iupac

Regla 1. En bencenos monosustituidos, se

nombra primero el radical y se termina en la
palabra benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la

posición de los radicales mediante los
prefijos orto- (o-), meta (m-) y para(p-). También
pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y
1,4-.

Regla 3. En bencenos con más de dos

sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si
varias numeraciones dan los mismos localizadores
se da preferencia al orden alfabético.

Regla 4. Existen numerosos derivados del

benceno con nombres comunes que conviene
saber:
ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA

ESTRUCTURA DEL BENCENO.

Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo
o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el
anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no
existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla
simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el
benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la
de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones,
como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces
de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre
ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano del anillo y que forma
con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima y por debajo del anillo.

NOMENCLATURA DEL BENCENO

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es"areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados
del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace
intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los
seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una
estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé en 1865.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.

Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente
aceptados.Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones
para separar números y palabras.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno
1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en
el anillo.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.

Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más
hidrógenos por otros grupo o átomos.

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:

El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.

La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la serie de
números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor
orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.

Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.

Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra
benceno.

Ejemplos:
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se numera hacia la
derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles.

1-bromo-3-etil-4-metilbenceno

El número 1 coresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil. La numeración se

continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos están a la
misma distancia del número 1. 1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
Común.

Compuestos aromáticos

Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos orgánicos derivados

del benceno o de estructuras relacionadas. En general, son insolubles en
agua y buenos disolventes de grasas.

Nomenclatura de los compuestos aromáticos

Para nombrar los compuestos aromáticos hay que tener en cuenta el

número de radicales que presenta el compuesto.

Monosustituido: Son los compuestos que presentan un sólo radical.

Para nombrarlos se indica primero el nombre del radical seguido de la
palabra benceno, como sólo existe un radical no es necesario indicar la
posición.

Ejemplos:

En este ejemplo existe el radical metil por lo tanto su nombre es metilbenceno. Conocido de
manera común como tolueno.

Este compuesto presenta el radical etil por lo tanto el nombre es etilbenceno. También se puede
nombrar con el radical fenil unido a la cadena etil siendo el nombre feniletano.

Este ejemplo presenta el radical vinil o de manera sistemática el radical etenil por lo tanto el
nombre es vinilbenceno o bien etenilbenceno.

Disustituidos: Son los compuestos que presentan dos radicales. Para

nombrarlos primero se numera el ciclo de manera que los radicales
presenten los menores numerales y a continuación se nombran los
radicales por orden alfabético. También es posible nombrar el
compuesto utilizando los prefijos orto para las posiciones
(1,2), meta para las posiciones (1,3), y para para las posiciones (1,4),
seguido de los nombres de los radicales.

Ejemplos:

Los menores numerales se obtienen en las posiciones 1 y 2 por lo tanto el nombre es 1,2-
dimetilbenceno. Si se utilizan los prefijos el nombre sería o-dimetilbenceno.

En este caso los menores numerales quedan en las posiciones 1 y 3 para decidir el sentido de la
numeración se utiliza el orden alfabético de los radicales por lo tanto el nombre es 1-etil-3-
metilbenceno. Si se utilizan los prefijos el nombre sería m-etilmetilbenceno.
Este ejemplo es similar al anterior por lo tanto el nombre es 1-etil-4-propilbenceno. Si se utilizan
los prefijos p-etilpropilbenceno.

Polisustituidos: Son los compuestos que presentan tres o más

radicales. Para nombrarlos al igual que en el caso de los disustituidos se
numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores
numerales y se nombran los radicales por orden alfabético.

Ejemplos:

En este ejemplo los radicales quedan siempre en las posiciones 1, 3 y 5 por lo tanto para elegir
el sentido se utiliza el orden alfabético de los radicales tal y como se muestra en la figura. Una
vez que están asignados los numerales se nombra el compuesto 1,3-dietil-5-metilbenceno.

En este caso los numerales más pequeños posibles son los indicados y para nombrar los
radicales se sigue por orden alfabético 4-etil-2-metil-1-propilbenceno.

Otro.

Hidrocarburos aromáticos

CONTENIDO

Presentación: Nomenclatura
a) Introducción. El benceno hidrocarburos aromáticos
polisustituídos.
b) Propiedades y usos de compuestos
EJERCICIO 3.7
aromáticos.
c) Nomenclatura de compuestos
TAREA 3.7
aromáticos disustituídos.
EJERCICIO 3.6 e) Radical fenil
d) Nomenclatura de compuestos
aromáticos polisustituídos.

a) Introducción. El benceno

Con este nombre se conocen todos los compuestos

derivados del benceno, cuya estructura se muestra a
continuación:
 BENCENO

El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma

hexagonal, compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de
hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice
del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está
unido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del
carbono.

El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble

en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes
orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor
fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4
°C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán
de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y
aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por
periodos largos.

b) Propiedades y usos de compuestos aromáticos

Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los

hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de
átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos
por su nombre común que por el sistémico. A continuación se
muestran algunos de los derivados monosustituídos más
comunes junto con sus características más
importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre
común. El nombre sistémico se presenta entre
paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más
adelante.

Se emplea en la fabricación de explosivos

y colorantes.

Este compuesto no tiene nombre común.

Es un líquido incoloro de olor agradable
empleado en la fabricación del fenol y del
DDT.
Fue el primer desinfectante utilizado, pero
por su toxicidad ha sido reemplazado por
otros menos perjudiciales.

Se emplea para preparar medicamentos,

perfumes, fibras textiles artificiales, en la
fabricación de colorantes. En aerosol, se
utiliza para tratar irritaciones de la
garganta. En concentraciones altas es
venenoso.

Es la amina aromática más importante. Es

materia prima para la elaboración de
colorantes que se utilizan en la industria
textil. Es un compuesto tóxico.
 Se emplea como materia prima de
sustancias tales como colorantes. Se
utiliza en la fabricación de trinitrotolueno
(TNT) un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como

conservador de alimentos.

Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y

les conocen como policíclicos.. Ejemplos:

Es conocido vulgarmente como nafltalina.

Es utilizado en germicidas y parasiticidas,
además de combatir la polilla.

Se utiliza para proteger postes y

durmientes de ferrocarril de agentes
climatológicos y del ataque de insectos.

Agente cancerígeno presente en el humo

del tabaco.

c) Nomenclatura de compuestos aromáticos

disustituídos.-

La terminación sistémica de los compuestos aromáticos

es benceno, palabra que se une al último sustituyente.
En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han
sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o
algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –
NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en
los ejemplos.

Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones

diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático
numerado en el siguiente orden:

Las tres posiciones son:

Hay un carbono sin Los sustituyentes están

Los sustituyentes están en dos
sustituyente, entre los que en posiciones
carbonos seguidos.
tienen un sustituyente. encontradas,.
Posiciones Posiciones Posiciones
1,2 2,3 3,4 4,5 5,6 6,1 1,3 2,5 3,5 5,1 1,4 2,5 3,6

Ejemplos:
 La posición es meta porque hay
un carbono sin sustituyente
entre ellos. Esta posición se
indica con la letra “m”
minúscula y los sustituyentes
se acomodan en orden
alfabético uniendo la final la
palabra benceno y se escribe
como una sola palabra Observe
que se pone un guiónentre la
letra de la posición y el nombre
del compuesto.
m-CLOROMETILBENCENO

Los sustituyentes están

encontrados, por lo tanto la
posición es para. Se pone la “p”
minúscula, y acomodando los
radicales en orden alfabético y
al final la palabra benceno.

p-HIDROXIISOPROPILBENCENO

Los sustituyentes se
encuentran en carbonos
contiguos, por lo tanto la
posición es orto “o”. Se
acomodan los sustituyentes en
orden alfabético y al final la
palabra benceno.
o-AMINOISOBUTILBENCENO

Ejemplos de nombre a fórmula:

 m-etilnitrobenceno
Primero ponemos el anillo y
elegimos cualquiera de la
posiciones meta y los
sustituyentes se pueden colocar
indistintamente.

p-aminoyodobenceno
Ponemos el anillo con
sustituyentes en posición para,
encontrados y colocamos el
yodo y el grupo amino
indistintamente.

o-sec-butilhidroxibenceno
Se colocan dos sustituyentes en
carbonos contiguos en un anillo
aromático y se colocan el yodo
y el grupo hidroxi en forma
indistinta.

EJERCICIO 3.6

Escriba el nombre o la fórmula según corresponda para los

siguientes compuestos. Compruebe sus resultados en la sección
de respuesta al final del archivo.
 a) b)

c) d)

e) f)

g) m-cloroyodobenceno h) o-isobutilisopropilbenceno

i) phidroxinitrobenceno j) m-aminosec-butilbenceno

Revise sus respuestas siguiendo el vínculo

d) Nomenclatura de compuestos aromáticos

polisustituídos
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los
cual se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o
átomos.

De fórmula a nombre

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente

reglas.

 El número 1 corresponde al radical con menor orden

alfabético.
 La numeración debe continuarse hacia donde este el
radical más cercano para obtener la serie de números más
pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia,
se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales
se toma el siguiente radical más cercano.
 Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los
que tengan sustituyente.
 Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden
alfabético terminando con la palabra benceno.
 Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para
separar números y guiones para separar números y
palabras.

Ejemplos:

El número 1 corresponde al
bromo que es el radical de
menor orden alfabético. Se
numera hacia la derecha
porque en ese sentido quedan
los números más pequeños
posibles .
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
 El radical de menor orden
alfabético es el hidroxi, pero a
la misma distancia haya dos
radicales, por tanto elegimos el
nitro que es el de menor orden
alfabético y continuamos la
numeración en ese sentido.
1-hidroxi-2-nitro-6-n-
propilbenceno
El radical de menor orden
alfabético es el sec-butil
(recuerde que se alfabetiza por
la “b”). Iniciamos ahí la
numeración y la continuamos
hacia el cloro que es el radical
más cercano.

1-sec-butil-2-cloro-4-
nitrobenceno

El número 1 coresponde al
radical de menor orden
alfabético, que es el n-butil. La
numeración se continúa hacia
la derecha porque el sec-butil
tiene menor orden que el ter-
butil y ambos están a la misma
distancia del número 1.
1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-
butilbenceno
 El número 1 corresponde al
amino que es el de menor
orden alfabético. A la misma
distancia hay un radical
isopropil y un radical nitro.
Numeramos hacia el isopropil
porque tiene menor orden
alfabético que el radical nitro.
Nombramos en orden alfabético
separando las palabras de los
números con un guión.
1-amino-4-hidroxi-3-isopropil-
5-nitrobenceno

1,4-dimetil-2-n-propilbenceno
Dibujamos el anillo y lo
numeramos. El número 1 se
puede colocar en cualquier
posición, y por acuerdo
numeramos en el sentido de las
manecillas del reloj. Podría
numerarse en sentido
contrario, por eso establecemos
que es por acuerdo, no es una
regla. Colocamos los radicales
en las posiciones indicadas por
los números.

1-amino-3-hidroxi-4-nitrobenceno
 No olvide que el anillo
hexagonal del benceno tiene 3
dobles enlaces alternados.
Iniciamos la numeración en el
carbono de nuestra elección,
hacia la derecha y colocamos
los radicales.

1-sec-buti-5-ter-butil-2- 1-etil-3-isopropil-4-
clorobenceno yodobenceno

1-etil-3-isopropil-4- 1-amino-2-bromo-6-
yodobenceno isobutil-3-nitrobenceno
Presentación:Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos
polisustituídos

EJERCICIO 3.7

Escriba el nombre o la estructura según corresponda en los

siguientes compuestos. Compruebe sus respuestas en la sección
de resultados.

a) b)

c) d)

e) f)

g) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno

h) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno

i) m-nitro-n-propilbenceno
 j) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno

k) p-n-butilclorobenceno

Revise sus respuestas

TAREA 3.7
Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes
ejercicios. Entregue en la próxima sesión a su profesor.

I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.

1) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno

2) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno

3) o-sec-butilisobutilbenceno

4) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno

5) m-bromoisopropilbenceno

II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes

compuestos. Señale claramente la numeración del anillo.

b)

a)
 d)

c)

f)

e)

e) Radical fenil.-

Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se

forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es
un radical cíclico como es el caso del benceno.

El anillo aromático se considera radical cuando hay en la cadena

principal más de 6 carbonos u otros grupos funcionales.

Ejemplo:

El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena

principal. Cuando está junto con otro radical a la misma
distancia de los extremos, como siempre, se toma en cuenta el
orden alfabético de los radicales.. Ejemplos::
En esta estructura hay dos radicales a la misma distancia del
extremo pero el de menor orden alfabético es el fenil. Como es
un radical todos los grupos funcionales como halógenos y
también los enlaces múltiples son más importantes que él.

Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que

tenga los carbonos unidos al bromo y al radical fenil. La
numeración se inicia por el extremo donde está el bromo que es
grupo funcional de haluros orgánicos.

1-BROMO-5-FENIL-4-ISOBUTILHEPTANO