ACETONA POR HIDRATACIÓN

QUE ES UNA CETONA

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional

carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del
grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de
nombre común acetona.

LA ACETONA
La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del
grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A
temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se
evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. La acetona sintetizada se usa en
la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como
disolvente de otras sustancias químicas.

Obtención de acetona por hidratación de Alquinos

La hidratación de alquinos se puede llevar a cabo con H2SO4 acuoso en presencia de sales
mercúricas (HgSO4) como catalizador: Sintéticamente, la reacción se lleva a cabo empleando ácido
sulfúrico acuoso como medio de reacción y sulfato de mercurio (II) u óxido de mercurio (II) como
catalizador. A veces es necesario añadir metanol o ácido acético como co-disolvente para solubilizar
al alquino de partida.

Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o

bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.

El alcohol que se forma en esta reacción es especial ya que tiene un grupo hidroxilo sobre un carbono
de un doble enlace. A estos alcoholes se les conoce como enoles y se isomerizan rápidamente a
aldehídos ó cetonas bajo las condiciones utilizadas en la reacción.

El proceso por el cual los enoles se convierten en aldehídos o cetonas se conoce como tautomería
ceto-enólica. Esta tautomería supone la transferencia de un protón del OH al carbono adyacente del
doble enlace. Esta transferencia ocurre fácilmente porque el carbocatión que se produce es muy
estable, ya que se trata de un híbrido de resonancia:
Catalizador
Sulfato de Mercurio HgSO4
Sulfato de Mercurio
Es un compuesto orgánico sólido en forma de polvo o gránulos, de aspecto blanco cristalino e
inodoro. Es extremadamente peligroso para el ambiente debido su gran toxicidad. Se
descompone en una sal básica y ácido sulfúrico.