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Síntesis de Acido Benzoico a Partir de Reactivo de Grignard

 Introducción
La misma reactividad que hace tan útil al reactivo de Grignard limita
estrictamente las posibilidades de su empleo. Cuando planificamos las
condiciones experimentales de una síntesis, debemos tener presente esta
reactividad para seleccionar el halogenuro que ha de convertirse en el
reactivo de Grignard, y elegir el compuesto con el que ha de reaccionar.
Ácidos Carboxílicos:
A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono
se le conoce como grupo carboxilo.
Los compuestos que contienen el grupo carboxilo son claramente ácidos y se les
llama ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxl1icos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al


grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo
y un ácido aromático tiene un grupo arilo. El ácido más sencillo es el ácido f6nnico,
con un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carboxilo. Los ácidos grasos son
ácidos alifáticos de cadena larga derivados de la hidrólisis de las grasas y de los
aceites.

Un ácido carboxílico dona protones por medio de la ruptura heterolítica del enlace
O-H ácido para dar un protón y un l>n carboxilato.

Síntesis de Ácidos Carboxílicos.


Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:
♦ Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir
de bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con permanganato de
potasio o dicromato de sodio.

♦ Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por


oxidación de alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de
Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio......

♦ Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como


permanganato de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidos carboxílicos
cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de
hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido de
carbono.

♦ Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (Organometálicos de


magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sales de los ácidos
carboxílicos. Una hidrólisis ácida posterior permite la conversión de estas sales en
el correspondiente ácido.

♦ Hidrólisis de nitrilos: Los haloalcanos primarios y secundarios reaccionan con


cianuro de sodio mediante mecanismos de tipos SN2 para formar nitrilos. La
hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carboxílicos. Deben emplearse
haloalcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato


que se protona en una etapa de acumulación.

El ácido benzoico se produce industrialmente por la oxidación del tolueno con


permanganato de potasio, ácido nítrico u otros oxidantes fuertes

𝐶𝐻3 𝐻𝑁𝑂3 𝐶𝑂𝑂𝐻

TOLUENO Acido Benzoico


Conclusiones
Es importante que al trabajar el reactivo de Grignard todo el material ocupado este
seco, ya que al contacto con el agua el reactivo de Grignard reacciona , perdiendo
todas sus propiedades , haciendo que la reacción no pueda llevarse a cabo.
Se estableció la importancia del estudio del ácido benzoico dentro de la química
Orgánica, respecto a los diferentes métodos que se emplean para su obtención.
Los objetivos de la práctica se cumplieron satisfactoriamente ya que se obtuvo el
ácido benzoico por el método de carbonatación de un reactivo de Grignard a partir
de Bromobenceno, tomando en cuenta las condiciones de operación las cuales
fueron agitación y ,mantener la reacción en una temperatura de +/-60C.