Alcaloïde

Un alcaloïde dénomme de manière générique diverses molécules à bases azotées, le plus

souvent hétérocycliques, très majoritairement d'origine végétale. En conséquence, les alcaloïdes
peuvent se présenter sous forme de molécules organiqueshétérocycliques azotées basiques1.
Associés à l'essor de l'industrie pharmaceutique, ils ont permis d'ouvrir le domaine des
"médicaments chimiques" à partir de la fin du XIXe siècle.
À l'instar d'un grand nombre de produits naturels, tous les noms communs d'alcaloïdes portent
une terminaison en « -ine », comme la nicotine, la caféine, l'atropine, l'émétine, l'ergine ou
la morphine2. Habituellement en chimie biologique, les alcaloïdes sont des dérivés des acides
aminés. On les trouve sous forme de mélanges complexes, souvent à base de plusieurs, voire de
dizaines de molécules d'alcaloïdes différentes, avec leurs précurseurs, en tant que métabolites
secondaires, principalement chez les végétaux, les champignons et quelques groupes animaux
peu nombreux3. Il existe un type d'alcaloïdes contenant deux atomes d'azote dans le noyau
aromatique et qui n'est pas d'origine naturelle, c'est le groupe des pyrazoles.
Sous forme purifiée, ces molécules dévoilent très souvent une toxicité aiguë, ainsi qu'à plus
faibles doses, une activitépharmacologique ou apaisante, non sans effets d'accoutumance ou
une toxicité chronique à long terme. Mais les proportions infimes de caféine d'un café,
de cocaïne d'une feuille sèche de coca, de nicotine du tabac mâché ou chiqué ont été acceptées
dans diverses cultures humaines, souvent très anciennes : il est parfois difficile de préciser si
c'est malgré ou en raison de leurs diverses actionspsychotropes, psychoactives,
stimulantes, dopantes, toniques, vomitives, calmantes, dormitives, et analgésiques4.
En effet, les molécules d'alcaloïdes à l'état purifiées, les plus connues, sont souvent
hautement toxiques comme la strychnine, l'aconitine, l'atropine, la cocaïne... mais certaines5, du
fait de leur action physiologique puissante, sont efficacement employées en dosage mesuré et
contrôlé dans la médecine ou thérapeutique moderne. Il s'agit, par exemple, de
propriétés analgésiques avec lamorphine ou la codéine, dans le cadre de protocoles de sédation
(anesthésie) souvent accompagnés d'hypnotiques, ou bien d'un usage comme
agent antipaludéen (quinine, chloroquine) ou agent anticancéreux (vinblastine, vincristine).
Sorti des laboratoires chimiques entre 1819 et 1827, le mot alcaloïde indique à l'origine un
"comportement chimique semblable à unalcali, c'est-à-dire à tout corps basique en milieu
aqueux" au cours de l'opération d'extraction en milieu liquide de base forte, solubilisant le ou
les solutés basiques dits alcaloïdes. Il a été employé au siècle suivant pour décrire n'importe
quelle base de Lewiscontenant un hétérocycle azoté ou improprement une fonction amine. À
cause du doublet électronique non liant de l'azote, les alcaloïdes sont considérés comme des
bases de Lewis.

Sommaire
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 1 Historique
 2 Détection des alcaloïdes
 3 Extraction des alcaloïdes
o 3.1 Solvant non polaire en milieu alcalin
o 3.2 Alcool acide
 4 Classifications
o 4.1 Classification structurale
o 4.2 Classification biogénétique
 5 De l'intérêt actuel des alcaloïdes
  6 Notes et références
 7 Bibliographie
 8 Voir aussi

Historique[modifier | modifier le code]

Le terme 'alcaloïde', attesté en français en 18276, peut être décomposé par la
racine alcali* signifiant "base ou à caractère alcalin ou basique" et le suffixe -oïde* signifiant,
"semblable à, de même forme, de même comportement". Le suffixe d'origine gréco-romaine
dérive du grec είδος "forme". La racine vient du latin médiéval alkali, emprunté lui-même à
l'arabe al-qétiyi par sa forme commune al qate, al qaly ‫" القالي‬la soude", plante du
genre Salsola dont on a extrait pendant longtemps un carbonate de sodium plus ou moins pur,
dénommé "soude", à partir duquel on pouvait fabriquer de la soude caustique. Le terme al
qali désignait aussi, à l'instar du mot soude en français à double emploi pour la plante salifère et
la matière chimique soude, la cendre calcinée aux propriétés basiques.
La connaissance et l'usage des plantes à alcaloïdes, comme le pavot à opium ou l'aconit, sont
très anciens, mais la connaissance de leurs substances actives ne date que du début
du XIXe siècle. En 1803, Charles Derosne, pharmacien et industriel français, est le premier à
isoler un alcali végétal7 en extrayant de l'opium un mélange de narcotine et de morphine, mais il
attribue la nature alcaline de son extrait à des résidus de préparation. L'année suivante, en
1804, Armand Seguin rapporte avoir trouvé un procédé de préparation de la morphine, mais il ne
publie ses résultats qu'en 1814. Enfin, en 1805 en Westphalie, un assistant en
pharmacie,Friedrich Sertürner, reconnaît la nature alcaline du principe somnifère de l'opium. Une
dizaine d'années plus tard, il le nommeramorphium en référence à Morphée, divinité des rêves
dans la Grèce antique8. Passées inaperçues à l'époque, ces découvertes faites en France et en
Allemagne ne sont reconnues qu'en 1817, avec la preuve apportée par Sertürner que la
morphine réagit avec l'acide pour former un sel.
La rivalité franco-allemande continue à être féconde puisque, entre 1817 et 1820, deux
pharmaciens français, Pelletier et Caventou, découvrent une impressionnante série de composés
actifs : caféine, émétine (de l'ipéca), strychnine (de la noix vomique), quinine etcinchonine (de
l'écorce de quinquina).
Le terme « alcaloïde » est créé en 1819 par un pharmacien de Halle, Wilhelm Meissner (1792-
1853).
L'élucidation des structures chimiques des alcaloïdes ne débute qu'en 1870 avec celle de la plus
simple, la coniine, par Schiff, et certains ne révéleront leur structure qu'à la fin du XXe siècle, au
long duquel Maurice-Marie Janot et ses élèves en auront isolé, analysé et synthétisé plus d’une
centaine, établissant, en 1953, la structure de la corynanthéine, étape majeure dans le progrès
de la chimie des alcaloïdes.

Détection des alcaloïdes[modifier | modifier le code]

Les alcaloïdes ont la propriété de former des sels et d'avoir un goût amer.
La caractérisation de la présence d'alcaloïde peut se faire par précipitation à l'aide de :

 Réactif silicotungstique : réactif de Bertrand

 Réactif phosphotungstique : réactif de Scheibler
 Réactif phosphomolybdique : réactif de Try-Sonenschein
 Réactif phosphoantimonique : réactif Schulze
 Iodure de potassium : réactif de Bouchardat
 Tétraiodomercurate de potassium : réactif de Valser-Mayer
  Iodobismuthate de potassium : réactif de Dragendorff
 Iodoplatinate de potassium
 Acide picrique
 Tanins
De nombreuses autres méthodes comme la chromatographie sont également employées pour
identifier et doser la molécule.

Extraction des alcaloïdes[modifier | modifier le code]

Comme les alcaloïdes se trouvent le plus souvent sous forme de sels d’acides minéraux ou
organiques, et parfois leur combinaison (dont les tanins en particulier), on pulvérise les plantes
avec un alcalin. Leur mode d'extraction est très variable selon la nature de l'alcaloïde, mais on
trouve typiquement deux schémas d'extraction : par un solvant apolaire en milieu alcalin ou par
un solvantpolaire en milieu acide (de Brönsted).
Solvant non polaire en milieu alcalin[modifier | modifier le code]

 La plante sèche est pulvérisée et humectée avec une solution

aqueuse alcaline (chaux, l'ammoniaque NH4+OH-, soude pour
déplacer les bases fortes)
 Extraction avec un solvant organique non polaire
 Le marc est éliminé
 La solution organique (alcaloïdes, lipides, pigments) est
conservée
 On concentre par un chauffage doux, ou par un évaporateur
rotatif
 On effectue sur le concentré un épuisement par un acide dilué
(généralement on utilise l’acide sulfurique 0.5 N), puis on
procède à une extraction (liquide – liquide)
 La solution aqueuse acide est alcalinisée
 On procède à un nouvel épuisement par un solvant organique
non miscible (éther, chloroforme, xylène)
 On obtient une solution organique alcaloïde, qu’il faut alors
concentrer par évaporation
 On obtient alors un résidu d’alcaloïdes bruts
Alcool acide[modifier | modifier le code]

 la plante sèche est pulvérisée en présence d'alcool acide

 on procède à une lixiviation
 le marc est rejeté
 la solution extraite (alcaloïdes, amines, résines, pigments) est
évaporée
  cette solution est reprise par un acide dilué (la solution aqueuse
acide obtenue contient des sels d’alcaloïdes impurs)
 la solution aqueuse acide est alors alcalinisée pour saponifier les
sels d'alcaloïdes
 on procède ensuite à l'épuisement par un solvant non miscible
(éther, xylène, chloroforme)
 on sépare la solution organique d’alcaloïdes
 on évapore cette solution pour obtenir un résidu d’alcaloïdes
bruts
On procède enfin aux réactions de précipitation des alcaloïdes pour vérification.

Classifications[modifier | modifier le code]

On estime actuellement que plus de 8 000 composés naturels ont été identifiés comme
alcaloïdes9. Tous les ans, une centaine de nouvelles molécules seraient ajoutées par les
scientifiques du monde entier. Afin de pouvoir mieux maitriser cette grande liste, trois types de
classification des alcaloïdes ont été proposées suivant :

1. leurs activités biologiques et écologiques,

2. leurs structures chimiques,
3. leurs voies de biosynthèse.
Classification structurale[modifier | modifier le code]
Ils ont longtemps été catégorisés et nommés en fonction du végétal ou de l'animal dont ils étaient
isolés.
À partir du XXIe siècle, ils sont catégorisés en fonction de leur structure chimique :

 groupe
des Azolidines (pyrrolidines) : Aniracetam, Anisomycine, CX6
14, Dextromoramide, Diphenyl prolinol, Acide
Domoic,Histapyrrodine, Acide
Kainic, Methdilazine, Oxaceprol, Prolintane, Pyrrobutamine, hygr
ine, cuscohygrine ;
 groupe
des Azines : pipéridine, conicine, trigonelline, arecaidine, guvaci
ne, pilocarpine, cytisine, nicotine, spartéine,pelletierine ;
 groupe
des Tropanes : atropine, hyoscyamine, cocaïne, ecgonine, scop
olamine ;
 groupe des Quinoléines : Acridine, Acide
bicinchoninique, Broxyquinoline, Chlorquinaldol, Cinchophen, Cli
oquinol, Dequalinium,Dihydroquinine, Dihydroquinidine, Hydroxy
 chloroquine, 8-Hydroxyquinoline, Iodoquinol, Acide
Kynurenique, Méfloquine,Nitroxoline, Oxycinchophen, Primaquin
e, Quinine, Quinidine, TSQ, Topotecan, Acide
Xanthurenic, Strychnine, Brucine, Veratrine,Cevadine, Echinopsi
ne
 Aminoquinolines : Chloroquine, Hydroxychloroquine, Primaq
uine,
 8-
Aminoquinolines : Primaquine, Tafenoquine, Rhodoquine, P
amaquine,
 groupe
des Isoquinolines : dimethisoquine, quinapril, quinapirilat, debri
soquine, 2,2'Hexadecamethylenediisoquinolinium dichloride, N-
laurylisoquinolinium bromide, narcéine, hydrastine, berbérine
 les alcaloïdes de l'opium :
 naturels : Morphine, Codéine, Thébaïne, Papavérine, Na
rcotine, Noscapine,
 semi-
synthétiques : Hydromorphone, Hydrocodone, héroïne,
 synthétiques : Fentanyl, Pethidine, Methadone, Propoxy
phène,
 groupe des Phényléthylamines (ce ne sont pas des alcaloïdes
au sens propre, même si régulièrement classés comme
tels) :MDMA, méthamphétamine, mescaline, éphédrine ;
 groupe des Indoles :
 Tryptamines : DMT, NMT (monométhyltryptamine), psilocybi
ne, sérotonine, pseudophrynamine,
 Ergolines : les alcaloïdes de l'ergot de
seigle (ergométrine, ergotamine, ergosine, ergovaline, ergok
ryptine, ergocornine,ergocristine, acide lysergique,
etc.), ergine, LSD…
 Bêta-carbolines : harmine, yohimbine, réserpine, émétine,
 groupe des Purines :
 Xanthines : caféine, théobromine, théophylline,
 groupe des Terpénoïdes :
 les alcaloïdes de l'aconit napel : aconitine,
 Solanidine, Solasodine, Batrachotoxine, Delphinine
  Stéroïdes : solanine, samandarin,
 groupe des Bétaïnes (composés d'ammonium quaternaire, ce
ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si
régulièrement classés comme tels) : muscarine, choline, neurine.
 groupes des Pyrazoles.
Classification biogénétique[modifier | modifier le code]
Les alcaloïdes peuvent être classés en fonction de leur précurseur avant leur synthèse dans une
voie biologique. On distingue alors trois grandes classes9selon qu'ils possèdent ou non un acide
aminé comme précurseur direct, et qu'ils comportent ou non un atome d'azote dans un
hétérocycle.

Dérivé d'acide aminé Hétérocycle azoté

Alcaloïdes vrais oui oui

Proto-alcaloïdes oui non

Pseudo-alcaloïdes non

Les alcaloïdes vrais dérivent d'acides aminés et comportent un atome d'azote dans un système
hétérocyclique. Ce sont des substances douées d'une grande activité biologique, même à faibles
doses. Ils apparaissent dans les plantes, soit sous forme libre, soit sous forme d'un sel, soit
comme N-oxide.
Les proto-alcaloïdes sont des amines simples, dont l'azote n'est pas inclus dans un hétérocycle.
Ils dérivent aussi d'acides aminés.
Les pseudo-alcaloïdes ne sont pas dérivés d'acides aminés. Ils peuvent cependant être
indirectement liés à la voie des acides aminés par l'intermédiaire d'un de leurs précurseurs, ou
d'un de leurs postcurseurs (dérivés). Ils peuvent aussi résulter d'amination, ou de réaction
de transamination dans une voie connectée avec les précurseurs ou les postcurseurs d'acides
aminés.
Tadeusz Aniszewski9 propose la classification suivante, basée sur les précurseurs dans la voie
biologique de synthèse.

ALCALOÏDES VRAIS

Groupe Noyau
Précurseur Exemples
d'alcaloïdes caractéristique

Alcaloïdes
L- Cuscohygrine, Hygrine
pyrrolidiniques Pyrrolidine
ornithine
 Tropane
Alcaloïdes Atropine, Cocaïne, Hyoscyamine,Scop
tropaniques olamine

Pyrrolizidine Acétyl-
Alcaloïdes lycopsamine, Europine,Homospermidi
pyrrolizidiniques ne,
Ilamine, Mételoidine, Rétronécine

Anaférine, conine, Lobélanine,Lobélin

Alcaloïdes e,
pipéridiniques Pelletiérine,Pipéridine, Pipérine,Sédam
Pipéridine ine
L-
lysine
Quinolizidine
Alcaloïdes
Cytisine, Lupinine, Spartéine
quinolizidiniques

Indolizidine
Alcaloïdes
Castanospermine, Swansonine
indolizidiniques

L-
tyrosine Alcaloïdes
Codéine, Morphine, Norcoclaurine,Pa
tétrahydroisoquin Benzyltétrahydrois
pavérine,
oliniques oquinoline
Tétrandine, Thébaïne, Tubocurarine
simples

Alcaloïdes
L-tyrosine ou L- Alcaloïdes des Crinine, Floramultine, Galantamine,Ly
phényléthylisoqui
phénylalanine Amaryllidacées corine
noliniques

-
Indole Arundacine, Psilocine, Sérotonine,Try
ptamine, Zolmitriptan
L-tryptophane Alcaloïdes
- Elaeagnine, Harmine
indoliques
-
Ajmalicine, Catharantine, Tabersonin
e

Alcaloïdes Chloroquinine, Cinchonidine, Quinine,

quinoléiniques Quinoléine Quinidine
 A-
Alcaloïdes
Indole yohimbine, Chimonanthéine,Corynant
pyrroloindoliques
héidine

Ergoline

Alcaloïdes de
Ergotamine, Ergokryptine
l'ergot de seigle

Alcaloïdes
L- Histamine, Pilocarpine, Pilosine
imidazoliques
histidine Imidazole

Alcaloïdes
Xestomanzamine Xestomanzamine A et B
manzaminiques

β-
L-
carboline
arginine
Alcaloïdes marins Saxitoxine, Tétrodotoxine

Quinazoline
Alcaloïdes
Péganine
quinazoliniques

Acide
anthranilique
Quinoléine Acutine, Bucharine, Dictamine,Foliodi
Alcaloïdes
ne,
quinoléiniques
Perforine, Skimmianine

Acridine
Alcaloïdes
Acronycine, Rutacridone
acridoniques
 Acide
nicotinique
Alcaloïdes Pyridine Anabasine, Cassinine, Evoline,Nicotin
pyridiniques e, Wilforine

Pyrrolidine

Les proto-alcaloïdes sont des composés dans lesquels l'atome d'azote N dérivé d'un acide aminé
ne fait pas partie d'un hétérocycle.

PROTO-ALCALOÏDES

Groupe Noyau
Précurseur Exemples
d'alcaloïdes caractéristique

L-tyrosine Adrénaline, Anhalamine, Dopamine, Noradrén

Alcaloïdes Phényléthylamine aline,Hordenine,
phényléthyla
minés
Mescaline :

L-tryptophane Indole
Alcaloïdes
indoloterpéni Yohimbine
ques

L-ornithine
Alcaloïdes Pyrrolizidine
pyrrolizidiniq 4-hydroxy-stachydrine, Stachydrine
ues

Les pseudo-alcaloïdes sont des composés dont le squelette carboné de base ne dérive pas
d'acides aminés.

PSEUDO-ALCALOÏDES

Groupe Noyau
Précurseur Exemples
d'alcaloïdes caractéristique
 Alcaloïdes
pipéridinique Coniine, Conicéine, Pinidine
s Pipéridine

acétate Alcaloïdes
Cassinine, Évonine,
sesquiterpéni Sesquiterpène
Maymyrsine, Wilforine
ques

acide pyruvique

Alcaloïdes de Cathine, Cathinone,

Phényle C
l'Ephédra Éphédrine, Noréphédrine

acide
férulique Hényle
Alcaloïdes
Capsaicine
aromatiques

géraniol Aconine, Aconitine,Méthyllyca

Alcaloïdes
Terpénoïdes conitine,
terpéniques
Actinidine, Atisine, Gentianine

Cholestane, Conessine, Jervine,

Alcaloïdes
saponines Etioline, Pregnenolone, Solanid
stéroïdiques
ine

De l'intérêt actuel des alcaloïdes[modifier | modifier le code]

Du fait de leurs rôles physiologiques ou de leurs activités biologiques spécifiques, les molécules
alcaloïdes restent des importants réactifs biologiques. Elles présentent un intérêt toujours actuel
en thérapeutique. Si la recherche des principes actifs continue activement en ce qui concerne les
plantes médicinales et/ou toxiques, les alcaloïdes connus sont des produits de base de la
pharmacie. En 1995, ils représentaient en valeur dans l'industrie pharmaceutique environ 1,5
milliards de Francs, au même rang que les hormones, chiffre dépassé par les vitamines comptant
1,8 milliards de Francs, mais dépassant en valeur les antibiotiques représentant 1,2 milliards de
Francs10.
La nicotine est un insecticide végétal naturel. Ses effets sont multipliés si le composé toxique est
ajouté à une émulsion d'huile végétale, dite huile blanche. L'ensemble est assez vite
biodégradable. La ryanodine a été employée comme insecticide végétale.
Notes et références[modifier | modifier le code]

1. ↑ Le chimiste Maurice-Marie Janot définissait cinq critères : 1.

Appartenance à une classe de molécules organiques, à structure

formée d'agencement d'atomes de Carbone, Hydrogène, Oxygène.. 2.

Présence d'azote dans la structure moléculaire 3.formation de sels (à

l'exception notable de la caféine et de la colchicine, non salifiables 4.

Activité physiologique reconnue 5. Obtention de dérivés insolubles

avec une gamme de réactifs généraux des alcaloïdes. D'autres

chimistes trouvent que la définition cohérente de ce groupe

hétérogène de molécules de taille assez grande est délicate, voire

impossible si on n'oublie pas les dérivés de ces molécules à propriétés

comparables. En effet, les structures moléculaires et les propriétés

chimiques, mais aussi les effets biologiques observés sont très variés.

Au-delà des essais de classifications, la découvertes et les études des

alcaloïdes ont été un puissant levier et joué un rôle stimulant en chimie

des substances naturelles.

2. ↑ Le nom d'origine rappelle la plante ou l'organisme d'origine ou

associée à la découverte : herbe à Nicot ou tabac, le breuvage café, la

fleur de la Belle Dame ou Atropa belladona... Dans une moindre

proportion, il rappelle l'activité physiologique ou le rôle

pharmacologique : émétine pour la fonction vomitive, morphine pour

l'endormissement "dans les bras de Morphée"...

3. ↑ Le domaine d'étude, au départ limité au règne végétal, s'est étendu

aux animaux terrestres et marins, ainsi qu'à divers micro-organismes.

4. ↑ Il est plus facile de trancher pour les Datura, espèces végétales

provoquant hallucinations et transes, recherchées dans les anciennes

cultures chamaniques.

5. ↑ Il s'agit souvent des mêmes. Ainsi la strychnine en très faible

quantité pour ses propriétés stimulantes, la théine...

6. ↑ selon le Grand Robert

7. ↑ Bruneton, J., Pharmacognosie - Phytochimie, plantes

médicinales, 4e éd., revue et augmentée, Paris, Tec & Doc - Éditions

médicales internationales, 2009, 1288 p. (ISBN 978-2-7430-1188-8)

8. ↑ (en) Paul Bernard Foley, Beans, roots, and leaves : a history of

the chemical therapy of Parkinsonism, Tectum Verlag, 2003

 9. ↑ a, b et c (en) Tadeusz Aniszewski, Alkaloids - Secrets of Life,

Alkaloid Chemistry, Biological significance, Applications and Ecological

Role, Elsevier, 2007

10. ↑ Quid 1998

Bibliographie[modifier | modifier le code]

 Arnold Brossi, The Alkaloïds, Chemistry and Pharmacology,

Academic Press, 1989.
 R. H. F. Manske (dir.), The Alkaloids: Chemistry and Physiology,
Chemistry and Physiology, Volume 1 à 20, Academic Press Inc.,
1950 à 1981.[1]. À partir de 1981, la série a été poursuivie par
l'édition scientifique de H.L Holmes, puis Arnold Brossi. Elle
compte maintenant une trentaine de volumes.
 Jacques E. Poisson, article Alcaloïdes, Encyclopædia
Universalis, 2011.
 A.-Mathieu Villon et Pierre Guichard, Dictionnaire de chimie
industrielle : contenant les applications de la chimie à l'industrie,
à la métallurgie, à l'agriculture, à la pharmacie, à la pyrotechnie
et aux arts et métiers, Paris, Librairie scientifique et industrielle
(Bernard Tignol puis Henri Nolo), 1880 (réimpr. 1902), non
paginées en trois tomes p. (lire en ligne)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Sur les autres projets Wikimedia :
 Alcaloïde, sur Wikimedia Commons

 Alcaloïde, sur Wikidata

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v·m

Agents anticancéreux intracellulaires / ATC code L01

Agents
Busulfan • Carboplatine • Chlorambucil • Cisplatine • Cyclophosphamide • Ifosfamide •Melphalan • Méchloréthamin
alkylants
Antimétabolites Azathioprine • Capécitabine • Cytarabine • Floxuridine • Fludarabine • Fluorouracile •Gemcitabine • Méthotrexate • P
Alcaloïdes
Vinblastine • Vincristine (Vinorelbine) • Vindésine • Docétaxel • Paclitaxel
végétaux
Inhibiteurs de
Irinotécan • Topotécan • Étoposide
topoisomérase
Antibiotiques
Bléomycine • Daunorubicine • Doxorubicine • Épirubicine • Hydroxyurée • Idarubicine •Mitomycine C • Mitoxantron
antitumoraux
 Poisons
du fuseau Docétaxel • Paclitaxel • Vinblastine • Vincristine • Vinorelbine • Vindésine
mitotique

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