2.1.

5 CETONAS Y ALDEHIDOS
Definición.
Tanto los aldehídos como las cetonas, tienen como grupo funcional el grupo

carbonilo . En un aldehído, el grupo carbonilo se encuentra unido a un

átomo de hidrogeno y a un carbono, en tanto que en una cetona el grupo
carbonilo se encuentra unido a dos átomos de carbono.

La cetona es un compuesto químico que contiene en su molécula un grupo

carbonilo (un átomo de carbono y uno de oxígeno) en un carbono secundario.

El aldehído es un término que deriva del vocablo inglés aldehyde. Esta palabra,
a su vez, es un acrónimo de una expresión latina: alcohol dehydrogenatum. En
este sentido, podemos exponer, por tanto, que proviene de una expresión como
es “alcohol deshidrogenado”.

Aldehído Cetona

Cuando estos compuestos se representan mediante formulas

semidesarrolladas, un aldehído se representa como RCHO (y no como RCOH)
y una cetona, como RCOR´, en donde R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo.
Como no es posible que se encuentre un átomo de oxígeno con doble enlace
unido a un átomo de carbono que sea parte de un anillo aromático, en los
aldehídos y cetonas aromáticos, el carbono del grupo carbonilo, se encuentra
unido al anillo aromático y forma parte de una cadena lateral.

Aldehído aromático Cetona aromática

Nomenclatura.
A. ALDEHIDOS- SISTEMA DE LA UIQPA. Cuando los aldehídos se
nombran de acuerdo con el sistema de la UIQPA, se escoge como nombre
base el nombre del hidrocarburo con la cadena de átomos de carbono más
larga que contenga el grupo aldehído y la terminación del hidrocarburo O se
sustituye por al. Como el grupo aldehído se encuentra siempre en la
posición terminal, generalmente no es necesario especificar su posición
mediante un número. En el caso de los dialdehídos se emplea el sufijo dial;
en este caso es necesario indicar la posición del grupo aldehído mediante
un número. En algunos casos se emplea el prefijo formil para indicar la
presencia del grupo aldehído.

Para los aldehídos insaturados se emplea el sufijo enal, indicando la

posición del doble enlace mediante el numero menor que corresponda al
átomo de carbono que soporte el doble enlace.

B. ALDEHIDOS- SISTEMA COMUN. El nombre común de los aldehídos se

deriva de los nombres de los ácidos que estos producen por oxidación. La
terminación ico del ácido se sustituye por la terminación aldehído. La
posición de los sustituyentes en la cadena se indica, igual que en el caso de
los ácidos, empleando letras griegas. El orden comienza en el átomo de
carbono adyacente al grupo carbonilo. EJEMPLOS;

UIQPA: Propanal
Común: Propionaldehído

UIQPA: 2-Metilbutanal
n-Metilbutiraldehído

UIQPA: Butanodial
Común: Succinaldehído
C.CETONAS- SISTEMA DE LA UIQPA. El nombre de la UIQPA para una
cetona se obtiene cambiando la terminación ano del hidrocarburo por una
cadena con igual numero de átomos de carbono en posición lineal, por la
terminación ona (o diona para una dicetona). La posición del grupo carbonilo y
la de los sustituyentes en la cadena se indica mediante números que se
escogen de manera que al grupo carbonilo le corresponda el numero menor
posible. En aquellos casos en que sea necesario designar el grupo carbonilo
como prefijo, se usa el prefijo oxo en este sistema.

D.CETONAS- SISTEMA COMÚN. El sistema común de nomenclatura para las

cetonas consiste en nombrar los radicales unidos al grupo carbonilo como
palabras separadas, seguidas de la palabra cetona. En algunos compuestos
polifuncionales se indica la presencia del grupo carbonilo mediante el prefijo
ceto.

UIQPA: 2-Propanona
Común: Dimetilcetona o acetona

UIQPA: 4-Metil-3-hexanona
Común: Etil sec-butilcetona

UIQPA: ácido 2-Ox propanioco ácido a-cetopropiónico

Común: ácido pirúvico
 Aquellas monocetonas que tienen un anillo bencénico unido al grupo carbonilo
con una cadena alifática (ArCOR) o aromática (ArCOAr´) se nombran
agregando la terminación fenona a la raíz que queda al quitar la terminación ico
del ácido correspondiente (RCOOH ó Ar´COOH).

Acetofenona

Benzofenona

Propiedades fisicoquímicas de algunos aldehídos y cetonas.

COMPUESTO FÓRMULA PUNTO PUNTO DE DENSIDAD Solubilidad

Aldehídos DE EBULLICIÓN (gr/cm3) en H2O (%)
FUSION
Formaldehído HCHO -92 -21 0.82 55
Acetaldehído CH3CHO -123 21 0.78 ∞

Propionaldehido CH3CH2CHO -81 49 0.81 20

n-butiraldehído CH3(CH2)2CHO -97 75 0.82 7.1
Isobutiraldehído (CH3)2CHCHO -66 64 0.79 11
n-valeraldehído CH3(CH2)3CHO -92 103 0.82
Isovaleraldehído (CH3)2CHCH2CHO -51 92 0.80
Caproaldehído CH3(CH2)4CHO 131 0.83 0.1
Benzaldehído C6H5CHO -26 179 1.05 0.3
Acroleína -88 53 0.84 30
Crotonaldehído -69 102 0.86 18
COMPUESTOS FÓRMULA PUNTO PUNTO DE Densidad Solubilidad
Cetonas DE EBULLICION (g/cm3) en
FUSION H2O(%)
Acetona CH3COCH3 -95 56 0.79 ∞
Etil metil CH3COCH2CH3 -86 80 0.81 25.6
cetona
Metil-n- CH3COCH2CH2CH3 -78 102 0.81 5.5
propilcetona
dietilcetona CH3CH2COCH2CH3 -42 102 0.81 4.8
Acetofenona C6H5COCH3 20 202 0.83 0.5
Benzofenona C6H5COC6H5 48 306 1.08
Ciclopentanona 130

ciclohexanona -16 155 0.94

Alcohol (CH3)2COHCH2COCH3 169

diacetona
Oxido de -59 131 0.86
mesitilo