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ESPECTROS INFRAVERMELHOS DA CREATINA

INFRARED SPECTRA OF CREATINE

Kumiko K. Sakane1
Maria Angélica G. Cardoso2
Milton Beltrame Junior3
Mituo Uehara1

RESUMO: São apresentados espectros infravermelhos da creatina, na faixa de 4000 a 400 cm−1. Os resultados
são comparados com espectros observados e calculados, publicados na literatura.
Palavras-chave: creatina; espectros infravermelhos; FTIR; cardiomiopatia; modos normais de vibração.

ABSTRACT: Infrared spectra of creatine in the range of 4000 cm−1 to 400 cm−1 are presented. The results are
compared with observed and calculated spectra, published in the literature.
Keywords: creatine; infrared spectra; FTIR; cardiomyopathy; normal vibrations.

1
Doutorado em Física pelo Instituto Tecnológico de Aeronáutica e docente da UNIVAP. E-mails: kumiko@univap.br;
mituo@univap.br.
2
Doutorado em Microbiologia pelo Instituto de Ciências Biomédicas – USP e docente da UNIVAP. E-mail: magcard@univap.br.
3
Doutorado em Química pela Universidade de São Paulo e docente da UNIVAP. E-mail: beltrame@univap.br.

Revista Univap, São José dos Campos-SP, v. 17, n. 29, ago.2011


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1. INTRODUÇÃO que facilita a sua identificação.

A molécula de creatina desempenha Para se investigar o mecanismo de


funções importantes em muitos processos atuação da creatina, nos diversos processos
biológicos. Por exemplo, a creatina é biológicos em que ela está presente, é
conhecida como o mais importante e necessário conhecer sua estrutura
poderoso suplemento alimentar para molecular. A espectroscopia de absorção no
aumentar a força e resistência muscular infravermelho é uma das técnicas utilizadas
(PODSTAWKA et al., 2007; NISSEN; em estudos de estrutura molecular.
SHARP, 2003). Espectros de absorção no infravermelho
fornecem informações sobre os modos de
Outro exemplo de ação de creatina é
vibração molecular, que por sua vez
encontrado no funcionamento do coração,
dependem da estrutura da molécula. A
em que o metabolismo da creatina é
espectroscopia Raman é outra técnica que
essencial para a função cardíaca normal. A
pode ser usada para se estudar vibrações
reação de creatina quinase (CK) é
moleculares. Inovações técnicas
importante para a rápida ressíntese da
recentemente incorporadas a
molécula de ATP (BITTL; DELAYRE;
espectrofotômetros Raman e infravermelho
INGWALL, 1987; BITTL; INGWALL, 1985;
vieram renovar o interesse em análises
ZIMMER et al., 1973).
espectroscópicas, particularmente, de
Nascimben et al. (1996) mostraram biomoléculas (BARTH, 2007; MOGASAGHI;
que, em miocárdio com insuficiência, a REHMAN; REHMAN, 2008).
quantidade de creatina e a atividade total de
O espalhamento Raman é um
creatina quinase são ambas menores que
processo físico diferente da absorção de
no coração normal. Estudos posteriores
radiação eletromagnética infravermelha e,
mostraram que a relação fosfocreatina/ATP
consequentemente, as equações que dão as
(PCr/ATP) é um indicador importante do
intensidades das bandas de espectros
risco de morte, em caso de insuficiência
Raman e espectros infravermelhos são
congestiva (NEUBAUER et al., 1997;
diferentes, de maneira que um modo
NAKAE et al., 2003).
vibracional de uma determinada molécula
Gallant et al. (2006) sugerem a pode dar origem a uma banda Raman forte
creatina como marcadora no processo de e a uma banda fraca no infravermelho e
doença de Alzheimer. O sistema vice-versa. Por exemplo, no caso de
creatina/fosfocreatina exerce um importante moléculas com centro de simetria, as
papel em manter o equilíbrio de energia no bandas espectrais que aparecem no Raman
cérebro. O processo de marcação consiste não aparecem no infravermelho e vice-versa
na utilização da banda de absorção em 1308 (COLTHUP; DALY; WIBERLEY, 1990).
cm-1 no espectro de radiação no Portanto, as duas técnicas são
infravermelho para detectar a presença de complementares.
creatina, pois esta banda surge numa região
Voltando à molécula de creatina, não
relativamente livre da interferência de outras
há muitos trabalhos publicados sobre
bandas espectrais de tecidos do cérebro, o
análise de espectros dessa molécula.

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Mitewa, Enchev e Bakalova (2002) rotação, em relação a um referencial com a


publicaram espectros da creatina, origem no centro de massa e três eixos
observados experimentalmente e mutuamente perpendiculares. Em relação a
calculados. Podstawka et al. (2007) esse referencial (referencial do centro de
obtiveram espectros Raman e infravermelho massa) a orientação de uma molécula não
da creatina e propuseram uma interpretação linear é definida por três coordenadas
dos espectros que não coincide inteiramente angulares. Vemos então que dos 3N graus
com a interpretação de Mitewa, Enchev e de liberdade da molécula, três
Bakalova. Dou et al. (1996) obtiveram correspondem à translação da molécula
espectros Raman de urina com adição de como um todo e três correspondem a
creatina, mostrando que há forte correlação rotações, de modo que restam (3N −6) graus
entre a intensidade de uma banda espectral de liberdade, que correspondem às
da creatina e a concentração dessa vibrações dos átomos da molécula. Para
substância na urina. moléculas lineares, não se consideram
rotações em torno do eixo que contém todos
Neste trabalho apresentamos
os átomos da molécula, pois os núcleos dos
espectros infravermelhos da creatina, no
átomos são considerados puntiformes.
estado sólido. Comparamos nossos
Nesse caso há apenas dois graus de
resultados com espectros publicados na
liberdade que correspondem a rotações, de
literatura e propomos interpretações para
modo que para moléculas lineares o número
algumas bandas espectrais. Na seção 2
de graus de liberdade que correspondem a
apresentamos algumas ideias gerais a
vibrações é (3N −5).
respeito de modos de vibração e de
interpretação de espectros vibracionais de As vibrações moleculares envolvem
moléculas. energias que correspondem a energias de
fótons infravermelhos. Na espectroscopia
molecular, tais fótons podem ser absorvidos
2. MODOS NORMAIS DE VIBRAÇÃO pela molécula que está sendo objeto de
estudo, excitando modos de vibração da
Uma molécula com N átomos possui
molécula, resultando, dessa interação entre
3N graus de liberdade, que correspondem a
fótons e molécula, espectros de absorção na
movimentos de translação da molécula
região do infravermelho. Portanto, a
como um todo, de rotação em torno de um
observação de bandas espectrais de
referencial com a origem no centro de
absorção na região do infravermelho pode
massa da molécula e de vibrações dos
dar informações a respeito de vibrações
átomos que constituem a molécula.
moleculares. Assim, pode-se investigar
A localização do centro de massa, em através da espectroscopia molecular, a
relação a um referencial, requer a geometria e as forças de interação entre os
especificação de três coordenadas. A átomos que constituem a molécula, pois os
variação temporal dessas coordenadas espectros de absorção no infravermelho
descreve o movimento de translação da dependem desses fatores.
molécula como um todo. Além da translação,
Matematicamente, as vibrações
a molécula pode realizar movimentos de

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moleculares são descritas pelos chamados de grupos funcionais que podem fazer parte
modos normais de vibração da molécula de diferentes moléculas.
(WILSON; DECIUS; CROSS, 1980;
A Fig. 1 mostra os modos normais de
COLTHUP; DALY; WIBERLEY, 1990). Num
vibração da molécula de água (H2O). Dois
modo normal de vibração todos os átomos
modos correspondem a estiramentos das
vibram em sincronia, atingindo ao mesmo
ligações O-H e um modo corresponde à
tempo o máximo afastamento da sua
variação do ângulo HOH. Um estiramento é
respectiva posição de equilíbrio e passando,
simétrico e outro é assimétrico. Frequências
todos ao mesmo tempo, pela sua respectiva
normais de vibrações correspondentes a
posição de equilíbrio. Uma frequência
estiramentos são indicados pela letra grega
correspondente a um modo normal de
ν, com um índice (sub-escrito) s, se for
vibração é conhecida como frequência
simétrico, e a, se for assimétrico. A
fundamental ou normal de vibração da
frequência correspondente a um modo de
molécula. Uma molécula não linear
deformação angular, como a variação do
constituída por N átomos possui (3N −6)
ângulo HOH no caso da água, é indicada
modos normais de vibração. Os modos
pela letra grega δ. No caso da água temos
normais de vibração de uma molécula
três frequências fundamentais, que são νs,
possuem propriedades de simetria que
νa e δ, correspondentes às vibrações de
dependem da simetria da molécula. Para
estiramento simétrico, estiramento
exemplificar, apresentamos, a seguir, alguns
assimétrico e deformação angular.
modos de vibração da molécula de água, e

Estiramento assimétrico Deformação angular Estiramento simétrico


(νa OH) (δ HOH) (νa OH)
3756 cm-1 1596 cm-1 3652 cm-1

Fig. 1 - Modos normais de vibração da molécula de água.

Em princípio, dadas as massas dos de vibração. No caso da molécula de água


átomos, a geometria da molécula e as tal cálculo é relativamente simples.
constantes de força de ligação entre os Entretanto, para moléculas mais complexas,
átomos, podem ser calculadas as a matemática envolvida pode ser
frequências para todos os modos normais extremamente trabalhosa, de modo que é

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necessário fazer uso de observações O grupo = CH2 apresenta os modos de


empíricas. Empiricamente, verifica-se que vibração semelhantes aos da molécula de
certos grupos de átomos, que podem fazer água, descritos acima. A Fig. mostra o modo
parte de diferentes moléculas, de vibração que envolve a deformação do
consistentemente apresentam bandas ângulo HCH designado por “scissoring” e
espectrais numa região característica do indicado por δSCIS em que o índice “scis” vem
espectro vibracional. As frequências de “scissors” (tesoura em inglês).
correspondentes a essas bandas
caracterizam o grupo. Na interpretação de
espectros é importante identificar essas
bandas.

Consideremos uma molécula plana do


tipo X2C = CH2 onde X indica um átomo
diferente do hidrogênio. O grupo = CH2
apresenta uma vibração em que os átomos
de hidrogênio movem-se, em fase, fora do
Fig. 3 - Vibração “scissoring” do grupo =
plano do grupo. Nesse modo de vibração,
CH2 (TWARDOWSKI;
mostrada na Fig. 2, o que varia é
ANZENBACKER, 1994).
essencialmente o ângulo entre o plano CH2
e a ligação C = C, sendo que o restante da
molécula não se envolve mecanicamente,
Há ainda outros tipos de vibração
permanecendo praticamente parada. Esse
dentre as quais as vibrações
modo de vibração é designado em inglês por
correspondentes a “twisting” (to twist, torcer)
“wagging” (to wag, abanar) e indicada pela
e “rocking” (to rock, balançar), indicadas,
letra ρw. O grupo NH2 da creatina apresenta
respectivamente, por ρtw e δr e mostradas na
o modo de deformação angular fora do
Fig. 4.
plano ou “wagging”, indicada por ρw (NH2),
que dá origem a uma banda de absorção na
região de 707 cm-1, como se pode observar
na Fig. 5.

Fig. 4 - Vibrações “rocking” e “twisting”


do grupo = CH2 (TWARDOWSKI;
ANZENBACKER, 1994).

Fig. 2 - Vibração “wagging” do grupo = CH2


(TWARDOWSKI; ANZENBACKER, 1994). A Fig. 6 mostra o modelo da molécula

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de creatina. Como a massa do átomo de aparece como uma pequena saliência no


hidrogênio é menor que a massa de cada contorno de uma outra banda mais intensa.
um dos demais átomos, esses formam o que Por exemplo, na Tabela 1, que apresenta os
se costuma chamar de “esqueleto” da dados de Mitewa et al. (2002), a banda em
molécula. Vibrações correspondentes a 3380 cm -1 é indicada como sh , ao lado de
deformações do esqueleto são indicadas por uma banda forte (s) em 3275 cm-1.
δesqueleto.

Na interpretação de espectros a
3. OBTENÇÃO DO ESPECTRO
intensidade relativa das bandas é de grande
importância. Para indicar a intensidade A creatina foi utilizada após
relativa das bandas espectrais é utilizada a recristalização a partir de água destilada. Os
notação vs, s, m, w, que correspondem, espectros infravermelhos no intervalo de
respectivamente, a bandas de intensidade 4000-400 cm -1 foram obtidos no estado
muito forte (“very strong”), forte (“strong”), sólido a temperatura ambiente. A resolução
média (“medium”) e fraca (“weak”). foi de 4 cm-1. Os espectros conferem com os
publicados na literatura (Integrated Spectral
Além da intensidade relativa, a forma
Database System of Organic Componds,
da banda também é relevante e, na
2009). Os espectrofotômetros utilizados
descrição de espectros, a notação “sh”,
foram Spectrum GX FT-IR e Spotlight 400
derivada de shoulder (ombro em inglês), ao
FT-IR da Perkin-Elmer do IP&D, UNIVAP. O
lado do valor de número de onda de uma
espectro é mostrado na Fig. 5.
determinada banda, indica que essa banda

100

11 15
80 20
4
13 19
14
16
Transmitância (%)

60 8
12

17
6 10 18

40 1

2 3

5 9
20

7
0
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500
-1
Número de onda (cm )

Fig. 5 - Espectro Infravermelho de creatina no estado sólido.

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4. RESULTADOS E DISCUSSÃO e a numeração dos átomos da creatina.

A Fig. 6 mostra a fórmula estrutural

Fig. 6 - Fórmula estrutural e numeração de creatina (MITEWA; ENCHEV; BAKALOVA, 2002).

A atribuição vibracional para a creatina realizaram os cálculos do esqueleto de


baseou-se nas comparações com os creatina obtendo resultados teóricos nos
compostos semelhantes apresentados na intervalos de 3500-1300cm -1. O método ab
literatura (RAMOS et al., 2006; COLTHUP et inicio foi realizado por um pacote de
al., 1990) e da própria creatina existente na programa GAMESS, General Atomic and
literatura (MITEWA; ENCHEV; BAKALOVA, Molecular Electronic Structure System. Os
2002; PODSTAWKA et al., 2007). resultados teóricos foram comparados aos
experimentais. A Tabela 1 mostra os
Mitewa, Enchev e Bakalova (2002)
resultados obtidos por eles.

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-1
Tabela 1 - Números de onda (cm ) e descrição aproximada obtidos por Mitewa et al. (2002)

Calculados Experimentais
Descrição Aproximada
(cm-1) (cm-1)
3453, 3338 3380sh, 3275s ν (NH) no grupo NH2
3435 3349s ν (OH)
3285 3073s ν (N8-H14)
1742 1690s ν (C=O) no grupo –COOH
1673 1616s ν (C2=N8)
1618 1600s δscis (NH2)
1362 1393s υ (C2-N1) + δ (C2N1H)

Podstawka et al. (2007) obtiveram os resultados experimentais e atribuições. Os


espectros Infravermelho e Raman de espectros no Infravermelho e Raman obtidos
creatina e realizaram as atribuições por eles mostram que os de Infravermelho
aproximadas baseadas nos compostos são mais ricos, em bandas, na faixa de
semelhantes nos intervalos de 800-1200cm-1 e os espectros Raman mais
-1
1700-400cm . A Tabela 2 mostra seus ricos na faixa de 1200-400cm-1.

Tabela 2 - Números de onda (cm-1) e descrição aproximada obtidos por Podstawka et al. (2007)

Observados
Descrição Aproximada
(cm-1)
1699 ν (C=O) no grupo –COOH
1666 ν (C2=N8)
1615 δscis (NH2)
1423 δscis (CH2)
1398 νs (COOH), ν(C2-N1) + δ (C2N1H)
1306 δ (CH3), δscis (NH2) + ρtw (NH2)
1173 υa (C2-N3-C5) + δ(N3C3H)
1111 νa (N3-CH3)
1048 υa (C2=N8) + ν (C2-NH2)
982 ρw (CH2)
915 ν(C-COOH)/ ν(C-COO -)
811
707 ρw (NH2)
643 δesqueleto
465
420

Ramos et al. (2007) fizeram os 3800-400 cm -1 pelo DFT; B3LYP/6-31G


cálculos de números de onda no intervalo de (Density functional theory with B3LYP/6-31G

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basis sets) para aminoácido guanidoacético. Os principais números de onda


Esta molécula possui uma estrutura observados por nós, suas intensidades e
semelhante à creatina, com a substituição atribuições aproximadas de creatina estão
do grupo -CH3 por átomo de hidrogênio. mostrados na Tabela 3.

Tabela 3 - Números de onda (cm-1) e descrição aproximada obtidos por nós

Nossos Resultados
Numeração
Observados Nossa Descrição Aproximada
de bandas
(cm-1)
1 3407s νa (NH2)
2 3337s, 3260s νs (NH2)
3 3098s ν (N8-H14)
4 2788w ν (CH) nos grupos –CH3 e/ou –CH2
5 1698vs ν (C=O) no grupo –COOH
6 1666s ν (C2=N8)
7 1618vs δscis (NH2)
8 1424m δscis (CH2)
9 1404vs, 1397vs ν(C2-N1) + δ (C2N1H), νs (COOH)
10 1308s δscis (NH2) + ρtw (NH2), δ (CH3)
11 1173w νa (C2-N3-C5) + δ(N3C3H)
12 1112w ν (N3-CH3)
13 1052w υa (C2=N8) + ν (C2-NH2)
14 982w ρw (CH2)
15 915w ν(C4-COOH) e/ou ν(C4-COO-)
16 811w
17 707s ρw (NH2)
18 643s δesqueleto
19 465w
20 420w

Os espectros de creatina apresentam νs (NH2) em 3450-3250 cm -1. Existe uma


a predominância das bandas dos grupos – relação empírica entre essas duas bandas
NH2, –COOH e os modos vibracionais (COLTHUP, DALY; WIBERLEY, 1990): υs =
envolvendo as ligações com nitrogênio. As 345.5+0.876 νa. Sendo que νa > νs e
bandas referentes aos grupos –CH2 e –CH3 substituindo os valores experimentais,
apresentam intensidades moderadas a obtemos:
fracas.
υs = 345.5+0.876 (3407)=3330 cm-1.
Um grupo - NH2 apresenta absorção Assim, atribuímos as bandas de 3407 e
do estiramento assimétrico, νa (NH2), em 3337cm-1 como estiramento assimétrico da
3550-3330 cm-1 e do estiramento simétrico, ligação NH, νa (NH2), e estiramento

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simétrico da ligação NH, νs (NH2), do tipo de associação: 3550-3500cm-1,


respectivamente. monômero, geralmente na forma estreita e
3000-2500cm-1 dímero, na forma alargada.
As bandas de estiramento N-H
Geralmente, os ácidos carboxílicos nos
geralmente surgem na região de número de
estados líquido e sólido são dímeros através
onda acima de 3000cm-1 livres das
da ligação de hidrogênio como está
interferências das absorções do grupo –CH2
mostrado na Fig. 6. A contribuição da
e –CH3. Assim, as bandas de estiramentos
estrutura de ressonância produz uma
dos grupos -NH2, muitas vezes são usadas
diminuição muito grande no número de onda
para a identificar a presença de creatina em
(COLTHUP; DALY; WIBERLEY, 1990).
tecidos biológicos (REHMAN et al., 2007).

A região de absorção do estiramento


da ligação OH do ácido carboxílico depende

Fig. 7 - Estrutura de ressonância do ácido carboxílico (COLTHUP; DALY; WIBERLEY, 1990).

Atribuímos o alargamento de banda da estrutura de ressonância apresentada na


envolvendo a região de 3300-2600 cm-1 Fig. 7.
como contribuição do estiramento da ligação
Podstawka et al. (2007) encontram
OH devido à associação na forma de
uma banda em 1615cm-1, Mitewa, Enchev e
dímeros.
Bakalova (2002) em 1600cm-1 e os
A dimerização do ácido carboxílico resultados de cálculo realizados por Ramos
apresenta centro de simetria como é et al. (2006) para composto semelhante
mostrada na Fig. 6. A maioria do dímero de encontraram 1605cm-1. Todos atribuíram
ácido carboxílico possui uma banda de com sendo deformação angular no plano no
estiramento assimétrico da ligação C=O, grupo - NH2 conhecida como tesoura
νa (C=O) em Infravermelho em “scissor”, δscis (NH2). Esse modo de vibração
-1
1720-1680 cm . O estiramento simétrico da geralmente tem intensidade forte com a
mesma ligação, νs (C=O) poderá ser vista no forma estreita no espectro Infravermelho e
espectro Raman na região de ajuda na sua identificação. Atribuímos a
-1
1680-1640cm (COLTHUP; DALY; banda de 1618cm-1 como sendo δscis (NH2),
WIBERLEY, 1990). em concordância com os autores citados.

Atribuímos a banda em 1698cm-1 Abaixo de 1400 cm-1 há muitas


como sendo o estiramento assimétrico da discrepâncias nas atribuições encontradas
ligação C=O, νa (C=O), no grupo COOH e na literatura. Em consequência do
sua intensidade é forte devido a contribuição acoplamento entre os modos vibracionais de

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estiramento e de deformação, as bandas em de amostras.


1404, 1308, 1173, 1052 e 982 cm-1 não
podem ser interpretados como modos puros.
É necessário realizar o cálculo da REFERÊNCIAS
distribuição de energia potencial (PED) para
BARTH, A. Infrared spectroscopy of proteins,
verificar a percentagem da contribuição de
Biochimica et Biophysica Acta, v. 1767, p.
cada modo vibracional.
1073-1101, 2007.

BITTL, J. A.; DELAYRE J.; INGWALL, J. S.


5. CONCLUSÕES Rate equation for creatine kinase predicts
the in vivo reaction velocity: 31P NMR
As bandas mais intensas de creatina
surface coil studies in brain, heart, and
são 1698, 1615, 1404/1397 cm-1 atribuídas
skeletal muscle of the living rat,
como ν (C=O) no grupo –COOH, δscis (NH2),
Biochemistry, v. 26, p. 6083-6090, 1987.
[υ (C2-N1) + δ (C2N1H)] e/ou ν s (COOH). Os
espectros infravermelhos mostram a BITTL, J. A.; INGWALL, J. S. Reaction rates
importância dos grupos –NH2, -COOH e das of creatine kinase and ATP synthesis in the
ligações com nitrogênio. isolated rat heart, Journal of Biological
Chemistry, v. 260, p. 3512-3517, 1985.
O alargamento de bandas na região
de 3300-2600 cm-1 e a diminuição de COLTHUP, N. B.; DALY, L. H.; WIBERLEY,
número de onda do estiramento da ligação S. E. Introduction to Infrared and Raman
C=O reforçam a hipótese da formação de Spectroscopy, 3rd. ed. New York; London:
dímero através da ligação OH. Academic Press, 1990, p.260, 278.

Na região de 1400 a 900 cm-1, devido DOU, X. et al. Quantitative analysis of


ao forte acoplamento entre os modos de metabolites in urine using a highly precise,
estiramento e de deformação, não é compact near-infrared Raman
possível interpretar cada banda espectral espectrometer, Vibrational Spectroscopy, v.
como correspondente a um único modo de 13, p. 83-89, 1996.
vibração. GALLANT, M. et al. Focally elevated creatine
Uma análise em coordenadas normais detected in amyloid precursor protein (APP)
dos modos vibracionais da molécula de transgenic mice and Alzheimer disease brain
creatina, que inclua o cálculo da distribuição tissue, Journal of Biological Chemistry, v.
de energia potencial (PED) entre os 281, p. 5-8, 2006.
diferentes modos de vibração, seria útil para MITEWA, M.; ENCHEV, V.; BAKALOVA, T.
se ter uma interpretação mais completa do Spectroscopic and quantum chemical study
espectro da molécula em estudo. of the structure of a new paramagnetic
dimeric palladium (II, III) complex with
creatine, Journal of Molecular Structure, v.
6. AGRADECIMENTO 609, p. 61-65, 2002.
Agradecemos Juvalina Rosemberg MOVASAGHI, Z.; REHMAN, S.; REHMAN, I.
Pereira pelo auxílio técnico na preparação

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U. Fourier Transform Infrared (FTIR) 356-363, 2007.


Spectroscopy of Biological Tissues, Applied
RAMOS, J. M. et al. FT-IR vibrational
Spectroscopy Reviews, v. 43, p. 134-179,
spectrum and DFT: B3LYP/6-31G structure
2008.
and vibrational analysis of
NAKAE, I. et al. Proton magnetic resonance guanidinoaceticserinenickel (II) complex:
spectroscopy can detect creatine depletion [Ni(GAA)(Ser)], Spectrochimica Acta, Part A,
associated with the progression of heart v. 67, p. 1037-1045, 2007.
failure in cardiomyopathy, Journal of the
REHMAN, S.; MOVASAGHI, Z.; TUCKER, A.
American College of Cardiology, v. 42, p.
T.; JOEL, S. P.; DARR, J. A.; RUBAN, A. V.;
1587-1593, 2003.
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Revista Univap, São José dos Campos-SP, v. 17, n. 29, ago.2011

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