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ÁMBITO FARMACÉUTICO

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FITOTERAPIA

Flavonoides
M.ª TRÁNSITO LÓPEZ LUENGO
Farmacéutica.

Cardo mariano.

Los flavonoides constituyen un amplio grupo de compuestos fenólicos


procedentes del metabolismo secundario de los vegetales. Dentro de la
amplia gama de efectos que se les atribuye, destacan su acción venotónica,
su efecto antioxidante y su capacidad para inhibir diversos procesos
enzimáticos relacionados con el sistema vascular.

F lavonoides es el nombre genéri-


co de un grupo de moléculas
generadas por el metabolismo
cos) unidos entre sí por una cadena
de 3 carbonos ciclada a través de un
oxígeno. Se considera que su estruc-
cas. Poseen un carbonilo en posi-
ción 4 y las variaciones se producen
en las posiciones 1, 2 y 3 de la uni-
secundario de los vegetales, que, tura deriva de la γ-cromona (o dad C3 y en el anillo B. Cuando el
como otros principios activos vege- benzo-γ-pirona) con un fenilo en segundo anillo bencénico se halla
tales, se originan mediante una posición 2. Así pues, son 2-fenil-γ- en posición 1, se trata de neoflavo-
ruta biosintética mixta (en el caso cromonas (fig. 1). De los tres anillos, noides; si está en posición 3, se
de los flavonoides, a través de la el A se biosintetiza a través de la ruta trata de isoflavonoides (fig. 2).
ruta del ácido shikímico y la ruta de los policétidos y el B y la unidad Se pueden encontrar como aglico-
de los policétidos). C3 proceden de la ruta del ácido shi- nes libres o en forma de O-heterósi-
Los flavonoides son compuestos kímico. dos o C-heterósidos, unidos gene-
fenólicos diaril-propánicos, es decir, Todos los flavonoides son estruc- ralmente a glucosa, aunque también
su estructura es del tipo C6-C3-C6, turas hidroxiladas en el anillo aro- pueden estar unidos a ramnosa y a
con dos anillos aromáticos (bencéni- mático y, por tanto, son polifenóli- veces a galactosa. La mayor parte
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de flavonoides son O-heterósidos.

Distribución
Los flavonoides están ampliamen-
te distribuidos entre los vegetales
superiores, siendo las rutáceas,
poligonáceas, compuestas y umbe-
líferas las principales familias que
los contienen. Abundan, sobre
todo, en las partes aéreas jóvenes y
más expuestas al sol, como hojas,
frutos y flores, ya que la luz solar
favorece su síntesis.
Estos compuestos son importan-
tes para la planta, al igual que ocu-
rre con la mayor parte de metabo-
litos secundarios, porque además
de ser responsables de la colora-
ción de muchas flores, frutos y
hojas, intervienen en la poliniza-
ción atrayendo a los insectos, tie-

La acción
antioxidante de
los flavonoides
depende principalmente
de su capacidad
de reducir radicales
libres y quelar metales, Regaliz.
impidiendo
las reacciones fácilmente oxidables y, por tanto, reacciones catalizadoras de los radi-
catalizadoras de tienen efecto antioxidante, ya que cales libres. También actúan inhi-
se oxidan más rápidamente que biendo sistemas enzimáticos relacio-
los radicales libres otro tipo de sustancias. nados con la funcionalidad vascular
como: la catecol O-metil transferasa
(COMT), con lo que aumentan la
Actividad farmacológica duración de la acción de las catecola-
nen efecto antirradicalar, etc. minas, incidiendo por tanto en la
Farmacológicamente, los flavonoides resistencia vascular; la histidina
destacan por su baja toxicidad, pre- decarboxilasa, afectando por tanto a
Propiedades sentando en general actividad sobre la acción de la histamina; las fosfo-
el sistema vascular con acción vita- diesterasas, por lo que inhiben la
Los flavonoides son sustancias mínica P (efecto protector de la agregación y adhesividad plaqueta-
sólidas cristalizadas de color blan- pared vascular, debido a la disminu- ria, etc.
co o amarillento. Sus heterósidos ción de la permeabilidad y al Por otro lado, los flavonoides ejer-
son solubles en agua caliente, alco- aumento de la resistencia de los capi- cen otras acciones: diurética, anties-
hol y disolventes orgánicos pola- lares). Asimismo, tienen efecto pasmódica, antiulcerosa gástrica y
res, siendo insolubles en los apola- antioxidante, pueden inhibir la pero- antiinflamatoria.
res. Sin embargo, cuando están en xidación lipídica, poseen efectos En fitoterapia los flavonoides se
estado libre, son poco solubles en antimutagénicos y tienen la capaci- emplean principalmente en casos de
agua, pero son solubles en disol- dad de inhibir diversas enzimas. La fragilidad capilar como venotónicos.
ventes orgánicos más o menos oxi- acción antioxidante de los flavonoi- Aunque también se utilizan en proc-
genados, dependiendo de su pola- des depende principalmente de su tología, metrorragias y retinopatías.
ridad. capacidad de reducir radicales libres
Por otro lado, son sustancias y quelar metales, impidiendo las
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B
O O

A C

O O

Flavona R=H
2-Fenil-γ-cromona Flavonol R = OH

Fig. 1. Estructura básica de 2-fenil-γ-cromona. Fig. 3. Estructura básica de flavona y flavonol.

O
R
O

Isoflavonoides Flavanona R = H
Flavanonol R = OH

Fig. 2. Estructura básica de los isoflavonoides. Fig. 4. Estructura básica de flavanona y flavanonol.

Clasificación tos derivados de la benzo-γ-piro- toxicidad, aunque en personas con


na. Algunas drogas cuyo efecto hipersensibilidad pueden aparecer
Los flavonoides se clasifican a par- terapéutico está relacionado a su dermatitis, cefaleas y trastornos
tir de sus variaciones estructurales. contenido en flavonas son la tila digestivos.
Dentro del grupo de los flavonoi- (Tilia cordata) y la pasiflora (Pas- Está indicado en casos de insufi-
des propiamente dicho, los más siflora incarnata), que entre otros ciencia circulatoria cerebral cróni-
destacables por su interés farmaco- principios activos contienen hes- ca, cefaleas vasculares, insuficien-
lógico son las flavonas, flavonoles, peridina. Las hojas del ginkgo cia circulatoria senil y en trastor-
flavanonas y sus correspondientes (Ginkgo biloba) también contie- nos vasculares periféricos (varices,
heterósidos. Además, algunos iso- nen flavonas, además de otros fla- flebitis, hemorroides). También se
flavonoides son importantes por vonoides. utiliza en angiopatías diabéticas.
su efecto estrogénico y el de los
compuestos directamente relacio- Ginkgo (Ginkgo biloba)
nados con los flavonoides (com- Las hojas del ginkgo contienen Flavonoles
puestos que conservan el sistema flavonas (luteolina), dímeros de
C6-C3-C6 pero carecen del carbo- flavonas (ginkgetina e isoginkgeti- Los flavonoles (fig. 3) más desta-
nilo en la posición 4) como son na), y flavonoles (quercetina y cables son el rutósido o rutina y la
las antocianidinas, las catequinas y
kampferol), entre otros principios silimarina.
las leucoantocianidinas, destacan activos como proantocianidinas, El rutósido es un ramnoglucósi-
los antocianósidos. sesquiterpenos y diterpenos. do de la quercetina (flavonol) y
El ginkgo tiene principalmente tiene acción venotónica, antiespas-
efecto antioxidante, tónico veno- módica, antihemorrágica y anti-
Flavonas so, vasoprotector y antiagregante rreumática. Forma parte de nume-
plaquetario. También mejora la rosas especialidades vasoprotectoras
Las flavonas (fig. 3) son compues- circulación cerebral y carece de y venotónicas, y se puede obtener
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importantes son el liquiritósido e


isoliquiritósido, que se encuentran
en las raíces y rizomas del regaliz
(Glycyrrhiza glabra), y los denomi-
nados citroflavonoides, que proce-
den del pericarpo de diversos cítri-
cos (Citrus sp.)
En general, los citroflavonoides
son subproductos de la industria
de zumos de frutas, empleándose
en especialidades vasoprotectoras.
Algunos de los citroflavonoides
más significativos son el hesperósi-
do (hesperetín-7-hesperidósido),
el neohesperidósido (hesperetín-7-
neohesperidósido) y el naringósi-
do (naringetín-7-neohesperidósi-
do).
Regaliz (Glycyrrhiza glabra)
Además de liquiritósido e isoliqui-
ritósido (flavanonas), contiene
saponinas, cumarinas, aceite esen-

Los flavonoides,
junto a la glicirricina
(saponina) de la raíz
de regaliz,
le confieren acción
antiespasmódica,
antiulcerosa,
Ginkgo. antiagregante plaquetaria
y antiinflamatoria
a partir de diferentes drogas como esencial entre otros componentes.
las hojas del trigo sarraceno La silimarina tiene acción hepa-
(Fagopyrum esculentum), las flores toprotectora capaz de antagonizar
de sófora (Sophora japónica) y de los efectos tóxicos de ciertas sus-
las hojas de algunas especies de tancias que atacan las células cial, esteroles, glúcidos y vitaminas
eucalipto (Eucalyptus macrorrhyn- hepáticas, tales como la faloidina del grupo B.
cha). (sustancia tóxica procedente de la Los flavonoides, junto a la glici-
La silimarina no es una única Amanita phalloides), el alcohol etí- rricina (saponina) de la raíz de
sustancia, sino una mezcla de fla- lico o el tetracloruro de carbono. regaliz, le confieren acción anties-
vanolignanos. Se encuentra en el También tiene efecto antioxidan- pasmódica, antiulcerosa, antiagre-
fruto del cardo mariano (Silybum te, antirradicalar e inhibe la peroxi- gante plaquetaria y antiinflamato-
marianum). dación lipídica. A dosis normales se ria. Además, la droga tiene efecto
considera que carece de toxicidad. expectorante y antitusivo (debido
Cardo mariano El uso del cardo mariano está principalmente a la glicirricina).
(Silybum marianum) indicado en caso de hepatitis, cirro- A grandes dosis produce reten-
Su principal principio activo es la sis y trastornos hepáticos. ción de líquidos, junto a una reten-
silimarina constituida por flavolig- ción de sodio y de cloruros y una
nanos isómeros: silibina, isosilibi- pérdida de potasio.
na, silibinina, silidianina y silicristi- Flavanonas Su uso está indicado en afeccio-
na, siendo el primero el más activo. nes respiratorias como bronquitis,
Además, contiene fitoesteroles, áci- Algunos de los compuestos del catarros, etc. También está indica-
dos orgánicos, saponósidos y aceite grupo de las flavanonas (fig. 4) más da esta planta en afecciones diges-
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tivas y en caso de úlcera gastro-


duodenal.
Por vía tópica se recomienda
como antiinflamatorio local en
hemorroides e inflamaciones cutá-
neas.
Está contraindicada en hiperten-
sión arterial, insuficiencia renal,
hepatopatía colestática, cirrosis
hepática y en el embarazo.

Isoflavonoides
Algunos isoflavonoides (fig. 3) son
considerados como fitoestrógenos,
ya que han mostrado tener un
efecto estrogénico débil (aunque
relativamente selectivo sobre los
receptores β-estrogénicos) actuan-
do como agonistas estrogénicos;
de manera que, cuando las con-
centraciones son lo suficientemen-
te altas, pueden observarse niveles
de bioactividad semejantes entre
las isoflavonas y el estradiol. Por
este motivo, el empleo de fitoes-
trógenos puede ser útil en el trata-
miento de la sintomatología aso-
ciada al climaterio.
Los más importantes son la
genisteína (5,7,4’-trihidroxi-isofla-
vona) y la daidzeína (7,4’-dihidro-
xi-isoflavona), ambos procedentes
de la semilla de soja.
Además de su acción estrogénica
leve, las isoflavonas poseen activi- Mirtilo.
dad antiviral, anticarcinogénica,
bactericida y antimicótica.
antiinflamatoria, antiagregante De entre los antocianósidos que
Antocianósidos plaquetaria y presentan muy baja contiene, el más abundante es la
toxicidad. 3-glucosildelfinidina. También
Los antocianósidos son heterósi- Se emplean en afecciones capila- contiene ácidos orgánicos, tani-
dos (también se denominan anto- res y venosas y en oftalmología, nos, vitaminas y azúcares.
cianinas) cuyos aglicones (antocia- mejorando la adaptación de la Debido sobre todo a su conteni-
nidinas o antocianidoles) derivan retina, sobre todo cuando hay pro- do de antocianósidos, el mirtilo
del ión flavilio (2-fenil benzopiri- blemas de visión nocturna. Ade- tiene una marcada acción vitamí-
lio). más, por su poder de pigmenta- nica P, aumentando la resistencia y
Son pigmentos que confieren las ción y su baja toxicidad se emple- disminuyendo la fragilidad capilar.
coloraciones rojas, azules y viole- an en la industria farmacéutica y Asimismo, aumenta la capacidad
tas, a numerosas flores, frutos, alimentaria como colorantes natu- de visión crepuscular y mejora la
hojas y semillas. Los antocianósi- rales. agudeza visual; es antiagregante
dos, al igual que otros flavonoides, De entre las drogas que contie- plaquetario, protector de la pared
tienen acción vitamínica P, dismi- nen antocianósidos cabe citar los vascular y antioxidante.
nuyendo la fragilidad capilar y frutos del grosellero negro (Ribes Está indicado en afecciones de la
aumentando su resistencia, por lo nigrum) y del mirtilo negro (Vac- retina, trastornos circulatorios,
que tienen un efecto beneficioso cinium myrtillus), cuyos frutos diarreas y afecciones urinarias. ■
sobre el sistema vascular capilar y contienen derivados del delfinidol
venoso. y del cianidol.
Además, los antocianósidos Bibliografía general
poseen actividad antioxidante, Mirtilo (Vaccinium myrtillus)
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FITOTERAPIA

Arteche A, Vanaclocha B, Güenechea JI.


Fitoterapia 3.ª ed. Vademécum de
prescripción. Plantas medicinales.
Barcelona: Masson, 1998.
Bruneton J. Elementos de fitoquímica y
de farmacognosia. Zaragoza: Acribia.
Evans WC. Farmacognosia. Madrid: Inte-
ramericana-McGraw-Hill,
1986;p.519-40.
Font P. Plantas medicinales. El Dioscóri-
des renovado. Barcelona: Labor,
1992.
Kuklinsi C. Farmacognosia. Barcelona:
Omega, 2000.
Peris JB, Stübing G, Vanaclocha B. Fito-
terapia aplicada. Valencia: COF de
Valencia, 1995.

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