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PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS


Nombres E-mail
Canencio Salgado Juan Carlos csjuan@unicauca.edu.co
Velasco Sharon Gisella vsharon@unicauca.edu.co
Sambony Yomira Elisa syomira@unicauca.edu.co
Laboratorio de química orgánica, Ingeniería Civil, Ingeniería Ambiental, Universidad del
Cauca
Grupo No: 4
Fecha de realización de la práctica: 16/02/15
Fecha de entrega de informe: 23/02/15

1. RESUMEN
En este laboratorio se analiza la reacción de obtención de acetileno a partir de hidrocarburo de
calcio anhidro y agua, como también la solubilidad de hidrocarburos, reactividad a la oxidación y
pruebas de instauración. Para identificar y diferenciar los hidrocarburos saturados e insaturados, se
realizaron pruebas de solubilidad utilizando agua y éter de petróleo, reactividad con permanganato
de potasio e instauraciones con yodo alcohólico.

Se concluye que los alcanos son hidrocarburos saturados que sufren reacciones de sustitución, los
alquenos son hidrocarburos insaturado, sufren reacciones de oxidación y adición.
Los anillos aromáticos son estables debido a la resonancia y su reactividad no es igual a los
alquenos a pesar de presentar dobles enlaces en su estructura.

2. RESULTADOS

2.1. OBTENCIÓN DE ACETILENO


Se observó un desprendimiento de un gas de olor fuerte y picante en el momento que el agua cae
sobre el carburo de calcio, cuya ecuación es:
CaC2 + 2 H2O → C2H2 + Ca(OH)2
Carburo de calcio+ Agua →Acetileno +Hidróxido de calcio

Cuando el gas burbujea el acetileno en las soluciones se observa:

 El Nitrato de plata toma una coloración amarilla, las reacción general es:
C2H2 + 2 AgNO3 + 2 NH3 → Ag2C2 + 2 NH4NO3
Acetileno + Nitrato de Plata + Amoniaco → Acetiluro de plata + Nitrato de amonio

 En permanganato de potasio la solución cambia de morada a marrón


C2H2 + 2KMnO4 →2 KO-OCH+MnO4-2 + MnO

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Acetileno + permanganato de potasio → metanoato de potasio + ion permanganato +


monóxido de manganeso

2.2. SOLUBILIDAD EN AGUA


En la tabla 1 se dan los resultados de la prueba de solubilidad de hidrocarburos con agua

Tabla 1. Solubilidad de hidrocarburos en el agua


sustancia observación
ciclohexano insoluble
parafina insoluble
1-penteno insoluble
ciclohexeno insoluble
xileno insoluble
naftaleno insoluble

2.3. SOLUBILIDAD EN ETER DE PETRÓLEO


En la tabla 2 se dan los resultados de la prueba de solubilidad de hidrocarburos con éter de
petróleo

Tabla 2. Solubilidad de hidrocarburos en éter de petróleo

Sustancia Observación
ciclohexano soluble
parafina baja solubilidad
1-penteno Baja solubilidad
ciclohexeno Baja solubilidad
xileno baja solubilidad
naftaleno baja solubilidad

2.4. PRUEBAS DE OXIDACIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO


En la tabla 3 se dan los resultados de la prueba de reactividad de hidrocarburos con permanganato
de potasio

Tabla 3. Reactividad de hidrocarburos en permanganato de potasio


Sustancia observación
ciclohexano NR
parafina NR
1-penteno Reacción
ciclohexeno Reacción
xileno NR
naftaleno Reacción

Las ecuaciones de los hidrocarburos que reaccionaron con permanganato de potasio son:

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 1-penteno

 Ciclohexeno

 Naftaleno

2.5.PRUEBAS DE INSATURACION

En la tabla 4 se dan los resultados de la prueba de instauraciones de hidrocarburos con Yodo

Tabla4. Reactividad de hidrocarburos con yodo

Sustancia observación
ciclohexano NR
ciclohexeno Reacción
xileno NR

Las ecuaciones del ciclohexeno con yodo es:

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3. ANALISIS DE RESULTADOS
 En la reacción entre el carburo de calcio y el agua el gas obtenido es el acetileno, que es el
alquino más pequeño. El acetileno al ser un alquino tiene reacciones de oxidación como las
observada con el permanganato de potasio y nitrato de plata, formando los ácidos por el
rompimiento del triple enlace.
 Los hidrocarburos son compuestos ricos en carbón e hidrogeno por lo tanto tienen
características apolares, no pueden forman puentes de hidrogeno y no son solubles en agua;
tal como se observó en la prueba de solubilidad con agua. Donde cada uno de los compuestos
utilizados formaron dos fases determinándose así que son insolubles.
 El éter de petróleo es una mezcla líquida de diversos compuestos volátiles, muy inflamables,
de la serie homóloga de los hidrocarburos saturados o alcanos, y no a la serie de los éteres. Se
emplea principalmente como disolvente no polar y se compone principalmente de pentano.
Por lo tanto su solubilidad es mayor en alcanos como el ciclohexano y presenta una
solubilidad media con alquenos y alquinos, tal como se observe en las pruebas realizadas en
penteno ciclohexeno , xileno y naftaleno.
 El permanganato de potasio se caracteriza por que en hidrocarburos saturados como los
alcanos no presenta reactividad, como se observó para ciclohexano, parafina y xileno. El
ciclohexano y la parafina son alcanos, mientras que el xileno es un aromático el cual para
ser oxidado requiere condiciones específicas como permanganato de potasio concentrado y
calor, por lo tanto a las condiciones del laboratorio este no puede reaccionar.
 La oxidación del ciclohexeno y del 1-penteno con permanganato es posible porque estos son
hidrocarburos insaturados con un doble enlace que permiten la formación de dioles. Para el
caso del naftaleno su oxidación permite la formación de un anhidrio eftalico.
 Los hidrocarburos saturados como los alcanos no sufren reacciones de adición pero si de
sustitución , para determinar las instauraciones se usó una reacción de adición utilizando yodo
en medio alcohólico encontrando que el ciclohexeno que posee un doble enlace puede
reaccionar con el yodo formando un compuesto saturado ; mientras que el xileno que es un
aromático no presenta reactividad debido a que los dobles enlaces presentes en el anillo están
resonantes dando una alta estabilidad a la molécula y estas solo sufre reacciones de sustitución
utilizando catalizadores.

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Img 1. Tubo1, reactivo de nitrato de plata


Img2. Solución acuosa de al 3% de
Permanganato de potasio

Img 3, Solubilidad en agua Img 4. Solubilidad en éter de petróleo

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Img5. Prueba de oxidación con permanganato Img 6. Pruebas de instauración


de potasio

4. CONCLUSIONES
 Se obtuvo acetileno a partir de carburo de calcio y agua. Se encontró que el acetileno puede
sufrir reacciones de oxidación en presencia de permanganato de potasio y el nitrato de plata.
 Los hidrocarburos son insolubles en agua debido a la diferencia de la polaridad entre agua y
estos compuestos.
 El éter de petróleo es una mezcla de alcanos usado como solvente apolar que tiene afinidad
con los alcanos y polaridad media con hidrocarburos insaturados y aromáticos.
 El permanganato de potasio es un oxidante fuerte que permite la formación de dioles cuando
este reacciona con los alquinos
 Las instauraciones presentes en una molécula orgánica pueden ser identificados con
reacciones de adición.
 Los alcanos son hidrocarburos saturados que no pueden ser oxidados y no sufren reacciones
de adición.

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5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1. Qué significan los términos: recurso NO RENOVABLE, recurso renovable,


Recursos renovables: Un recurso renovable es un recurso natural que se puede restaurar por
procesos naturales a una velocidad superior a la del consumo por los seres humanos. La radiación
solar, las mareas, el viento y la energía hidroeléctrica son recursos perpetuos que no corren peligro
de agotarse a largo plazo. Los recursos renovables también incluyen materiales como madera,
papel, cuero, etc. si son cosechados en forma sostenible.
Algunos recursos renovables como la energía geotérmica, el agua dulce, madera y biomasa deben
ser manejados cuidadosamente para evitar exceder la capacidad regeneradora mundial de los
mismos. Es necesario estimar la capacidad de renovación (sostenibilidad) de tales recursos.

Recursos no renovables: Un recurso no renovable es considerado como un recurso natural el cual


no puede ser producido, cultivado, regenerado o reutilizado a una escala tal que pueda sostener su
tasa de consumo. Estos recursos frecuentemente existen en cantidades fijas o son consumidos
mucho más rápido de lo que la naturaleza puede recrearlos.
Se denominan reservas a los contingentes de recursos que pueden ser extraídos con provecho. El
valor económico (monetario) depende de su escasez y demanda y es un tema que preocupa a la
economía. Su utilidad como recursos depende de su aplicabilidad, pero también del costo
económico y del costo energético de su localización y explotación. Por ejemplo, si para extraer el
petróleo de un yacimiento hay que invertir más energía que la que va a proporcionar no puede
considerarse un recurso. Como es también el carbón y la madera. Algunos de los recursos no
renovables son: petróleo, los minerales, los metales, el gas natural y los depósitos de agua
subterránea, siempre que sean acuíferos confinados sin recarga

2. Explique detalladamente cómo se lleva a cabo el proceso de refinación del petróleo.


En una tabla resuma muestre las diferentes fracciones obtenidas

 Destilación básica
La herramienta básica de refinado es la unidad de destilación. El petróleo crudo empieza a
vaporizarse a una temperatura algo menor que la necesaria para hervir el agua.

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Los hidrocarburos con menor masa molecular son los que se vaporizan a temperaturas más bajas,
y a medida que aumenta la temperatura se van evaporando las moléculas más grandes.

El primer material destilado a partir del crudo es la fracción de gasolina, seguida por la nafta y
finalmente el queroseno.

En las antiguas destilerías, el residuo que quedaba en la caldera se trataba con ácido sulfúrico y a
continuación se destilaba con vapor de agua.

Las zonas superiores del aparato de destilación proporcionaban lubricantes y aceites pesados,
mientras que las zonas inferiores suministraban ceras y asfalto.

 Craqueo térmico

El proceso de craqueo térmico, o pirolisis a presión, se desarrolló en un esfuerzo para aumentar el


rendimiento de la destilación.

En este proceso, las partes más pesadas del crudo se calientan a altas temperaturas bajo presión.
Esto divide (craquea) las moléculas grandes de hidrocarburos en moléculas más pequeñas, lo que
aumenta la cantidad de gasolina —compuesta por este tipo de moléculas— producida a partir de
un barril de crudo.

No obstante, la eficiencia del proceso era limitada, porque debido a las elevadas temperaturas y
presiones se depositaba una gran cantidad de coque (combustible sólido y poroso) en los reactores.
Esto, a su vez, exigía emplear temperaturas y presiones aún más altas para craquear el crudo.

Más tarde se inventó un proceso de coquefacción en el que se recirculaban los fluidos; el proceso
funcionaba durante un tiempo mucho mayor con una acumulación de coque bastante menor.
Muchos refinadores adoptaron este proceso de pirolisis a presión.

 Alquilación y craqueo catalítico

La alquilación y el craqueo catalítico aumentan adicionalmente la gasolina producida a partir de


un barril de crudo.

En la alquilación, las moléculas pequeñas producidas por craqueo térmico se recombinan en


presencia de un catalizador.

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Esto produce moléculas ramificadas en la zona de ebullición de la gasolina con mejores


propiedades (por ejemplo, mayores índices de octano-octanaje) como combustible de motores de
alta potencia, como los empleados en los aviones comerciales actuales.

En el proceso de craqueo catalítico, el crudo se divide (craquea) en presencia de un catalizador


finamente dividido. Esto permite la producción de muchos hidrocarburos diferentes que luego
pueden recombinarse mediante alquilación, isomerización o reformación catalítica para fabricar
productos químicos y combustibles de elevado octanaje para motores especializados.

La fabricación de estos productos ha dado origen a la gigantesca industria petroquímica, que


produce alcoholes, detergentes, caucho sintético, glicerina, fertilizantes, azufre, disolventes y
materias primas para fabricar medicinas, nylon, plásticos, pinturas, poliésteres, aditivos y
complementos alimenticios, explosivos, tintes y materiales aislantes.

Tabla 4. Fracciones del Petróleo


FRACCIONES USOS
Gas ligero Combustible
a Metano y etano Combustible
b Olefinas Alcohol, hule, plásticos
c Propano y Butano Combustible
Gasolina Combustible para autos
a Éter de petróleo Disolvente
b Ligroína Disolvente
c Naftas Disolvente
Queroseno Combustible, disolvente
Aceite combustible Diésel, combustibles para calderas
Aceites lubricantes Lubricante
Petrolato o vaselina Lubricante medicamentos
Parafina sólida Velas, lacres, impermeabilizante
Cera micro cristalina Plásticos etc.
Asfalto Pinturas pavimentos, etc.
Carbón de Petróleo Metalurgia, electrodos de carbono, etc.

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3. ¿Cómo se está utilizando el alcohol carburante en Colombia? ¿Qué importancia


económica y ambiental tiene?

Dando respuesta a la necesidad planteada por el Gobierno y a la visión, compromiso y liderazgo


de la Organización Ardilla Lülle, Incauca puso en marcha el 28 de octubre de 2005 la primera
planta de alcohol carburante más grande y moderna del País, con una capacidad de producción de
350.000 litros de alcohol diarios en operación continua.

El etanol se utiliza como aditivo para la gasolina con el fin de mejorar el octanaje y disminuir la
contaminación generada por los gases de combustión. Desde octubre de 2005, la mezcla está
compuesta en un 90% por gasolina y un 10% por etanol, según lo dispuesto por la legislación
colombiana.
¿Por qué es importante para Colombia producir alcohol carburante?
Entre otras por las siguientes principales razones:
 Disminución de emisiones contaminantes a la atmósfera: Con la mezcla de solo 10% de etanol
con la gasolina, se disminuyen en 27 por ciento las emisiones de monóxido de carbono en
carros nuevos, 45% en carros típicos colombianos de 7-8 años de uso y 20 por ciento de
hidrocarburos no quemados a nuestra atmósfera, con las positivas consecuencias para la salud
humana y ambiental.
 Paliar la crisis de los hidrocarburos: Es cierto que Colombia está abocada a un
desabastecimiento de petróleo en escasos dos años a partir de ahora. Las consecuencias de
orden fiscal causarán más pobreza y muchas dificultades al Estado, porque los escasos recursos
que tenga, los deberá dedicar a la compra en el exterior de los hidrocarburos que el país necesita
para mantener, como mínimo, el nivel de desarrollo actual.
|Los aumentos de precios de los combustibles empobrecerán al consumidor y frenarán el
desarrollo. No hay dudas al respecto. Solamente el empleo de combustibles alternativos
ayudará a paliar las consecuencias de la pérdida de la autosuficiencia petrolera, en momentos
en que los precios del petróleo se mantendrán muy elevados, porque el consumo mundial
creciente copa la actual producción. Por esa razón, la entrada al mercado nacional del alcohol
etanol con origen en la biomasa no solo es deseable sino necesaria. De allí, el gran apoyo que
el Gobierno Nacional le venido dando a este programa.

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 Generar más y mejor empleo rural: Una de las razones para que el Congreso de la República
aprobara la ley del alcohol carburante o Ley 693 de 2001, fue, precisamente, la necesidad de
crear empleo y desarrollo en las áreas rurales.
Se estima que para producir el etanol para suplir el 10% de la mezcla que la reglamentación
dispuso, será necesario crear cerca de 170 mil nuevos empleos, que estarán distribuidos en casi
todas las regiones deprimidas de Colombia.
 Estabilizar el negocio panelero, hoy en crisis: hablar de región panelera es hablar de pobreza.
Conocido es que los bruscos cambios cíclicos de los precios han marcado la constante en el
negocio panelero. La pobreza del panelero es consuetudinaria, de allí la dificultad. Ese ciclo se
romperá con la introducción de un elemento estabilizador, como lo será la producción de
alcohol en esas zonas. Por supuesto, la cultura panelera y la especialización de los trabajadores
del campo, no se verá sustituida por la del alcohol. No. Simplemente, el aumento considerable
de la productividad con la introducción de nuevas variedades de caña azucarera y sistemas de
molienda, permitirán que las dos industrias marchen en paralelo. De esa manera, el campesino,
sin dejar de hacer lo que sabe, se podrá asociar con una industria complementaria que le
aportará recursos para aspirar a nuevas condiciones de vida, más justas y a mantener el precio
de la panela a niveles de competencia, sin las fluctuaciones actuales.
 Estabilizar el precio del azúcar: El mercado internacional del azúcar es muy competido, como
lo es el del café. Alrededor de un 35% del azúcar colombiana enviada a los mercados
internacionales compite con bajos precios, sustentados, de alguna manera, por los precios
internos y las cuotas asignadas por gobiernos extranjeros.

4. Qué importancia histórica tiene la empresa Standard Oil? Quien era su dueño? Que
producía Sugerencia: ver el capítulo 2: El petróleo, de la serie Gigantes de la industria
en el link del blog:
http://misclasesdequimik.blogspot.com/p/laboratorio-de-quimica-organica-general.html

Standard Oil Company (1870–1911) fue la mayor compañía de su tiempo, produciendo,


transportando y refinando petróleo. Standard Oil comenzó en Ohio, en una sociedad formada por
John Davison Rockefeller, su hermano, William Rockefeller, Henry Flagler, el químico Samuel
Andrews y el silencioso Stephen V. Harkness.

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La Standard Oil se benefició de economías de escala y se transformó en la mayor empresa de


petróleo del mundo. Numerosos concurrentes fueron absorbidos, la producción aumentó y los
precios se hicieron competitivos. Inicialmente el petróleo era transportado en los trenes del magnate
Cornelius Vanderbilt, que detenía las acciones de la mayor empresa ferroviaria de los Y.U.A. Más
tarde fueron construidos los primeros oleoductos. La industria del petróleo florece y la Standard
Oil se hace la líder de este nuevo mercado, haciéndose un monopolio.
A los 21 años Rockefeller ya era dueño de su primera refinería. Rockefeller también manejaba muy
bien su organización y sobretodo sus finanzas de manera extremadamente meticulosa. Sus
empleados lo reconocían como un genio. Un legado positivo es que la Standard Oil posiblemente
es la primera empresa industrial en usar economías de escala y marcó el camino para lo que hoy
conocemos como empresas multinacionales. En el inicio de la década de 1880, la Standard Oil y
sus dependientes controla cerca de 90% de las refinerías americanas, hoy sus sucesoras detienen
del 86,9% de los pozos de petróleo.
Este monopolio duró algunas décadas, hasta que en 1911 el tribunal supremo de los Estados Unidos
decidió por el desmantelamiento del monopolio y ordenar la creación de 34 nuevas empresas más
pequeñas, de las cuales emergieron la Exxon, Chevron, Atlantic, Mobil y la Amoco pero
continuando en el control de las Empresas Rockefeller.
La ambición de su dueño hace que la empresa Standard Oil, juegue un papel importante en el
desarrollo de la refinería de petróleo, revolucionando el trasporte de este, contribuyendo a su país
en su época que se vio bástate desarrollado por la gran producción de keroseno y demás derivados.
Todo sirvió para que los estados unidos se desarrollaran de una manera rápida, para ser lo que es
hoy una potencia mundial.

5. Describa cuatro tipos de energía alternativas, ¿cuál de ellas es la más amigable


ambientalmente, menos contaminante y con más futuro?

 Energía Eólica: Se denomina energía eólica a la energía obtenida de las corrientes de aire
terrestre. Podemos afirmar que la Argentina cuenta en la Patagonia, a este respecto, con un
verdadero paraíso de vientos. También se presentan favorables escenarios para el
aprovechamiento eólico en la costa pampeana, la cordillera central y norte y otras locaciones.
Los sistemas de aprovechamiento de este tipo de energía varían entre pequeños, para

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generación de electricidad y bombeo de agua y grandes para producción de energía eléctrica a


gran escala.

 Energía Solar: Se denomina Energía Solar, puntualmente, a los sistemas que aprovechan la
radiación solar incidente sobre la tierra para calefacciones y/o generar energía eléctrica. Cabe
destacar que la radiación solar que llega a la tierra influye directa o indirectamente en la
producción de otras energías, como la eólica, hidráulica y biomasa.
Nuestro país posee muy buenas condiciones, en la totalidad de su territorio
Los sistemas más utilizados de aprovechamiento de energía solar se diferencian en dos grandes
grupos: Sistemas Térmicos y Sistemas foto-voltaicos.

 Energía Hidráulica: Es la obtenida del aprovechamiento de la energía potencial gravitatoria


del agua (la energía que se puede obtener gracias al desplazamiento de agua desde un punto
dado hasta uno de nivel inferior). Los sistemas que abrochan este tipo de energía se los
denomina micro turbinas.

 El biogás como fuente de energía: El biogás representa una fuente de energía, cuyo
componente principal es el metano. Se genera a través de la descomposición microbiológica de
la materia orgánica es un proceso natural que tiene lugar en todos los ámbitos donde se
descompone materia orgánica, también llamada biomasa, en un entorno húmedo y anóxico a
través de la actividad bacteriológica. La energía contenida en la materia orgánica procede
originariamente de la luz solar que es transformada en energía bioquímica por medio de la
fotosíntesis. Por lo tanto el aprovechamiento de biogas es en realidad un aprovechamiento
indirecto de la energía solar. Básicamente se podrá utilizar todo tipo de materias orgánicas o
biológicas para la generación de biogás, siempre y cuando éstas pudieren ser reducidas por
microorganismos

 La Energía Termosolar una de las energías renovables más inocuas es la termosolar o energía
solar, es alabada como fuente de combustible inagotable libre de contaminación y de ruidos.
La tecnología también es versátil. Por ejemplo, las células solares generan energía para lugares
remotos como los satélites en la órbita de la Tierra y las cabañas en las Montañas Rocosas tan

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fácilmente como suministran la energía a edificios del centro de las ciudades y a los coches
futuristas.
Sin embargo, la energía solar no funciona por las noches sin un aparato de almacenamiento como
una batería y si hay nubes esta tecnología no es muy fiable durante el día. La tecnología solar
también es muy cara y requiere mucho terreno para recolectar la energía solar en tasas útiles para
mucha gente.
A pesar de los inconvenientes, el uso de la energía solar ha aumentado un 20% al año durante los
últimos 15 años gracias al rápido descenso de los precios y a las ganancias en eficiencia. Japón,
Alemania y los Estados Unidos son los principales mercados de las células solares. Con incentivos
tributarios, la electricidad solar a menudo puede amortizarse en un periodo de cinco a diez años.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
 Osorio, R. Manual de técnicas de laboratorio químico. Editorial Universidad de Antioquia.
Medellín, 2009, Pag.3 a 9
 García R. Seguridad en el laboratorio de química. Ediciones Universidad de Oviedo.
Asturias.2007, Pág. 11,12 - 25,26.
 Gary J.H, Handwerk G.E. Refino de petroleo; Ed Reverté S. A, Primera edición, Barcelona,
2003, 390.

 www.nationalgeographic.es/medio-ambiente/calentamiento-global/energia-solar-
definicion 11/03/2015
 www.academica.mx/blogs/recursos-renovables-y-no-renovables 12/03/2015
 www.dailymotion.com/video/x10avfj_history-gigantes-de-la-industria-02-petroleo_tech
15/03/2015
 http://ecolife.co/index.php/ecotecno/105-el-abc-del-alcohol- 15/03/2015

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