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BENEMERITA UNIVERSIDAD AUTONOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA


TRONCO TERMINAL V
LABORATORIO PESADO
SAPONIFICACION DEL ACETATO DE ETILO

Dr. Edgar Ayala Herrera


Autores: De la O Gálvez María Guadalupe (delao_galvez@yahoo.com.mx)
Lucero Martínez Carlos (rockwood1984@hotmail.com)
Reyes Odón Raúl (exoraul@hotmail.com)
Rojas Jiménez Karina (karina_799@hotmail.com)
Salgado Covarrubias Jonatan (jscaromeo@hotmail.com)

(Julio 2007)

RESUMEN.
El objetivo es determinar el orden de reaccion, y el valor de la constante de
reaccion de la saponificacion del acetato de etilo, siguiendo el avance de la
reaccion por titulacion quimic; determinar el efecto de la temperatura en la
velocidad de reaccion. Se hicieron reaccionar el acetato de etilo y el
hidróxido de sodio en relaciones equimolares asegurando un buen control
de la temperatura (20 oC y 30 oC ) y una buena agitacion, y se tomaron
alícuotas a intervalos definidos de 5 min, posteriormente se hicieron virar
con fenoftaleina tomando un color rosa para despues titularse con ácido
clorhídrico para determinar, de manera indirecta, la cantidad resultante de
hidróxido en la muestra para ese momento determinado. Una vez
determinado cada concentración, se pudo determinar por el método integral
el orden de reacción.
Se puede concluir que la concentración de acetato de etilo disminuye con
una tendencia proporcional al aumento del tiempo. En los resultados se
puede observar que los coeficientes de correlación para el orden uno con
respecto a cada uno de los reactivos ofrecen valor muy cercano a uno es
decir que su ajuste a una recta es muy bueno por lo que se puede inferir que
la reaccion es de este orden.

INTRODUCCIÓN
Aunque en la sustitución nucleofílica, existe
La saponificación del acetato de etilo es una un intermediario, este no afecta la cinética de
reacción de hidrólisis catalizada por base. reacción, dado que como se verá más
Esta reacción general para ésteres, se refiere adelante, el orden global de la ecuación es
a la separación del mismo en un alcohol y el de dos, específicamente de uno para cada
conjugado básico del éster en mención. Para reactivo.
el caso del acetato de etilo la reacción se da
como sigue: En la práctica, se realizó la hidrólisis básica
del acetato de etilo, produciendo, el alcohol
etílico y el acetato de sodio. Esto se realizó,
en reiteradas ocasiones, en la primera
corrida se colocó en el reactor el acetato de
etilo y el hidróxido de sodio en relaciones
equimolares, y se tomaron alícuotas a
intervalos definidos, las cuales se titularon, que se ve que va disminuyendo a medida
de manera indirecta. Es decir, se colocó que aumenta la concentración inicial de
ácido en exceso en los earlenmeyers acetato. Esto, es un indicador que la reacción
utilizados para la titulación, de manera que también depende de la concentración de
se tituló el ácido, para determinar, de manera acetato de etilo.
indirecta, la cantidad resultante de hidróxido
en la muestra, por ende, la concentración del El cálculo del orden de reacción, permite
resto de componentes en el earlenmeyer analizar de manera, no solo cualitativa, sino
reactor, para ese momento determinado. Una cuantitativa, el comportamiento de la
vez determinado cada concentración, se reacción con respecto a cada reactivo en
pudo determinar por el método integral el particular. Esta reacción, como es de tipo
órden de reacción, para cada componente, y elemental, se podría inferir que el orden de
por ende, global para la reacción(1). cada reactivo es igual su coeficiente
estequiométrico. Como estos dos reactivos
Para la primera corrida, se puede observar interactúan de manera directa en la reacción,
que la concentración de acetato de etilo se supone que la frecuencia con que estos
disminuye con una tendencia proporcional al dos colisionen afectará directamente la
aumento del tiempo. Es decir, que sus velocidad de reacción y la velocidad con la
tendencias son inversamente proporcionales. que los mismos colisionen es función de la
Físicamente se puede inferir que a medida concentración en que se encuentren y del
que avanza el tiempo, la reacción se va número de moléculas de cada uno que se
completando más y más hasta llegar al punto requieren para que la colisión derive en la
de equilibrio, es decir, que el acetato sustitución. En este caso, solo se requiere
reacciona y se hidroliza, más conforme una molécula de cada uno, por lo tanto, se
avanza el tiempo de reacción. Este mismo espera que los órdenes sean de uno. En la
patrón es adoptado para cada una de las práctica, se calculó el orden de la reacción
corridas(2). por medio del método integral, que resulta
ser el más sencillo, y debido a que los
Otro factor importante a observar, es que a órdenes teóricos son enteros, resulta sencillo
medida que las concentraciones iniciales de probar para los distintos órdenes(1).
hidróxido de sodio aumentan, las
concentraciones finales de acetato de etilo
disminuyen, independientemente, de las METODOLOGÍA
condiciones al equilibrio, esto también se
puede atribuir a que la cinética de la reacción
Una vez montado el equipo para llevar a
aumenta(3). Otro factor, es la condición de
cabo la reacción, se lleva a cabo el siguiente
equilibrio, que debido a que existe más
procedimiento:
producto, debe reaccionar mayor cantidad
1. Colocar 250 ml de cada reactivo en
para equilibrar el sistema. Pero,
matraces y estabilizarlos a la
independientemente de esta última
temperatura de 20° C.
condición, la cinética aumenta notoriamente,
a medida que aumenta la concentración de
hidróxido de sodio(2).

Luego se puede observar que al aumentar la


concentración inicial de acetato de etilo, la
concentración final del mismo al tiempo
infinito, aumenta ligeramente a medida que
aumenta la concentración inicial, pero este
parámetro no significa que esté reaccionando
menos, sino que, aunque el cambio de
concentración sea mayor, la concentración
inicial compensa dicho cambio, la
concentración que sirve como parámetro de
comparación para este caso particular es la 2. Posteriormente mezclar ambas
concentración final del hidróxido de sodio, soluciones en el reactor, asegurando
un buen control de la temperatura y
una buena agitación. Los resultados aparecen en el Anexo 1 a 20°
3. Cada cinco minutos, extraer una C y en el Anexo 2 a 30° C.
muestra de la mezcla
reaccionante(10 ml) con la pipeta 2. Elabore una gráfica de tiempo vs
volumétrica, y diluirla en 20 ml de concentración de hidróxido de sodio.
agua enfriada con hielo (para inhibir
la reacción), anotando el tiempo 0.007
cuando se ha depositado la mitad de 0.006
la muestra (el tiempo se empieza a

Concentracion
0.005
contar en el momento de realizar el
0.004
mezclado).
0.003
0.002
0.001
0
0 10 20 30 40 50
Tiem po (m in)

Gráfico 1. Experimento s 20° C

0.009
4. Inmediatamente titular la muestra con 0.008
la solución valorada de HCl, usando 0.007
Concentracion

fenoftaleína como indicador, y anotar 0.006


0.005
el volumen consumido en la
0.004
titulación.
0.003
0.002
0.001
0
0 10 20 30 40 50
Tiem po (m in)

Gráfico 2. Experimento a 30° C

5. Tomar 10 muestras para la 3. Encuentre el orden de la reacción


representación significativa de la aplicando el método integral y reporte los
reacción. Repetir todo el coeficientes de correlación (r=1) para los
procedimiento a 30° C. siguientes ordenes: 1°, 2°, 3°...De este
análisis se obtiene el orden y constante de
RESULTADOS velocidad de la reacción.

1. Determinar la concentración del hidróxido El método integral ofrece las siguientes


de sodio a partir de los volúmenes de fórmulas para encontrar el orden de reacción:
titulación para cada intervalo de tiempo.
1er. Orden: ln C = ln Co – kt (2)
Para determinar las concentraciones 2do. Orden: 1/C = 1/Co + kt (3)
resultantes a cada intervalo de tiempo se 3er. Orden: (1/2)(1/C2 - 1/Co2) = kt (4)
utilizo la siguiente fórmula:
Como podemos darnos cuenta, éstas
C1V1 = C2V2 (1) ecuaciones son de la forma de una ecuación
de línea recta y = mx + b; por lo tanto al
donde C1V1 = condiciones de NaOH graficarlas podemos obtener la constante de
C2V2 = condiciones de HCl velocidad de reacción y la línea que más se
acerque al coeficiente de correlación (r=1) es
la que nos dará el orden de reacción 1.54
correcto. y = 21.567x + 1.4659
1.5395
R2 = 1
1.539
En el Anexo 3 y 4 se presentan los tres
1.5385
distintos gráficos para cada orden de

1/T
reacción. Cada grafica contiene la ecuacion 1.538
de la recta y=mx+b por lo que podemos 1.5375
conocer la pendiente y con la cual saber la 1.537
constante de velocidad de reaccion de cada
1.5365
orden a las dos temperaturas
0.00325 0.0033 0.00335 0.0034 0.00345
Entonces se tiene que (1er orden): ln k
k20° C = 0.0192 lt/mol seg
k30° C = 0.0209 lt/mol seg Gráfico R. Datos linealizados para la Ec. de
Arrhenius
Entonces se tiene que (2º orden):
k20° C = 4.662 lt/mol seg De esta manera se puede ver la variación de
k30° C = 4.6507 lt/mol seg la constante cinética k, con la temperatura. Y
calcular los valores de A y E:
Entonces se tiene que (3er orden):
k20° C = 1182.4 lt/mol seg A = 30899,14
k30° C = 1093.1 lt/mol seg
E = 15023,75 J/mol

4. Determine los parámetros de la ecuación DISCUSIÓN


de Arrhenius.
El cálculo del orden de reacción, permite
Tomando en cuenta los siguientes datos: analizar de manera, no solo cualitativa, sino
cuantitativa, el comportamiento de la
k reacción con respecto a cada reactivo en
Temp
Temp (K) (lt/mol 1/T ln k particular. Esta reacción, como es de tipo
(oC)
seg) elemental, se podría inferir que el orden de
20 293.15 4.662 0.00341 1.539445 cada reactivo es igual su coeficiente
30 303.15 4.6507 0.0033 1.537018 estequiométrico. Como estos dos reactivos
interactúan de manera directa en la reacción,
se supone que la frecuencia con que estos
Y representando ln k frente a 1/T (gráfico R) dos colisionen afectará directamente la
podemos ajustar una recta cuya ecuación es velocidad de reacción y la velocidad con la
la correspondiente a la ecuación de que los mismos colisionen es función de la
Arrhenius: concentración en que se encuentren y del
número de moléculas de cada uno que se
ln k = ln A – (E/R)(1/T) (5) requieren para que la colisión derive en la
sustitución. En este caso, solo se requiere
una molécula de cada uno, por lo tanto, se
espera que los órdenes sean de uno.

CONCLUSIONES

La saponificación es la hidrólisis básica de


los ésteres, el ion hidroxilo de una base
metálica realiza un ataque nucleofílico sobre
el carbono carbonílico del grupo carboxilato.
Se puede observar que la concentración de real de la reacción, o que no exista alguna
acetato de etilo disminuye con una tendencia otra correlación que ajuste de manera
proporcional al aumento del tiempo. Es decir, correcta a los datos, sino, que para realizar
que sus tendencias son inversamente algún estimado de la coordenada de reacción
proporcionales. Físicamente se puede inferir para algún tiempo determinado, con un orden
que a medida que avanza el tiempo, la global de dos, se puede realizar de manera
reacción se va completando más y más hasta aceptable.
llegar al punto de equilibrio, es decir, que el
acetato reacciona y se hidroliza, más REFERENCIAS
conforme avanza el tiempo de reacción. Este
mismo patrón es adoptado para cada una de
(1) http://www.doschivos.com/trabajo
las corridas.
s/quimica/639.htm
En los resultados se puede observar que los (2) Levenspiel, O., “Ingeniería de las
coeficientes de correlación para el orden uno reacciones químicas”, Editorial
con respecto a cada uno de los reactivos Reverté.México 1995
ofrecen valor muy cercano a uno es decir que (3) H. S. Fogler 2001 “Elementos de
su ajuste a una recta es muy bueno, por lo
tanto, se deduce que este orden es el que
Ingeniería de las reacciones
mejor correlaciona los datos recabados con químicas”, 3ra. Ed. Prentice Hall,
una ley de velocidad para esta reacción en 2001.
particular. Esto no significa que sea el orden
ANEXO 1
RESULTADOS DE LA REACCIÓN A 20° C

TIEMPO TIEMPO ALICUOTA VOLUMEN NaOH 1er. Orden 2do. Orden 3er. Orden
(seg) (min) TITULANDO (ml) TITULANTE (ml) mol/lt ln C 1/C (1/2)*(1/C2 - 1/Co2) C^2
85 1.416666667 10 6.5 0.0065 -5.0359531 153.846154 10584.31953 0.00004225
380 6.333333333 10 6 0.006 -5.11599581 166.666667 12638.88889 0.000036
640 10.66666667 10 5 0.005 -5.29831737 200 18750 0.000025
915 15.25 10 4.8 0.0048 -5.33913936 208.333333 20451.38889 0.00002304
1200 20 10 4.5 0.0045 -5.40367788 222.222222 23441.35802 0.00002025
1600 26.66666667 10 4.2 0.0042 -5.47267075 238.095238 27094.6712 0.00001764
1840 30.66666667 10 3.5 0.0035 -5.65499231 285.714286 39566.32653 0.00001225
2120 35.33333333 10 3.2 0.0032 -5.74460447 312.5 47578.125 0.00001024
2430 40.5 10 3 0.003 -5.80914299 333.333333 54305.55556 0.000009
2750 45.83333333 10 2.8 0.0028 -5.87813586 357.142857 62525.5102 0.00000784

ANEXO 2
RESULTADOS DE LA REACCIÓN A 30° C

TIEMPO TIEMPO ALICUOTA VOLUMEN NaOH 1er. Orden 2do. Orden 3er. Orden
(seg) (min) TITULANDO (ml) TITULANTE (ml) mol/lt ln C 1/C (1/2)*(1/C2 - 1/Co2) C^2
40 0.666666667 10 8.1 0.0081 -4.81589122 123.45679 6370.789514 0.00006561
319 5.316666667 10 6.5 0.0065 -5.0359531 153.846154 10584.31953 0.00004225
620 10.33333333 10 5.1 0.0051 -5.27851474 196.078431 17973.37562 0.00002601
913 15.21666667 10 4.9 0.0049 -5.31852007 204.081633 19574.65639 0.00002401
1222 20.36666667 10 4.1 0.0041 -5.49676831 243.902439 28494.19988 0.00001681
1513 25.21666667 10 4 0.004 -5.52146092 250 30000 0.000016
1812 30.2 10 3.7 0.0037 -5.59942246 270.27027 35273.0095 0.00001369
2112 35.2 10 3.3 0.0033 -5.71383281 303.030303 44663.68228 0.00001089
2410 40.16666667 10 3.1 0.0031 -5.77635317 322.580645 50779.13632 0.00000961
2712 45.2 10 3 0.003 -5.80914299 333.333333 54305.55556 0.000009
ANEXO 3
GRÁFICOS DE LOS DISTINTOS ORDENES DE REACCIÓN A 20° C

-4.8
-5 0 10 20 30 40 50
-5.2
y = -0.0192x - 5.0292
ln C
-5.4
R2 = 0.9807
-5.6
-5.8
-6
Tiem po (m in)

Gráfico 3. 1er orden

y = 4.662x + 139.32
400
R2 = 0.976
300
1/C

200

100

0
0 10 20 30 40 50
Tiem po (m in)

Gráfico 4. 2º orden

80000
Concentracion (3er.

y = 1182.4x + 4182.3
60000
R2 = 0.9497
orden)

40000

20000

0
0 10 20 30 40 50
Tiem po (m in)

Gráfico 5. 3er orde


ANEXO 4
GRÁFICOS DE LOS DISTINTOS ORDENES DE REACCIÓN A 30° C

0
0 10 20 30 40 50
-1

-2

-3

-4
y =-0.0209x - 4.9594
-5
R 2 =0.935

-6

-7
Tiempo (min)

Gráfico 6. 1er orden

400
y =4.6507x +134.08
350
R 2 =0.982
300

250

200

150

100

50

0
0 10 20 30 40 50
Tiempo (min)

Gráfico 7. 2º orden

60000
y =1093.1x +4892.8

50000 R 2 =0.9886

40000

30000

20000

10000

0
0 10 20 30 40 50
Tiempo (min)

Gráfico 8. 3er orden


Prelaboratorio

1. Propiedades quimicas y fisicas del acetato de etilo

Fórmula: CH3COOCH2CH3
Sinónimos: Ester etílico del ácido acético, éter acético, etanoato de etilo, acetoxietano,
éster etil acético.
Apariencia y color: Es un líquido incoloro, con olor a frutas, menos denso que el agua
y ligeramente miscible con ella. Sus vapores son más densos que el aire.
Peso molecular: 88.1
Peso específico (aire=1): 3
Punto de ebullición: 77 ºC
Punto de fusión: -83 ºC
Peso específico (agua=1): 0.90220/4

Exposicion y distribucion
El acetato de etilo es comúnmente utilizado en esencias naturales de frutas, como
solvente de nitrocelulosa, barnices y lacas, en la manufactura de piel artificial, películas
y placas fotográficas, seda artificial, perfumes y limpiadores de telas, entre otros.
Para el uso de este producto es necesario un lugar bien ventilado, utilizando bata, lentes
de seguridad y, si es necesario, guantes de hule natural o neopreno (no usar PVC), para
evitar un contacto prolongado con la piel.
Debe ser almacenado alejado de fuentes de ignición y de luz directa del sol, en un área
bien ventilada. Grandes cantidades de este producto deben almacenarse en tanques
metálicos conectados a tierra.

Efectos en la salud
 Inhalación: Causa dolor de cabeza, náuseas e incluso pérdida de la conciencia y
puede sensibilizar las mucosas, inflamándolas. En concentraciones altas causa
convulsiones y congestión de hígado y riñones. Sin embargo, aún a concentraciones
bajas causa anemia.
 Contacto con los ojos: Una exposición prolongada causa el oscurecimiento de las
córneas.
 Contacto con la piel: El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca
resequedad, agrietamiento, sensibilización y dermatitis.
 Ingestión: Irrita las membranas mucosas. En experimentos con conejos se ha
observado pérdida de coordinación, probablemente debido a la hidrólisis rápida a ácido
acético y etanol.
 Carcinogenia: No se ha observado la generación de tumores en pulmón en animales
de laboratorio expuestos a este producto.
 Mutagenia: No se ha observado incremento en la frecuencia de intercambio de
cromátidas hermanas en trabajadores expuestos a este disolvente.

2. ¿Cuál es la ecuacion de Arrhenius y qué unidades tiene cada uno de sus


parámetros?

ln(k1 / k2) = − (Ea / R)(1 / T1 − 1 / T2)

Simbología:
- Ea= energía de activación; unidad joule/mol
- T1 y T2= temperaturas; unidad Kelvin. 273 K = 0°C
- k1 y k2= constante específica de velocidad de reacción
- R= constante universal de los gases ideales; valor fijo para la velocidad de reacción de
8.31 joule/molK

3. ¿Cuántos puntos experimentales son necesarios para ajustar el modelo de


Arrhenius para predecir la constante de la velocidad de reaccion en funcion de
la temperatura?

Por norma general, la rapidez de reacción aumenta con la temperatura porque al


aumentarla incrementa la energía cinética de las moléculas. Con mayor energía cinética,
las moléculas se mueven más rápido y chocan con más frecuencia y con más energía. El
comportamiento de la constante de velocidad o coeficiente cinético frente a la
temperatura puede ser descrito a través de la Ecuación de Arrhenius K = AeE − (EA /
RT) donde K es la constante de la velocidad, A es el factor de frecuencia, EA es la
energía de activación necesaria y T es la temperatura, al linealizarla se tiene que el
logaritmo neperiano de la constante de velocidad es inversamente proporcional a la
temperatura, como sigue: ln(k1 / k2) = lnA − (Ea / R)(1 / T2 − 1 / T1) esta ecuación
linealizada es muy útil a la hora de calcular la energía de activación experimentalmente,
ya que la pendiente de la recta obtenida al graficar la mencionada ley es: -EA/R,
haciendo un simple despeje se obtiene facilemente esta energía de activación, tomando
en cuenta que el valor de la constante universal de los gases es 1.987cal/ºK mol. Para un
buen número de reacciones químicas la velocidad se duplica aproximadamente cada
diez grados centígrados.

4. ¿Cómo se determina el orden de reaccion a partir de datos experimentales?


Dependiendo si los datos de variacion son presion, concentracion, numero de moles vs.
Tiempo, se hace una grefica con los datos obtenidos para cada orden por ejemplo
despues de analizar las graficas se puede obtener a cual orden pertenece realmente
viendo cual pendiente es mas recta.