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LABORATORIO DE QMC - 200

Practica Nº 2

Punto de Ebullición

1. Introducción

Esta propiedad física aplicada a los líquidos tiene mucha importancia ya que
su conocimiento no solo contempla la comprensión del fenómeno de la
ebullición y la influencia de la presión atmosférica, sino que las moléculas de
los líquidos tienen su comportamiento característico, lo que permite al
estudiante controlar los líquidos ya sea para separarlos o purificarlos de
acuerdo a sus propiedades con diferentes tratamientos según la presión de
vapor de dichos líquidos

2. Fundamento Teórico

Ebullición: Cambio de estado de la materia en el que se pasa de estado


líquido a gaseoso.

Punto de ebullición: El Punto de ebullición es la temperatura a la que la


presión de vapor de un líquido se iguala a la presión atmosférica existente
sobre dicho líquido. El punto de ebullición depende por completo de la presión
atmosférica (aumenta con la presión).

La temperatura de una sustancia o cuerpo depende de la energía cinética


media de las moléculas. A temperaturas inferiores al punto de ebullición, solo
una pequeña fracción de las moléculas en la superficie tiene energía suficiente
para romper la tensión superficial y escapar. Este incremento de energía
constituye un intercambio de calor que da lugar al aumento de la entropía del
sistema (tendencia al desorden de las partículas que componen su cuerpo).

El punto de ebullición depende de la masa molecular de la sustancia y del tipo


de las fuerzas intermoleculares de esta sustancia. Para ello se debe
determinar si la sustancia es covalente polar, covalente no polar, y determinar
el tipo de enlaces (dipolo permanente —dipolo inducido o puentes de
hidrógeno—).

El punto de ebullición no puede elevarse en forma indefinida. Conforme se


aumenta la presión, la densidad de la fase gaseosa aumenta hasta que,
finalmente, se vuelve indistinguible de la fase líquida con la que está en
equilibrio; esta es la temperatura crítica, por encima de la cual no existe una
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fase líquida clara. El helio tiene el punto normal de ebullición más bajo (–268,9
°C) de los correspondientes a cualquier sustancia, y el carburo de wolframio,
uno de los más altos (5555 °C).

El punto de ebullición de los compuestos orgánicos se ve afectado por tres


factores estructurales: peso molecular, grado de ramificación de la molécu-la y
la naturaleza de tos grupos funcionales.

Si se dispone de muestra suficiente, el punto de ebullición de un líquido puede


ser determinado por destilación (macropunto de ebullición). La tempera-tura
del vapor debe ser observada durante el curso de la destilación, y el rango de
temperatura sobre el cual la mayoría del material destila debe ser tomado
como el punto de ebullición.

Si se dispone de menos de un mililitro de líquido problema, un método


semimicro o micro puede ser utilizado. El método del tubo de Thiele (método
Siwoloboff) es un microprocedimiento que requiere sólo de 4 a 5 gotas de
muestra.

La adición de aditivos al agua, como la sal común, normalmente aumenta su


punto de ebullición, fenómeno conocido como aumento ebulloscópico

El proceso de ebullición del agua, especialmente a alta presión, se utiliza


desde la antigüedad como medio para esterilizar el agua, debido a que
algunos microorganismos mueren a esta temperatura.
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3. Objetivos
 Aprender a determinar el punto de ebullición de la sustancia.
 Identificar un compuesto a partir de la determinación de algunas de
sus propiedades físicas.
 Corregir las temperaturas de ebullición de acuerdo con las variaciones
en la presión atmosférica
 Comparar el punto de fusión obtenido experimentalmente con el
reportado bibliográfico
4. Método
 Método de Siwoloboff (micrómetros)

5. Materiales y Equipos
 1 Vaso de precipitado
 Glicerina
 Soporte universal
 Pinza de 3 dedos
 Termómetro
 Tubo de Ensayo
 Tubo Capilar
 Malla amianto
 Trípode
 Pipeta
 1 Mechero de Bunsen (con manguera)
 Ligas, espátula

Reactivos
 1-Butanol
 Isobutanol
 2-propanol
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6. Esquema del experimento

Termómetro

Trípode

1-Butanol
Mechero de
Bunsen

Soporte
Universal

Tubo de
Ensayo 2-Propanol

Vaso de
Precipitado

Tubo Capilar

Glicerina

Malla
Amianto

Isobutanol
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7. Procedimiento
 A un tubo de ensayo pequeño se añaden 2 mL del líquido problema, se
introduce un capilar sellado por uno de sus extremos de modo que el
extremo abierto toque el fondo del tubo y luego se adiciona el termómetro.
 Se calienta gradualmente (2-3 °C/min) hasta que del capilar se desprenda
un rosario continuo de burbujas. En seguida se suspende el calentamiento y
en el instante en que el líquido entre por el capilar se lee la temperatura de
ebullición. La determinación se repite para los demás líquidos.

8. Datos, Cálculos y Resultados


P. de P. de
Sustancia Formula Eb. a Eb. a C-T C-C S-Y Criterio
760mm presión de
Hg local pureza

1-Butanol CH3CH2CH2CH2OH 117,7 107 108,5 109,8 108,2 1,83< 6


Puro

Isobutanol CH3CH2CH2OH 108 102 98,9 100,3 100,3 2,2< 6


CH2
Puro

2-Propanol CH3CHCH3 82,3 72 73,9 75,1 73,6 2,2< 6


OH
Puro

Ecuación de CLAPEYRON-TROUNTON

(𝟐𝟕𝟑 + 𝑻𝒏 )
𝑻𝑳 = − 𝟐𝟕𝟑
𝟏, 𝟐 × 𝟏𝟎−𝟒 (𝟕𝟔𝟎 − 𝑷𝑳 ) + 𝟏

Ecuación de SIDNEY-YOUNG

𝑻𝑳 = 𝑻𝒏 − 𝟏, 𝟐 × 𝟏𝟎−𝟒 (𝟒𝟔𝟎 + 𝑻𝒏 )(𝟕𝟔𝟎 − 𝑷)

Criterio de CRAFTS

(𝟐𝟕𝟑 + 𝑻𝒏 )(𝟕𝟔𝟎 − 𝑷)
𝑻𝑳 = 𝑻𝒏 −
𝟏𝟎𝟎𝟎𝟎
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1-Butanol

(273 + 117,7)
𝑻𝑳 = − 273 = 𝟏𝟎𝟖, 𝟓 𝑪 − 𝑻
1,2 × 10−4 (760 − 558) + 1

Convertir ºC a ºF

𝟗 9
º𝑭 = × º𝑪 + 𝟑𝟐 = × 117,7 + 32 = 243,86
𝟓 5

𝑻𝑳 = 243,86 − 1,2 × 10−4 (460 + 243,86)(760 − 558) = 226,79

Convertir ºF a ºC

𝟓 5
º𝑪 = (º𝑭 − 𝟑𝟐) = (228,66 − 32) = 𝟏𝟎𝟖, 𝟐𝟐 𝑺 − 𝒀
𝟗 9

(273 + 117,7)(760 − 558)


𝑻𝑳 = 117,7 − = 𝟏𝟎𝟗, 𝟖𝟏 𝑪 − 𝑪
10000

Isobutanol

(273 + 108)
𝑻𝑳 = − 273 = 𝟗𝟖, 𝟗 𝑪 − 𝑻
1,2 × 10−4 (760 − 558) + 1

Convertir ºC a ºF

𝟗 9
º𝑭 = × º𝑪 + 𝟑𝟐 = × 108 + 32 = 226,4
𝟓 5

𝑻𝑳 = 226,4 − 1,2 × 10−4 (460 + 226,4)(760 − 558) = 212,53

Convertir ºF a ºC

𝟓 5
º𝑪 = (º𝑭 − 𝟑𝟐) = (212,53 − 32) = 𝟏𝟎𝟎, 𝟑 𝑺 − 𝒀
𝟗 9

(273 + 108)(760 − 558)


𝑻𝑳 = 108 − = 𝟏𝟎𝟎, 𝟑 𝑪 − 𝑪
10000
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2-Propanol

(273 + 82,3)
𝑻𝑳 = − 273 = 𝟕𝟑, 𝟗 𝑪 − 𝑻
1,2 × 10−4 (760 − 558) + 1

Convertir ºC a ºF

𝟗 9
º𝑭 = × º𝑪 + 𝟑𝟐 = × 82,3 + 32 = 180,14
𝟓 5

𝑻𝑳 = 180,14 − 1,2 × 10−4 (460 + 180,14)(760 − 558) = 164,62

Convertir ºF a ºC

𝟓 5
º𝑪 = (º𝑭 − 𝟑𝟐) = (164,42 − 32) = 𝟕𝟑, 𝟔 𝑺 − 𝒀
𝟗 9

(273 + 82,3)(760 − 558)


𝑻𝑳 = 82,3 − = 𝟕𝟓, 𝟏 𝑪 − 𝑪
10000

9. Conclusiones
 Concluimos que al calentar sustancias hay cambios en las
composiciones químicas de las mismas. lo que nos deja ver que el
traspaso de energía genera transformaciones que son reversibles en
algunos casos.
 Se puede concluir que el punto de ebullición al ser único para cada
sustancia, caracteriza a las mismas, lo cual es de mucha utilidad en el
momento de identificar sustancias desconocidas.
 También se puede decir que el punto de ebullición está influenciado por
los factores fisicoquímicos, si la presión aumenta o disminuye, se va a
ver afectado el punto de ebullición.
 También es importante ya que mediante este podemos determinar si la
muestra es pura o no debida a la variación de la temperatura inicial con
la final.
 Los datos bibliográficos de los experimentales están dentro del rango 6
porque están bajo los criterios de pureza.

10. Bibliografía

-http://puntodeebulliciobehs.blogspot.com/?m=1
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-Laboratorio de Química Orgánica I, Ing. Luis Patiño F. U.M.R.P.S.F.X.CH.


Facultad de Tecnología.

Cuestionario
1. Averigüe el punto de ebullición del n-pentano, isopentano, neopentano, y
explique porque esto isómeros no ebullen a la misma temperatura.
n-pentano: 36.1°C CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Isopentano:27.7°C CH3-CH (CH3)-CH2-CH3
Neopentano:9.5°C

Los isómeros son no polares. Por ello es otro factor, la forma de la molécula,
quien determina el punto de ebullición. La forma del n–pentano es como una
varilla, mientras que el neopentano es esferoidal. Las varillas pueden tocarse
en toda su longitud, mientras que las esferas se tocan en un solo punto.
Cuanto más contacto hay entre moléculas, mayores son las fuerzas de
London, de modo que el n–pentano tiene un punto de ebullición mayor.

2. ¿Porque no se debe llenar un matraz de destilación mucho más de la


mitad de su capacidad?
-Se debe a que si lo llenas mucho, puede subir por el refrigerante, obteniendo
en el destilado una mezcla impura y peligrosa si se está usando kerosén o
algún otro hidrocarburo, debido a que tienes una sustancia en ebullición, y el
exceso de la misma tendería a subir.

3. Explicar las fuerzas de Van der Waals: puente d Hidrogeno, atracción


dipolo y fuerzas de London. Explique los efectos sobre el punto de
ebullición.
El punto de ebullición de una sustancia depende básicamente de la masa de
sus moléculas y la atracción entre ellas (tipo de enlace). Así en una serie
homóloga, los puntos de ebullición de cada compuesto aumentan
regularmente con el peso molecular, ya que al aumentar el número de átomos
en la molécula, aumentan la fuerzas de Van der Waals entre ellas.
Las fuerzas de Van der Waals pueden llegar a mantener ordenaciones
cristalinas, pero los puntos de fusión de las sustancias covalentes son siempre
bajos, ya que la agitación térmica domina; las fuerzas de Van der Waals son
las únicas responsables de la estabilidad de estos gases nobles en estado
sólido.
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La mayor parte de las sustancias covalentes, a temperatura ambiente, son los


gases o líquidos de punto de ebullición bajo (ejemplo: Agua).

Fuerzas de London o de dispersión.

Las fuerzas de London se presentan en todas las sustancias moleculares. Son


el resultado de la atracción entre los extremos positivo y negativo de dipolos
inducidos en moléculas adyacentes. Cuando los electrones de una molécula
adquieren momentáneamente una distribución no uniforme, provocan que en
una molécula vecina se forme momentáneamente un dipolo inducido. Se
ilustra como una molécula con una falta de uniformidad momentánea en la
distribución de su carga eléctrica puede inducir un dipolo en una molécula
vecina por un proceso llamado polarización. Incluso los átomos de los gases
nobles, las moléculas de gases diatómicos como el oxígeno, el nitrógeno y el
cloro (que deben ser no polares) y las moléculas de hidrocarburos no polares
como el CH4, C2H6 tienen tales dipolos instantáneos.

La intensidad de las fuerzas de London depende de la facilidad con que se


polarizan los electrones de una molécula, y eso depende del número de
electrones en la molécula y de la fuerza con que los sujeta la atracción
nuclear. En general, cuantos más electrones haya en una molécula más
fácilmente podrá polarizarse. Así, las moléculas más grandes con muchos
electrones son relativamente polarizables. En contraste, las moléculas más
pequeñas son menos polarizables porque tienen menos electrones. Las
fuerzas de London varían entre aproximadamente 0.05 y 40 kJ/mol.

4. Cualitativamente ¿Qué influencia ejercerán c/u de las siguientes


impurezas en el p. de Eb. del agua y el p. de F. del Hielo?: (a) alcohol
metílico; (b) azúcar ; (c) arena. En cada caso dese una explicación clara
fundamentada en la acción de las impurezas sobre la tensión de vapor.
Metanol: Bajara el punto de ebullición dependiendo de la relación metanol-
agua, alrededor de los 85 ºC;
Azúcar: Se elevara de manera importante el punto de ebullición de la mezcla,
por arriba de los 120 ºC si tiene más de 5% de azúcar;
Arena: no hay efecto sobre el punto de ebullición dado que no se disuelven.

5. Porque los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más


bajos que los alcoholes correspondientes al mismo número de carbonos
y amas temperaturas los hidrocarburos? Explicar con ejemplos
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-Los alcoholes tienen al menos un grupo hidroxilo y pueden formar puente de


hidrógenos, son líquidos asociados, igual que el agua.
Los aldehídos y cetonas no tienen esta posibilidad pero el grupo carbonilo si
tiene un momento dipolar y por eso tienen punto de ebullición más alto que los
hidrocarburos similares.

6. Una gota de agua pura (0,05ml) al evaporarse totalmente cuantas


moléculas estarán esparciéndose en el aire? Densidad H2O pura a
20ºC=0,9982g/cm3
0,9982𝑔 1𝑚𝑜𝑙 6,023 × 1023 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑐𝑢𝑙𝑎𝑠
0,05𝑚𝑙 × × ×
1𝑚𝑙 18𝑔 1𝑚𝑜𝑙
𝟐𝟏
= 𝟏, 𝟔𝟕 × 𝟏𝟎 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒄𝒖𝒍𝒂𝒔𝑯𝟐 𝑶