Síntesis y Reactividad de Compuestos Orgánicos de

Interés Farmacéutico.
Síntesis del Ácido Acetilsalicílico
 OBJETIVOS.

o El evaluar las diferentes velocidades de las reacciones con diferentes variedades de

catalizadores para poder generar el Ácido Acetilsalicílico.
o La obtención con máximo grado de pureza del Ácido Acetilsalicílico.
o Medir los puntos de fusión de los cristales del Ácido Acetilsalicílico.

MARCO TEORICO.

Acido orto-acetoxibenzoico; Éter acético del ácido salicílico
Compuesto químico sintético, se elabora a
partir del ácido salicílico obtenido de la corteza del sauce (Salix alba), utilizada, entre otros, por los
antiguos griegos y los pueblos indígenas americanos para combatir la fiebre y el dolor.

El químico alemán Felix Hoffman sintetizó en 1893 el derivado acetilo del ácido salicílico como respuesta
a la petición de su padre, que tomaba ácido salicílico para el reumatismo.

La síntesis del ácido acetilsalicílico (C9H8O4)
Se obtiene por acetilación del ácido salicílico. Su peso
molecular es 180.16

El ácido acetilsalicílico contiene no menos de 99,5% de C9H8O4, calculado para la sustancia desecada.

Está constituido por cristales blancos, en pequeñas tablas o agujas; inodoros y con sabor ligeramente
ácido; estables en ambiente seco, pero se hidrolizan gradualmente en medio húmedo, transformándose
en ácido salicílico y ácido acético.

Soluble en 300 partes de agua destilada, en 7 partes de alcohol, en 17 partes de cloroformo, en 20

partes de éter y en soluciones concentradas de acetato de amonio.

En las soluciones concentradas de hidróxidos y de carbonatos alcalinos es soluble con descomposición.

Acción terapéutica: Analgésico, antiinflamatorio, antipirético, antitrombótico.

1
 MATERIALES Y REACTIVOS.
Reactivos
Acetato de Sodio anhidro
Acetona grado industrial
Ácido Salicílico
ido Sulfúrico concentrado
Anhídrido acético
Carbón Activado grado analítico 1 Parrilla de calentamiento y
Cloruro férrico
Piridina
Sosa Caustica (NaOH) Gdo. Ind. 1 Sistema de filtración al vacío
Materiales Otros Materiales Instrumentos y Aparatos
1 Espátula Agua Destilada Balanza Granataria
3 Vasos de precipitados de 50
mL Papel Filtro Aparato de Fischer
2 Vasos de precipitados de 250
mL Hielo Cubre objetos circulares
1 Recipiente para baño María Horno ("estufa") de >100 C
1 Recipiente para baño de hielo
agitación
3 Pipetas Pasteur con bulbo (o
goteros)
1 Probeta de 100 mL
(embudo Büchner, matraz
Kitasato, manguera)
1 Piseta (con agua destilada)
1 Vidrio de reloj
2 Pipetas graduadas de 5 mL
4 Tubos de ensaye (13x100)
1 Tapón de hule p/ tubo de
ensaye
1 Tapón de hule p/ tubo de
ensaye
1 Termómetro de >100°C
1 Varilla de vidrio

DESARROLLO DE LA PRACTICA

1. En tres tubos de ensayo de 13x100 mm, se agregó a

cada uno de ellos, 1 g de Ácido Salicílico.

2. Fueron añadidos 2 ml de Anhídrido Acético a los tubos de ensayo dentro de la campana de

extracción, los cuales fueron etiquetados por numero para su identificación. Se deshicieron de
los remanentes agitando una varilla de vidrio hasta no dejar sólidos en los tubos de ensayo.
o Se utilizó como válvula de vapor una canica
a) En el tubo de ensayo 1, se añadieron 0.2 g de acetato de sodio anhidro el cual fue agitado
con un termómetro, tomando el tiempo desde su adición a este hasta que su temperatura
lograse alcanzar los 4 grados centígrados y asimismo se midió en este la cantidad de
sodio no disuelto.

2
 b) En el tubo de ensayo 2, se agregaron 5 gotas
de piridina la cual fue agitada con un
termómetro limpio y se observó cuanto tiempo
tubo que transcurrir para que su temperatura
llegara a 4 grados centígrados desde su
adición anotando la cantidad de solido que
resto sin disolverse.

c) En el tubo de ensayo 3, se agregaron 5 gotas

de ácido sulfúrico; agitando con un
termómetro limpio y a su vez midiendo la
temperatura en que la mezcla hasta que
alcanzó los 4 grados centígrados. Se anotó la
cantidad de remanente solido que quedo en
este.

3. Se registraron los tiempos y fueron tabulados.

Tubo de ensayo 1 (acetato Tubo de ensayo 2 Tubo de ensayo 3
Columna1
de sodio anhidro) (piridina) (ácido sulfúrico)
Tiempo para
que llegara a 4 40 seg 1 min 20 2 min 46 seg
◦C
Tiempo para su
completa 2 min 17 seg 2min 5 seg
disolución

4. Se calentaron los tres tubos de ensayo en baño maría a ebullición

durante 40 minutos hasta que se disuelva todo el sólido y se
complete la reacción. No habiendo importado que el sólido se
disuelva antes de cumplirse los 40 minutos.

5. Se vertió poco a poco resbalando por las paredes, todas las

soluciones en un vaso de precipitado de 250 ml en el que se han
añadido previamente 50 ml de agua destilada. Se vertió los
remanentes de los tubos de ensayo con un poco de agua
destilada.

3
 6. Se agito el vaso para acelerar a hidrolisis
del exceso de anhídrido acético

7. El matraz fue enfriado en un baño de

hielo; una vez frio, se raspo
constantemente con una varilla de vidrio
el interior del matraz y se recogió el
sólido cristalino mediante una filtración al
vacío.

8.1 Habiendo dejado secar los cristales, estos fueron recristalizados

en agua caliente hasta su punto de ebullición, decolorando con
carbono activado.

a) Se disolvieron los cristales en 100 ml de agua y al mismo

tiempo se calentaron durante el mismo periodo de tiempo que
se llegó al punto de ebullición.

b) Se agregó 0.5 g de carbono activado.

8.2 Se dejó que la ebullición continuara durante un minuto más y

después la solución ennegrecida por el carbón activado es pasada
a través de una filtración al vacío el cual se encuentra dentro de un
baño de hielo con algo de agua y acetona industrial.

8.3 Se dejó en reposo alrededor de 13 minutos hasta que se

formaron los cristales de ácido acetilsalicílico, y se volvió a filtrar
al vacío en frio para que los cristales se quedaran retenidos en
el papel filtro.
8.4 Los cristales de ácido acetilsalicílico retenidos en el papel fueron
colocados en un vidrio de reloj y dejaron secar por 24 horas.

4
 9.Una vez secos se pesaron los cristales, se determinó su punto de fusión y su rendimiento.

punto de punto de
Peso de
fusión fusión peso peso molecular
Ácido los Rendimiento Porcentaje
inicial de final de molecular del del ácido
Acetilsalicílico cristales teórico Teórico
los los ácido salicílico acetilsalicílico
de AAS
cristales cristales
2.374 g 132 ⁰C 134 ⁰ 138,121 g/mol 180,157 g/mol 13.0434 g/mol 18.2%

10.Se verifico finalmente la ausencia de oxhidrilo fenólico, tomando 2 mg del producto obtenido
con una gota de solución al 10% de cloruro férrico. Habiendo tomado como testigo 2 mg de ácido
salicílico.

ANALISIS DE RESULTADOS

En base a nuestros datos se puede observar que el rendimiento porcentual teórico nos dio en una baja
cantidad por lo que podemos inferir que puede haber tanto como isómeros de la molécula, así como
contaminantes. Aunque en la prueba del cloruro férrico nuestro compuesto resultante no presento un
cambio de coloración en comparación con lo esperado.

CONCLUCIONES Y RECOMENDACIONES

Con diferentes catalizadores se pueden obtener diferentes velocidades de reacción, pero lo que más
se debe tomar en cuenta es que se debe de disolver en su totalidad el ácido salicílico.

Utilizar el bulbo del termómetro con precaución para deshacer los residuos sólidos, así como para
poder mantener un control de la temperatura de las sustancias.

El papel filtro que se utilizo debe de tener una mejor capacidad de absorbencia para que al filtrar el
compuesto no halla contaminante, así como la presión que ejerce el vacío en este sistema. Aunque se

5
 logró obtener el fármaco este resulto con una ligara coloración naranja al momento de la prueba del
cloruro férrico por lo que podemos decir que resulto con contaminantes fenólicos.

BIBLIOGRAFIA

 https://es.scribd.com/doc/303299011/Sintesis-de-Aspirina-Cido-Acetil-Salicilico
 https://es.scribd.com/document/82631969/Acido-acetilsalicilico