INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
DE GRUPO FUNCIONALES

REPORTE DE LA PRÁCTICA
“OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZOICO POR REACTIVO DE GRIGNARD”

NOMBRE DE LOS PROFESORES: SANDRA GEORGINA GARCÍA SÁNCHEZ

MA. LOURDES C. RUIZ CENTENO

GRUPO: 2IM44

EQUIPO: “6”

FECHA DE ENTREGA: 24 DE ABRIL DEL 2017

 OBJETIVOS

1. Obtener el ácido benzoico mediante la carbonatación del reactivo de Grignard.

2. Preparar el reactivo de Grignard.
3. Aplicar este reactivo para la obtención de otro ácido carboxílico.
4. Analizar e interpretar las etapas de la reacción de Grignard en el desarrollo de la
práctica.
5. Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.
Métodos generales para la obtención de ácidos carboxílicos.

♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir

de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de
potasio o dicromato de sodio.

♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por

oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de
Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como

permanganto de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos
cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de
hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de
carbono.

♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de

magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sáles de los ácidos
carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales
en el correspondiente ácido.
♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con
cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La
hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carbóxílicos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato

que se protona en una etapa de acidulación final.
Formación del reactivo de Grignard
Los reactivos de Grignard, son compuestos que están formados por una parte orgánica
y otra metálica, se preparan a partir de un halogenuro de alquilo y magnesio en éter o
tetrahidrofurano (THF) como disolvente. Es uno de los reactivos más versátiles e
importantes en la química orgánica, de forma general se conocen como RMgX ó ArMgX
donde R y Ar denotan grupos alquilo o arilo, respectivamente. La formación del reactivo
de Grignard se lleva acabo de la siguiente manera:

Mecanismo de reacción:

La reacción entre un halogenuro de alquilo o de arilo con el magnesio se considera una

reacción de adición, pero en la actualidad no se ha podido establecer con certeza si
corresponden a adiciones nucleofílicas o electrofílicas. Esto se debe a que el átomo de
carbono que tiene el halógeno es reducido y la polaridad del átomo de carbono es
invertida (un átomo que inicialmente es electrofílico, posteriormente se convierte en
nucleofílico).
Carbonatación del reactivo de Grignard

Cuando a un reactivo de Grignard se le adiciona gas carbónico. Se forma una

sal del Magnesio, la cual finalmente por hidratación se obtiene el ácido
respectivo.

Propiedades y usos del Ácido benzoico.

Usos:

Más del 50% del ácido benzoico es convertido directamente a fenol y caprolactama. Se
usa también como conservador, plastificante, germicida (medicina), manufactura de
benzoatos y cloruro benzoico, resinas alquidílicas, mordente, mejorador de aromas de
tabaco, aditivo para pinturas y plásticos, sabores, perfumes, dentríficos y colorantes

Propiedades:

Poco soluble en agua, los vapores de reacción pueden formar mezclas explosivas con
el aire.

PM = 122.12 g/mol.

ρ = 1.32 g/L

P.F. = 252.3 °F

P.E. = 480 °F

Apariencia: Sólido color blanco

 Reacción global*

O O

=
=
Br Mg --- Br C --- O --- Mg --- Br C --- O --- H
0
+ Mg + CO2 +
+ H3O

Bromobenceno Ácido benzoico

Mecanismo de reacción*

1.

2.

3.
 Agregar:

2g de Mg

Cristal de yodo
Preparación de Reactivos
20ml de éter metilico

Mezcla de
Bromobenceno y eter
30 min a 60 °C
Reflujo y agitación

20gr CO2

100g de hielo Enfriar y agregar

15ml de HCl 1:1

Transferir a embudo de Eliminar la capa

25ml éter metílico separación acuosa

25 ml de NaOH 5% Capa etérea

En un vaso en baño de hielo

Filtrar el ácido
Adicionar HCl 1:1 benzoico
Hasta
precipitación
Pesar
CÁLCULOS

Rendimiento Teórico:

. 25 𝑔
𝑀𝑔°𝑚𝑜𝑙 = 𝑔 = .01 𝑚𝑜𝑙
24.312
𝑚𝑜𝑙

. 01 𝑚𝑜𝑙 𝑀𝑔° ∗ 1 𝑚𝑜𝑙 𝐴𝑐. 𝐵𝑒𝑧𝑜𝑖𝑐𝑜

ηteorico = = .01
1 𝑚𝑜𝑙 𝑀𝑔°
CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES

La obtención del ácido benzoico por reactivo de grignard es una adición nucleofilica
en donde el reactivo de Grignard es el nucleofilo .
Para hacer el reactivo de Grignard se adiciono bromobenceno a 1 gramo de
magnesio con éter etílico anhidro como disolvente y Iodo como catalizado.
Al ser una reacción exotérmica, al principio no se necesita añadir una parrilla , pero
cuando deja de ebullir se agrega una temperatura de 70°C para que se disuelva el
magnesio .
Cuando se completó la reacción y estaba hecho el reactivo de Grignard , se realizó
la carbonatación con hielo seco (CO2) y para precipitar se utilizó HCl en agua, que
posteriormente se neutralizo y se formó la sal.

Para realizar esta práctica fue necesario tener cuidado en no agregar agua, ya que
si se le agregaba la reacción esperada no ocurriría.

La síntesis de Grignard de un ácido carboxílico se realiza burbujeando CO2

gaseoso en una solución etérea del reactivo o vertiendo el reactivo de Grignard
sobre hielo seco molido (CO2 sólido).En este caso, el hielo seco no sólo sirve como
reactivo, sino también como agente refrigerante. El reactivo de Grignard se
adiciona al doble enlace carbono-oxígeno en la misma forma que en el caso de
aldehídos y cetonas

La superficie del Mg metálico es recubierta por una capa de MgO, esto provoca que
la reacción no se lleve a cabo así que se agrega un cristal de yodo para que active
esta superficie removiendo la capa al formar MgI 2 que a su vez destruirá las tazas
de agua en el medio

Uno de los usos más importantes del reactivo de Grignard es su reacción con
compuestos carbonilicos, ya que el enlace entre C-Mg es muy polar, ya que el
carbono es un elemento con una electronegatividad alta en comparación con el Mg
que es muy electropositivo. El yodo se utiliza en la reacción porque elimina la
probabilidad de hidratos, pero también funciona como un activador de superficie en
el magnesio, debido a que éste se oxida con el tiempo en su superficie y es
necesaria su activación. Se puede apreciar la importancia del reactivo de Grignard
para la síntesis del ácido benzoico ya que este actúa como un nucleófilo, ya ataca
el átomo de carbono del grupo carbonilo. Durante el desarrollo de la práctica se
identificaron varias reacciones que se presentaron como la hidrólisis o la
carbonatación, esto gracias a los indicios de reacción.
Emmanuel
Bibliografía
 http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/157-sintesis-de-acidos-
carboxilicos.html
 http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgIII/M_1Acidos.pdf
 http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm