You are on page 1of 4

Alquino

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos 5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número
más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3 -
CH=CH-C≡CH

6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o


grupos alquilo se indican mediante su nombre y un
número, de la misma forma que para el caso de los
alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2 Cl; 2,5-
dimetilhex-3-ino, CH3 -CH(CH3 )-C≡C-CH(CH3 )-
CH3 .

NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH ≡ CH etino(acetileno) CH3 –C ≡ CH propino CH3 –
CH2 –C ≡ CH 1-butino CH3 -C ≡ C-CH3 2-butino CH
Modelo en tercera dimensión del acetileno. ≡ C- etinilo CH ≡ C-CH2 – 2-propinilo CH3 –C ≡ C-
1-propinilo CH3 –CH2 –CH2 –C ≡ CH 1-pentino

2 Propiedades físicas
1) Son insolubles en agua, pero bastante solubles en di-
El alquino más simple es el acetileno. solventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína,
éter, benceno, tetracloruro de carbono.
un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se 2) Son menos densos que el agua y sus puntos de ebu-
trata de compuestos metaestables debido a la alta energía llición muestran el aumento usual con el incremento del
del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es número de carbonos y el efecto habitual de ramificación
C H₂ -₂.. de las cadenas.
3) Los puntos de ebullición son casi los mismos que para
los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
1 Nomenclatura
4) Los tres primeros términos son gases; los demás son
líquidos o sólidos.
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino
se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. 5)A medida que aumenta el peso molecular aumentan la
densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua 6) Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por
más larga que contenga el o los triples enlaces. lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de
los alquenos y alcanos.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del
carbono del triple enlace tengan los números más Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la
bajos posibles. regla del cuarteto.

3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de car-


bono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes 3 Propiedades químicas
de la terminación -ino. Ej.: CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -
C≡C-CH3 , hept-2-ino.
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefi- hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se
jos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C- rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor po-
C≡C-C≡C-C≡CH. laridad: dobles o sencillos.

1
2 6 ANÁLISIS

HC≡CH + H-X → CH2 =CHX donde X = F,


Cl, Br...

HC≡CH + H2 O → CHOH=CH2

3.3 Acidez del hidrógeno terminal


Hidrogenación en presencia de un catalizador: cis.
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como
amiduro de sodio Na-NH2 en amoniaco NH3 ) actúan co-
3.1 Hidrogenación de alquinos mo ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta
cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los corres- alquino)que son buenos nucleófilos y dan mecanismos de
pondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.[2] Esto
hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre permite obtener otros alquinos de cadena más larga.
sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador
Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+
Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obte-
nido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo). HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 +
NaBr
CH≡CH + H2 → CH2 =CH2 + H2 → CH3 -
CH3 En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado
con bromometano con formación de propino.
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga ne-
gativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados
por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa esta- 4 Reacciones pericíclicas
bilidad del anión de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena • Reacción de Alder-eno
produciendo trans-alquenos.[1] • Reacción de Diels-Alder

CH3 -C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3 -


CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2
5 Aplicaciones
3.2 Halogenación, hidrohalogenación e hi- La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
dratación de alquinos acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se uti-
liza como combustible en la soldadura a gas debido a las
Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan elevadas temperaturas alcanzadas.
en otras reacciones de adición: En la industria química los alquinos son importantes pro-
ductos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adi-
ción de HCl) de caucho artificial etc.
3.2.1 Halogenación
El grupo alquino está presente en algunos fármacos
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadi- citostáticos.
da de halógeno (flúor, F2 ; cloro, Cl2 ; bromo, Br2 ...), se
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los
puede obtener derivados halogenados del alqueno o del
polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser
alcano correspondiente.
dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales
flexibles y largos.
HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr

HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2 -CHBr2 6 Análisis


3.2.2 Hidrohalogenación, hidratación, etc. Los alquinos decolorean una solución ácida de
permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se
El triple enlace también puede adicionar halogenuros de trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno
hidrógeno, agua, alcohol, etc., con formación de enlaces de los carbonos finales de la molécula) forman sales con
dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Mar- soluciones amoniacales de plata o de cobre (estas sales
kovnikov. son explosivas).
3

7 Estructura electrónica • Nomenclatura de alquinos. Academia Minas.

El triple enlace entre los carbonos es formado por dos


orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el res-
to de la molécula se realizan a través de los orbitales sp
restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono
es típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos
del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.

8 Véase también
• Alqueno
• Alcano
• Química orgánica
• Hidrocarburo alifático
• Ciclo Alcano

9 Referencias
[1] Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco Lí-
quido. Quimicaorganica.org

[2] Síntesis de Alquinos mediante Alquilación. Quimicaorga-


nica.org

10 Enlaces externos
• Alquinos
4 11 ORIGEN DEL TEXTO Y LAS IMÁGENES, COLABORADORES Y LICENCIAS

11 Origen del texto y las imágenes, colaboradores y licencias


11.1 Texto
• Alquino Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Alquino?oldid=89340227 Colaboradores: Youssefsan, Sabbut, Robbot, Gmagno, Rsg, Co-
okie, Tano4595, El Moska, Xenoforme, Cinabrium, LeonardoRob0t, Xuankar, Cmx, Arona, Rembiapo pohyiete (bot), Magister Mathema-
ticae, Further (bot), Guidolucero, RobotQuistnix, Chobot, Yrbot, BOT-Superzerocool, FlaBot, BOTijo, YurikBot, KnightRider, Banfield,
Tomatejc, Tamorlan, BOTpolicia, Qwertyytrewqqwerty, CEM-bot, Laura Fiorucci, F.A.A, Alexav8, Bostok I, Thijs!bot, Roberto Fiado-
ne, Escarbot, Arkimedes, Hanjin, Rrmsjp, Nopalbeat, Fcomax, CommonsDelinker, Rjgalindo, Humberto, Netito777, Rei-bot, Idioma-bot,
VolkovBot, Snakeyes, Matdrodes, Liquid-aim-bot, Vatelys, Muro Bot, BotMultichill, SieBot, Villasephiroth, CASF, STBot~eswiki, Manwë,
Greek, Tirithel, robot, Nicop, Alberto Maria, Leonpolanco, Pan con queso, Petruss, Alexbot, Açipni-Lovrij, Leyo, UA31, Thingg,
Armando-Martin, AVBOT, Elliniká, MastiBot, Diegusjaimes, Andreasmperu, Luckas-bot, Ptbotgourou, Dangelin5, Felipe1193, DSisyph-
Bot, ArthurBot, Jü, SuperBraulio13, Xqbot, Jkbw, SassoBot, Ferbrunnen, Jesebi, Botarel, MauritsBot, Panderine!, Hprmedina, TobeBot,
PatruBOT, Dinamik-bot, Cem-auxBOT, Jorge c2010, Adriansm, Axvolution, EmausBot, Coldplayporta, Savh, Allforrous, Sergio Andres
Segovia, Upperjuan, Evet, Emiduronte, Jcaraballo, Mephisto spa, Khiari, Antonorsi, Osarukiuby, Plasido, UAwiki, Ginés90, MetroBot,
Helmy oved, Deividcv, Makecat-bot, Tsunderebot, Rauletemunoz, Addbot, Manuel.plattc, Checho333, Jarould, Saraillaneslml, Veraneado
y Anónimos: 217

11.2 Imágenes
• Archivo:Acetylene-3D-vdW.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/0f/Acetylene-3D-vdW.png Licencia: Pu-
blic domain Colaboradores: ? Artista original: ?
• Archivo:Ethyne-2D-flat.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/28/Ethyne-2D-flat.png Licencia: Public do-
main Colaboradores: ? Artista original: ?
• Archivo:Hydrogenation_Heterogenic_V.1.svg Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/8b/Hydrogenation_
Heterogenic_V.1.svg Licencia: CC0 Colaboradores: Trabajo propio Artista original: Jü
• Archivo:Orbitales_alquinos_1.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/71/Orbitales_alquinos_1.png Licencia:
CC-BY-SA-3.0 Colaboradores: ? Artista original: ?
• Archivo:Orbitales_alquinos_2.png Fuente: https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/7/72/Orbitales_alquinos_2.png Licencia:
CC-BY-SA-3.0 Colaboradores: ? Artista original: ?

11.3 Licencia del contenido


• Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0