Universidad Autónoma De Chiriquí

Facultad De Medicina
Escuela De Medicina
Laboratorio De Química Orgánica
Extracción De La Cafeína De Bebidas
Profesora Acosta Dayli
Fecha 4 De Septiembre De 2014

Resumen.
En la prueba de laboratorio realizada el objetivo principal era la obtención de la cafeína presente en
una bebida de cola, en este caso utilizamos coca cola, y extraer la cafeína contenida en 6 sobres de
té negro. Y luego determinar el punto de fusión de la cafeína para de esta manera verificar la presencia
de la cafeína en estado puro en la muestra obtenida. Para lograr esto colocamos la bebida de cola en
un embudo de destilación y le agregamos 4 mL de cloroformo, destilamos el líquido claro en fondo del
embudo en un vaso, esto se hiso de igual manera con él té. Luego de tener la muestra en un vaso se
evaporo el cloroformo calentando la muestra y después llevándola a un baño frio y así observar la
formación de cristales de cafeína en el fondo de vaso. Obteniendo 0,02 g con la coca cola y 0,02 g con
el té. Luego verificamos el punto de fusión de ambas muestras utilizando un fusionómetro registrando
un valor de 218,5°C y 231 °C respectivamente. Luego se calculó el % de rendimiento y el % de error
de estas muestras para así verificar la fidelidad de los resultados. Dándonos 44,76 de % rendimiento
y 8,19 de % de error para la coca cola y 11.11 de % rendimiento y 2.94 de % de error para el té negro.

Palabras claves En los primeros años de estudio de la química

orgánica, las aminas básicas derivadas de
 Cafeína
fuentes naturales se llamaban “álcali vegetal”,
 Extracción liquido-liquido
pero hoy se conocen como alcaloides, el
 Punto de Fusión
estudio de estas sustancias produjo gran parte
 Solvente
del ímpetu en el desarrollo de esta ciencia y
 Coca-Cola
actualmente es un campo fascinante de
 Café
investigación, ya que gran parte de los agentes
 Te Negro
farmacológicos de hoy se derivan de aminas
 Decantación
naturales .Por ejemplo, la cafeína , un sólido
 Porcentaje de rendimiento.
cristalino blanco de sabor amargo presente en
el café, el té y en bebidas refrescantes ,es una
sustancia encontrada en ciertas plantas y
puede producirse sintéticamente en el
Objetivos laboratorio, pertenece al grupo de las xantinas,
es una molécula química aquiral y por lo tanto
1. Extraer la cafeína de bebidas que no tiene enantiomeros ni esteriosomeros
contienen cola mediante extracción naturales . Produce efectos positivos en dosis
liquido-liquido. moderadas como: estimulador del sistema
2. Determinar el punto de fusión de la nervioso, del músculo cardiaco y el sistema
cafeína extraída. respiratorio, pero en exceso produce
nerviosismo, insomnio y arritmia cardiaca. (Mc
Murray, J.2004).
Marco Teórico
Materiales y reactivos Extracción de cafeína de una bebida de cola.

Descripción Capacidad Cantidad Mida con una probeta Adicione 3 a 5 mL de

200 mL de una bebida cloroformo y remuévalo
Embudo de de cola “desgasificada” lentamente por 5
250 mL 1 Colócala en un embudo minutos, previniendo la
separación
de decantación de 250 formación de
Vaso 600, 250, 50 mL. emulsiones.
1 de cada uno
químico mL
Plancha
1
calentadora
fusionómetro 1 Separe el líquido Repita los pasos
incoloro del fondo y anteriores dos veces
Probeta 250 mL 1 colóquelo en un vaso. mas.

Policiales 1
Capilares 3
Una los extractos
orgánicos del vaso
Separe el líquido
Reactivos químico y colóquelo en
incoloro de del fondo y
un embudo de
colóquelo en un vaso.
decantación, agregue 3
mL de cloroformo.

Nombre Descripción Toxicidad

Es un
Traslade el vasito a un
depresor de Evapore el líquido del
baño con hielo, observe
vaso con tempraturas
sistema que no superen los
la formación de
pequeños cristales,
Cloroformo Líquido nervioso 60°C, hasta que solo
Seque, enfrié y pese la
queden unas gotas.
CHCl3 incoloro central y cafeína obtenida.
vólatil y no produce
30 mL volátil efectos
toxicos sobre
el hígado y los Colocar la muestra
introducir el capilar en el
fusionometro y observar
riñones. dentro de un capilar
hasta que la muestra se
previamente sellado.
Bebida de No produce funda.
Liquido de
“cola” efectos
color oscuro
previament secundarios
con
e tras su
saborizantes
desgasifica ingestión
y gas que le
da moderada, o
dan un sabor
el contacto
amargo
12 onzas con la piel
Paquete de
Te negro
algodón con No es nocivo
pulpa para la salud.
6 sobres
saborisante

Fase experimental.
Extracción de cafeína del té negro.
 • Pesar 6 sobres de té negro.
235 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑐𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑎 𝑐𝑜𝑛𝑡𝑖𝑒𝑛𝑒𝑛
• Disolver los sobres de té negro en 200mL de ≅ 35 𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎
1 agua caliente a ebullición. Deje enfriar la
´disolución. 𝑐𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎

• Agregar la solucion a un embudo de

300𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑐𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑎 × 35𝑚𝑔 𝑑𝑒 𝑐𝑎𝑓𝑒𝑖𝑛𝑎
=
separación y agregar 3 a 5 mL de 235 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑐𝑎 𝑐𝑜𝑙𝑎
2 cloroformo o hexano. Repetir hasta 3
veces. = 𝟒𝟒, 𝟔𝟖 𝒎𝒈 𝒅𝒆 𝒄𝒂𝒇𝒆í𝒏𝒂

• Separar el líquido incoloro agitando el embudo

3 • agregar sulfato de sodio anhidro y colocar este

liquido en un vaso químico.
Porcentaje de rendimiento de la cafeína
obtenida de la coca cola.
• Colocamos el vaso quimico en la plancha a una 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
temperatura menor a 60°C %rendimiento = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
4 • trasladar lo que queda en el vaso quimico a un
baño con hielo y espere la formación de un
solido o cristales. %rendimiento =
20 𝑚𝑔
44,68 𝑚𝑔
× 100

• Pesar el vaso quimico y la muestra y luego % rendimiento = 44,76 %

5 raspar con un policial

• Colocar la muestra dentro de un capilar Porcentaje de error de la cafeína obtenida de

previamente sellado. la coca cola.
6 • introducir el capilar en el fusionometro y
observar hasta que la muestra se funda.
% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 =
𝑟𝑒𝑎𝑙 − 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑟𝑒𝑎𝑙
× 100

238 °𝐶 − 218,5
% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100 = 𝟖, 𝟏𝟗 %
238
Resultados y cálculos
Tabla 1. Cafeína obtenida de la coca cola en la Tabla3. Datos experimentales cafeína extraída
experiencia. del té.
Peso del vaso vacío y limpio 31,88 g Peso De 6 Sobres De Té 10.8 g
Vaso con los cristales de cafeína 32,00 g Cafeína Obtenida De Los 6 20 mg
Cafeína obtenida 0,02 g Paquetes.
Cafeína Teórica 30 mg por
paquete
Tabla 2. Temperatura de fusión de la cafeína Peso De Vaso Químico 28.45 g
obtenida de la coca cola, Peso Vaso Químico + 28.47 g
Muestra De Solido
Temperatura a la que empezó la
210 °C Punto De Fusión De La 231°C
fusión
Muestra
Temperatura a la que termino la
227 °C Porcentaje De Rendimiento 11.11%
fusión
Porcentaje De Error 2.94%
Temperatura promedio de fusión 218,5 °C

Porcentaje de rendimiento de la cafeína

Determinación de contenido teórico de cafeína
obtenida de té negro
en la coca cola.
 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%rendimiento= x100%
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
20𝑚𝑔
%rendimiento=180𝑚𝑔x100%
%rendimiento=11.11%
Porcentaje de error de la cafeína obtenida de
té negro
𝑟𝑒𝑎𝑙−𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%error= x100
𝑟𝑒𝑎𝑙
238−231
%error= x100%
238
%error=2.94%
Discusiones de los resultados
Prueba de la extracción de la cafeína de la
coca cola.
En el laboratorio utilizamos una lata de soda
coca cola de 12 onzas (355 mL ) para tratar de
extraer el contenido de cafeína de esta bebida.
Como debíamos utilizar muestras de 100 mL de
la bebida cada vez que hacíamos la
decantación en el embudo de separación y al
repitiendo esto tres veces solo utilizamos 300
mL de la bebida; Para la extracción de la
cafeína de la Coca-Cola empleamos cloroformo
para separar la fase acuosa de la fase orgánica
ya que la cafeína es soluble en él, y forma un
complejo (cafeína + cloroformo), (Palacio J.
2009.) para formar esto antes agitamos con
cuidado la muestra en el embudo para evitar la
formación de emulsiones que obstruían el paso
de analito, también al agitar liberamos los gases
formados al mesclar estos compuestos.
Es importante resaltar que antes de realizar
esta prueba el jugo de cola debía esta
desgasificado, ya que de no ser así no se
distinguiría adecuadamente las dos fases, pues
en la parte superior del embudo quedaba la
Coca-Cola y en la parte inferior del embudo el
cloroformo con la cafeína.
Al obtener la muestra finar en el vaso después
de las tres destilaciones esta era incolora, luego
en vez de utilizar el sulfato de sodio anhídrido
para la eliminación del agua residual en la
muestra. Colocamos la muestra en el embudo y
agregamos nuevamente cloroformo, con el
objetivo de hacer una destilación de la analito
(cafeína + cloroformo) mas pura. Para luego en
la etapa final evaporar el cloroformo en la
cámara de extracción y finalmente así obtener
la cafeína la cual al calentar la muestra en la
plancha y posteriormente llevarla al baño de
hielo, se observó una mancha en el fondo del
vaso color un poco ámbar.
En los cálculos del porcentaje de rendimiento
de la extracción de la cafeína de la coca cola dio
un valor de 44,76 % de rendimiento, que fue
obtenido realizando el pesaje del vaso químico
vacío y el vaso químico con los cristales de
cafeína. El valor teórico de cafeína utilizados se
obtuvo ya que en Una botella de 235 ml de
Coca-Cola contiene 23 mg de cafeína, (
Wikipedia, 2014) se hiso una regle de tres
obteniendo el valor teórico de cafeína contenida
en la muestra de coca cola; y el porcentaje de
error del punto de fusión fue de 8,19 % esto
talvez se debe a la presencia de algunos
colorantes o saborizantes propios de la bebida
ya que la muestra tenían un color amarillo y aun
aroma de café y también tenía un parecido al de
la canela ya que el saborizante principal de la
Coca-Cola es la canela.
Prueba de la extracción de la cafeína del te
negro.
Al momento de extraer la cafeína del té negro
empleamos el cloroformo esto es porque la
cafeína es soluble en él, se pudo separar la
cafeína de la solución utilizando un embudo de
separación, con mucho cuidado durante la
manipulación se agita suavemente el embudo,
porque de agitarlo bruscamente o con mucha
fuerza la mezcla puede formar burbujas que
pueden hacer difícil el paso de la cafeína que es
lo que se desea extraer, el porcentaje de
rendimiento fue de 11.11% este cálculo fue
realizado dividiendo la cantidad de cafeína
obtenida experimentalmente entre la cantidad
de cafeína que dice teóricamente, la muestra
fue llevada a calentar para eliminar el solvente 1. Mc Murray, J.2004.Quimica Orgánica 5ta
que era el cloroformo y luego se llevó a un baño Edición. Editorial Thomson. México.
de hielo en donde era necesario la formación de 2. Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química
cristales o un sólido que es la cafeína, esta tenía Orgánica, 1998, 5ª. Edición, México,
un color verde que “se cree que este color se Editorial. Addison Wesley Longman de
debe a las hojas del té y su aroma peculiar México, S.A. de C.V.
debido a la cantidad de sustancias que el té 3. Bell Charles, 2001, Química Orgánica
contiene” (Bell Charles, 2001), esto quiere decir Laboratorio, 3ra Edición. Editorial
que la cantidad obtenida no toda es cafeína, Thomson Usa.
este porcentaje de recuperación nos dice que lo 4. Wikipedia, coca cola. modificada por
que se pudo recuperar del proceso para extraer última vez el 28 ago 2014 a las 20:46. [en
la cafeína fue bastante poca, esto se debe a que liena], disponible en web:
el té y la cafeína contenida en el mismo al pasar http://es.wikipedia.org/wiki/Coca-Cola
por este método de extracción se va perdiendo 5. Palacio J. 2009. Química orgánica
cantidades indispensables de cafeína que al experiencia realizada en el laboratorio.
final no van a ser cuantificadas aunque el [en liena], disponible en web:
proceso se repite hasta tres veces. El punto de http://juanjosepalacio.blogspot.com/
fusión obtenido experimentalmente fue de
231°C, un rango de fusión bastante aceptable
Cuestionario
comparado con el original que es de 238°C, el
rango de diferencia fue de 7°C, así que se 1. Muestre la estructura de la cafeína, e
puede concluir que la cafeína obtenida es indique qué grupos funcionales presenta
bastante pura y tiene un porcentaje de error de
2.94%.
Conclusión
 Se nombra cafeína cuando se habla de
café y teína cuando se está hablando o
refiriéndose al té, pero al final es la
misma sustancia en dos bebidas
distintas.
 El punto de fusión experimental de la Grupos funcionales:
cafeína tuvo una diferencia de 7°C con el  Cadena Alifática
punto de fusión teórico o real.  Xantina
 La pureza total de la cafeína obtenida no  Cetona
será del 100% esto se puede notar solo  Purina
con el aroma que contiene el sólido al
final del proceso de la extracción esto es 2. Calcule el porcentaje de rendimiento de
porque consigo arrastra otras sustancias la cafeína en función de la cantidad de
de tipo aromáticas, así que el valor total cafeína que presenta el producto
obtenido no es solo de cafeína. comercial que usted utilizó.
La cafeína es soluble en cloroformo por esta
razón al agregar cloroformo a la soda se podía Porcentaje de rendimiento
observar dos fases una clara formada por el
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
complejo orgánico cafeína-cloroformo y otra %rendimiento= x100%
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
oscura inorgánica jugo de cola.
20𝑚𝑔
%rendimiento= x100%
Bibliografía. 180𝑚𝑔
 %rendimiento=11.11%
3. ¿Por qué la cafeína extraída se
oscurece cuando está determinado el
punto de fusión y cómo puede afectar
esta característica su punto de fusión?
El cambio de color en la cafeína cuando alcanza
una temperatura de 231,9 °C se debe a una
reacción de oxidación de aminas o amidas que
se oxidan rápido haciendo que se
descomponga y dando como resultado la
oxidación del resto del compuesto y una porción
de líquido debido a la pureza de la cafeína.

4. Haga inferencias con respecto a los

resultados de todos los grupos de
trabajo.
Al comparar los nuestros resultados con los
demás grupos, se notaron diferenciasen el
porcentaje de rendimiento obtenido con la cola
y el té negro; ya que el cloroformo utilizado
como solvente no es suficiente para la
obtención de una muestra pura; además esto
puede deberse en gran parte a la temperatura a
la cual se llevó la cafeína o a la presión ejercida
durante el proceso de agitación disminuyendo
la cantidad del solvente agregado. En el caso
de las diferencias entre los rendimientos con la
cola y late negro, estos son debido a que el té
negro contiene una mayor cantidad de cafeína
que la cola y por ende al registrase una cantidad
mínima de cafeína como resultado, los
porcentajes de rendimiento del té negro fueron
mucho más bajos en comparación a la cola, que
tiene una menor cantidad en gramos de
cafeína.