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EQUIPO 1: Domínguez Montalvo Eduardo; Martínez Nolasco Karla Gisela; Moreno Carrasco Rosendo; De La Luz Rosas Jesus Enrique.

INTRODUCCIÓN PROCEDIMIENTOS:
Los lípidos, son un grupo de compuestos químicamente diversos, solubles en solventes orgánicos, y casi insolubles en agua. La mayoría de los organismos, los utilizan como reservorios de moléculas fácilmente utilizables para producir
energía (aceites y grasas). Los mamíferos, los acumulamos como grasas, y los peces como ceras; en las plantas se almacenan en forma de aceites protectores con aromas y sabores característicos. Los fosfolípidos y esteroles constituyen la
mitad de la masa de las membranas biológicas. Entre los lípidos también se encuentran cofactores de enzimas, acarreadores de electrones, algunas vitaminas y hormonas, mensajeros intracelulares, etc.
Objetivos:
Determinar el índice de acidez del aceite de
Reactivos: Procedimiento 1 Procedimiento 2 Procedimiento 3 Procedimiento 4
maíz
Ácido oleico
Formar complejos de urea-ácido graso Anhídrido acético
LÍPIDOS Determinar la presencia de insaturaciones en Etanol
Es un grupo de sustancias heterogéneas que sólo tienen en común dos un ácido graso
características: Son insolubles en agua y son solubles en disolventes REACCIONES DE LOS TRIGLICÉRIDOS Realizar reacciones características del
NaOH 0.1 N
orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc HIDRÓLISIS colesterol Fenolftaleína
Urea
Hidrólisis básica. Material: Almidón
1 baño maría
Clasificación 5 tubos de ensaye Lugol
Existen diversos criterios para clasificar a los lípidos, presentamos la Hidrólisis ácida. 1 gradilla Metanol
que se emplea con mayor frecuencia basada en su composición 1 matraz Erlenmeyer 100 ml H2SO4 concentrado
1 bureta Colesterol
química. Enzimática mediada por Lipasas. 1 termómetro Cloroformo
2 pipetas
Aceite de oliva
Hidrólisis ácida Hidrólisis básica (saponificación) 1 agitador
Portaobjetos
Aceite de maíz

Reactivo Propiedades Primeros auxilios

Anhídrido Fórmula molecular Punto de ebullición: 139°C Ojos: Lavar inmediatamente con
C4H6O3 Punto de fusión: -73 °C gran cantidad de agua por lo
acético menos durante 15 minutos Piel:
Masa molar 102.1 Densidad: 1.08 g/cm3 lavar inmediatamente con gran
g /mol Punto de inflamabilidad: cantidad de agua por lo menos
49°C durante 15 min.
El compuesto constante en lípidos simples y compuestos son los ácidos grasos, éstos contribuyen y a veces Temperatura de ignición: Ingestión: dé a beber gran
determinan el comportamiento fisicoquímico de la molécula en que se encuentran. Hidrólisis enzimática cantidad de agua o leche.
316°C
Las enzimas reciben el nombre genérico de Lipasas; su nombre particular depende de su especificidad. Inhalación Colocar a la persona al
pH: N/D aire fresco
ÁCIDOS GRASOS Desarrollo I II III IV
Etanol Fórmula molecular Punto de ebullición: 78.3°C Inhalación: Trasladar al aire
Se definen como ácidos orgánicos que presentan mínimo nueve carbonos. Los más CERAS fresco.
abundantes en la naturaleza presentan las siguientes características: (Ésteres de ácidos grasos con alcoholes monohidroxílicos de cadena C2H6O Punto de fusión: -114 °C
Ingestión: Lavar la boca con agua. Resultado Se presentó la formación de un precipitado
larga) Masa molar 46.07 Densidad: 0.789g/cm3
Inducir al vómito.
GEOMETRÍA DE LOS ENLACES DOBLES EN LOS ACIDOS GRASOS g /mol Punto de inflamabilidad: Piel: Lavar la piel con abundante
color oscuro, del mismo color que el del
INSATURADOS Palmitato de Miricilo N/D agua. blanco.
(Componente principal de la cera de abeja) Temperatura de ignición: Ojos: Lavar con abundante agua,
En la mayoría de los ácidos grasos poliinsaturados, los dobles enlaces se hallan separados por un grupo N/D mínimo durante 15 minutos
metileno (- CH=CH - CH2 -). L IP IDOS COMP U E S T OS pH: N/D
Los dobles enlaces de casi todos los ácidos grasos insaturados que se encuentran en la naturaleza presentan FOSFOACILGLICÉRIDOS O FOSFOGLICÉRIDOS CEREBRÓSIDOS Fórmula molecular Punto de ebullición: 1388°C Inhalación: Proporcionar
NaOH
configuración geométrica CIS y hay muy pocos con configuración El cerebrósido más simple contiene un grupo monosacárido unido ventilación.
NaOH Punto de fusión: 318.4°C
TRANS. por un enlace glucosídico al CH2 - OH de una ceramida. Ojos: Lavar con abundante agua
Masa molar: 40.01 Densidad: 2.13 g/ml
Configuración TRANS poco frecuente corriente.
Glucocerebrósido Unidad monosacárida = Glucosa; g /mol Punto de inflamabilidad: Piel: Lavar el área afectada con
Galactocerebrósido Unidad monosacárida = Galactosa; N/D abundante agua corriente.
Configuración CIS común en la mayoría de los ácidos grasos insaturados, esta configuración hace que el Temperatura de ignición: Ingestión: No provocar vómito.
ácido se “doble” y acorte. CEREBRÓSIDO 651 °C
Dar a beber una cucharada de
agua inmediatamente
SENCILLO pH 11.6
REACCIONES DE LOS ÁCIDOS GRASOS Fenolftaleína Fórmula molecular Punto de ebullición: >450°C Inhalación: Trasladar a la persona
C20H14O4 Punto de fusión: 258°C al aire libre.
Piel: Lavar abundantemente con
Los ácidos grasos pueden sufrir una gran variedad de reacciones tanto por sus dobles ligaduras como por el Masa molar Densidad: 1.29 g/ml agua.
grupo carboxilo, presentamos las de interés para este curso. 318,33g/mol Punto de inflamabilidad: Ojos: Lavar con agua abundante
N/D manteniendo los párpados
Temperatura de ignición: abiertos. Ingestión: Beber agua
abundante. Provocar el vómito.
N/D
pH N/D
Discusión La acidez se debe a la hidrólisis que Al bajar la temperatura, se Ya que los ácidos grasos contienen dobles
enlaces, en presencia de un halógeno, estos
En la reacción de SALKOVSKY, se agregó 1mL de
H2SO4 a un tubo que contenía la solución de colesterol,
por diversas causas presentan los se dejó separar las capas y en la capa inferior apareció
Urea Fórmula molecular
CH4N2O
Punto de ebullición: S/D
Punto de fusión: 132.7°C
Inhalación: Remover
inmediatamente al aire libre.
aceites (mezclas de triacil-glicérido
forman complejos de ácido van a tender a reaccionar. La parte de I2 que un color rojo amarillo con fluorescencia verde, el
Ingestión: Si la víctima está no reacciona, forma un precipitado oscuro en colesterol sufrió deshidratación y a la vez formando un
Hdrogenación Masa molar Densidad: 0.72 g/ml consciente dar de 2-4 vasos de de puntos de fusión bajos). graso (ácido oleico) con la presencia de almidón, que es lo que observa- enlace π, debido a que el H2SO4 es una agente
60.06g/mol Punto de inflamabilidad: leche o agua deshidratante.
N/D Ojos: Lavar los ojos con agua al urea y se forma la cristaliza- mos trans su adición.
Existen cerebrósidos más complejos que llegan a contener grupos Temperatura de ignición: menos 15 minutos, Este factor permite cuantificar la
oligosacáridos mayores (de 2 a 10 monosacáridos) N/D
ocasionalmente mover los
calidad o rancidez de un aceite, ción. El color de este precipitado es el mismo que
Halogenación pH N/D
párpados y ojos.
el del blanco, ya que la reacción que llevó a
Piel: Lavar con agua y jabón al obtuvimos un índice de rancidez de
menos 15 minutos. cabo el exceso con el almidón es la misma
Almidón Fórmula molecular Punto de ebullición: S/D Ojos: Lave bien los ojos 0.392, por debajo del rango aceptable En la reacción de LIEBERMAN –BURKHARDT, se
agregó el anhídrido acético y H2 SO4. Formando un
(C6H10O5)n Punto de fusión: S/D inmediatamente al menos (de 1.2 a 3.5 ) esto da a pensar que el nuevo producto llamado colesterileno, lo que da una
durante 15 minutos.
Masa molar Densidad: 1.5 g/ml Piel: Lave la piel con abundante aceite de oliva se encontraba en coloración verdosa indicando la formación de este
162,1g/mol producto.
Esterificación agua y jabón Inhalación:
buenas condiciones al momento de la
Esta reacción permite la formación de
lípidos simples y compuestos. determinación, es decir que aun no
había sido expuesto a factores que lo
descompongan o envejezcan como la
luz, o el calor prolongado.
L Í P IDOS S IMP L E S GANGLIÓSIDOS
GRASAS NEUTRAS, ACILGLICÉRIDOS O GLICÉRIDOS Los gangliósidos también contienen un grupo oligosacárido que se
(Ésteres de ácidos grasos con glicerol) por su estructura son totalmente insolubles en agua caracteriza porque al menos una de las unidades monosacáridas es
el Ácido Siálico. En la determinación se emplea como
disolvente el alcohol etílico, debe
hacerse una buena agitación para
ESFINGOMIELINAS
Contienen cuatro componentes característicos:
garantizar la solubilización de todos
1. Un ácido graso los ácidos grasos libres y una buena
2. Colina distribución del indicador antes de
3. Ácido Fosfórico
realizar la valoración.. El cambio de
4. Esfingosina
color se observa en la fase alcohólica.
ESFINGOSINA Las esfingosinas son aminoal-
coholes de cadena larga insaturada Conclusión Se determino el índice de acidez de Aceite Se pueden formar comple- Se detectó la presencia de ácidos grasos por
la absorción de I2
Se pudo detectar la presencia de
de Maíz a través de una titulación. colesterileno (cambio de coloración)
jos de ácido graso con urea. mediante la reacción del colesterol
Estructura del Gangliósido GM1:
gal - N - Ac. Gal - gal - glc - (N - acil - esfingosina) sialilo. con agentes deshidratantes.

FUNDAMENTO

INDICE DE ACIDEZ
Es la presencia natural de la acidez libre en las
grasas, es decir la suma de los ácidos grasos no
combinados, resultado de la hidrólisis o descomposi-
ción lipolítica de algunos triglicéridos. (Hidrólisis
enzimático, tratamiento químico, o acción bacteria-
na.)
El IA se define como el número de miligramos de
KOH que se requieren para neutralizar los ácidos
grasos libres contenidos en un gramo de grasa.
El método se basa en la neutralización de los ácidos
grasos libres presentes en el aceite o grasa con
La separación utilizando el método de
acomplejamiento con urea está basada en
la formación de un complejo de inclusión de
la urea y el ácido graso. Este material es un
cristal tetragonal. Sin embargo en presencia
de ácido graso forma un cristal hexagonal.
Solamente las moléculas de ácido graso
lineales tienen la posibilidad de formar tales
estructuras, de este modo los saturados e
insaturados pueden ser separados de los
poliinsaturados. Este métodos es simple y
El índice de yodo es una medida del grado de
insaturación de los componentes de una grasa.
Será tanto mayor cuanto mayor sea el número
de dobles enlaces por unidad de grasa.
Una vez que el ácido graso se ha saturado, el
exceso de I2 se oxida.
El almidón es utilizado como indicador en esta
reacción, reacciona con el exceso de yodo,
formando un complejo que precipita de color
azul oscuro.
El colesterol por acción de agentes deshidratantes como el ácido CUESTIONARIO
sulfúrico y anhídrido acético se transforma en colesterileno, compuesto
de dobles enlaces conjugados que presenta color. 1. Defina lípido:
Es un grupo de sustancias heterogéneas que sólo tienen en común dos características: Son insolubles en agua y son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo,
REACCIÓN DE SALKOVSKY
benceno, etc
El ácido sulfúrico es un agente deshidratante que produce que el 2. Escriba la reacción de hidrólisis ácida de los triacilglicéridos
colesterol actúe como un alcohol y así pueda ocurrir la deshidratación,
con la formación de un enlace π.
3. Escriba la reacción de un ácido graso insaturado y el I2
REACCIÓN DE LIEBERMAN –BURKHARDT

solución etanólica de hidróxido de potasio en
presencia fenolftaleína como indicador.
Hidrolisis básica (saponificación)
Reacción de un triglicérido con hidróxido de sodio,
que produce la liberación del alcohol (glicerina) y la
formación de sales de tres moléculas de ácidos
grasos (carboxílicos), que son los jabones.
adecuado para obtener concentrados de El anhídrido acético puede reaccionar, en presencia de ácidos fuertes y
en ausencia de agua, con el colesterol y otros esteroles relacionados
ácidos grasos poliinsaturados, pudiéndose
para formar un complejo coloreado verde. Este complejo coloreado se
emplear en conjunto con otras técnicas de forma al reaccionar el anhídrido acético con el grupo hidroxilo en la REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
posición C3 del anillo del colesterol. 4. Escriba la fórmula del colesterol
concentración y purificación. Bohinski. 1991 Bioquímica. 5ed., Pearson. México. 3 – hidroxi - 5, 6 - colesteno
I2 + →
Mathews Van Holde . 2004 Bioquímica. 3 Ed Pearson. España
Fesenden and fesenden. 2002. Química orgánica. Interamericana. México
-almidón
Almidón Complejo yodo