You are on page 1of 9

|UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN CAMPO 1

LABORATORIO INTEGRAL DE QUÍMICA ORGÁNICA

PREVIO NO.1 “SOLUBILIDAD”

GRUPO:2551A

EQUIPO NO.1

INTEGRANTES:
INTEGRANTES:
 

INTEGRANTES:

INTEGRANTES:
INTEGRANTES:
 
INTEGRANTES:
   

DE LA ROSA RUIZ JASMIN NATALIA MONTERRUBIO ROJAS GUADALUPE MONSERRAT REZA LOAIZA GABRIELA

Commented [1]: Calif. 0.9, hay que actualizar los pictogramas

PROFESORA:

RAMIREZ SALGADO MARIA DEL ROCIO

SEMESTRE: 2018-II

FECHA DE ENTREGA: 6 DE FEBRERO DE 2018.

“Clasificación de los compuestos orgánicos por su solubilidad en disolventes orgánicos y soluciones reactivas”

Objetivos:

Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos orgánicos y soluciones reactivas. Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal en la recristalización. Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.

Reconocer la solubilidad como un fenómeno físico que se relaciona con la

estructura y polaridad de una molécula. Clasificar los disolventes como próticos y apróticos.

Investigación previa al experimento

A) SOLUBILIDAD: Explicación como fenómeno físico, relación con la estructura molecular, relación con la polaridad. Disolventes próticos y apróticos.

La generalidad de la solubilidad es; semejante disuelve a semejante, esto se basa en que las sustancias no polares son disueltas por solventes no polares, mientras que las polares por sustancias de la misma polar. Para ejemplificar esto, tenemos 4 casos.

CASO

SOLUTO

DISOLVENTE

OBSERVACIÓN

 
  • 1 Polar

Polar

 

Se disuelve. Debido a que se requiere gran cantidad de energía cuando los iones de carga opuesta se separan. Esto sucede cuando los disolventes polares solvatan los iones y los separan entre si.

 
  • 2 Polar

No polar

 

No se disuelve. Las moléculas NO polares tienen una atracción débil entre ellas y se requiere de poca energía para separarlas, en cambio las moléculas polares se atraen fuertemente y se requeriría desplazar enlaces de la molécula polar.

 
  • 3 No polar

Polar

 

No se disuelve. Debido a que las moléculas NO polares del disolvente no solvatan a los iones fuertemente y la atracción entre los iones en la estructura del sólido es mayor.

 
  • 4 No polar

No polar

 

Se disuelve. Las moléculas de un soluto no polar no son fuertemente atraídas entre ellas, debido a esto las atracciones de Van der Waals del soluto son menores a la atracción de Van der Waals del

     

disolvente. Esto permite la solubilización del soluto.

Los disolventes próticos son los que poseen un grupo funcional capaz de ceder protones, son capaces de formar puentes de hidrógeno por lo que son polares como es el agua, las aminas, alcoholes o ácidos carboxílicos. Los disolventes apróticos se dividen en dos polares y no polares; los polares carecen de grupos funcionales capaces de ceder electrones y tienen una constante dieléctrica alta como los nitrilos o cetonas. En cuanto a los no polares también carecen de grupos funcionales que cedan electrones pero su constante dieléctrica es baja que vendrian siendo los hidrocarburos, esteres, éteres o halogenuros de alquilo

B) PRUEBAS DE SOLUBILIDAD: Importancia de las pruebas de solubilidad en la recristalización. Interpretación de las pruebas de solubilidad.

Las pruebas de solubilidad son importantes para seleccionar el disolvente ideal al cual se le realizará la recristalizacion que consiste en purificar la solución al calentarla hasta su punto de ebullición y dejar enfriar lentamente para que este vaya precipitando. La siguiente tabla, muestra algunas características de solubilidad en disolventes, que permiten identificar compuestos orgánicos.

Solubles en

 

Clase de compuestos

 

Ejemplos típicos:

 

En agua y mayor

parte de

alcoholes, cetonas, ésteres,

etanol,

ácido

acético,

disolventes orgánicos

 

ácidos, aminas y de bajo peso molecular

acetona

En agua,

 

pero

no

en

la

Compuestos

azúcares, acetato sódico,

mayoría de los disolventes orgánicos

polihidroxilados, sales de acidos y bases orgánicas

clorhidratos de aminas

Solo

en

la

mayor

parte de

la

mayoría

de

los

-

disolventes orgánicos

 

compuestos

 

orgánicos

 

pertenecientes

a

muchas

clases

  • C) PRUEBAS DE REACTIVIDAD:

Relación de las pruebas ácido-base con la

presencia de grupos funcionales en un compuesto orgánico, interpretación.

Durante la prueba acido-base es notable la mayor solubilidad en un ácido o una base que en solución acuosa; siendo este incremento notable es un indicio de que el grupo funcional es básico o ácido en un compuesto orgánico. A continuación, se muestra la interpretación de las pruebas de reactividad:

Compuesto ácido: Soluble en Hidróxido de sodio al 5%

Compuesto básico: Soluble en Ácido clorhidrico al 5%

Compuesto azufrado o base nitrogenada y débilmente basico: Soluble en 2 4 y 3 4 . Debido a que estos compuestos tienen un par de electrones sin compartir, por lo que se disuelven en medios fuertemente ácidos.

La siguiente tabla, se observa la clasificación de la solubilidad de compuesto orgánicos con prueba de reactividad, indicando los grupos funcionales.

Fuente: H.D. Durst, G.W. Gokel. (2007). Técnicas de investigación. En Química Orgánica Experimental (p. 435). Puerto
Fuente: H.D. Durst, G.W. Gokel. (2007). Técnicas de investigación. En Química Orgánica Experimental (p.
435). Puerto Rico: Reverté.

Diagrama de flujo

Diagrama de flujo (1) Calentar en baño maria y mechero apagado en caso que los disolventes

(1) Calentar en baño maria y mechero apagado en caso que los disolventes sean inflamables

Tratamiento y disposición de residuos: R1 y R2 ir a anexos

Propiedades físicas de los reactivos

 

MeOH

EtOH

Acetona

AcOEt

CHCl3

CCl4

Hexano

P.ebullición

65°C

78.3°C

56.5°C

77°C

61.26°C

76.5°C

69°C

P.fusión

-98°C

-114°C

-94°C

-84°C

-63.5°C

-23°C

-95.6°C

Densidad

0.79

0.78

0.78

0.9

1.48

1.59

0.66

relativa (20°C)

Solubilidad

miscible

miscible

miscible

miscible

miscible

miscible

miscible

Presión de

12.3

5.906

24.66

10

21.28

12.2

13.33

vapor(Kpa)

Densidad

1.1

1.59

2

3

4.12

5.3

3

relativa de

vapor

             

P.Inflamación

12°C

8-13°C

-18°C

7°C

-

-

-21.7°C

Datos importantes (propiedades químicas):

El metanol es líquido con un olor característico pero su vapor al combinarse con el aire puede provocar mezclas explosivas. También reacciona fácilmente con oxidantes que pueden producir explosiones o incendio. El etanol es normalmente estable e incompatible con agentes oxidantes, ácido sulfúrico y ácido nítrico y es miscible cetonas, esteres, éteres y gliceroles. La acetona es miscible con agua, cloroformo, aceites y éteres. El acetato de etilo al calentamiento intenso puede originar una combustión violenta o explosión. La solución en agua es un ácido débil y reacciona con oxidantes fuertes bases o ácidos. El cloroformo es miscible con etanol, benceno, éter dietílico, éter de petróleo, tetracloruro de carbono, disulfuro de carbono y acetona. El tetracloruro de carbono al tener contacto con calor libera gases tóxicos y corrosivos. Reacciona con metales como el zinc, aluminio, magnesio puede originar peligro de incendio o explosión. El hexano reacciona vigorosamente con materiales oxidantes como el cloro, flúor o perclorato de magnesio.

Manejo de los reactivos:

Los reactivos a utilizar en esta práctica deben ser monitoreados en cuanto a la temperatura a que se trabaja para prevenir accidentes en el laboratorio. Usar la máscara y lentes de seguridad para evitar inhalación de gas que puedan desprender de estos, en especial el cloroformo y tetracloruro. También el uso de guantes es primordial ya que la mayoría de los reactivos causan una dermatitis al contacto. Se debe trabajar con una buena ventilación igual para evitar accidentes.

Bibliografía

H.D. Durst, G.W. Gokel. (2007). Química Orgánica Experimental. Puerto Rico: Reverté S.A. J.P. Daniel, R. J Carl. (2003). Determinación de Estructuras Orgánicas. Buenos Aires:

Reverté. S.A. P. Molina Buendia, A. Lorenzo Gómez (1991). Prácticas de Química Orgánica. Murcia:

Universidad de Murcia, COMPOBELL. S.A T.A. Geissman (1973). Principios de Química Orgánica. España: Reverté. S.A. Facultad de Química. (S.D). Fichas de seguridad. Febrero 4, 2018, de UNAM Sitio web:

https://quimica.unam.mx/proteccion-civil-facultad-quimica/hojas-de-seguridad/

Anexos

Identificación de riesgos

Reactivos

Efectos primarios

Efectos

Rombos de NFPA

secundarios

Metanol

Inflamable

Tóxico por inhalación, contacto por la piel e ingestión. Nocivo en mantos acuíferos

Metanol Inflamable Tóxico por inhalación, contacto por la piel e ingestión. Nocivo en mantos acuíferos

Etanol

Inflamable

Nocivo, leve irritante por contacto en la piel e ingestión tóxico en grandes cantidades. Reactivo leve

Etanol Inflamable Nocivo, leve irritante por contacto en la piel e ingestión tóxico en grandes cantidades.

Acetona

Inflamable

No es tóxico, en contacto con piel u ojos causa una leve irritación. Si se tiene una exposición prolongada causa dolor de cabeza.

Acetona Inflamable No es tóxico, en contacto con piel u ojos causa una leve irritación. Si

Acetato de Etilo

Inflamable

Leve irritación o dolor, si se expone por mucho tiempo a los vapores que desprende provoca dolor de cabeza, náuseas, tos o

Acetato de Etilo Inflamable Leve irritación o dolor, si se expone por mucho tiempo a los
   

desmayo

 

Cloroformo

No Inflamable

Al contacto con ojos provoca conjuntivitis. Si se ingiere causa nauseas, irritación , vomito. Posiblemente cancerígeno

Cloroformo No Inflamable Al contacto con ojos provoca conjuntivitis. Si se ingiere causa nauseas, irritación ,

Tetracloruro de

No inflamable

Irritación,

Tetracloruro de No inflamable Irritación,

carbono

somnolencia, nauseas o vomito. si se llega a ingerir ocasiona dolor abdominal. Nocivo en mantos acuíferos

Hexano

Inflamable

Irritación, Sospecha de Neurotoxina, provoca cansancio.Si se tiene un contacto constante adormece el cuerpo

Hexano Inflamable Irritación, Sospecha de Neurotoxina, provoca cansancio.Si se tiene un contacto constante adormece el cuerpo

Identificación de compuestos

Clase de

 

solubilidad

Compuestos orgánicos

S 2

Sales de ácidos orgánicos (RCO 2 Na, RSO 3 Na); clorhidratos de amina (RNH 3 Cl); aminoácidos; compuestos polifuncionales con grupos funcionales hidrófilos: carbohidratos (azúcares), compuestos polihidroxilados ácidos polibásicos, etcétera.

S A

Ácidos carboxílicos monofuncionales con 5 carbonos o menos; ácidos arilsulfónicos.

S B

Aminas monofuncionales con 6 carbonos o menos

S 1

Alcoholes, aldehidos, cetonas, ésteres, nitrilos y amidas monofuncionales con 5 carbonos o menos

 

Ácidos orgánicos fuertes: ácidos carboxilicos con más de 6 carbonos:

A 1

fenoles con grupos que atraen electrones en las posiciones orto, para o ambas; β-dicetonas (1,3 - dicetonas).

A 2

Ácidos orgánicos debiles, fenoles, enoles, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenoles, todos con más de 5 carbonos; β-dicetonas (1,3 - dicetonas); compuestos nitrados con α-hidrógenos.

B

Aminas alifáticas con 8 o más carbonos, anilinas (sólo un grupo fenilo unido al nitrogeno); algunos éteres.

MN

Compuestos neutros que contienen nitrógeno, azufre y tienen más de 5 átomos de carbono

NI

Alcoholes, aldehidos, cetonas, ésteres con un grupo funcional y más de 5 pero menos de 9 carbonos, éteres, epóxidos, alquenos, alquinos algunos compuestos aromaticos (Particularmente aquellos con grupos activadores). Hidrocarburos saturados, haloalcanos, haloalcanos, haluros de arilo, otros compuestos aromáticos desactivados, éteres diarílicos

Tratamiento y disposición de residuos

R1:

MEtOH: No desechar a la tarja, depositar en un contenedor etiquetado para su posterior tratamiento EtOH:Si se trata de una cantidad pequeña, se puede evaporar. Depositar en un contenedor para su posterior tratamiento o bien colocar en rotavapor para su recuperación Acetona: Si se trata de una cantidad pequeña, se puede evaporar. Depositar en un contenedor para su posterior tratamiento ACOEt: Depositar en un contenedor para su tratamiento CHCl3 :Depositar en un contenedor para su posterior tratamiento. CCl4: Sustancia peligrosa al medio ambiente, debe resguardarse perfectamente para su identificación Hexano:Almacenar en un contenedor plenamente identificado. Puede ser utilizado como combustible (después de su tratamiento)

R2: Al tratarse de ácidos se mide el pH (que se encuentre entre los valores de 6 a 8), verificar que no contengan metales pesados, neutralizar y pueden vertirse a la tarja