METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Reaksi pembentukan senyawa ester dari asam karboksilat dan
alkohol dengan katalis asam disebut dengan reaksi esterifikasi. Senyawa
ester yang dihasilkan akan memiliki aroma tertentu dan bersifat khas.
Dalam ilmu kimia dan bidang farmasi reaksi esterifikasi ini cukup penting
mengingat reaksi tersebut merupakan dasar sintesis banyak senyawa
kimia yang dapat berkhasiat sebagai obat. Salah atu penggunaannya
adalah sintesis metil salisilat dari asam salisilat dengan metanol absolut.
Dengan berpatokan pada manfaat dari reaksi esterifikasi ini
terutama pengaplikasiannya dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini
penting sekali untuk dipelajari oleh seorang farmasis. Senyawa metil
salisilat dapat disintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan
metanol absolut dengan katalisator asam kuat dan metoda refluks karena
reaksinya yang berjalan lambat.
Alasan yang melatarbelakangi dilakukannya sintesis metil salisilat
ini yaitu karena metil salisilat hanya sedikit terdapat dialam yaitu pada
tumbuhan. Apalagi tumbuhannya sangatlah jarang. Sedangkan metil
salisilat sangat dibutuhkan dalam pengobatan atau dalam bidang
Farmasi. Jalan yang lain untuk mendapatkan metil salisilat yaitu dengan
mensintesis dari asam salisilat.
Aspirin merupakan nama lain dari asam asetil salisilat yang
memiliki peranan sangat besar dalam bidang farmasi yaitu sebagai obat
yang berkhasiat anti piretik dan analgenik. Senyawa aspirin ini tidak
terdapat dalam keadaan bebas di alam, jadi untuk memperolehnya perlu
sintesa. Sintesa adalah reaksi kimia antara dua zat atau lebih untuk
membentuk suatu senyawa baru. Sintesis senyawa organic adalah
sintesis teknik preparasi senyawa yag dapat dianggap sebagai seni,
salah satu senyawa organik yang dapat disentesis adalah aspirin. Aspirin

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam
salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan Coretx salicis.
Aspirin adalah salah satu jenis obat yang palin dikenal. Aspirin
adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya,
obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk(puyer). Dalam menyambut
piala dunia FIFA 2006 di Jerman, replica tablet aspirin raksasa di pajang
di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka Deutschland, land der
Ideen (“Jerman, negeri berbagai ide”). Orang Romawi dan Yunani kuno
telah menggunakan sejenis aspirin yang diekstrak dari sejenis tumbuhan
sebagai analgesic (penghilang rasa sakit). Selain itu, aspirin juga dikenal
sebagai antipyretic (penurun demam), dan anti inflamasi. Penggunaan
lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thorombus
vena-dalam berdasarkan efek penghambat agregas trombosit. Laporan
menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil (325 mg/hari) yang diminum tiap
hari dapat mengurangi incident infark miokard akut, dan kematian pada
penderita angina tidak stabil. Sedangkan efek samping dari aspirin yang
sering terjadi yaitu tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia
sekunder.
Tidak dapat dipungkiri bahwa obat-obatan yang paling banyak
dipakai di dunia adalah turunan dari asam benzoate, asam o-hidroksi
benzoate atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida.
Meskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan
baik efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak
dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari
senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh
dokter-dokter zaman dahulu kala. Asam salisilat merupakan suatu unsure
aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan
esternyadengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang
mengiritasi.

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

1.2 Maksud Praktikum

1. Metil Salisilat
Adapun Maksud percobaan metil salisilat adalah untuk mengetahui
dan memahami sintesa ester aromatis atau reaksi esterfikasi.
2. Aspirin
Adapun Maksud dari percobaan aspirin adalah untuk mengetahui
reaksi pembentukan aspirin beserta berat rendamennya.
1.3 Tujuan Praktikum
1. Metil Salisilat
Adapun Tujuan dari percobaan metil salisilat adalah untuk
mensentitesis metil salisilat dengan mereaksikan asam salisilat
dengan metanol dengan cara refluks.
2. Aspirin
Adapun tujuan dari praktikum Aspirin adalah untuk Membuat aspirin
dalam skala labororatorium, Mengamati dan Mempelajari reaksi
pembentukan aspirin,serta Menghitung persentase aspirin yang
dihasilkan
1.4 Prinsip Percobaan
1. Metil Salisilat
Adapun prinsip dari percobaan ini yaitu mensintesis metil
salisilat dengan mereaksikan antara asam salisilat dan metanol
absolut serta penambahan H2SO4 sebagai katalisator dengan metode
refluks dan ekstraksi menggunakan corong pisah kemudian dihitung
rendamennya.
2. Aspirin
Adapun prinsip percobaan pembuatan aspirin yaitu membuat
aspirin yang didasarkan pada reaksi esterifikasi dari asam salisilat dan
metanol.

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Teori Umum

2 1.1 Metil Salisilat

Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh dari
daun dan akar tumbuhan wangi. Zat ini juga dibuat dengan sintesis.
Khasiat analgetisnya pada penggunaan lokal sama dengan salisilat –
salisilat lainnya. Metilsalisilat diresorpso dengan kulit dan banyak
digunakan dalam obat gosok dan krem (3 – 10 %) untuk nyeri otot, sendi,
dan lain – lain. Penggunaan oral sebanyak 30 ml sudah bisa fatal,
terutama untuk anak – anak yang sangat peka untuknya (Tjay, 2002
h.127).
Metil salisilat termasuk senyawa ester yang dapat dibuat secara
sintesis dengan jalan mereaksikan suatu senyawa asam karbiksilat
dengan alkohol dalam suasana asam (Underwood, 1997 h. 73).
Proses reaksi esterifikasi diatas dikenal dengan nama esterifikasi
fisenar. Dari proses tersebut diperoleh hasil sampingan yaitu H 2O untuk
mengetahui dari mana H2O tersebut digunakan metode yang dikenal
labeling isotop, ternyata air yang terbentuk bukan berasal dari asam
tetapi dari gugus OH milik asam (Underwood, 1997 h.76).
Ester pada umumnya mempunyai aroma yang berbau harum seperti
aroma buah-buahan atau wangi bebungaan. Ester dapat dibuat dengan
mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol. Dalam reaksi ini
digunakan pemanasan dan asam (HCl atau H2SO4).
Cara ini dikenal dengan esterifikasi Fischer (Fessenden, 1994 h.142).
RCOOH + HC-R1 RCOOR1 + H2O
As. Karboksilat alkohol ester
Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat
membentuk ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol dengan asam oksigen dan

organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam salisilat dipanaskan
dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai
katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang
terjadi berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau
reversible, jika dipakai alcohol dalam jumlah berlebihan, maka
kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester; sebaliknya, jika
ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator
asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol
(Ganiswarna, 1995 h. 53).
Asam salisilat, metil salisilat, dan asam-asam asetilsilat semua
merupakan senyawa-senyawa yang penting dalam pengobatan. Metal
salisilat dapat dipakai sebagai obat dalam atau melalui penyerapan via
kulit, dan dengan demikian memberikan pemakaiannya yang lebih luas
dalam obat-obat gosok dan untuk pemakaian pada tempat-tempat
tertentu yang sakit (Roth, 1998 h. 42).
Metil salisilat (minyak wintergreen) hanya digunakan sebagai obat
luar dalam bentuk salep atau linimen dan dimaksudkan sebagai counter
iritan bagi kulit. Asam salisilat berbentuk bubuk, digunakan sebagai
keratolitik dengan dosis tergantung dari penyakit yang akan diobati (Roth,
1998 h. 46).
Ester karboksilat dinamai seperti turunan asam karbosilat yang terdiri
atas dua kata akhiran –at dari asam tetap dipertahankan dan didahului
oleh nama gugus alkil / aril (Siegfried, 1992 h. 65).
Reaksi asetilasi merupakan suatu reaksi yang memasukkan gugus
asetil ke dalam suatu substrat yang sesuai. Gugus asetil adalah R-C-OO
(dimana R merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil
salisilat atau acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi
senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

asetat dengan bantuan sedikit asam sulfat pekat sebagai katalisator

(Baysinger,2004 h. 82).
2 1.2 Aspirin
Pada pembuatan aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid)
berfungsi sebagai alkohol dan reaksinya berlangsung pada gugus
hidroksi. Aspirin (asam asetil salisilat) bersifat analgesik yang efektif
sebagai penawar nyeri. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-
inflamasi untuk mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak
dan luka yang memerah. Aspirin juga merupakan zat antipretik yang
berfungsi sebagai obat penurun demam. Biasanya aspirin dijual dalam
bentuk garam natriumnya, yaitu natrium asetil salisilat (Baysinger,2004 h.
83).
Aspirin bersifat analgesik yang efektif sebagai penghilang rasa
sakit. Selain itu, aspirin juga merupakan zat anti-inflammatory, untuk
mengurangi sakit pada cedera ringan seperti bengkak dan luka yang
memerah. Aspirin juga merupakan zat antipiretik yang berfungsi untuk
mengurangi demam. Tiap tahunnya, lebih dari 40 juta pound aspirin
diproduksi di Amerika Serikat, sehingga rata-rata penggunaan aspirin
mencapai 300 tablet untuk setiap pria, wanita serta anak-anak setiap
tahunnya. Penggunaan aspirin secara berulang-ulang dapat
mengakibatkan pendarahan pada lambung dan pada dosis yang cukup
besar dapat mengakibatkan reaksi seperti mual atau kembung, diare,
pusing dan bahkan berhalusinasi. Dosis rata-rata adalah 0.3-1 gram,
dosis yang mencapai 10-30 gram dapat mengakibatkan kematian Aspirin
dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan
asetatanhidratmenggunakan katalis asamsulfat (H2SO4) pekat sebagai
zat penghidrasi. Asam salisilat adalah asam bifungsional yang
mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat ini
dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

karboksilat dibentuk lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat

(George,1984 h. 102).
2.2 Uraian bahan
1. Asam salisilat (Ditjen POM, 1979 h. 43)
Nama Resmi : ACIDUM SALICYLICUM
Nama Lain : Asam salisilat
Rumus Molekul : C7H6O3
Bobot Molekul : 138,12
Rumus Struktur :

Pemerian : Hablur ringan tak berwarna atau serbuk

berwarna putih hampir tidak berbau rasa
agak manis dan tajam.
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4
bagian etanol 95 % P. , mudah larut
dalam kloroform P dan dalam eter P.
Laruta dalam larutan amonium asetat P,
dinatrium hidrogenfosfat P, kalium sitrat P
dan natrium sitrat P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik.
Kegunaan : Sebagai bahan dasar sintesa aspirin.
2. Asam sulfat (Ditjen POM, 1979 h. 58)
Nama Resmi : ACIDUM SULFURICUM
Nama Lain : Asam sulfat
Rumus Molekul : H2SO4
Bobot molekul : 98,07

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

Rumus Struktur :

Pemerian : Cairan kental seperti minyak korosif

tidak berwarna, jika ditambahkan ke
dalam air menimbulkan panas
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai katalisator
3. Air Suling (Ditjen POM, 1979 h. 96)
Nama Resmi : AQUA DESTILLATA
Nama Lain : Aquades
Rumus Molekul : H2O
Bobot Molekul : 18,02
Rumus Struktur :

Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak

berbau, tidak mempunyai rasa.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Pembilas
4. Anhidrida Asetat (Ditjen POM, 1979 h. 647) :
Nama Resmi : ACIDUM ACETIC ANHIDRIDA
Nama Lain : Asam asetat anhidrida
Rumus Molekul : (CH3CO)2O
Bobot Molekul : 180,16
Rumus bangun : O O
C C

CH3 O CH3

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau

tajam, mengandung tidak kurang dari 95
%.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Sebagai reaktan
5. Aspirin (Dirjen POM, 1979 h. 43)
Nama resmi : ACIDUM ACETYLOSALICYLICUM
Sinonim : Asetosal, asam asetilsalisilat
Rumus kimia : C8H9O4
% Unsur penyusun : Asam asetilsalisilat mengandung tidak
kurang dari 99,5% C9H8O4, dihitung
terhadap zat yang telah dikeringkan
Titik lebur : 141o sampai 144oC .
Berat molekul : 180,16
Rumus bangun : COOH

OCOCH3

Pemerian : Hablur tidak berwarnahablur serbuk,

tidak berbau rasanya agak pahit
Kelarutan : Agak sukar larut dalam etanol (95%)P
larut dalam iodoform P dan dalam eter
P.
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Kegunaan : Hasil akhir dari sintesa
6. Methanol ( Ditjen POM, 1979 h. 706)
Nama Resmi : METANOL
Nama lain : Metanol
RM/BM : CH3OH/34,00

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

Rumus Struktur : CH3-OH

Pemerian : Cairan tidak berwarna, gliserin, bau
Khas
Kelarutan :Dapat bercampur dengan air, membentuk
cairan jernih tidak berwarna
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup
Kegunaan : Sebagai pereaksi
7. Natrium Bikarbonat ( Ditjen POM, 1979 h. 424)
Nama Resmi : NATRII SUBCARBONAS
Nama lain : Natrium bikarbonat
RM/BM : NaHCO3/84,01
Rumus Struktur :

Pemerian : Serbuk hablur putih monoklin kecil, buran,

tidak berbau, dan rasa asin
Kelarutan : Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut
dalam etanol 95 % P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Sebagai pengesktrak.
2.3 Prosedur Kerja
1. Metil Salisilat
Dilakukan refluks dengan menggunakan labu alas bulat 100 ml.
Masukkan 6,9 gram (0,05 mmol) asam salisilat dan 24 gram (30 ml,
0,75 mol) metanol dalam labu. Tambahkan secara hati-hati 8 ml asam
sulfat pekat secara hati-hati ke dalam campuran, aduk labu secara
berlahan-lahan agar reaktan bercampur. Aduk labu secara perlahan

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

agar rektan tercampur semuanya, tambahkan batu didih ke dalam

labu dan pasang peralatan.
Panaskan campuran sampai mendidih menggunakan pemanas
mantel atau tangas minyak, biarkan campuran mengalami refluks
selama 2-2,5 jam. Dinginkan larutan dalam labu reaksi dengan
mencelupkan labu dalam tangas es, kemudian tambahkan 50 ml air.
Tuangkan campuran reaksi ke dalam corong pisah dan pisahkan
lapisan. Hati-hati memisahkan campuran yang mengandung ester.
Cuci ester kasar (crude ester) dengan 50 ml NaHCO 3 5 % dengan
memindahkan ester dan larutan NaHCO3 ke dalam corong pisah dan
kocok campuran beberapa saat. Pisahkan dan buang lapisan airnya.
Cuci ester pada saat ketiganya dengan 30 ml air. Pisahkan lapisan
dan pindahkan ester ke dalam erlenmeyer. Keringkan produk dengan
membiarkannya bersama 0,5 gram kalsium klorida anhidrat selama
semalam.
2. Aspirin
Timbang 2,0 g (0,015 mol) kristal Asam salisilat dan tempatkan
dalam erlenmeyer 250 ml. Tambahkan 5 ml (0,05 mol) anhidrat asetat,
diikuti dengan 5 tetes asam sulfat pekat dari pipet tetes, dan kocok
hingga asam salisilat larut. Panaskan dipenangas air selama 5-10
menit. Lalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga
dimana asam asetil salisilat akan menjadi kristal dari campuran reaksi.
Jika tidak, gores dinding erlenmeyer dengan batang pengadukdan
campuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah es) hingga kristal
terbentuk. Tambahkan 50 ml air dan dinginkan campuran dalam
tangas es hingga proses kristalisasi berlangsung sempurna.
Kumpul hasil (kristal) secara penyaringan vakum menggunakan
penyaring buchner. Filtrat dapat digunakan untuk membersihkan
erlenmeyer hingga semua kristal telah dikumpulkan. Cuci kristal

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

beberapa kali dengan sedikit bagian air digin. Lanjutkan penarikan

udara melalui kristal pada penyaring buchner secara penyedotan
(suction) hingga kristal bebas dari pelarut. Timbang dan hitung
hasilnya.
Pemurnian :

Kedalam masing-masing 3 bagian tabung uji yang mengandung

5 ml air dilarutkan sedikit kristal dengan beberapa fenol, asam salisilat
dan hasil kasar (kristal aspirin). Tambahkan satu atau dua tetes larutan
FeCl3 1% ke tiap-tiap tabung dan catat warna. Pembentukan kompleks
besi-fenol dengan Fe(III) memberikan warna merah hingga violet, yang
dipercaya bahwa partikel fenol masih ada.
Pindahkan padatan kasar ke gelas piala 250 ml dan tambahkan
25 ml larutan natrium bikarbonat jenuh. Aduk hingga tanda (bunyi)
reaksi berhenti. Saring larutan dengan penyedotan menggunakan
corong buchner. Beberapa polimer yang merupakan reaksi samping.
Cuci gelas piala dan corong dengan 5-10 ml air. Buat campuran 3,5 ml
asam klorida pekat dan 10 ml air dalam gelas piala 100 ml. Hati-hati
menunag filtrat ke dalam campuran sambil diaduk. Aspirin akan
diendapkan.
Dinginkan campuran dalam es (tangas) saring padatan dengan
penyedotan menggunakan penyaring buchner, tekan cairan dari kristal
dengan penutup bersih dan cuci kristal dengan air dingin. Air yang
digunakan dalam tahap ini adalah air es. Tempatkan kristal pada gelas
arloji untuk dikeringkan. Timbang hasilnya, tentukan titik leburnya
(135-1360 C) dan hitung nilainya dalam persen. Uji terhadap adanya
asam salisilat yang tidak bereaksi menggunakan besi (III) klorida.

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

Rekristalisasi
Air tidak cocok sebagai pelarut untuk kristalisasi karena aspirin
akan terhidrolisis sebagian dengan pemanasan dalam air. Dilarutkan
sedikit sample dari hasil akhir dalam sejumlah kecil benzene panas,
campuran dipanaskan di penangas air. Jika masih ada padatan yang
tersisa, saring larutan panas dari penyaring yang ditempatkan dalam
corong yang sebelumnya dipanaskan terlebih dahulu lalu menuangkan
benzene panas. Pada pendinginan pada temperature kamar, aspirin
akan mengkristalisasi. Jika tidak tambahkan petroleum ester dan
dinginkan sedikit larutan (benzene membeku pada 5 0C)dalam air es,
sambil digosok dinding gelas dengan menggunakan batang pengaduk.
Kumpulkan produk (kristal) secara penyaringan vakum dengan
menggunakan corong hirsch. Jangan lupa menguji kristal dengan
FeCl3.

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

BAB III METODE KERJA

3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang digunakan pada praktikum ini yaitu botol
semprotl aqudest, baskom, batang pengaduk, batu didih, corong
buchner, corong pisah, gelas piala, labu alas bulat, seperangkat alat
refluks, erlenmeyer, gegep, pipet volume, dan penangas air.
3.2 Bahan Praktikum
Adapun bahan yang digunakan pada praktikum ini yaitu aquadest,
asam salisilat, asam sulfat pekat, natrium bikarbonat, dan asam asetat
anhidrat, metanol,.
3.3 Cara Kerja
1. Metil Salisilat
Disiapkan alat dan bahan yang akan digunakan. Ditimbang
asam salisilat sebanyak 4 gram dan dimasukkan ke dalam labu alas
bulat 100 ml. Kemudian dimasukkan metanol sebanyak 16 ml ke
dalam labu alas bulat dan ditambahkan 3,5 ml asam sulfat pekat ke
dalam larutan tersebut sambil diaduk-aduk perlahan. Dimasukkan batu
didih ke dalam labu alas bulat. Dipasang labu alas bulat pada
seperangkat alat refluks. Direfluks larutan tersebut selama 2-2,5 jam.
Setelah tercium bau khas ester dari kapas penutup pada ujung
kondensor yang merupakan ciri khas dari metil salisilat yaitu bau
balsam atau Gandapura, maka refluks dihentikan. Setelah itu,
dinginkan larutan dengan memasukkan labu ke dalam baskom atau
wadah yang berisi es batu. Ditambahkan air sebanyak 25 ml kemudian
dituangkan ke dalam corong pisah dan kemudian dikocok sambil
sesekali dikeluarkan uapnya. Diamkan beberapa menit hingga
terbentuk dua lapisan, setelah itu kedua lapisan tersebut dipisahkan,
lapisan ester dimasukkan pada erlenmeyer. Ditambahkan 25 ml
NaHCO3 5% pada lapisan esternya, kemudian diisikan ke dalam

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

corong pisah dan dikocok lagi. Didiamkan beberapa menit hingga

terbentuk dua lapisan dan kemudian dipisahkan lagi lapisan ester
yang diperoleh. Dicuci lapisan ester yang diperoleh sekali lagi dengan
cara menambahkan air sebanyak 15 ml lalu diisikan pada corong
pisah dan dikocok lagi, setelah itu didiamkan beberapa menit.
Dipisahkan lapisan ester dari larutan airnya. Diukur volume metil
salisilat yang diperoleh. Dihitung rendamennya.
2. Aspirin
Ditimbang Asam salisilat sebanyak 3 gram kemudian
dimasukkan ke dalam erlenmeyer. Tambahkan asam asetat anhidrat
sebanyak 7,5 ml dan asam sulfat 3 tetes, kemudian panaskan selama
10 menit pada suhu 500C. Kemudian ambil dan celupkan pada wadah
es, setelah semua terbentuk kristal (tidak terdapat lagi cairan)
ditambahkan aquadest 25 ml kemudian saring pada pompa vacum
dan timbang kertas saring + sampel dan lakukan uji pemurnian

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

BAB IV HASIL PRAKTIKUM

4.1 Hasil

Tabel 1. Sintesis Metil Salisilat

No Penambahan zat Perubahan
1. Asam salisilat ditambahkan methanol Larutan bening
2. Penambahan asam sulfat pekat Larutan bening
3. Refluks 2-2,5 jam Berbau khas
4. Didinginkan Larutan bening dan
berbau khas
5. Penambahan 25 mL aquadest dan Terbentuk lapisan
dimasukan kedalam corong pisah ester dan air
6. Penambahan lapisan ester dengan Terbentuk lapisan
aquadest dan dimasukan ke dalam ester dan air
corong pisah
7. Diukur volume lapisan ester Terbentuk lapisan
ester dan air

Tabel 2. Sintesis Aspirin

No Penambahan zat Perubahan

1 Asam salisilat ditambahkan Larutan keruh

anhidrat asetat

2 Penambahan asam sulfat pekat Larutan jernih

3 Dipanaskan Berwarna
Kekuningan

4 Didinginkan Terbentuk
endapan putih

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

4.2 Reaksi
1. Sintesis Metil Salisilat

2. Sintesis Aspirin

4.3 Pembahasan
1. Metil Salisilat
Metil salisilat termasuk senyawa ester yang dapat dibuat secara
sintesis dengan jalan mereaksikan suatu senyawa asam karboksilat
dengan alkohol dalam suasana asam.
Proses reaksi esterifikasi diatas dikenal dengan nama esterifikasi
fisenar. Dari proses tersebut diperoleh hasil sampingan yaitu H2O
untuk mengetahui dari mana H2O tersebut digunakan metode yang
dikenal labeling isotop, ternyata air yang terbentuk bukan berasal dari
asam tetapi dari gugus OH milik asam.
Ester adalah senyawa organik dengan rumus umum R-COO-R’
dimana R dan R’ adalah gugus alkil atau aril, dapat dibuat dengan
mereaksikan asam organik, RCOOH dengan alkohol, R’-OH (disebut
esterifikasi). Sebaliknya, ester dapat dihidrolisis menjadi zat
pembentukannya (asam organik dan alkohol), reaksi hidrolisis ini
kadang-kadang disebut juga penyabunan atau safonifikasi.

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

Pada percobaan ini dilakukan sintesa metil salislat berdasarkan

reaksi esterifikasi antara asam salisilat dengan metanol dengan
menggunakan metode refluks. Metode ini digunakan karena proses
pembentukan metil salisilat memerlukan pemanasan konstan.
Percobaan ini pertama-tama dimasukkan asam salisilat 4 gram ke
dalam labu alas bulat. Pemilihan labu alas bulat karena pada prosedur
dilakukan pemanasan, sehingga pemanasan yang terjadi dapat
merata di dalam labu alas bulat.
Setelah itu ditambahkan metanol sebanyak 16 ml ke dalam labu
alas bulat. Metanol digunakan pada percobaan ini dengan tujuan untuk
mengurangi hasil sampingan (air) yang akan terbentuk, sebab metanol
sangat sedikit mengandung air. Alasan lainnya karena pada reaksi
akhir nantinya yang diinginkan adalah gugus metil yang ada pada
reaktan yang mana disini digunakan methanol.
Sesudah ditambahkan metanol, ke dalam larutan tersebut
ditambahkan asam sulfat pekat 3,5 ml yang berfungsi sebagai
katalisator atau dengan kata lain untuk mempercepat proses reaksi
esterifikasi. Dipilih asam sulfat pekat karena memiliki esterifikasi tinggi
dibandingkan asam-asam lain. Asam sulfat pekat memiliki aktivitas
yang lebih tinggi dibandingkan asam sulfat encer.
Sebelum larutan dipasang pada alat refluks, maka diberikan batu
didih ke dalam labu alas bulat tersebut. Batu didih digunakan agar
tidak terjadi letupan pada saat pemanasan. Karena batu didih
mempunyai pori-pori yang akan menyerap gelembung-gelembung
panas dan menyebarkan secara merata.
Setelah semua larutan tersebut homogen, maka labu alas bulat
dipasang pada alat refluks. Pemasangan labu alas bulat ini, diberikan
vaselin pada kapas penutup. Hal ini ditujukan supaya uap yang

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

dihasilkan pada proses pemanasan nantinya tidak keluar dari

kondensor. Proses refluks ini dijalankan selama 2 jam.
Pemilihan kondensor bulat bertujuannya agar lekuk-lekuk pada
kondensor yaitu uap-uap dari metanol akan memerlukan waktu yang
lama untuk turun kembali kedalam larutan. Air yang masuk kedalam
kondensor berasal dari pipa bagian bawah, tujuannya agar tabung
terlebih dahulu penuh sebelum air keluar dari pipa bagian atas.
Dengan demikian tabung tetap berisi air, sehingga uap yang berasal
dari larutan menjadi dingin dan turun kembali kedalam bentuk cairan
yang mirip dengan minyak.
Pada praktikum ini, terbentuk metil salisilat sebanyak 3,3 ml
sehingga didapatkan hasil rendamennya sebanyak 116,73% itu untuk
data kelompok 3. Sedangkan pada sintesis metil salisilat hasil yang
diperoleh berat praktikum sebanyak 1,6 gram, untuk % rendamennya
yaitu 1,081 % itu untuk data kelompok 1 dan 2.
2. Aspirin
Untuk Aspirin Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi
antara asam salisilat dengan asetatglasial dengan menggunakan
asamsulfat pekat sebagai katalisator. Asam salisilat adalah asam
bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH.
Digunakan asetat glasial dimaksudkan karena asetat glasial tidak
mengandung air dan mudah menyerap air sehingga air yang dapat
menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari.
Penggunaan asetat glasial juga dimaksudkan agar mencegah adanya air,
karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai menjadi
asam salisilat dan asetat glasial kembali atau dengan kata lain reversible
(reaksi bolak balik). Penambahan asam sulfat pekat pada larutan
campuran asam salisilat dengan asetat glasial adalah berfungsi sebagai
kataliastor, jadi asam sulfat berfungsi untuk mempercepat terjadinya

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

sintesa dengan cara menurunkan energi aktivasi sehingga energi yang

diperlukan dalam sintesa sedikit.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan
dengan menggunakan penangas air, hal ini bertujuan untuk
menghilangkan zat-zat pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin
yang diperoleh nanti memiliki kemurniaan tinggi. Selain itu fungsi dari
pemanasan adalah untuk memepercepat kelarutan dari asam salisilat
sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses
pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang
ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi
berjalan cepat. Berat aspirin kasar basah yang kami dapatkan pada
praktikum yaitu 8,66 gram untuk data kelompok 3, sedangkan data untuk
kelompok 1 dan 2 yaitu 2,69 gram.
Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan,
yaitu alat-alat yang digunakan harus bebas air (kering),jika aspirin yang
sudah terbentuk terkena air, maka aspirin akan berubah kembali menjadi
asam asetat dan tidak dapat dipakai kembali. Reaksi akan berlangsung
dengan baik pada suhu 5000C-6000C. Pada suhu tersebut merupakan
suhu optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat tetapi
ikatan ester aspirin tidak lepas). Jika suhu yang digunakan di atas 600 0C
maka ester yang terbentuk dapat terurai sehingga aspirin tidak terbentuk.
Dikarenakan titik leleh aspirin di atas 7000C. dan bila suhu yang
digunakan dibawah 5000C maka reaksi yang terjadi akan berlangsung
lambat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin)
setelah dipanaskan. Lalu didiamkan sampai dingin dan di uji dengan
larutan FeCl3, supaya kita dapat mengetahui apakah masih ada asam
salisilat yang tersisa (yang belum beraksi dengan asetat glasial) untuk
membentuk aspirin. Jika masih ada asam salisilat, maka larutan yang
telah ditambahkan FeCl3, akan berwarna ungu. Jika semua asam salisilat

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

sudahberubah menjadi aspirin maka larutan tersebut akan berwarna

bening bila ditambahkan FeCl3. Apabila masih ada asam salisilat maka
harus dilakukan rekristalisasi ulang sampai tidak berwarna ungu lagi saat
di uji dengan FeCl3.
Pada sintesis aspirin hasil yang diperoleh berat praktikum
sebanyak 1,628 gram, untuk % rendamennya yaitu, 124,81 % untuk data
kelompok 1 dan 2. Sedangkan untuk data kelompok 3 yaitu berat
praktikum sebanyak 6,21 gram dan untuk % rendamennya yaitu
158,701 %.

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

BAB V PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Dari hasil praktikum yang kami lakukan dapat disimpulkan yaitu :
a. Pada sintesis metil salisilat hasil yang diperoleh berat praktikum
sebanyak 3,646 gram, sehingga untuk % rendamennya diperoleh yaitu
116,73 % untuk data kelompok 3, berat praktikum sebanyak 1,6 gram
dan % rendamennya adalah 1,081% untuk data kelompok 1 dan 2.
b. Pada sintesis aspirin hasil yang diperoleh berat praktikum sebanyak
6,21 gram, sehingga untuk % rendamennya yaitu 158,701 % untuk
data kelompok 3. Sedangkan untuk data kelompok 1 dan 2 di dapat
berat praktikum 1,628 gram dan untuk % rendamennya yaitu 124,81 %
5.2 Saran
Diharapkan agar asisten mendampingi praktikan melakukan
praktikum untuk menghindari terjadinya kesalahan atau hal-hal yang tidak
diinginkan.

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2018. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik. Makassar :

Fakultas Farmasi UMI

Baysinger, Grace. Et all. 2004. CRC Handbook Of Chemistry and Physics.

85th

Dirjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi III. Jakarta : Depkes RI.

Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta : Depkes RI

Fessenden. 1994. Kimia Organik Edisi III. Jakarta : Erlangga

Ganiswarna, G. Sulistia. 1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV.

Jakarta : Universitas Indonesia.

Marry, Bellis. 2010. “ Aspirin ”, http://inventors.about.com,DiaksesRabu18

Maret 2015.Roth,J. 1998. Analisis Farmasi. Yogyakarta : Gadjah
Mada University.

Siegfried Ebel.1992. Obat Sintetik. Yogyakarta : UGM Press:

Tjay, Tan Hoan. 2002. Obat – Obat Penting. PT. Jakarta : Gramedia :

Underwood. 1997. Analisis Kimia Kuantitatif edisi 1. Jakarta : Erlangga

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

LAMPIRAN
GAMBAR

A. Sintesis metil salisilat

Alat refluks Hasil refluks

B. Sintesis aspirin

Hasil sintesis aspirin dengan Hasil uji kemurnian dengan FeCl3

asam asetat anhidrat

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

PERHITUNGAN
Perhitungan Metil salisilat kelompok 3
a. Berat teori

1 mol asam salisilat = 1 mol metil salisilat

mol asam salisilat = mol metil salisilat

𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡

=
𝐵𝑀 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡 𝐵𝑀 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡

4 𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡

=
138,12 𝑔/𝑚𝑜𝑙 152 𝑔/𝑚𝑜𝑙

Gram metal salisilat = 0,028 x 152

= 4,256 gram

b. Berat praktek
Volume metil salisilat = 3,3 mL
Gram metil salisilat = Volume metil salisilat x BJ

= 3,3 mL x 1,105 g/mL

= 3,646 g
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘
c. % Rendamen = x 100 %
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖
4,256 g
= x 100 %
3,646g

= 116,73 %

Perhitungan % rendamen aspirin kelompok 3

Diketahui :
Asam salisilat : 3 gram
Kertas saring kosong : 2,45 gram

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

Kertas saring + aspirin : 8,66 gram

Perhitungan
1 mol asam salisilat setara dengan 1 mol aspirin
𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡
Mol asam salisilat =
𝐵𝑀 𝑎𝑠𝑎𝑚 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑠𝑖𝑙𝑎𝑡
3 𝑔𝑟𝑎𝑚
=
138,12

= 0,02172 mol
Berat aspirin secara teoritis
m = mol aspirin × BM aspirin
= 0,02172 mol × 180,16 g/mol
= 3,9130 gram
Berat aspirin hasil praktikum
(kertas saring + aspirin) – kertas saring kosong
= 8,66 g – 2,45 g
= 6,21 g

𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑃𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘
% Rendamen =
𝐵𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖

6,21 𝑔𝑟𝑎𝑚
= x 100%
3,9130 𝑔𝑟𝑎𝑚

= 158,701 %

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

Perhitungan metil salisilat kelompok 1 dan 2

1. Penentuan Berat Teoritis
“Mol Asam salisilat = Mol Metil Salisilat”
gr gr
=
BM BM
2 x
=
138,12 102,15
204,30
x =
138,12
x = 1,4791 gr
2. Penentuan Berat Praktikum
= Berat metil salisilat – berat saringan
= 2,5 gram – 0,70 gram
= 1,8 gram
3. Rumus Rendamen
Berat Praktikum
% Rendamen = x 100 %
Berat Teoritis
1,8 gram
% Rendamen = x 100 %
1,4791 gram
= 121,695 %
Perhitungan Sintesis Aspirin Kelompok 1 dan 2
1. Penentuan Berat Teoritis
Mol Asam salisilat = Mol Aspirin
gr gr
=
BM BM
1 x
=
138,12 180,16
180,16
x =
138,12
x = 1,3043 gr

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

2. Penentuan Berat Praktikum

=Berat kertas saring akhir – Berat kertas saring Kosong
= 2,69 gr – 0,84 gr
= 1,85 gr
3. Rumus Rendamen
Berat Praktikum
% Rendamen = x 100 %
Berat Teoritis
1,85 gr
% Rendamen = x 100 %
1,30439 gr
= 141,828 %

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

SKEMA KERJA
Metil Salisilat

Asam salisilat 4 gram + methanol 16 ml

+ 3,5 ml H2SO4 pekat

Refluks 2-2,5 jam

Dinginkan
+ H2O 25 ml

Pisahkan lapisan esternya

Masukkan dalam Corong pisah

+ NaHCO3 25 ml

Pisahkan lapisan esternya

+ H2O 15 ml

Pisahkan lagi lapisan eternya

Ukur volume pada gelas ukur

Hitung rendamennya

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247
 METIL SALISILAT DAN ASPIRIN

Aspirin
Ditimbang asam salisilat 3 gr

+ as.asetat anhidrat 7,5 ml

+ as. Sulfat 3 tetes

Panaskan 10 menit pada suhu 500C

Celupkan pada wadah air es

Setelah semua terbentuk kristal

+ aquadest 25 ml

Saring menggunakan corong buchner

Timbang kertas saring+sampel

Lakukan uji pemurnian

MUH TRI FEBRIYAN RIFKY SALDI A. WAHID, S.Farm

15020160247