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Universidad Autónoma De Chiriquí

Facultad De Medicina
Escuela De Medicina
Laboratorio De Química Orgánica
Profesora Acosta Dayli
Fecha 28 De Agostos De 2014

Resumen
En la experiencia realizada el objetivo es el de reconocer las propiedades características de un
compuesto orgánico como lo son su solubilidad, su punto de ebullición y su punto de fusión. Y también
poner a prueba nuestra habilidades con el manejo del equipo del laboratorio y la agilidad para llevar a
cabo una experiencia, el profesor asigno dos compuestos orgánicos desconocidos uno liquido y otro
solido a los cuales pudimos clasificar en los grupos: división I y división A1 respectivamente. Tomando
en cuenta algunas de las propiedades físicas características de los compuestos orgánicos ya
mencionadas. El compuesto desconocido liquido es el ciclohexano comprobado por la prueba de
solubilidad y también por la medición de su temperatura de ebullición y el desconocido solido es el
ácido benzoico resultado que fue confirmado al medir su temperatura de fusión en un fusiómetro y
compararla con datos teóricos de este compuesto.

Palabras Clave. compuesto orgánico puro funde usualmente en


un rango muy bajo, gran parte de los
 Compuesto desconocido.
compuestos orgánicos tienen los puntos de
 Punto de fusión. fusión y ebullición por debajo de los 300 °C.
 Punto de ebullición. Actualmente en el mercado existen numerosos
 Solubilidad. tipos de aparatos para determinar el punto de
 Propiedades físicas. fusión, como el fusionómetro. “Las fuerzas
 Ciclohexano. intermoleculares determinan las propiedades
Objetivos de solubilidad de los compuestos orgánicos, la
regla general es que el semejante disuelve al
1- Clasificar un compuesto orgánico de semejante” (Wade, 2004, p. 91), un ejemplo
acuerdo a su solubilidad. sería si se disuelve moléculas apolares como un
2- Determinar el punto de ebullición y de hidrocarburo, sus moléculas con cargas neutras
fusión de compuestos orgánicos. solo se atraen débilmente entre ellas, mientras
3- Manejar deferentes equipos e que las moléculas de agua la cual es un
instrumentos necesarios para la solvente polar, sus moléculas se atraen
determinación de las propiedades físicas fuertemente entre ellas, lo que resultara es que
de compuestos orgánicos. no permitirá al soluto apolar difundirse entre las
4- Identificar un compuesto desconocido moléculas del solvente polar. “El punto de
mediante sus propiedades físicas. fusión es la temperatura a la que un sólido se
transforma en líquido a la presión de una
atmosfera, por tal es que el punto de fusión es
Marco Teórico un dato utilizado en la identificación de un
sólido, aunque este se altera debido a la
Las propiedades físicas permiten identificar un
presencia de impurezas o un mal cálculo” (Mc.
compuesto determinado de otros diversos
Murry).
compuestos orgánicos desconocidos. Un
Materiales Y Reactivos.

Descripción Capacidad Cantidad


Pancha para
1
calentar
T max. 150
Termómetro 1
°C
Probeta 50 mL 1
Vaso químico 50 mL 2
Tubos de
5 mL 10
ensayo
Capilares 3
Tubo Durham 1
Cinta adhesiva 1
Liga elástica
1
pequeña
Vela 1

Reactivos
Este diagrama se hará con el compuesto
desconocido líquido y luego con el sólido.
Descripción Formula Cantidad B. Punto De Ebullición
Hexano C6H14 10 mL
n-butanol H3C(CH2)3OH 10 Ml •Observe y describa el instrumento de medición de
temperatura.
Ciclohexano C6H12 10 mL 1
Aceite mineral CxHy 100 mL
Ácido benzoico C6H5COOH 10 g •En un vaso químico añada un tercio de aceite mineral y
Benzofenona C13H10O 10 g 2 colóquelo sobre la plancha.
Hidróxido de
NaOH 20 g
sodio 2,5 N
Ácido clorhídrico •Monte el sistema indicado en la figura 1.
HCl 10 mL 3
1,2 N
Ácido sulfúrico
H2SO4 10 mL •Dentro del tubo de capilar Durham se introduce 0.5 mL
concentrado
(10 gotas) des compuesto desconocido.
4

•Coloque un tubo capilar sellado previamente, en forma


invertida dentro del tubo Durham que contiene la
Esquema Experimental 5 muestra.

•Junte con ligas al termómetro, cuidando que la unión no


A. Solubilidad 6 tenga contacto con el aceite mineral caliente.

•Leer la temperatura cuando el líquido o muestra entra al


capilar, esto puede estar precedido de un burbujeo.
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Resultados Y Cálculos
A. Prueba De Solubilidad.
Tabla 1. Prueba De Solubilidad Del Compuesto
Desconocido Liquido
Compuestos de prueba Resultad
o
Compuesto desconocido + H2O Insoluble
Compuesto desconocido + HCl 1.5 Insoluble
M
Compuesto desconocido + NaOH Insoluble
2.5 M
C. Punto De Fusión. Compuesto desconocido + H2SO4 Insoluble

•0,1 a 0,2 g pulverisados Tabla 2. Solubilidad De Un Compuesto


1
Solido Desconocido
•tapar un extremo del capilar Compuesto Resultado
2 Compuesto desconocido + H2O Insoluble
Compuesto desconocido + HCl
•introducir el solido en el capilar Insoluble
3 1.5 M
Compuesto desconocido +
soluble
•sujetar el capilar a un termometro NaOH 2.5 M
4
Compuesto desconocido +
Soluble
•introducir el capilar con el termometro en el NaHCO3 1.5 M
5 aceite Compuesto orgánico desconocido pertenece a
la división A1 según las pruebas realizadas
•tomar la temperatura de fusion del expresadas en la tabla anterior.
6 compuesto
B. Punto De Ebullición.
Tabla 3. Punto de ebullición del
D. Determinar El Punto De Fusión En El
compuesto liquido desconocido.
Fusionometro.
Faces Temperatura
Temperatura en la que
80 °C
empezó el burbujeo
Temperatura cuando el
cuando la muestra 88 °C
se combierte en líquido entro al capilar
introducir el
liquido
capilar con la
completamente es el
muestra en el
rango maximo de
fusionometro
fusión
C. Punto De Fusión Del Compuesto
Desconocido.

Tabla 4. Punto de fusión del compuesto


desconocido
la primera gota
de liquido que se Etapa Temperatura °C
observe la
observa es el Inicial de fusión 110 °
muestra rango minimo de
mientras se fusion del Final aproximado de la
calienta 113°
compuesto fusión
Discusiones De Resultados El HCl con el ciclohexano no son solubles
porque el ciclohexano es un compuesto apolar
y el HCl es polar, lo cual lo apolar se disuelve
Parte A. Solubilidad De Compuesto con lo apolar. Lo mismo sucede con el NaOH
Desconocido Líquido. 2.5 N.

Al realizar esta prueba con el compuesto Parte A. Prueba De Solubilidad Del Compuesto
desconocido m50 liquido, nuestro objetivo fue el Desconocido Solido.
de reconocer a cual grupo pertenecía el
compuesto asignado por el profesor según su
solubilidad. Ya que según este parámetro los Los compuestos orgánicos que no son solubles
compuestos orgánicos se clasifican en ocho en agua pueden ser sustancias no iónicas o
grupos. Algunos de las consideraciones que se pueden ser sustancias que sean capaces de
toman en cuenta para clasificar cada formar puentes de hidrogeno, esto se puede
compuestos orgánico es su solubilidad en los lograr cuando un átomo de hidrogeno se
disolventes: agua, éter etílico, solución de encuentra con otro átomo sumamente
NaOH 2.5 N, solución de NaHCO3 1.5 N, electronegativo y en el caso del agua es el
solución de HCl 1.2 N, H2SO4 concentrado a oxígeno el que lo puede formar. Pero los
temperatura ambiente. compuestos de la división A1 son solubles es
NaOH así que esto quiere decir que son
Lo resultados obtenidos al realizar la prueba de
capaces de donar un protón a una base y así
solubilidad siguiendo el diagrama de dicha parte
formar productos solubles en agua como lo
en la fase experimental, están pasmados en la
muestra la fórmula de la reacción.
tabla 1.
NaOH+XCOOHXCOO-Na++H2O
Al realizar la prueba con el compuesto
desconocido liquido obtuvimos que fue Además el compuesto desconocido arrojó una
insoluble en todos los solventes siguiendo el solubilidad con el bicarbonato de sodio, esto
diagrama incluyendo el ácido sulfúrico quiere decir que al ser soluble en el bicarbonato
concentrado ya que el compuesto desconocido este es un ácido relativamente fuerte, en
no presentaban en su estructura átomos de N, comparación con otros ácidos orgánicos como
ni S. lo que lo ubica en la división I de los se expresa en la reacción.
compuestos orgánicos según su solubilidad.
XCOOH+NaHCO3XCOO-Na++H2O+CO2
Sabiendo esto, podemos pensar que el
desconocido se trata de un compuesto no polar. El compuesto desconocido al pertenecer al
Un hidrocarburo, tomando en cuenta también la grupo A1 se considera que es un ácido fuerte,
temperatura de ebullición obtenida en la generalmente un ácido de diez carbonos o
siguiente fase de la experiencia, podemos menos y pueden llegar a formar soluciones
afirmar que el desconocido se trate del coloidales jabonosas.
ciclohexano,
Este compuesto es insoluble en:
Parte B. Punto De Ebullición.
agua: al ser este un solvente polar y el
ciclohexano un compuesto orgánico no lo
disuelve ya que en este compuestos predomina El compuesto desconocido m50 al montar el
la parte no polar pues posee más de 6 átomos sistema de la figura 1. Para montar este sistema
de carbono lo que le confiere dicha se usa aceite vegetal debido a que su
característica. (H. Dupont,2011)
temperatura de ebullición es relativamente alta experimental y el teórico es preciso que no haya
de 260 a 360°C lo que facilita hacer este tipo de mucha diferencia.
pruebas con líquidos que su punto de ebullición 122°𝐶−113°𝐶
es a temperaturas más bajas y ayuda a %error= x100%=7.38%
122°𝐶
mantener un medio óptimo para ser calentado. 122°𝐶−125.3°𝐶
Obtuvimos que su temperatura de ebullición %error= x100%=2.70%
122°𝐶
esta en el intervalo de 80 °C a 88°C según la
Las temperaturas difieren mucho entre ellas
tabla 4. Tomando en cuenta este resultados
esto significa que hubo algún error en la toma
podemos decir que el compuesto desconocido
de la temperatura con el termómetro, o puede
m50 líquido se trata del ciclohexano ya que la
ser que la muestra estuvo contaminada así que
temperatura de ebullición de este compuesto es
esta propiedad del punto de fusión puede ser
de 80,1°C según sus propiedades.
utilizado como criterio de pureza del compuesto
que se estudia.
Parte C. Punto De Fusión Del Compuesto
Desconocido
Conclusiones.

El sólido estudiado en el laboratorio era de color


 Los compuestos de la división A1 pueden
blanco y era presentado en forma de pequeños
tener características de ácidos fuertes,
cristales que tuvieron que ser triturados en un
fenoles sulfoamidas entre otros.
mortero pequeño para que fuera introducido en
 Podemos desconocer el nombre del
el capilar ya sellado, el punto de fusión fue
compuesto, pero con ayuda de sus
observado cuando el sólido de color blanco
propiedades físicas se puede encontrar
pasó a ser incoloro este cambio fue observado
el grupo de solubilidad del compuesto,
a una temperatura alrededor de 115°C
como se comporta con diferentes
utilizando el termómetro, y al buscar la
reactivos y así se hace más sencillo
respectiva literatura el compuesto que podía
encontrar el nombre del compuesto.
presentar las mismas propiedades o las más
 Usando el fusionometro o calentando el
parecidas era la del ácido benzoico cuyo punto
compuesto en aceite nos dará un valor
de fusión es alrededor de 122°C.
aproximado al que puede que sea el
valor real de fusión del compuesto que
se desconoce.
Parte D. Determinación Del Punto De Fusión
 Los compuestos orgánicos tienen
Del Compuesto En El Fusionometro.
características físicas que ayudan a
reconocerlos como lo son su punto de
ebullición, punto de fusión y su
La temperatura en la cual se da la fusión en el solubilidad en ciertos solvéntenles.
sólido es de 120°C en el fusionometro.  En el momento de tratar de disolver un
Se utiliza el fusionometro para determinar el compuesto orgánico en un solvente
punto de fusión del compuesto desconocido y tenemos que tener presente que los
así comparar las temperaturas de estos dos compuestos polares disuelven
métodos, sacando el porcentaje de error entre compuestos polares y los no polares
las dos cifras, y si el margen de error pequeño compuestos no polares. Así evitaremos
se puede afirmar que el punto de fusión esta caer en errores
alrededor de 120°C cerca del valor
Literatura Citada.

1) MC MURRY, R. “Química
Orgánica”Grupo Editorial Ibero América
D.F. México
2) http://cienciayquimicaymasquimica.blog
spot.com/2012/05/propiedades-fisicas-
de-los-compuestos.html
3) http://quimicadejack.blogspot.com/2011/
11/propiedades-fisicas-de-los-
compuestos.html
4) H. Dupont Durst,George W. Gokel.
“Química orgánica experimental” (2011).
[En linéa], disponible en web:
http://books.google.com.pa/books?id=xi
qTfEO1a2gC&pg=PA170&lpg=PA170&d
q=ciclohexano+solubilidad&source
5) Decencia udea, “Solubilidad (I)”. [En
linéa], disponible en web:
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnica
slabquimico/02practicas/practica16.htm
6) Grupo español de conservación,
“ciclohexano”. [En linéa], disponible en
web: http://ge-
iic.com/index.php?option=com_fichast&I
temid=83&tasko=viewo&task=view2&id=
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