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Universidad del Valle de México

Previo Practica 05: Fenolftaleína y fluorescencia

Mariana Cervantes Frias, Pérez Blanco Galo Ricardo


Química Orgánica II
Licenciatura QFBT
Periodo 2018-1
Fecha de entrega: 28 de Febrero de 2018.
Docente: Susana García Rodríguez

1. El carbonilo es un grupo funcional compuesto


por un carbono enlazado a dos radicales y a un reacciona con un electrifico debido a sus
oxígeno mediante dos enlaces ( sigma y pi) propiedades en la primera etapa de la reacción el
razón por la cual es una molécula polar, mientras electrófilo acepta un par de electrones
más grande es la molécula de Cetona o aldehido porcedentes de la nube p del anillo de benceno,
menor se vuelve la hidrosolubilidad debido a la formándose un carbocatión estabilizado por
presencia de grupos alquilo y arilo que resonancia. En la segunda etapa el benceno
disminuyen su polaridad recupera su aromaticidad por perdida de un
protón. Es una etapa rápida conocida como
rearomatización del anillo.

4.-Explica el fundamento y características de las


reacciones adición, eliminación en el grupo
carbonilo de aldehidos y cetonas:
Adición en carbonilos
2.-Estructura general del grupo funcional Se sustenta en la capacidad del oxígeno para
correspondiente a un anhidrido carboxílico: acomodar el par de e(-) sobrantes para facilitar
el ataque al C(s)
La reacción se completa con la abstracción de un
P(+) electrofilo del disolvente
Eliminación en Carbonilos:
La eliminación en grupos carbonilo se ve
favorecida por: a) altas temperaturas; b)
aumento del carácter básico del nucleófilo; c)
aumento del impedimento estérico del sustrato o
3. Las reacciones de sustitución electrofilico de la base; d) presencia de sustituyentes electrón
aromáticas consisten en una serie de pasos a atrayentes en el carbono β lo que indica un
través de los cuales una molécula aromática

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aumento de la acidez del protón a remover y


acelerar la eliminación.
Comúnmente usándose bases como:
Las bases comúnmente empleadas son: R3N,
AcO , HO , RO , H2N , R2N .

Tabla de propiedades y productos

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Reacción general

Mecanismo de reacción

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CÁLCULO ESTEQUIOMÉTRICOS.
Anhídrido ftálico + 2 fenol = fenolftaleína

0.8 g 1 mol AF
5.4017x10-3 mol
Anhídrido
148. 1 g Anhídrido ftálico
ftálico (AF)

1 mol
Fenol 0.01062 mol
1 g Fenol
Fenol
94. 11 g

5.4017x10-3 1 mol
318.32 g
mol Fenolftaleína 1.7194 g
Anhídrido Fenolftaleína
ftálico 1 mol AF 1 mol fenolftaleína

Anhídrido ftálico + 2 resorcinol = fluoresceína


0.07 g 1 mol AF
4.7265x10-4 mol
Anhídrido
148. 1 g Anhídrido ftálico
ftálico (AF)

0.1 g 1 mol R 9.0826x10-4 mol


Resorcinol 110.1 g Resorcinol

4.7265x10-4 1 mol
332.306 g
mol Fluoresceína 0.1570 g
Anhídrido Fluoresceína
ftálico 1 mol AF 1 mol fluoresceína

BIBLIOGRAFÍA.
 D.M. West y F.J. Holler (1997) Fundamentos de Quimica orgánica .4 Ed. Reverté,.

 K. A- Rubinson, (2000) Análisis de propiedades individuales, Prentice Hall.

 M. Valcarcel (1999).Principios de química Orgánica ,grupos funcionales Springer.

 s/a, (2018). Depa.fquim.unam.mx,

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http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-reduccion_1344.pdf
[Consulta: 18 febrero 2018]