Introducción

El benceno es el más importante de los hidrocarburos cíclicos. El benceno y sus

derivados constituyen la clase de compuestos llamados hidrocarburos aromáticos.
A pesar de su nombre, los hidrocarburos aromáticos no son más olorosos que
otros compuestos orgánicos. Sin embargo, los primeros compuestos naturales
identificados como parte de esta clase tenían un olor definido y bastante agradable
del cual se derivó el nombre de aromático. El benceno tiene la fórmula molecular
C6H6, pero su fórmula estructural desconcertó a los científicos durante muchos
años. Los seis átomos de carbono en una molécula de benceno se hallan
dispuestos en un anillo y se le representa con frecuencia con enlaces alternos,
sencillos y dobles.

Hidrocarburo aromático

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las

propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan
características intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces
simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar para formar
productos de adición, como el ciclo hexano, la reacción característica del benceno
no es una reacción de adición, sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es
reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo. Los
hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están
formadas por una o más estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y
pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos
básicos:

1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de

Hidrocarburos alifáticos,

2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente

o mediante cadenas alifáticas u otros radicales intermedios,

3. por condensación de los anillos de benceno.

Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series

homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de grupos alquilo,
saturados o no saturados, sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los
grupos de carbono-hidrógeno. Las principales fuentes de hidrocarburos
aromáticos son la destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos, en
particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo crudo y la alquilación
de hidrocarburos aromáticos de las series más bajas. Los aceites esenciales, que
contienen terpenos y p-cimeno, también pueden obtenerse de los pinos, los
eucaliptos y las plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias

Papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se encuentran

en las atmósferas urbanas

La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado

progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de
alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales
usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química
de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas,
detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma
de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la
gasolina

La estructura del benceno se caracteriza por:

-Es una estructura cerrada con forma hexagonal regular, pero sin alternancia entre
los enlaces simples y los dobles (carbono-carbono).

-Sus seis átomos de carbono son equivalentes entre sí, pues son derivados
monosustituidos, lo que les hace ser idénticos.
-La longitud de enlace entre los carbonos vecinos entre sí son iguales en todos los
casos. La distancia es de 139 pm, no coincidiendo con la longitud media de un
doble enlace, que es de 133 pm, ni siquiera a la de un enlace simple, que es de
154 pm.

-Los átomos de carbono del benceno, poseen una hibridación sp^2, en tres de los
orbitales atómicos, y estos son usados para poder unirse a los dos átomos de
carbono que se encuentren a su lado, y también a un átomo de hidrógeno.

-El orbital p ( puro) de cada carbono restante, se encuentra orientado

perpendicularmente al plano del anillo de hexágono, éste se solapa con los demás
orbitales tipo p de los carbonos contiguos. Así, los seis electrones deslocalizados
formarán lo que se conoce como, nube electrónica (π), que se colocará por
encima , y también por debajo del plano del anillo.

-La presencia de la nube electrónica de tipo π, hace que sean algo más pequeños
los enlaces simples entre los carbonos (C-C), otorgando una peculiar estabilidad a
los anillos aromáticos.

Tipos

1.-Monocíclicos

-Monosustituidos

Resultan de la sustitución de un hidrógeno del anillo bencénico por restos

hidrocarbonados que se denominan cadenas laterales. En este caso el anillo
bencénico se representa como C6H5-, fórmula que corresponde a un benceno que
ha perdido un hidrógeno y en cuyo lugar existe otro sustituyente.

Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los

compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son
equivalentes.

Se nombra el sustituyente antes de la palabra benceno.

2.-Disustituidos

Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones

relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el
dimetilbenceno o xileno.

Se nombran con los términos:

-o- (que se lee orto) para la disustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también

sería 1,2-dimetilbenceno);

-m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)

-y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

3.-Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor número de posición.

Ejemplos: En el hidrocarburo trisustituido, será 1,2,4-trimetilbenceno (se comienza

a numerar el anillo de forma que resulte la combinación de números más baja
posible, es decir, 1,2,4- y no 1,3,6- ni 1,4,5-, etc.

4.-Policíclico

También existen hidrocarburos aromáticos formados por la unión de varios anillos

bencénicos (polinucleares) como el naftaleno una de cuyas formas resonantes

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los

sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y

por ende tienen nombres específicos.
Conclusión

Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se

encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y
las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se
encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede
ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos
aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el
benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias
conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.