Taller 3

11. Entre la siguiente lista de productos clasificar cuáles son hidrocarburos

insaturados lineales, cuales son insaturados ramificados y cuáles son
cíclicos saturados e insaturados. Explicar la respuesta de acuerdo a su
composición química.

Gelatina, vino, desodorante, gasolina, tintura para el cabello, asfalto, carbón

mineral, carbón vegetal, propelentes (nueva generación no clorados),
fertilizante orgánico, pinturas tipo esmalte y pinturas tipo vinilos.

Hidrocarburos insaturados lineales

Gelatina: su composición viene dado por estos porcentajes, proteína proveniente

del colágeno (84-90%), sales minerales (1-2%) y agua (el resto). La base
molecular del colágeno está constituida por cadenas de polipéptidos y cada uno
de éstos es un polímero de aminoácidos. Es decir, son cadenas constituidas por
aminoácidos, que son unidades moleculares pequeñas. La unidad esencial del
colágeno está constituida por tres cadenas de polipéptidos que aparecen
entralazadas formando una triple hélice, constituyendo una unidad
macromolecular denominada tropocolágeno.

Ciclos insaturados

Vino: su composición es de agua (85%), Alcohol etílico y etanol representa un (10

-14%), Glicerina y glicerol es el tercer componente de los vinos. Las
concentraciones normales oscilan entre 5 y 15 gms por litro. Ácidos procedentes
de la uva: Ac. Tartico, Ac, Málico, Ac Cítrico. Ácidos originados en la fermentación:
Ac, Láctico, Ac. Succínico, Ac. Acético.

Desodorantes: su composición es de agua, triclosán, clorhidrato de aluminio,

alcohol cetearílico, farnesol, EDTA tetrasódico, metilparabeno.

La gasolina es una mezcla de hidrocarburo cíclicos insaturados y saturados como

por ejemplo hidrocarburos de 4 carbonos a 12 carbonos entre parafinas,
oleofinicos, aromáticos(benceno,tolueno y xileno) cicloalcanos procedentes de la
refinación del crudo.

Tinte para el cabello Intermediarios de color: ciclo ins

1. p-fenilendiamina 1,56 g.
2. m-diaminoanisol sulfato 0,78 g.
3. 4-nitrofenilenilendiamina 0,02 g.
4. o-aminoferol 0,48 g.
5. modificador: resolcinol 0,48 g.
6. alcalinizante c.s.
7. estabilizadores: sulfito de sodio 0,40 g.
8. EDTA (secuestrante) 0,20 g.
9. Veh{iculo: ácido oleico-alcohol elítico
agua c.s.p. 100g.
B) Agua oxigenada 20 vol.

Asfalto: Asfaltenos estructuras complejas de compuestos aromáticos, Maltenos q está constituido por resinas,
saturados y aromáticos. Aromáticos Los aromáticos constituyen entre el 40 y 65 % de la composición total de los asfaltos,
Saturados Son cadenas lineales y ramificadas, saturadas, no polares.

Carbón mineral: se encuentran mayoritariamente ciclos saturados , fenoles, azufre, aceites naftenicos,
parafinicos, poliaromaticos.

Carbón vegetal: se encuentra en ciclos insaturados ya que se compone de

(alcoholes, cetonas, fenoles, aldehídos etc. Y alquitran que esta constituida por
una mezcla de cientos de productos, principalmente hidrocarburos insaturados.
El propelente es compuesto principalmente de n-butano, iso butano propano y unas
bajas cantidades de azufre. Por lo que no entra en ninguna categoría ya que solo tiene
cadenas saturadas.

las pinturas de esmalte se componen de un óxido de cinc y litopón mezclado con aceite de lino y un barniz de alto
grado.cadena de insaturados, está formado predominantemente por ácidos grasos insaturados
(más del 80%, ver . Entre estos ácidos grasos insaturados se tienen los ácidos
grasosoléico (omega 9), linoléico y el α-linolénico (omega 3).

Pinturas de vinilo cadenas insaturadas Son las formuladas con copolímeros de cloruro-
acetato de polivinilo y se caracterizan por su buena resistencia al agua. Este tipo de
pintura incluye tanto fondos anticorrosivos como pintura de terminación.

12. Complementar las siguientes reacciones químicas (definiendo

condiciones de reacción –catalizadores-) explicando a qué tipo de
reacción química pertenece (oxidación, reducción, halogenación,
combustión, adición, sustitución, hidrogenación, deshidrogenación, etc.)
 a) 2C2H4 + __H2O__ H2SO4 CH3CH2OH esta reacción
corresponde a una hidratación porque entre los reactivos se encuentra
el agua y para este tipo de reaccion el catalizador usado es H2SO4

b) 1,2-Dimetil-ciclohexeno cis-1,2-dimetil-ciclohexano
esta reaccion es de los estereoisómeros configuracionales que son aquellos que
tienen restricción de movimiento que les impide pasar de un isómero a otro y esto
solo puede hacerse, rompiendo y formando enlaces.

CH3 CH3 CH3 H3 C O

c) CH3CHCH2CH2CH2CHCH=CH2 CH3CHCH2CH2CH2CHCOH + -------

d) 1-hexino NaNH2 , NH3 5-decino esta reacción es una alquilación

de alquinos

e) Acetileno CH CH CH CH Br CH3CH2CH2CH2C≡CH H 1-hexeno

3 2 2 2 2

1-hexeno H O
2 2 la primera reaccion es la de sustitucion
1-hexanol
de un H por ch3ch2ch2ch2 luego se hidrogena obetinendo 1-hexeno y
por ultimo se hace una oxidación con el h202 que produce 1-haxanol.

13. Mediante la ayuda de las propiedades fisicoquímicas (puntos de

ebullición y calor de hidrogenación) construir gráficos que permitan observar
el comportamiento de cada una de estas propiedades respecto a los
compuestos mencionados y deducir por lo menos tres conclusiones: n-
propeno, iso-propeno, penteno, ciclo-penteno, n-noneno, metil ciclo penteno,
Etileno, cis-2-buteno, trans-2-buteno y (CH3)2C=C(CH3)2.
 °C P.ebu vs # de C
120

70

20

-30 0 2 4 6 8 10

-80

-130 P.ebu vs # de c

- Se observa que en la gráfica de punto de ebullición los isómeros tienen

una temperatura distinta porque al estar ordenados de forma diferente en el
espacio cambia sus propiedades físicas.
- Se observa que entre mayor el número de carbonos mayor será el punto de
ebullición porque necesita más energía para romper los enlaces de
carbono.
- Se observa que los tres primeros hidrocarburos insaturados tienen una
temperatura de ebullición menor que cero por lo que se consideran que
están en el estado gaseoso.

34 C. hidro vs # de C
32
30
28
26
24
22
20
0 2 4 6 8 10

- se observa que entre menos carbonos, mayor será el calor de

hidrogenación.
- Se observa que los isómeros tienen distinto valor de calores de hidrogeno
debido a su configuración espacial.
 - Se observa que el penteno y el ciclopenteno tienen dististo valor en el
calor de higrogeno por tener distinta formula desarrollada.

14. Investigar un proceso industrial de productos diferentes a los

expuestos en el punto 11, donde se aprecie claramente y
definidamente la participación de los hidrocarburos insaturados de
doble enlace o de triple enlace o cíclicos. Presentar éste proceso
mediante la ayuda de un diagrama de flujo desde las materias primas,
producto en proceso, producto preterminado y producto final

Materias primas:

Caucho natural.

2. Caucho sintético.

3. Listones.

4. Cordones de nylon.

5. Carbón negro HAF.

6. Carbón negro ISAF.

7. Polvo de azufre.

8. Óxido de zinc.

9. Ácido esteárico.

10. Aceite aromático.

Los elastómeros o cauchos son materiales poliméricos cuyas dimensiones pueden variar según
sea el tipo de esfuerzo al que son sometidos, volviendo a su forma cuando el esfuerzo se retira.
El caucho natural se extrae a partir del árbol Hevea Brasiliensis que es un látex con partículas de
caucho en suspensión. Después de un proceso de secado y de ahumado se utilizan diferentes
productos. Hoy en día alcanza el 30 % del mercado de los cauchos, el resto lo ocupan los cauchos
sintéticos, todos basados en hidrocarburos. Los tipos de caucho más empleados en la fabricación
de los neumáticos son:
Cauchos naturales (NR) Polibutadienos (BR)
Estireno – Butadieno (SBR) Polisoprenos sintéticos (IR)
La matriz de caucho más utilizada es el copolímero estireno-butadieno (SBR), en el que la
proporción es de aproximadamente un 25 % en peso de estireno, o una mezcla de caucho natural
y SBR.
 15. Describir mediante reacciones químicas los procesos de
polimerización de: polietileno, polipropileno y PVC.

Polietileno

se
Cuando se polimeriza el etileno para obtener polietileno, cada átomo de la
molécula de etileno se transforma en parte del polímero. El monómero es
adicionado al polímero en su totalidad.

Pvc

1. Iniciación

el iniciador es un anión(n-butil-litio).La carga negativa se localiza sobre un

átomode carbono.Se genera un carboanión.

El carboanión reacciona conel cloruro de vinilo(cloroetileno).Se inicia la

polimerización

+ H2C=CHCl
Propagación

:El carboanión reacciona con otra molécula del monómero. El proceso se repite muchas
veces. La cadena se alarga.
 Repetir muchas veces

Terminación

:Se neutraliza el carboanión al adicionarle un protón proveniente del agua.