural.com/n/1623/usos-del-alcanfor-en-medicina-y-cosmetica.html
11
Klages. (2005). Tratado de Química Orgánica Tomo II. Mûnich: Editorial Reverte S.A.

12
 alimentario debido a su olor afrutado, es un antioxidante de caucho,

agente desnaturalizante y solvente para metales

preciosos. Sus vapores causan irritación del tracto

respiratorio superior con tos, disnea, dolor de

cabeza, congestión y/o edema pulmonar y efectos

sobre el sistema nervioso central.12.

Mecanismo de reacción:

 La acetona.- es usada como: solvente para la mayoría de plásticos y fibras

sintéticas, para limpiar herramientas de fibra de vidrio y disolver resinas

de epoxi, como componente volátil en algunas pinturas y barnices y

también es usada frecuentemente como limpiador de uñas. Los procesos

de obtención más importantes son:

 Oxidación directa de propeno según Wacker-Hoechst

13
 Deshidrogenación de isopropanol

Mecanismo de reacción: Deshidrogenación de isopropanol

12
Red de intercambio de información de Química. (2009). METILPROPILCETONA. Obtenido
de http://www.estis.net/s
13
QuimiNet. (2012). quiminet. Obtenido de El uso de la acetona en las industrias:
https://www.quiminet.com
13
 Metadona.- La metadona es un opioide sintético que se usa ampliamente

como analgésico y como terapia de

mantenimiento para las personas con

dependencia de opiáceos. Los pacientes que

reciben terapia crónica con metadona para

la dependencia de opiáceos a menudo tienen

hepatitis viral crónica subyacente, pero la

metadona en sí misma no se ha relacionado

con las elevaciones de las enzimas séricas durante el tratamiento o con

una lesión hepática clínicamente aparente.

Toxicidad: La terapia con metadona no se ha relacionado con elevaciones

de las enzimas séricas ni con la lesión hepática aguda clínicamente

aparente idiosincrásica. Sin embargo, las hepatitis B y C crónicas son

comunes entre las personas que reciben mantenimiento con metadona. No

hay evidencia de que el mantenimiento con metadona empeore el curso de

la hepatitis viral crónica. En estudios prospectivos, las elevaciones

transitorias de las enzimas séricas no fueron infrecuentes en pacientes

que recibieron mantenimiento con metadona; sin embargo, casi todas las

anomalías ocurrieron en pacientes con hepatitis B o C crónica subyacente

y no surgió ninguna lesión hepática clínicamente aparente durante el

tratamiento.

Síntesis: Difenilacetonitrile se condena con 2-chloro-1-

dimethylaminopropane en presencia de rendimiento de sodamida 4-

(dimethylamino) -2,2-difenil-valeronitrilo y un nitrilo isomérico

indeseado. Los isómeros se separan y el exterior está sometido a

Grignard además de etil bromuro de magnesio. Hidrólisis subsiguiente en

14
 presencia de ácido clorhídrico rendimiento de hidrocloruro de metadona

/ sal de hidrocloruro.14

 Hidrocodona.- La hidrocodona (en forma de bitartrato) es un analgésico

opiáceo semi-sintético, con propiedades muy

parecidas a las de la codeína. Es utilizado en el

tratamiento del dolor moderado. También tiene

propiedades antitusígenas y se utiliza en

combinación con otros analgésicos, anti-

inflamatorios, anti-alérgicos y expectorantes.

Mecanismo de acción: la hidrocodona es un analgésico narcótico

semisintético y antitusivo con múltiples acciones cualitativamente

similares a las de la codeína. La mayoría de éstas implican el sistema

nervioso central y el músculo liso. El mecanismo preciso de acción de

hidrocodona y otros opiáceos no se conoce, aunque se cree que se refieren

a la existencia de receptores de opiáceos en el sistema nervioso central.

Además de la analgesia, los narcóticos pueden producir somnolencia,

cambios de humor y obnubilación mental.

Toxicidad: no se han realizado estudios adecuados en animales para

determinar si la hidrocodona tiene un potencial de carcinogénesis,

mutagénesis, o alteraciones de la fertilidad.

Síntesis: Para la síntesis de hidrocodona, la codeína se reordena

catalíticamente calentando con paladio o platino en solución ácida

15
alcohólica o acuosa.

14
QuimiNet. (2012). quiminet. Obtenido de El uso de la acetona en las industrias:
https://www.quiminet.com
15
[Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. 6ª ed.Vol 1: República Federal de Alemania:
Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. 2003 al presente, p. V9 619 (2003)]

15
CONCLUSIÓN:

 Se conoció los usos y aplicaciones de algunos aldehídos y cetonas en la

industria farmacéutica, mediante una recopilación bibliográfica, con el fin

de complementar el conocimiento adquirido en la catedra de Química

Orgánica II, en donde se determinó que se utilizan principalmente como

solventes orgánicos, además de formar parte principal de algunos

medicamentos y aditivos.

BIBLIOGRAFÍA:
Bayer, & Walter. (1997). Manual de Química Orgánica . México : Reverté S.A. .

Durst, H., & G, G. (2007). Quimica orgánica expeerimental . España: Reverté S.A.

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cosmetica: http://sosbellezanatural.com/n/1623/usos-del-alcanfor-en-

medicina-y-cosmetica.html

Klages. (2005). Tratad de Química Orgánica Tomo II. Mûnich: Editorial Reverte S.A.

Martí, C. (2000). Desinfectantes: características y usos más corrientes. Obtenido

de

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas

/NTP/Ficheros/401a500/ntp_429.pdf

Pabón, E. (2013). mileynaprendiendoquimica. Obtenido de Utilidad de aldehídos y

cetonas en la industria:

http://mileynaprendiendoquimica.blogspot.com/2013/08/utilidad-de-

aldehidos-y-cetonas-en-la.html

16
Pérez, R. (2007). SEGURIDAD PROFESIONES Y PRODUCTOS QUIMICOS .

Obtenido de http://profesionseg.blogspot.com/2007/09/usos-de-los-

aldehidos-y-cetales_10.html

Porras, A. (2013). sergioporras. Obtenido de Utilidades en la industria de aldehidos

y cetonas: http://sergioporras12.blogspot.com/2013/08/utilidades-en-la-

industria-de-aldehidos.html

QuimiNet. (2012). quiminet. Obtenido de El uso de la acetona en las industrias:

https://www.quiminet.com/articulos/el-uso-de-la-acetona-en-las-

industrias-2675666.htm

Red de intercambio de información de Química. (2009). METILPROPILCETONA.

Obtenido de http://www.estis.net/sites/cien-bo/default.asp?site=cien-

bo&page_id=9D9B7E3D-6833-4962-B9EF-9DEF8F457BF3

Univerdiadad de Antioquia. (2010 ). LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

APLICADA. Obtenido de Compuestos Heterocíclicos. Síntesis de Furfural:

http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa024.

pdf

Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. 6ª ed.Vol 1: República Federal de

Alemania: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. 2003 al presente, p. V9 619 (2003)

17