ALCOHOLES Y FENOLES

Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de carbono
saturados con hibridación sp3. Los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo
unidos a anillos aromáticos.
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas
aplicaciones industriales y farmacéuticas
Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como intermediarios en la
síntesis industrial de productos como adhesivos y antisépticos. El fenol es un
desinfectante general

ALCOHOLES

Nomenclatura
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres,
tienen diversas maneras de nombrarlos:
 Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano
correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo
tendríamos
Metano ------ alcohol metílico
Etano ------ alcohol etílico
Propano ------ alcohol propílico
  IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo
precursor, ejemplo
Metano ------ metanol
En donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es
un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del
átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo
2-butanol
En donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra
ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos
y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC)
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Formulación
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente. A
diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula
de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende
del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea
más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y
menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares,
y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con
anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a
los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno
que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran
número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las
moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido),
aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos
correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se
emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el
1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un
hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se
encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la
molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol
si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del
oxígeno por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que
para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
Halogenación de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no

pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
 INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH)n es decir compuestos que
contienen uno o más grupos hidroxílicos unidos a un radical alquilo. Cuando el número
de grupos OH es más de uno, se conocen generalmente como alcoholes pohidroxílicos o
polioles, recibiendo denominaciones particulares para cada número de grupos. El radical
puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede ser un
radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles.
Los fenoles contienen el grupo funcional –OH (HIDROXILO), que determina las
propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas
reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de muchas ellas.