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Universidad Nacional Autónoma de Honduras

en el Valle de Sula

Departamento de Química

Química orgánica III (QI-333)

Sección 15:00

Lic. Mirna Meerman

Instructora Katherine Terreros

Práctica de Laboratorio

“IDENTIFICACIÓN Y REACTIVIDAD DE AMINAS”

Sussel Mayne Baday Zúniga 20152000129

Ruth Sarahi Pineda Benavides 20142006561

San Pedro Sula, 22 Marzo de 2018.


OBJETIVOS

 Identificar los tipos de aminas alifáticas mediante reacciones químicas acido-base.

 Identificar aminas aromáticas mediante reacción con acido nitroso.

 Sintetizar acetanilida mediante reacción de anhídrido acético y anilina.

RESUMEN DE LA PRÁCTICA

En la siguiente practica se experimento con aminas para comprobar sus propiedades físicas y

químicas tales como solubilidad en medio acuoso, acido y básico, a la vez se estudió la basicidad de

las aminas comparándose el pH de cada una de las muestras con un patrón de amonio. También se

llevó a cabo la identificación de aminas aromáticas con la reacción de acido nitroso en la cual se

prepararon dos soluciones con el fin de que al disolverlas se obtuviera una sal de diazonio.
Procedimiento Experimental

Solubilidad de una Amina

 Se coloco en diferentes tubos de ensayo 5 gotas de las siguientes


aminas:
 O-toluidina
 Anilina
 Difenilamina
 n-butilamina

 Se añadió 1 ml de agua a cada uno de los tubos, se agito y se tomo el


valor del pH.

RESULTADOS

COMPUESTO PH
O-TOLUIDINA 1
ANILINA 7
DIFENILAMINA 5
N-BUTILAMINA 10

Solubilidad en agua
 Se calentó ligeramente la mezcla de cada tubo y se observo la solubilidad del compuesto.

RESULTADOS

COMPUESTO SOLUBILIDAD
O-TOLUIDINA Soluble
ANILINA Insoluble
DIFENILAMINA Insoluble
N-BUTILAMINA Insoluble

Solubilidad en acido
 Se agrego ácido clorhídrico al 10% hasta que se disuelva.

RESULTADOS

COMPUESTO SOLUBILIDAD
O-TOLUIDINA Soluble
ANILINA Medianamente soluble
(Dos fases color café oscuro)
DIFENILAMINA Medianamente soluble
(Algunos cristales insolubles)
N-BUTILAMINA Insoluble (Dos fases color rosa viejo)
Solubilidad en base

 Se agregaron dos gotas de hidróxido de sodio al 10% hasta que se


formaran dos fases.

RESULTADOS

COMPUESTO SOLUBILIDAD
O-TOLUIDINA Soluble
(se disolvió completamente)
ANILINA Insoluble se forma la sal de
amina
(Se formaron dos fases con
anillos y burbujas color rojo
sangre)
DIFENILAMINA Soluble precipito la sal de amina
(se disolvió completamente)
N-BUTILAMINA Insoluble
(Se formaron dos fases color
rosa viejo)

Basicidad de una amina

 En un vidrio reloj se vertieron tres gotas de amonio al 10%


 Sobre las gotas se coloco una tira de papel de pH y se tomo la lectura del valor del pH
 Se realizo el mismo procedimiento para todos los compuestos.

RESULTADOS

COMPUESTO PH
AMONIO 10
O-TOLUIDINA 14
ANILINA 8
DIFENILAMINA 6
N-BUTILAMINA 4
Reacción con Ácido Nitroso
Para esta reacción se preparan dos soluciones

Preparación de la Solución 1
 Se disolvieron 0.1 g de B-naftol en 6.3 ml de hidróxido se sodio 3 N
 Se enfrió la solución a una temperatura entre 0-5 °C

RESULTADOS

Al momento de prepararla esta fue incolora

Preparación de la Solución 2
 En un tubo de ensayo distinto al de la solución 1 se colocaron 1 ml de anilina, 3 ml de ácido
clorhídrico concentrado y 5 ml de agua.
 Se enfrió la solución a una temperatura entre 0-5 °C
 A la solución fría se le añadieron 5 ml de Nitrito de Sodio al 20%
 Se agito vigorosamente y se mantuvo la temperatura entre 0-5 °C

RESULTADOS
Se observa una coloración mostaza.

Solución 1 + Solución 2
 Se adiciono lentamente y con agitación la solución 2 a la solución 1 y se dejo reposar el
producto en el baño de hielo durante 15 minutos.

RESULTADOS

Al mezclar ambas soluciones se tornó un color rojo vino con consistencia espesa y formación de un
precipitado en el fondo.
ANALISIS DE RESULTADOS

Solubilidad

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las
moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

La mayoría de las aminas, que contienen más de seis átomos de carbono, son relativamente
insolubles en agua. En presencia de ácido diluido (en disolución acuosa), estas aminas forman las
sales de amonio correspondientes, por lo que se disuelven en agua. Cuando la solución se
transforma en alcalina, se regenera la amina. La amina regenerada o bien se separa de la solución
acuosa, o se extrae con un disolvente orgánico.

Las aminas utilizadas en esta practica no son solubles en agua a excepción de la o-toluidina, pero
son solubles en sí, si las muestras se acidifican debido a la formación de sales de aminas, cuando se
agrega NaOH se vuelve a observar precipitado (formación de amina original).

Propiedades ácido-base

Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden sustraer
empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los amiduros (bases de
las aminas).

Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se comportan
como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases muy fuertes
(organolíticos)

Basicidad de aminas

Debido a que las aminas son bases moderadamente fuertes sus disoluciones básicas son acuosas.
Una amina puede sustraer un protón del agua, formando un ion amonio y un ion hidróxido. Una
amina es un nucleófilo (base de Lewis) debido a que el par solitario de electrones no enlazados
pueden formar un enlace con un electrófilo. Una amina también puede actuar como base de
Bronsted-Lowry aceptando un protón de ácido.

Los valores de Kb de las aminas suelen ser pequeños y el equilibrio de la reacción esta desplazado
hacia la izquierda, sin embargo, las soluciones acuosas de las aminas son claramente básicas.

Se utilizan los valores del pkb para comparar las fuerzas de aminas como bases. Las bases fuertes
tienen valores de pkb mas pequeños por lo tanto pH mas altos.

AMINA KB PKB
O-TOLUIDINA
ANILINA 4.0x10-10 9.40
DIFENILAMINA
N-BUTILAMINA 4.8x10-4 3.32

Reacción con Acido Nitroso

Los naftoles dan la misma reacción que los fenoles. Los naftoles al reaccionar con hidróxido de sodio
implican la ruptura del enlace fenólico -OH, que pierde un H+ formando un ion naftoxido, en este
caso se obtiene naftoxido de sodio.

En la segunda solución, las reacciones de las aminas con acido nitroso proporcionan gran variedad
de productos. El acido nitroso es inestable se obtiene a partir de nitrito de sodio con HCl. Las aminas
aromáticas primarias reaccionan con HNO2 dando sales de diazonio, las sales son relativamente
estables debido a la conjugación del grupo diazonio con el anillo aromático, lo cual posibilita la
estabilización por resonancia.
CUESTIONARIO

1. ¿Como podría distinguir fácilmente entre muestras de B-naftilamina y acetanilida?

2. ¿Como podría preparar anilina a partir de clorhidrato de anilina?

3. ¿Qué tipo de molécula orgánica RCOO- o -RNH2, puede elevar el pH de una solución acuosa?

4. ¿Cuál puede bajar el pH?


CONCLUSIONES

 Se comprobó en la prueba de solubilidad que La solubilidad de las aminas disminuye con

moléculas que presentan anillo aromático y con aminas que tienen más de seis carbonos en su

cadena.

 Se comprobó en la prueba de basicidad que las aminas aromáticas son bases mas débiles que

las aminas alifáticas debido a la deslocalización por resonancia de los electrones no enlazados.