Lactone

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Structure de la bêta-lactone, hétérocycle à 3carbones.

Structure de la gamma-butyrolactone, hétérocycle à 4 carbones.

Structure de la delta-valérolactone, hétérocycle à 5 carbones.

Structure de l'epsilon-caprolactone, hétérocycle à 6 carbones.

D'une façon générale, les lactones sont présentes dans de nombreuses bases et compositions
utilisées par l'industrie de l'aromatisation (20 000 kg utilisés en 1987 sous forme d'additifs). Les
lactones contribuent à l'arôme de produits alimentaires naturels ou transformés, très divers
(fruits, produits laitiers, etc.).

Sommaire
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 1 Les différentes familles de lactones

 2 Propriétés sensorielles
 3 Exemples de lactones
 4 Références
 5 Voir aussi
o 5.1 Articles connexes

Les différentes familles de lactones[modifier | modifier le code]

La fonction lactone est caractérisée par la présence d'un ester dans un cycle. Une lactone est
donc unhétérocycle oxygéné, provenant de la cyclisation (ou lactonisation) d'hydroxy-acides. Les
γ- et δ-lactones, appelées aussi 4- et 5-olides, représentent les deux structures les plus
fréquemment identifiées dans la composition des arômes. Elles résultent, respectivement, de la
cyclisation des acides hydroxylés en position 4 ou 5.
Les principales lactones comportent entre 4 (ex. : butyrolactone) et 12 (ex. :
dodécalactone) atomes decarbone. Leur diversité repose sur la chiralité de ces molécules, la
nature des groupements latéraux, ainsi que sur la présence ou non d'insaturation au niveau de la
chaîne latérale ou du cycle (Dufossé et al., 1994). Ces molécules sont présentes dans plus de
120 produits alimentaires (fruits, légumes, produits laitiers, viandes...), ce qui explique leur
importance dans l'industrie des arômes. Elles sont en général à l'origine de notes aromatiques
fruitées, lactées…

Propriétés sensorielles[modifier | modifier le code]

D’un point de vue organoleptique, les lactones se caractérisent généralement par une odeur à
caractère fruité. La longueur de chaîne des lactones joue un rôle dans les propriétés sensorielles
de ces molécules (Tableau 1). Les notes aromatiques les plus fréquentes sont celles de la
« pêche » et de la « noix de coco ». Cette dernière est très marquée pour les lactones telles que
la γ-C8, la γ-C9 et la 6-pentyl-α-pyrone. En ce qui concerne les lactones γ-C10, δ-C10, γ-C11 et
la cis-6-dodécenlactone, le descripteur aromatique souvent utilisé est celui de pêche (Dufossé et
al, 1994). La γ-dodécalactone est décrite comme ayant un arôme « gras », de « pêche », et une
odeur légèrement « beurrée » et « musquée » (Durdock, 2001).
Propriétés organoleptiques des lactones en fonction de la longueur de la chaîne carbonée

 C5 : « herbacée »
 C7 : « noisette »
 C8 : « caramel », « noix de coco »
 C10 : « pêche »
 C12 : « pêche », « beurre »
Les caractéristiques sensorielles des lactones sont influencées par la forme du cycle (γ- ou δ-), la
longueur de la chaîne latérale, la présence de doubles liaisons, la présence de substituants sur le
cycle ou sur la chaîne (Dufossé et al, 1994). Les seuils de détection déterminés dans l’eau sont
plus bas que ceux déterminés dans l’huile. À poids moléculaires égaux, les γ-lactones ont des
seuils plus bas que leurs homologues δ. Les seuils olfactifs sont relativement faibles pour les γ-
C8, γ-C10 et γ-C12 (7-11 µg/kg), mais ils s’élèvent pour les chaînes plus courtes (Dufossé et al,
1994).
Les γ-lactones à 5 atomes de carbone et plus, et les δ-lactones à 6 atomes de carbone et plus,
possèdent au moins un carbone asymétrique. Elles peuvent donc exister sous les
formes énantiomériques R et S (Dufossé et al, 1994). La chiralité des molécules volatiles peut
induire des différences au niveau de la perception olfactive. Les formes R des γ-C7, γ-C8, γ-C9,
γ-C11 et γ-C12 sont décrites comme ayant des odeurs plus intenses que celles de leurs
homologues S. Quant à la qualité de l’odeur, il n’y a pas de différences importantes, bien que
certains descripteurs soient utilisés pour un seul énantiomère (note « amande » de la (R)-γ-C8 ou
note « coumarine » de la (R)-γ-C7). Le seuil de détection de la (S)-(6Z)-γ-dodécenlactone (γ-
C12 : 1) est 2 à 3 fois plus faible que celui de la forme R. Par contre, la qualité odorante des deux
formes énantiomériques paraît très proche. Des observations analogues ont été faites en ce qui
concerne les énantiomères des δ-lactones. Les différences d’intensité odorante sont cependant
moins marquées que celles observées pour les γ-lactones. En conclusion,
la stéréodifférenciation des énantiomères de lactones par l’odorat ou la flaveur, apparaît quelque
peu limitée (Dufossé et al, 1994).

Exemples de lactones[modifier | modifier le code]

Coumarine

L'acide ascorbique est une lactone d'origine naturelle mais peut aussi être synthétisé par les
industries. Il joue un rôle très important dans l'organisme et est aussi connu sous le nom de
vitamine C. La coumarine, une autre lactone, est utilisée comme épice d'assaisonnement. On en
trouve dans les fèves de tonka ou dans l'huile de lavande.

Références[modifier | modifier le code]

 Dufosé L., Latrasse A., Spinnler H. E. Importance des lactones

dans les arômes alimentaires : structure, distribution, propriétés
sensorielles et biosynthèse. Science des aliments. 1994. 14 : 17-
50.
 Durdock G. A. Fenaroli’s Handbook of flavor ingredients, fourth
edition. CRC Press. Cleveland. 2001. 1864 p.

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Articles connexes[modifier | modifier le code]

 Ester
 Lactame
  Macrolide (lactone macrocyclique)
 Thiolactone

 Portail de la chimie

 Portail des odeurs, des senteurs et du parfum

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 Arôme
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