Universidad nacional autónoma de honduras en el valle de sula

Departamento de Química

Laboratorio de Química Orgánica III (LQF

Sección Ju 1000

Lic. Mirna Merman

Instructora: Katherine Terreros

Ácidos Carboxílicos

Ruth Sarahi pineda Benavides 20142006561

Sussel Mayné Baday Zúniga 20152000129

San pedro Sula, 22 de marzo del 2018

 Objetivos

 Identificar químicamente los ácidos carboxílicos y sus derivados

 Determinar la relación estructura-reactividad química de los ácidos carboxílicos
y sus derivados
 Sintetizar acetato de isoamilo por reacción de esterificación

Resumen de la práctica

Con el propósito de conocer e identificar los ácidos carboxílicos se realizó un ensayo de

yodato- yoduro, el cual se hizo con cada sustancia problema, este ensayo ayuda a
identificar el grupo funcional carboxilo en una sustancia. Las sustancias a analizar que se
utilizaron fueron: ácido fórmico, ácido acético, acido benzoico y acetato de etilo. Se
realizó el ensayo para la detección de esteres en cada sustancia a analizar, a las cuales se
le agregaron una serie de reactivos y observando los resultados se puede determinar si es
éster o no. Con el ácido benzoico y el ácido acético se realizó una reacción de
neutralización, formando una sal, para observar la reactividad de los ácidos; se determinó
la relación estructura-reactividad química de los ácidos carboxílicos hidrolizando con
acetato de etilo y anhídrido acético.
 Procedimiento Experimental

1. Identificación de ácidos carboxílicos.

 Ensayo de Yodato Yoduro

 En un tubo de ensayo se agrego de 2 a 3 gotas de ácido benzoico.
 Se añadieron 2 gotas de solución KI al 2% y yodato de potasio al 4%
 Se colocó en baño maría por un minuto y luego se dejó enfriar y se le agrego gota
a gota solución de almidón
 Se repitió el mismo proceso para el ácido fórmico, ácido acético, acetato de etilo.

Resultados: al añadir el KI/KIO3 se tornaron de color café- amarillo y al agregar el

almidón, su tonalidad cambio azul, menos el acetato de etilo quien no cambio de color

Compuesto Coloración
1. Ácido fórmico Azul
2. Ácido acético Azul
3. Ácido benzoico Azul
4. Acetato de etilo Café

+ almidón =

1 2 3 4 1 2 3 4
Detección de esteres

 Se añadió 0.5 ml de solución de clorhidrato de hidroxilamina (1N) en un

tubo de ensayo y se agregó 3 gotas de acetato de etilo
 Luego se añadió gota a gota hidrato de potasio hasta que llegará a pH = 10
 Se calentó hasta ebullición y luego se dejó enfriar.
 Se añadió gota a gota ácido clorhídrico 2N hasta llegar a pH= 3, por ultimo
se agregó una gota de cloruro de hierro III al 10%.

Resultados: se observó un cambio de color a rojo sangre, lo que indicó la presencia de

esteres en la sustancia.
 2. Neutralización de ácidos carboxílicos
 En tres tubos de ensayo se añadieron 2 ml de agua y 2 gotas de verde de
bromocresol.
 Luego se añadió 2 gotas de agua, acido acético y acido benzoico
respectivamente en cada tubo de ensayo
 Por último, se agregó gota a gota una solución de hidróxido de sodio (0.5M)
(NaOH) a cada tubo.
Compuesto Verde de bromocresol NaOH
Agua Azul Azul
Ácido acético Café Azul celeste
Acido benzoico Amarillo Azul

1 2 3

Resultados: al agregar el bromocresol el agua se tornó de azul, el ácido acético cambio a

café y el ácido benzoico a amarillo, al agregarle el NaOH todos se tornaron color azul.

3. Reactividad química de los derivados de ácidos carboxílicos (Hidrolisis)

 En tres tubos de ensayo se añadió 5 ml de agua y gotas de verde de
bromocresol
 Se añadió agua, anhídrido acético y acetato de etilo respectivamente.

Resultados: el anhídrido acético cambio a color naranja intenso y el

acetato de etilo a amarillo ambas fases con distintos tonos.

1 2
 Análisis de resultados

Identificación de ácidos carboxílicos

Con el ensayo de yodato-yoduro se realizó la identificación de ácidos carboxílicos,

utilizando KI y KIO3 en medio ácido, este medio lo proporciona el ácido carboxílico. La
sustancia se tornará azul oscuro si se detecta el ácido carboxílico, esto sucedió en el tubo
del ácido fórmico, acido acético y acido benzoico. El acetato de etilo no proporciona el
medio necesario para la reacción por lo que no se observó ningún cambio.

IO3 - + 5I- + 6H+ 3I2 + H2O

Detección de esteres

Se hace reaccionar el acetato de etilo con clorhidrato de hidroxilamina en hidróxido de

potasio en alcohol para identificar la presencia del grupo funcional éster, al reaccionar
con este reactivo se forman sales y al agregarle el cloruro de hierro III la solución se tornó
color rojo debido a que se forma un complejo entre la sal y el hierro, por lo que se puede
deducir que la sustancia analizada es un éster.
KOH Alcohol
CH3C(O)OCH2CH3 + NH2OH + HCl CH3C(O)NHO- K+ CH3CH2OH
FeCl3, H+
- +
CH3NHO K [CH3CNHO]3Fe + 3KCl

Neutralización de Ácidos carboxílicos

Esta reacción consiste en hacer uso de una base fuerte en el ácido carboxílico para poder
obtener su sal mas agua. Se utilizó NaOH y bromocresol para observar la formación de
la sal con el cambio de color, ya que al formarse la sal el pH debe quedar neutro, por lo
que la solución se tornara azul, debido al viraje de color del bromocresol quien al detectar
pH neutro se torna azul. Es lo que se observó en la práctica.

CH3COOH + NaOH CH3COO- Na+ + H2O

phCOOH + NaOH phCOO-Na+ + H2O

 Reactividad química de los derivados de ácidos carboxílicos (hidrolisis)

Esta reacción consiste en la formación de un ácido carboxílico a partir de sus derivados,

se utilizó anhídrido acético y por cada mol de este se forman 2 moles de ácido acético,
también se utilizó acetato de etilo, solo que este no solo da ácido acético como único
producto, sino que también forma un alcohol. El anhídrido acético cambio a color naranja
intenso y el acetato de etilo a amarillo.

Hidrolisis del Anhídrido acético

CH3C(O)OC(O)CH3 2CH3C(O)OH

Hidrolisis del acetato de etilo

CH3C(O)OCH2CH3 CH3C(O)OH + OHCH2CH3

 Conclusiones

Se logró identificar los ácidos carboxílicos utilizando el ensayo de yodato yoduro en acido
acético, acido fórmico y acetato de etilo, se observó un cambio de color en los ácidos, en
el acetato de etilo no se observó, ya que es una reacción especifica para identificar ácidos
carboxílicos, el acetato de etilo no proporciona suficiente medio ácido para que se lleve
a cabo la reacción.

Se realizó la detección de esteres agregando una serie de reactivos al acetato de etilo el

cual al reaccionar con lo agregado mostró un color rojo sangre por el grupo funcional
éster.

La reacción de neutralización consiste en formar una sal agregando una base fuerte al
ácido carboxílico, gracias al bromocresol se observó el cambio de color a azul que indicó
que la solución es neutra o sea que llevó a cabo la formación de la sal.

Formando ácidos carboxílicos a partir de uno de sus derivados se logró observar la

reactividad química de los ácidos, por medio de la hidrolisis del anhídrido acético y del
acetato de etilo se formó ácido acético así mismo se observó quien lleva a cabo un mejor
rendimiento, que fue el anhídrido acético, ya que el acetato de etilo da un alcohol como
producto.