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Actividad inicial:
El átomo de carbono:
La gran cantidad que existe de compuestos orgánicos, tiene su explicación en las características
del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del
octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces covalente simple
(valencia = 4) con otros átomos, por ejemplo con el H, formando un tetraedro, una pirámide de
base triangular. Esto se denomina tetravalencia del carbono.
El átomo de carbono, posee la capacidad de unirse con otros átomos de carbono, para formar
enlaces carbono-carbono; simples, dobles y triples y también de unirse entre sí, para formar
diferentes cadenas carbonadas: abiertas o acíclicas, siendo estas últimas lineales o ramificadas y
cadenas cerradas o cíclicas, formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno.
ENLACES:
Simple: C-C saturado
Dobles: C=C insaturados
Triples: C≡C insaturados
CADENAS:
- Acíclicas o abiertas (ALIFÁTICOS)
Lineales:
C-C-C-C-C o C o C-C-C-C
C C
C
Ramificadas o con radicales alquilos (R):
C-C-C o C-C-C-C-C-C-C
C
- Ciclicas o cerradas:
Alicíclicos:
El enorme conjunto de los compuestos orgánicos del carbono puede estudiarse atendiendo a las
formas de los distintos «esqueletos» carbonados o cadenas de carbono. Estas cadenas de carbono
llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder unirse consigo mismo.
Además el enlace C-C, puede ser simple, doble C=C o triple C≡C.
Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan alifáticos (del
griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto carbonado de este tipo).
Los compuestos alifáticos sólo se diferencian de los alicíclicos en que estos últimos presentan la
cadena cerrada. Los compuestos aromáticos, sin embargo, presentan estructuras especiales.
Tanto los compuestos alifáticos como los cíclicos pueden presentar ramificaciones en sus
estructuras.
Dentro de las cadenas carbonadas, encontramos diferentes tipos de carbonos, a los cuales
llamaremos:
Carbonos primarios, son los que están unidos a un sólo átomo de carbono vecino (sin
importar que el enlace sea simple o no); son los carbonos de los extremos
Carbonos secundarios, terciarios o cuaternarios: son los que están unidos
respectivamente a dos, tres o cuatro átomos de carbono vecinos diferentes. Por ejemplo:
C- C = C – C - C Cadena: insaturada, abierta, ramificada de 8
C C Clases de át. De C: 1°=4
C 2°=2
3°=2
4°=0
Actividad A:
b) C - C -C - C - C = C C C
C
c) C = C – C - C
Los compuestos químicos orgánicos, pueden representarse mediante las llamadas fórmulas
químicas.
a) Fórmula molecular: formada por los símbolos de cada uno de los elementos
componentes, a los que se añaden los subíndices enteros más pequeños, que indican la
relación existente entre ellos. Así, por ejemplo, la fórmula molecular CH2O representa un
compuesto formado por carbono, hidrógeno y oxígeno, en la proporción 1: 2: 1, no define
unívocamente a un compuesto, en particular tratándose de compuestos orgánicos. Un
determinado número de átomos pueden unirse entre sí de distintas formas para dar lugar a
diferentes compuestos. Por ejemplo, la sencilla fórmula molecular C2H4O2 puede
corresponder a tres compuestos distintos: ácido acético, formiato de metilo y aldehído
glicólico. Para poder identificar unívocamente un compuesto es necesario indicar los
enlaces que existen entre los átomos que lo forman.
Además de estos tipos de fórmulas, en Química orgánica son muy utilizados los llamados
modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de forma muy clara la
estructura geométrica de las moléculas. Los modelos moleculares más utilizados son los
llamados de bolas y varillas, en los que las distancias de enlace están aumentadas en relación
con el tamaño de los átomos, resaltando así los ángulos de enlace y simetría molecular, y los
llamados modelos de esferas interpenetradas, que proporcionan una representación real de las
moléculas, poniendo claramente de manifiesto las relaciones espaciales, tanto entre los átomos
enlazados como entre los no enlazados:
Modelo de esferas
Modelo de bolas y varillas
interpenetradas
Animaciones de modelos moleculares del etano
(rotación de 360º sobre el eje Y)
Modelo de esferas
Modelo de bolas y varillas
interpenetradas
Actividad C:
C4H10
HH H H
HC-C-C-C H
HH H H
a) C - C - C - C - C c) C = C - C - C - C
b) C - C -C - C - C = C C
C
C
c) C ≡ C – C - C
Los alcanos se presentan en estado gaseoso, líquido o sólido según el tamaño de la cadena de
carbonos.
Hasta 4 carbonos son gases (metano, etano, propano y butano)
A partir del pentano hasta el hexadecano (16 carbonos) son líquidos.
Compuestos superiores a 16 carbonos se presentan como sólidos aceitosos (parafinas).
Todos los alcanos son combustibles, y liberan grandes cantidades de energía durante la
combustión.
SOLO PRESENTAN ENLACES COVALENTES SENCILLOS
Se conocen como hidrocarburos saturados porque tienen el número máximo de átomos de
hidrógenos que pueden unírsele a los átomos de carbono.
El miembro más sencillo, el metano:
METANO:
Es un producto natural de la descomposición bacteriana anaeróbica de materia vegetal acuática.
Como se extrajo por primera vez en los pantanos se lo llamó “gas de los pantanos”.
También producen metano las bacterias que se encuentran en la flora intestinal de las termitas.
Los primeros cuatro alcanos (n=1 hasta 4) reciben nombres especiales
unodecano
dodecanotetra
tridecano
hexadecano
Los cuatro primeros (metano, etano, propano, butano) son gases a temperatura ambiente y del
pentano al decano son líquidos. De 10 en adelante son sólidos aceitosos.
1- El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga
2- Un alcano menos un átomo de hidrógeno es grupo alquilo o radical alquilo. El CH4 (metano)
menos un hidrógeno CH3 (metilo). Cualquier ramificación de la cadena más larga se conoce
cómo grupo alquilo.
3- Cuando se reemplaza uno o más hidrógenos por otros grupos, se debe indicar donde se
produjo tal reemplazo. Se enumera la cada uno de los átomos de carbono de la cadena más larga
en la dirección en que las ramificaciones tengan el número más pequeño posible.
Cuando hay más de una ramificación de grupos alquilos de la misma clase se utilizan los
prefijos di- tri o tetra.
Radicales
Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Se
simbolizan: R‘
Cuando hay dos ramificaciones de grupos alquilos diferentes se nombra cada una de ellos con su
localización respectiva, siguiendo el orden alfabético
5-Los alcanos pueden tener muchos tipos de sustituyentes distintos: por ejemplo
Por ejemplo:
Actividad D
Propiedades de los alcanos y su relación con la estructura: copiar del libro puerto de palos, el
punto de ebullición , de fusión , densidad y solubilidad, además del cuadro de los alcanos y sus
propiedades.
ISOMERIA
Los compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular se llaman isómeros (del
griego: iso, igual, y meros, parte). Contienen igual número de las mismas clases de átomos, pero
éstos están unidos entre sí de manera distinta. Los isómeros son compuestos diferentes, porque
tienen estructuras moleculares distintas. Se clasifican en:
a) Isomería de cadena: compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula
de forma diferente (en los alcanos).
b) Isomería de posición: compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están
enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes (en los alquenos y
alquinos, cuando se cambia de ubicación el doble o triple enlace).por ejemplo 2 buteno y
1 buteno.
c) Isomería geométrica: La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación
restringida entorno a un enlace carbono-carbono.
Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno
puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos
al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuesto, se llama trans.
d) Isomería de función: compuestos que tienen distinta función química e igual fórmula
molecular, por ejemplo los cicloalcanos de los alquenos
e) Estereoquímica - Estereoisomería
La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio. Para
comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario considerar las tres
dimensiones espaciales. Molécula e imagen especular
Aplicado a la química orgánica, podemos decir que una molécula es quiral cuando ella y
su imagen en un espejo no son superponibles
Actividad:
1. Realizar todos los isómeros de cadena del n-octano y nombrarlos.
2. Encontrar entre los siguientes compuestos, los que sean isómeros entre sí y justificar su
decisión:
a) 2,3 dimetil hexano
b) 3hepteno
c) 3 etil pentano
d) 4 butil 2 metil octano
e) n-nonano
f) 2 hepteno
g) n-octano
h) n-heptano
Cicloalcanos
Son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos
hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se
nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
Alquenos
Propiedades
Propiedades Generales:
Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes.
Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos
C5, los alquenos son líquidos volátiles.
Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser
separadas mediante una destilación fraccionada.
Nomenclatura:
Se indican las posiciones del doble enlace carbono-carbono (C=C) con la terminación eno.
Como en el caso de los alcanos, el nombre del compuesto base se determina por el número de
átomos de carbono de cadena más larga.
CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
1-buteno 2-buteno
Alquinos
Etino: HC ≡ CH, donde el enlace triple se encuentra uniendo a los carbonos y el único enlace
sencillo que posee cada carbono, está ocupado por hidrógenos.
Propiedades Generales:
Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición próximos a los de los correspondientes alcanos
y alquenos. El triple enlace introduce una cierta polaridad en la molécula.
Nomenclatura:
Se indican las posiciones del triple enlace carbono-carbono (C≡C) con la terminación ino.
Como en el caso de los alcanos y alquenos el nombre del compuesto base se determina por el
número de átomos de carbono de cadena más larga.
CH2≡CH-CH2-CH3 CH3-CH≡CH-CH3
1-butino 2-butino
Hidrocarburos aromáticos
El benceno compuesto base de una gran familia de sustancias orgánicas fue descubierto en 1826.
A pesar del pequeño número de átomos de la molécula hay pocas formas de representar la
estructura del benceno sin violar la tetravalencia del carbono.
August Kekulé propuso la siguiente estructura cíclica de 6 carbonos
Se define como hidrocarburo aromático al polímero cíclico conjugado que cumple la Regla de
Hückel, es decir, que tienen un total de 4n+2 electrones pi en el anillo.
Cada carbono del benceno tiene tres electrones que permiten tres enlaces en el plano, uno con
cada carbono y otro con el hidrógeno. Un cuarto electrón (pi) de cada carbono forma un enlace
adicional. Los seis electrones restantes del carbono forman dos lóbulos, uno por encima y otro
por debajo con esos seis electrones, formando nubes electrónicas continuas en forma de roscas.
Estas roscas se ubican por encima y por debajo de los enlaces planos.
Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes
equivalentes.
[18]anuleno [14]anuleno
Es una molécula de 6 carbonos, situados cada uno en los vértices. Todos los enlaces C-C son
iguales en longitud y fuerza.
Cada átomo de carbono tiene hibridación sp2 y forma tres enlaces sigma con dos átomos de
carbono adyacentes y con un átomo de hidrógeno.
Los enlaces de benceno forman orbitales moleculares deslocalizados, ya que no están
confinados entre dos átomos enlazados, sino que realmente están dispersos entre tres o más
átomos. Como consecuencia de ellos los electrones tienen libertad para moverse alrededor
del anillo.
Resonancia: uso de dos o más estructuras de Lewis para representar una molécula:
Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado que
gira alrededor del anillo. La longitud de los enlaces es intermedio entre la longitud de enlace
entre un enlace simple de C-C y uno doble de C=C
Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples.
Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la
molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la
estructura electrónica.
En el benceno, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y
la de uno π (pi) (doble).
PICÓMETRO= 1x10-12m
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos.
La aromaticidad puede extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antranceno,
fenantreno y otros más complejos.
Se deben sustituir uno o más hidrógenos del anillo por uno o más sustituyentes:
Cloro benceno (Cl) bromo benceno (Br), nitro benceno (NO2), tolueno (CH3), anilina
(NH2), fenol (OH), naftaleno (2 anillos), etc.
Anilina Antraceno
Reacciones orgánicas:
Los compuestos orgánicos más precisamente los hidrocarburos, son materia prima para elaborar
variados productos y reaccionan de diversas maneras con diferentes compuestos o reactivos. Las
reacciones más características son: sustitución, adición, hidrogenación y reacciones de
combustión entre otras.
para ALCANOS
a) Reacciones de sustitución: son aquellas reacciones en donde un átomo o grupo de átomos
se reemplaza/n por el hidrógeno del hidrocarburo. Cuando el átomo sustituido es una
halógeno, la reacción se denomina “ halogenación” y entre ellas cuando el átomo
sustituido es el cloro, se denomina Cloración, cuando es el bromo,se denomina
Bromacion, cuando es el iodo, se denomina Iodación y cuando es el flúor, se denomina
Fluoración Por ejemplo:
CH4 + Cl2 CH3CL + HCl
metano + Cloro gas cloruro de metilo ( cloroformo que es un
anestésico)+cloruro de hidrógeno
Ver el tema de los CFCs, su vinculación con la destrucción de la capa de ozono. Realizar
láminas de la formación y destrucción (adelgazamiento) de la capa de ozono. Dichos
compuestos se usaron desde 1930 hasta 1990 y luego de descubrir que eran los
responsables del adelgazamiento, se prohibieron y el Cl fue sustituido por el Hidrogeno
(HFCs)
Actividades:
1. ¿Cuáles son las reacciones orgánicas que conoce? Explique la reacción de
sustitución, en etapas.
2. Realizar las siguientes ecuaciones:
a) Metano +……………………..+ HCl
b) Ciclopropano+ Br2 ……………+………….
c) ……………+ ………… ioduro de propilo+ ioduro de
Hidrógeno.
3. ¿Qué son los radicales libres y qué causan? Mencione dos ejemplos
4. Realizar la reacción general de cloración del etano, mencionando el
halogenuro de alquilo que se obtiene.
5. Con respecto a los CFCs:
b) ¿qué son y qué significa dicha sigla?
c) ¿cuáles son sus usos y que ocurre cuando estos gases llegan a la estratósfera, en donde se
encuentra la capa de ozono?
d) Realizar la reacción de destrucción del ozono y explicarla.
e) Experimentalmente se comprobó que .……….Cl como radical libre
destruyen………..moléculas de ozono.
f) ¿Cuáles son las soluciones que se firmaron en el protocolo de Montreal y qué hábitos
que cambiarías para contribuir con dicha solución ambiental?
Evaluación
Reacciones de combustión:
c) Reacciones de polimerización:
Un polímero ( poli= muchos; meros= partes )es una macromolécula de elevado peso
molecular, que está constituida por unidades pequeñas que se repiten, denominadas
monómeros. Cientos o miles de estos monómeros se unen, para formar un polímero.
Por ej:
…….+etileno+etileno+……. polietileno (plástico de bolsas, maleable y liviano)
3 trimestre
Funciones Oxigenadas
Copiar del libro puerto de palos, la pagina 128
“Los Alcoholes: fórmula, clasificación,nomenclatura, obtención y
propiedades”
Alcohol (del árabe "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") es un
hidrocarburos sustituido, en donde fue reemplazado el H por el grupo hidroxilo (-OH) de forma
covalente.
Los alcoholes se clasifican en: primarios, secundarios o terciarios, en función del número de
átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo.
Algunos ejemplos: Metanol, Etanol, Propanol, (Fenol).
Nomenclatura
Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -ílico. por ejemplo: Alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol
propílico, etc.
Ó bien sustituyendo el sufijo -ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando
la posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Ejemplos: 1-propanol, 2-propanol, etanol, metanol, etilenglicol (1-2 etanodiol).
Polialcoholes: pagina 129
Se utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Por ejemplo: Propanotriol, glicerol o glicerina.
9. Se cometieron errores al nombrar los alcoholes. ¿Cuáles son? Escribir el nombre correcto
siguiendo las reglas de la IUPAC
a) 2,2 dimetil 3 pentanol
b) 2 etil 1 propanil
c) 2 metil 3 butanol
d) 2 etil 3 propil 2 hexanol
Vitamina C
Nombre Nombre
Estructura Fuente natural
IUPAC común
Destilación
destructiva de
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
hormigas (fórmica
en latín)
Fermentación del
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético
vino
Fermentación de
Ácido Ácido
CH3CH2COOH lácteos (pion en
propanoico propiónico
griego)
Manteca (butyrum,
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico
en latín)
Raíz de la
Ácido
CH3(CH2)3COOH Ácido valérico Valeriana
pentanoico
officinalis
Aldehídos
Nomenclatura
Nombre del alcano correspondiente terminado en -al.
Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-.
O cuando hay tres o más funciones aldehídos sobre el mismo compuesto.
O dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO
no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último
sistema se usa para compuestos con grupos CHO unidos directamente a
ciclos.
Cetonas
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
Una sería el nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-. Mientras que la segunda alternativa es citar los dos radicales
que están unidos al grupo carbonilo (por orden alfabético) a continuación la palabra cetona
Actividad:
1)Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
a) Ácido pentanoico
b) Hexanal
c) 3-octanona
d) Ácido butanoico
2)Formular los tres ácidos más sencillos, su aplicación o presencia en la naturaleza.
3)Completar el siguiente cuadro
Fórmula Nombre Función química
2 pentanona
CH3-CH2-CH2–COOH
CH3-CH2 –C-CH3
O
Ácido
propanoico
CH3-CH –CH3
O
aldehído
Propiedades
Presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. (No
hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular). Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Éster
Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido
carboxílico. Si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Se utilizan en
la elaboración de perfumes, saborizantes, dan el olor característico a muchas frutas.
Nomenclatura