Universidad de Chile

Facultad de Ciencias
Escuela de Pregrado
Fundamentos de la Química Orgánica

INFORME DE LABORATORIO N°1

“Miscibilidad y solubilidad de compuestos Orgánicos”

Profesores: - Cecilia Labbé D.

- Carlos Areche M.
Autores: - Nicole Guerra C.
- Roger López A.
Fecha de entrega: 07 de abril del 2017
 INTRODUCCIÓN
La solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se disolverá en una cantidad
dada de disolvente a una temperatura específica. Es una propiedad física muy importante
dentro de la química orgánica, ya que permite la separación de mezclas de varios componentes
a partir de su fundamento.

Determinada por las fuerzas intermoleculares (ion-dipolo, dipolo-dipolo, puentes de hidrógeno

y fuerzas de dispersión de London), la solubilidad, junto con otras propiedades físicas, se
relaciona con la electronegatividad, la fuerza de enlace, polaridad, acidez y basicidad de los
compuestos orgánicos. Estas fuerzas intermoleculares se generan por la diferencia de
electronegatividad determinada por la identidad de los átomos en la molécula: si existe una
gran diferencia de electronegatividad, existirá un momento dipolar, lo que hará a la molécula
polar; en cambio, si no existe tal diferencia o los momentos dipolares de la molécula se anulan,
la molécula será apolar. De forma general, es la interacción soluto-solvente la que determina la
solubilidad: si esta interacción es fuerte, podremos decir que el soluto es miscible con el
solvente, de no serlo, se dice que es inmiscible con el solvente.

Como las propiedades físicas dependen de la identidad de los átomos, la presencia de distintos
grupos funcionales afectará la solubilidad en diferentes medidas, incluso dependiendo del pH.
Debido a la gran diversidad de grupos funcionales en los compuestos orgánicos, es de interés el
estudio de la solubilidad de éstos en distintos solventes, a distintas temperaturas y medios
(ácido y básico), con el fin de comprender las variables que determinan la solubilidad y otras
propiedades físicas (punto de fusión, de ebullición, densidad, etc.), para luego lograr asociarlas
y predecirlas en otros compuestos orgánicos.

PARTE EXPERIMENTAL
Se siguió el procedimiento experimental señalado en la “Guía de trabajos prácticos de
Fundamentos de Química Orgánica”, pero hubo algunos cambios:

 En el laboratorio solo se hizo el primer tubo de cada experimento con una cantidad de
2 ml exactos, ya que los demás solo se enrasaron hasta una altura aproximada a la de
los 2 ml.
 En el experimento 1a) y 1b) se pipeteaban volúmenes indefinidos de más de 5 gotas, en
caso de no notar ninguna diferencia inmediata.
 Experimento 1.a Y 1.b.)
A) Colocar aprox. 2 mL de agua destilada B) Colocar aprox. 2 mL de etanol en 11
en 11 tubos de ensayo. tubos de ensayo.

Agregar con gotario Agregar con gotario

5 o más gotas de: 5 o más gotas de:

A) Hexano. B) Tolueno. C) Diclorometano. D) Metanol.

E) Butanol. F) Acetona. G) 2-butanona. H) Ácido acético.
I) Eteretílico. J) Acetato de etilo. K) Etildiamina.
Agitar y observar Agitar y observar

Tabular resultados. Tabular resultados.

Experimento 1.c Y 1.d.)

En 6 tubos de ensayo colocar 2mL de

A) Agua. B) Etanol. C) Diclorometano. D) Hexano. E) Acetona. F) Eteretílico.
C) D)

C.2) Agregar sacarosa. Agregar sacarosa.

*No calentar tubo F)
Agitar y observar C.1) D.1) Agitar y observar
* Baño
termorregulador Tabular resultados. Agregar p-fenilendiamina. D.2)
a 50°C Agitar y
observar
Sumergir de forma * Baño
parcial. Tabular resultados. termorregulador
Agitar y a 50°C
observar
Sumergir de forma
Experimento 1.e) parcial.

E) Agregar 3mL de agua destilada a 3 tubos

Experimento 1.f)
de ensayos con p-fenilendiamina.
F) Agregar a 2 tubos de ensayos, 2mL de
diclorometano con p-fenilendiamina.
Agregar 1mL de A) HCl 3M. B) NaOH 3M. Tubo 1 Tubo 2
C) Diclorometano
Agregar 1mL Agregar 1mL
de HCl 3M. de NaOH 3M.
Agitar y observar la Basificar tubo A
solubilidad del sólido. con NaOH 3M.
Medir el pH Agitar y observar. Agitar y observar.
Anotar resultados. Anotar resultados.
Anotar observaciones Observar qué ocurre con
sobre la solubilidad. la p-fenilendiamina.
 TABLAS DE RESULTADOS Y DISCUSIÓN

MISCIBILIDAD Y SOLUBILIDAD
Experimento 1a. y 1b. Miscibilidad y solubilidad de compuestos Orgánicos en Agua y Etanol.
Líquido Orgánico Miscibilidad relativa en Solubilidad y Miscibilidad (Lit.)
Agua Etanol Agua Etanol

Hexano --- +++ Insoluble Muy soluble

Tolueno --- +++ Insoluble Miscible
Diclorometano +-- +++ Levemente Soluble Miscible
Metanol +++ +++ Miscible Miscible
Butanol +-- ++- Soluble Miscible
Acetona +++ +++ Miscible Miscible
2-Butanona ++- +++ Muy soluble Miscible
Ácido Acético +++ +++ Miscible Miscible
Éter etílico --- +++ Levemente Soluble Miscible
Acetato de etilo --- +++ Soluble Miscible
Etilamina +++ +++ Miscible Miscible
Observaciones: En las soluciones con agua en la se pueden apreciar dos fases que quedan
dispuestas de la siguiente manera: hexano en la parte superior, debido a que es menos denso
que el agua; tolueno en la parte superior; diclorometano en la parte inferior, ya que es más denso
que el agua; acetato de etilo en la parte superior; éter etílico en la parte superior.

Discusión: En general la miscibilidad y solubilidad de los distintos compuestos fue la esperada,

ya que se aprecia que el agua, que es una molécula con una alta constante dieléctrica lo cual le
confiere una gran polaridad, no se mezcla con sustancias orgánicas apolares, pero sí con
moléculas orgánicas que tienen momentos dipolares apreciables y con las cuales puede
interaccionar mediante puentes de hidrógeno (puentes de H); mientras que el etanol, al tener
una parte polar como lo es el grupo hidroxilo (capaz de formar puentes de H) y una cadena
hidrocarbonada en su estructura, funciona como un buen disolvente tanto para moléculas
polares como moléculas con cadenas de hidrocarburos en ellas, y en general para una gran
cantidad de sustancias orgánicas. Solo hubo unos pocos casos que no concordaron con lo
propuesto, por ejemplo, el acetato de etilo es levemente soluble en agua por lo que, al agregar
unas pocas gotas de acetato a la solución, ésta se saturará muy pronto lográndose ver dos fases
inmiscibles. Otro caso es el del butanol en agua, del cual se esperaría una buena solubilidad
pero que en la práctica no fue así, y esto puede atribuirse a la parte hidrocarbonada de la
molécula la cual no interactúa con el agua.
Experimento 1c. y 1d. Solubilidad de la sacarosa (Sac) y p-fenilendiamina (p-FDA)

Disolvente Solubilidad en frío Solubilidad en caliente Solubilidad (Lit.)

Sacarosa p-FDA Sacarosa p-FDA sacarosa p-FDA
Agua +++ +-- +++ ++- Soluble Levemente
soluble

Etanol +-- --- ++- ++- Levemente Soluble

soluble
Diclorometano --- +-- --- +++
Hexano --- --- --- ---

Acetona +-- --- ++- +--

Éter Etílico --- +-- Insoluble Soluble

Observaciones: Con el éter etílico no se pudo probar su solubilidad en caliente debido a que
ebulle a una temperatura menor a 50°C.
*No se encontraron las solubilidades de diclorometano, hexano y acetona en el Handbook.

Discusión: La sacarosa, al ser una molécula que en su estructura posee una buena cantidad de
grupos hidroxilos, tiene la posibilidad de formar varias interacciones por puentes de H, siendo
altamente soluble en compuestos con dicha capacidad de interacción. Sin embargo, la sacarosa
fue poco soluble en etanol y en acetona a temperatura ambiente, pero al aumentar la
temperatura ésta se solubilizó de buena manera, eso se logró gracias a las mencionadas
interacciones por puentes de H que puede formar con dichos disolventes. La p-fenilendiamina
también puede formar puentes de H debido a los nitrógenos que posee en su estructura. En la
mayoría de los casos, la solubilidad de este sólido aumentó con el incremento en la temperatura
solubilizándose parcialmente en los compuestos con los que formaba puentes de H, la
excepción sería el diclorometano, el cual aumentó mucho su solubilidad debido a las fuerzas de
interacción similares que comparte con la p-fenilendiamina, las cuales son principalmente
interacciones del tipo fuerzas de Van der Waals.

Experimento 1e Solubilidad de p-fenilendiamina según pH.

Solubilidad
HCl 3M Soluble
NaOH 3M Insoluble
Diclorometano Soluble
Observaciones: En medio ácido solo se observa una fase la cual es de un tono translúcido. En
medio básico, la solución tiene un color naranja/café transparente y presenta un precipitado en
suspensión. Con diclorometano se aprecian dos fases inmiscibles, donde la p-fenilendiamina esta
solubilizada en éste y se encuentra en la parte inferior del tubo debido a que es más denso que el
agua.
Discusión: La p-fenilendiamina (p-FDA) en medio ácido se solubilizó ya que las aminas se
protonan con el hidrógeno (H+) liberado por el ácido clorhídrico, estableciéndose lo que se
conoce comúnmente como un equilibrio ácido-base entre la p-FDA y el HCl, quedando el grupo
amino protonado y con una carga positiva, la cual es capaz de establecer interacciones ión-
dipolo con el agua por medio de su dipolo negativo, además de interaccionar por puentes de H.
En medio básico la amina no se protona, ya que no tiene hidrógenos en solución para realizarlo,
por lo que no puede formar interacciones carga-dipolo y no puede solubilizar a la p-FDA. En el
diclorometano la p-FDA se solubiliza, pero quedan dos fases inmiscibles ya que las polaridades
de las moléculas son muy distintas una de la otra, teniendo una un carácter polar (agua) y la
otra un carácter apolar (diclorometano), y concluyendo por lo tanto que no interaccionarán.
Resultado: Al agregar al tubo que contenía ácido clorhídrico + p-FDA los 2 ml de hidróxido de
sodio 3M para basificar la solución, no se observó ningún cambio en ésta quedando al final solo
una fase transparente sin ningún rastro de p-FDA.
Discusión: Se esperaba que al agregar el NaOH, éste reaccionara con todo el ácido presente en
la solución al interior del tubo, dejando de esta manera una solución con un pH básico debido
a que luego de la neutralización existirá un exceso de la base. Esto se realizó con el fin de que
la p-FDA precipitara en la solución, pero no se observó nada de eso y solo se generó una sola
fase translúcida. Esto se puede deber a que el contenido de p-FDA usado desde el momento
inicial fue muy poco y que el volumen total que contenía el tubo, el cual correspondía a NaOH
y agua, en donde en ésta ultima la p-FDA es levemente soluble, fuese suficiente para solubilizar
lo escaso de sólido que se encontraba en solución.

Experimento 1.f.
Solubilidad en cada fase:
Diclorometano + HCl 3M Insoluble

Diclorometano + NaOH 3M Soluble

Observaciones: Se logra apreciar una interfase entre el diclorometano y el NaOH.

Resultados: Diclorometano + p-FDA + HCl: se forman dos fases inmiscibles, la superior que es
una fase acuosa translúcida donde reside el ácido clorhídrico y la cual es menos densa, y la parte
inferior donde se encuentra el diclorometano, el cual presenta un aspecto turbio debido a que
tiene partículas en suspensión.
Discusión: la p-FDA se vuelve insoluble en medio ácido cuando está disuelto en diclorometano,
debido a que este último posee un carácter más apolar y disuelve de mejor forma la p-FDA. Las
pocas moléculas de p-FDA que logran protonarse, en ácido se solubilizan mientras que con
diclorometano se encuentran suspendidas en forma de burbujas, ya que al presentar una carga
positiva se podría dar el caso de que formen interacciones ión-dipolo inducido, pero este
proceso es muy desfavorable por lo que prefieren quedar suspendidas como precipitado en la
solución de diclorometano.
Resultados: Diclorometano + p-FDA + NaOH: formación de dos fases, la fase superior es una
solución acuosa en la que se encuentra el NaOH y en la fase inferior está el diclorometano, y en
donde ambas fases son translúcidas.
Discusión: La p-FDA es soluble en diclorometano en medio básico. La p-FDA es una base
orgánica por lo que en un medio básico los grupos amino no se encuentran protonados, por
esta razón la p-FDA en medio alcalino es apolar, y por lo tanto soluble en diclorometano.

CONCLUSIONES
1) De la experiencia y con el conocimiento de las estructuras de las moléculas utilizadas,
se comprobó que las moléculas que experimentan fuerzas similares (polar-polar;
apolar-apolar) son miscibles. Además, se observa una mejor tendencia de solubilidad
de compuesto orgánicos si se usa etanol como disolvente, ya que su extremo polar,
debido al grupo hidroxilo (-OH) y su cadena corta de hidrocarburos y de carácter apolar,
la hacen una molécula muy flexible como solvente para la interacción con solutos
apolares y polares.
2) En los experimentos con variación de la temperatura, se destaca la tendencia general
de aumentar la solubilidad al aumentar la temperatura, esto se debe a que para
mezclarse favorablemente las interacciones soluto-solvente, deben ser más
estabilizantes que las soluto-soluto y la solvente-solvente, y este estado más estable se
logra más rápidamente a mayor temperatura.
3) Se comprobó también que la solubilidad de un determinado compuesto en otro
depende del pH del medio. Esto varía dependiendo de la función orgánica presente,
pero las más propensas a sufrir estos efectos son los ácidos carboxílicos y las aminas.

BIBLIOGRAFÍA

- CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition, 2003-2004.

- “Guía de trabajos prácticos. Asignatura: Fundamentos de Química Orgánica.”, Dr.
Carlos Areche y Dr. Patricio Rivera., páginas 9-18, 2017.