UNIVERSIDAD NACIONAL DE I N G E N I E RÍA

Facultad de Ingeniería Ambiental

Departamento de Estudios Generales

LABORATORIO n°4
“HIDROCARBUROS SATURADOS, INSTAURADOS Y
AROMÁTICOS
ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO”

OBJETIVO GENERAL:
Distingue mediante reacciones simples los hidrocarburos saturados, insaturados y
aromáticos.

Objetivos Operacionales:
a) Conoce la reacción de halogenación de los alcanos,
b) Conoce las reacciones químicas de los hidrocarburos saturados e insaturados,
c) Conoce la reacción del acetileno,
d) Conoce la reacción que identifica la presencia del anillo aromático.

FUNDAMENTO TEORICO

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos y en su constitución

presentan so0lamente carbón e hidrogeno su importancia radica en que además de las
aplicaciones que reciben como tales, constituyen el punto de partida para la elaboración
de diversos productos y en general para la preparación de los demás compuestos
orgánicos.

De acuerdo a sus propiedades, las cuales son función de su estructura molecular resulta
conveniente clasificarlos y así podemos considerar:

a. Hidrocarburos saturados o alcanos, que se caracterizan por su muy escasa

reactividad como consecuencia de la alta estabilidad del enlace simple C – C así por
ejemplo, resisten a la acción de ácidos, álcalis, reductores y oxidantes (debido a este
último dan negativo el ensayo de Baeyer). Sin embargo una de las reacciones típicas de
los alcanos es la halogenados de sustitución con liberación de halogenuro de hidrogeno.

R-H + X2 R − X + HX
(ó: CnH2n+2 + xX2Luz
Luz
Cn H2n xX + xHX
b. Hidrocarburos No – Saturados, cuya reactividad es mayor, debido a la menor
estabilidad del doble enlace C = C (alquenos) o del triple enlace (alquinos) para dar
derivados de adición, sin liberación de halogenuro de hidrogeno.

Guía del 4° laboratorio de Química II – Dr. Hugo Chirinos 1

A diferencia de los hidrocarburos saturados (y aromáticos, véanse más adelante), los
hidrocarburos no saturados son oxidados por el reactivos de Bayer (KMnO4 ) el cual se
reduce dando un precipitado marrón de MnO2 .
3RCH=CHR + 2Mn O4 + 4H2 O 3RCH-CHR+2MnO2 + 20H

OH OH
Los enlaces acetilénicos usualmente se oxidan hasta formar ácidos.

Ppdo. Marrón

RC = RC + 2MnO4 RCOO + RCOO + 2MnO2

Los alquenos u olefinas pueden prepararse, deshidratando un alcohol en presencia de

óxido de aluminio a temperatura alta o en presencia de ácido sulfúrico que actúa como
catalizador.

Uno de los alquinos más importantes, el acetileno, puede prepararse por hidrolisis del
carburo de calcio.

Los alquinos que como el acetileno, poseen hidrogeno en carbono afectado de triple
enlace (hidrogeno acetilénico), son capaces de formar alquinuros a veces llamado
acetiluros, al reemplazar el hidrogeno acetilénico por metales; asi por ejemplo.

C2 H2 + 2 Ag NO3 + 2NH4 OH C2 Ag 2 + 2NH4 NO3 + 2H2 O

La formación de estos alquinuros suele emplearse para investigar la presencia de
hidrogeno acetilénicos en los hidrocarburos no saturados.

c. Hidrocarburos Aromáticos
Que se caracterizan por su estructura molecular cíclica y plana, con dobles enlaces y
4n+2 electrones pi deslocalisados en toda la extensión del anillo.
Estas características estructurales confieren al Anillo aromático una gran estabilidad,
siendo así que en las condiciones de reacción de los hidrocarburos no saturados, los

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 halógenos no atacar (a menos que exista un catalizador adecuado de por medio). Ni
tampoco al reactivo de Bayer.

MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Materiales por grupo de trabajo: Equipos

- 10 Tubos de ensayo, Generador de acetileno
- 1 gradilla, Reactivos:
- 1 mechero bunsen - Solución de KMnO4 (reactivo de
- 3 vasos de precipitados de 50mL Baeyer),
- 1 pinza de metal, - Solución de Bromo,
- 1 pipeta de 25mL, - Tetra cloruro de Carbono, CCl4,
- 1 bagueta de vidrio, - Carburo de Calcio en piedra,
- 1 piceta, - Agua destilada,
- 1 kitasato, - ciclo-hexano,
- 1 pera de decantación, - ciclo-hexeno
- 1 tubo de desprendimiento. - Aceite comestible,
- Benceno,
- Tolueno,
- Solución de nitrato de plata
amoniacal,
- Cloruro cúprico amoniacal,
- Formaldehido (formalina).

PROCEDIMIENTO

Experimento n°01: Ensayo con Solución de Bromo en Tetracloruro de Carbono

1 En diferentes tubos de ensayo agregar 3 gotas del hidrocarburo seleccionado por el
profesor (ciclohexano, ciclohexeno, aceite comestible, benceno y tolueno, A y B),
2 Adicionar 0,5 ml de tetracloruro de carbono al 2 % y de 2 a 3 gotas de solución de
bromo al 3%, y agite vigorosamente. Observe si la solución de bromo se decolora o
no. En caso negativo, siga añadiendo (siempre con agitación), más hidrocarburo
hasta completar unas 10 gotas.
3 Exponga el tubo a la luz solar directa o a iluminación con luz ultravioleta y observe si
existe la aparición de niebla en la parte superior del líquido. Anote y compare los
resultados obtenidos con los diferentes hidrocarburos ensayados.

EXPERIMENTO N°02 : Ensayo con Permanganato (Ensayo con Baeyer)

1 Disponga de 3 tubos de ensayo con 5 gotas de reactivo de Bayer cada uno; añada
con agitación vigorosa 2 o más gotas de hidrocarburos y observe si desaparece el
color purpura del permanganato y si se forma un precipitado marrón de MnO2 ; en
caso negativo, agregue gota a gota (siempre con agitación vigorosa), mas
hidrocarburo hasta completar unas 10 gotas. Anote y compare los resultados
obtenidos con los diferentes hidrocarburos, ensayados.

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EXPERIMENTO N°03: Reacciones del Acetileno
a. Disponga de cinco tubos de ensayo debidamente etiquetados y conteniendo
separadamente solución de bromo en tetracloruro de carbono al 2% (2 ml), solución
amoniacal de nitrato de plata (3 ml) , reactivo de Baeyer (2ml), agua destilada (3 ml)
y cloruro cúprico amoniacal (3ml).
b. Haga burbujear en cada una de ellos, el acetileno proveniente de un generador de
acetileno.

C2H2

Br /CCl4 AgNO3 KMnO4 H2O Cu(NH3)6Cl

2% (2ml) 3ml 2ml 3ml
3ml

EXPERIMENTO N°04: Ensayo con Formaldehido 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (Identifica aromático).

Coloque en un tubo de ensayo una gota de muestra (hidrocarburo aromático) y disuelva
en 10 gotas de 𝐶𝐶𝑙4 . En otro tubo de ensayo coloque 1 ml del reactivo y agregue la
solución del primer tubo.
Reactivo 1 ml de 𝐻2 𝑆𝑂4 (𝑐) + 1 gota de formadehido 37 %.
Los componentes con núcleo bencénico dan colores que varían desde el verde azul o
purpura.

CUESTIONARIO

1. Propiedades físicas de los alcanos.

2. ¿Cuáles son las propiedades espectroscópicas de los alcanos?
3. Escribir y explicar las dos reacciones características de los alcanos.
4. Debido a que los alquenos se denominan hidrocarburos insaturados.
5. Comentar la contaminación por hidrocarburos.
6. Medidas de prevención para evitar la contaminación por hidrocarburos.
7. Escriba las ecuaciones químicas de las reacciones que se llevan a cabo en las
pruebas con el acetileno.
8. Puesto que el acetileno explotaría si se sujetara a presiones arriba de 2
atmósferas ¿cómo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de
acero?
9. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del acetileno.

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 10. ¿Quién lleva a cabo más rápidamente las reacciones de adición electrofílica, un
alqueno o un alquino? ¿Por qué?.

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