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Ácido acetilsalicílico

Nombre (IUPAC) sistemático

Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico

Identificadores

Número CAS 50-78-2

Código ATC B01AC06

PubChem 2244

DrugBank APRD00264

ChEBI 15365
Datos químicos

Fórmula C9H8O4

Peso mol. 180,16 g/mol

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Sinónimos Ácido 2-etanoatobenzoico, Ácido


acetilsalicílico, Ácido o-acetilsalicílico,
Acetilsalicilato, Ácido 2-acetoxibenzoico

Datos físicos

Densidad 1,40 g/cm³

P. de fusión 138 °C (280 °F)

P. de ebullición 140 °C (284 °F)

Solubilidad en agua 1 mg/mL (20 °C)

Farmacocinética

Biodisponibilidad Rápida y completa

Unión proteica 99,6 %

Metabolismo hepático

Vida media 300-650mg: 3,1-3,2 horas;


Dosis 1 g:5 horas;
Dosis 2 g:9 horas

Excreción Renal
Datos clínicos

Cat. embarazo C (AU) No hay estudios en humanos. El


fármaco sólo deben utilizarse cuando los

beneficios potenciales justifican los posibles

riesgos para el feto. Queda a criterio del médico

tratante. (EUA)

Estado legal Unscheduled (AU) OTC (Venta sin receta como


monofármaco, combinación, o a dosis

bajas)(MEX) GSL (UK) OTC (EUA)

Vías de adm. Oral

Aviso médico

[editar datos en Wikidata]

El ácido acetilsalicílico o AAS (C9H8O4), conocido popularmente como aspirina, nombre


de una marca que pasó al uso común, es un fármaco de la familia de los salicilatos. Se
utiliza como medicamento para tratar el dolor (analgésico), la fiebre (antipirético) y
la inflamación (antiinflamatorio), debido a su efecto inhibitorio, no selectivo, de
la ciclooxigenasa.1 2
Se utiliza también para tratar inflamaciones específicas tales como la enfermedad de
Kawasaki, la pericarditis o la fiebre reumática. La administración de aspirina poco después
de un ataque al corazón disminuye el riesgo de muerte y su uso a largo plazo ayuda a
prevenir ataques cardíacos,34 accidentes cerebrovasculares y coágulos de sangre en
personas con alto nivel de riesgo.1 Puede disminuir el riesgo de padecer ciertos tipos de
cáncer, en especial el cáncer colorrectal.5 En el tratamiento del dolor o la fiebre, sus
efectos comienzan de forma típica a los treinta minutos.1 El ácido acetilsalicílico es
el antiinflamatorio no esteroideo (AINE) por excelencia y funciona de forma similar a otros
AINE, aunque bloquea el normal funcionamiento de las plaquetas1 (antiagregante
plaquetario).6
Entre los efectos secundarios comunes se encuentra la dispepsia y entre los efectos
secundarios más importantes la úlcera péptica, la perforación del estómago y el
empeoramiento del asma. El riesgo de hemorragia aumenta en personas mayores,
consumidores de alcohol, de otros antiinflamatorios no esteroideos o de anticoagulantes.
La aspirina no está recomendada en mujeres que se encuentren en la última fase
del embarazo. En general, tampoco está recomendada en niños con infecciones, debido al
riesgo de sufrir el síndrome de Reye,7 y en dosis altas puede provocar tinnitus (zumbido en
los oídos).
El ácido salicílico, presente en las hojas del sauce (Salix), ha sido utilizado por
la humanidad desde hace por lo menos 2400 años.8 El ácido acetilsalicílico fue sintetizado
por primera vez por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt en 1853, al combinar
el salicilato de sodio con cloruro de acetilo.910 En la segunda mitad del siglo XIX otros
químicos describieron su estructura química e idearon métodos más eficientes para su
síntesis. En 1897, los científicos de Bayer comenzaron a estudiar la aspirina como un
posible reemplazo menos irritante que los medicamentos de salicilato comunes.9 Aunque
antes de 1899, Bayer había llamado al fármaco «Aspirina» y la comercializaba bajo esa
marca en todo el mundo,11 los derechos de la empresa sobre la marca se perdieron o
vendieron en muchos países. Su popularidad creció durante la primera mitad del siglo XX,
lo que condujo a una fuerte competencia entre distintas marcas y productos cuyo principio
activo era el ácido acetilsalicílico.12
La aspirina es uno de los medicamentos más utilizados en el mundo, con un consumo
estimado en 40 000 toneladas anuales, o lo que es lo mismo, entre 50 000 y 120 000
millones de pastillas.813 Está en la lista de medicamentos esenciales de la Organización
Mundial de la Salud, donde se clasifican los medicamentos básicos que todo sistema de
salud debería tener.14 La aspirina también está disponible como medicamento genérico y
el coste al por mayor en los países desarrollados en 2014 era de entre 0,002 y 0,025
dólares (USD) por dosis. En el caso de Estados Unidos, en 2015 un mes de medicación
tenía un coste de media menor a 25