Universidad de Chile

Facultad de Ciencias
Escuela de Pregrado
Fundamentos de la Química Orgánica

INFORME DE LABORATORIO N° 5
“Purificación de líquidos por destilación y mezclas azeotrópicas”

Profesores: -Cecilia Labbé.

-Carlos Areche.
-Patricio Rivera.

Ayudantes: -Francisca Higuera.

-Lucas Lodeiro.

Autores: -Nicole Guerra C.

-Roger López A.

Fecha de entrega: 18 de mayo del 2017.

 INTRODUCCIÓN
La destilación es una técnica utilizada para la separación de líquidos o la purificación de éstos de
sustancias no volátiles. El método se fundamenta en la presión de vapor. Cuando el líquido se pone
en un recipiente cerrado y vacío, aumentándole la temperatura, parte de éste comienza a
evaporarse; en el momento en que se alcanza el equilibrio y no se evapora más sustancia, existe
una presión en el recipiente, denominada presión de vapor, y sólo depende de la temperatura. A
medida que la temperatura va aumentando, aumenta la presión de vapor, y existe un punto (una
temperatura) en que la presión generada por el vapor iguala a la presión externa: a este punto se le
llama punto de ebullición. El punto de ebullición normal es la temperatura a la que hierve el líquido
cuando la presión externa es de 1 atm y es una constante para cada líquido. Si dos líquidos difieren
lo suficiente en sus puntos de ebullición, se podrán separar por destilación. En éste práctico, se
utilizará un tipo de destilación: la destilación fraccionada. Esta técnica es útil cuando la diferencia
de puntos de ebullición es incluso una fracción de grado. El destilador fraccionado está compuesto
por un matraz de ebullición de fondo redondo, una columna de fraccionamiento, un cabezal de
destilación que posee un adaptador con un termómetro, un condensador y un matraz receptor. En
el primer matraz se ubicará la muestra, se le proporcionará calor para que ebulla, los gases
ascenderán por la columna de fraccionamiento, se condesarán en el refrigerante y se recibirán en
el matraz receptor.

PARTE EXPERIMENTAL
Experimento 4 (a, b y c): Se siguió el procedimiento descrito en la “Guía de Trabajos Prácticos,
asignatura Fundamentos de la Química Orgánica, para Lic. En Ciencias con mención en Química y
Química Ambiental”.
Cambios realizados:
-No se realizó la destilación simple del experimento 4a, se procedió a realizar la
destilación fraccionada con el vino en el experimento 4b.
 Experimento 4b.-
Montar aparato de
destilación fraccionada.
Agregar 150 mL de vino tinto y tres
piedras de ebullición en un balón
de 250 mL.
Ajustar conexiones y dar el agua
para que pase por el refrigerante.
Encender la manta eléctrica para
calentar la solución.
Recoger la cabeza en un matraz Erlenmeyer y
recoger el resto de la solución en una probeta.
Registrar temperatura cada 3 mL de
destilado obtenido.
Recolectar en tubos de ensayo 2 mL de destilado
a los 15 (tubo 1), 30 (tubo 2) y 50 (tubo 3) mL.
Detener la destilación cuando se hayan
obtenido 60 mL de destilado.
Realizar un gráfico con
los datos tabulados.
Experimento 4c.-
Utilizando el contenido de los
tubos 1, 2 y 3:
Verter sobre un vidrio En el resto de contenido,
de reloj unas gotas del agregar dos gotas de
destilado y encenderlo. permanganato de
potasio (KMnO4) al 0,3%
y dos de ácido sulfúrico
(H2SO4) al 10%.
Registrar lo
observado.
Dejar reposar 2 minutos.
Registrar cualquier
cambio de coloración y/o
aparición de precipitado.
 RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Gráfico 1. Volumen vs Temperatura. Datos usados de la tabla 1. (Ver anexo).

Discusión: La primera porción que se recoge al comenzar la destilación es la cabeza, donde las
primeras gotas salieron a los 72°C. La cabeza contiene las sustancias más volátiles del vino, las cuales
corresponden a distintos ácidos, alcoholes, aldehídos, ésteres y compuestos aromáticos de bajo
punto de ebullición. Se debe mencionar que la destilación fraccionada se dio con rapidez, debido a
que la columna de fraccionamiento ocupada en el práctico no poseía mucho vidrio seccionado en
su interior, disminuyendo las evaporaciones y condensaciones a lo largo de la columna, permitiendo
que los vapores alcancen más rápido la parte superior, donde se encuentra la entrada al
refrigerante. En el gráfico, se observa que entre 25-35 mL la temperatura se estanca, temperatura
que se encuentra entre 76-78°C, instante en el que empezó a salir el azeótropo de etanol-agua, que
se comporta como una sustancia pura al ser destilada. El azeótropo tiene una temperatura de
ebullición de 78,2°C. A medida que avanza la destilación, la composición de etanol en la mezcla
disminuye debido a que es más volátil que el agua, presentando la mezcla un aumento en la
temperatura de ebullición junto con la aparición de una pendiente, y esto debido a que el azeótropo
ya ha salido por completo, quedando pequeñas porciones de etanol en la mezcla y donde la
composición corresponde a en su mayoría al agua, que posee un mayor punto de ebullición.

Tabla 2. Determinación de presencia de alcohol.

- Presencia de alcohol = X; Sin presencia de alcohol = 0

Fracciones colectadas Reacción de combustión Reacción de Oxidación

Tubo 1 (15 mL) X X
Tubo 2 (30 mL) X X
Tubo 3 (50 mL) 0 X
Tabla 3. Coloración en la oxidación del etanol con KMnO4.

Tiempo* Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

1 Café tenue Rosa tenue-café Rosa tenue
2 Amarillo Rosa tenue Rosa tenue
3 Amarillo incoloro Amarillo incoloro Amarillo incoloro
(*) Tiempos: 3>2>1.

Discusión: Se usó la combustión para corroborar si las fracciones colectadas contenían o no alcohol
etílico y si el grado alcohólico era superior al 25%. Tanto en el tubo 1 como en el tubo 2 se observó
una llama azul, la que indica la presencia de etanol en la mezcla y de un grado alcohólico superior al
25%. En la fracción del tubo 1 la mezcla todavía no alcanzaba la temperatura de ebullición del
azeótropo, por lo que concluimos que a los 15 mL de destilado la composición de etanol ya era alta;
en cambio, la fracción del tubo 2 se encuentra a la temperatura de ebullición del azeótropo, donde
la mayor proporción de la mezcla corresponde a etanol (aproximadamente un 96% de etanol – 4%
de agua). En el tubo 3, al acercar la llama a la solución ésta se apagó de inmediato, demostrando
que el destilado ya era en mayor proporción el agua. La reacción de oxidación con permanganato
de potasio, al igual que con la combustión, se empleó para verificar la existencia de etanol. El tubo
1 presentó al principio una coloración café tenue, que corresponde a la especie Mn02 que presenta
un estado de oxidación (E.D.O) de +4, es decir, que el manganeso se redujo de Mn+7 a Mn+4 e indica
la oxidación del alcohol etílico. Luego de un tiempo el tubo se coloca amarillo hasta llegar a un
amarillo casi incoloro, esto se debe a la disminución en la concentración del Mn+4 y a que en solución
acuosa y en medio ácido el MnO4- también puede reducirse a Mn+2 que es incoloro. El tubo 2 al
comienzo presenta un color café debido a la especie Mn02, pero luego se vuelve rosado al igual que
el tubo 3, ya que esta coloración rosa corresponde al Mn+3 en solución acuosa. Sin embargo, este
ion es inestable y con el tiempo los tubos se pondrán incoloros debido a la aparición del Mn+2. La
coloración rosa desde un principio en el tubo 3 indica que el alcohol ya se encuentra en menor
proporción que el agua.
 CONCLUSIÓN
1. Se puede ver que la destilación es una técnica efectiva para la separación de líquidos
miscibles entre sí. En el práctico, si bien la separación no fue completamente efectiva (uno
de los factores pudo ser la columna de fraccionamiento), se obtuvieron muestras lo
suficientemente puras de cada líquido para obtener información de ellas.
2. En el gráfico, se logra apreciar la salida de los distintos compuestos, siendo los primeros
distintos compuestos volátiles y de bajo punto de ebullición, también la salida del azeótropo
muy marcada entre los 76° y 78°C, y luego la disminución de la presencia de etanol y la salida
del agua sobre los 90°C.
3. Al obtener extractos de diferentes puntos de la destilación de la muestra, en base a la gráfica
y al análisis por combustión, se logró determinar que en el primer extracto (tubo 1) se
obtuvo la mayor cantidad de etanol, revelando que había más de un 25% de etanol. En la
segunda extracción (tubo 2), también tuvo una reacción de combustión, lo que indica que
había más de un 25% de alcohol, correspondiente al azeótropo.
4. En el análisis de oxidación, el primer tubo reaccionó y presentó una coloración café-tenue
que duró unos segundos, antes de disminuir su coloración a un amarillo pálido, indicando
la presencia de alcohol etílico, pero no presentó precipitación a simple vista. El segundo
también presentó una reacción, manteniendo un color rosa tenue-café, lo que indica la
presencia del azeótropo en la muestra. En el tercer tubo el mantenimiento del color rosa
hasta llegar a un amarillo pálido indica la presencia casi total de agua desde un inicio.

BIBLIOGRAFÍA
-P. Molina, A. Lorenzo, [Et Al] (1991). Prácticas de Química Orgánica. Murcia: COMPOBELL, S.A.,
pp.9-12.

-Guía de Trabajos Prácticos, asignatura Fundamentos de la Química Orgánica para las carreras de
Lic. En cs. Con mención en Química y Química Ambiental 2017. Universidad de Chile, Facultad de
Ciencias. Páginas 45-53

-CRC Handbook of Chemistry and Physics 84th edition, David R. Lide, 2003.

- actiweb.es/equipo1qe/practica_3

-academia.edu/6922745/Caracterizacion_de_alcoholes_analizando_su_comportamiento_quimico

-www.uam.es/docencia/qmapcon/QUIMICA_GENERAL/Practica_19_Equilibrios_de_Oxidacion-
Reduccion_Estados_de_Oxidacion_del_Manganeso_y_Valoraciones_Redox.pdf

-http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/15permanganatok.pdf
 ANEXO
Tabla 1. Datos obtenidos de la destilación fraccionada.

Volumen [mL] Temperatura [°C]

3 73
6 73,5
9 74
12 74
15 74
18 75
21 76
24 77
27 78
30 78
33 79
36 79
39 82
42 85
45 88
48 90
50 92
51 93
54 93
57 94
60 94