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São compostos constituídos apenas por átomos de

CARBONO e HIDROGÊNIO

H3 C CH CH3 H2 C C CH3

CH3 CH3

HC C CH3 H3 C CH C CH3

H2 C CH2 CH3

Prof. Agamenon Roberto


Podemos classificar os HIDROCARBONETOS em:

ALCANOS ALCENOS
H3C CH2 CH3 H2C CH CH3

ALCINOS ALCADIENOS

HC Ξ C CH3 H2C C CH2

H2C CH2
CICLANOS ou CICLOALCANOS
H2C CH2

H2C CH2
CICLENOS ou CICLOALCENOS
HC CH

AROMÁTICOS Prof. Agamenon Roberto


Ligação
entre
carbonos

ALCANOS
AN simples

ALIFÁTICA ALCENOS
EN dupla

CADEIA ABERTA ALCINOS


IN tripla

ALCADIENOS

CICLANOS ou CICLOALCANOS
CICLO

CADEIA FECHADA CICLENOS ou CICLOALCENOS

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FÓRMULA GERAL NOS HIDROCARBONETOS

HH H H H H H HH H HH H

HH C C CC C C HC H C C C C H C C HH HC C C CH H

HH H H H H H H H H HC CC C H H

H H
CnH2n +2
alcanos
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CnH2n alcenos, ciclanos

CnH2n – 2 alcinos , alcadienos , ciclenos


Vamos resolver alguns
exercícios

Prof. Agamenon Roberto


01) (UFS-SE) O hidrocarboneto de fórmula CH2 = CH – CH = CH2
pertence à série dos:

a) alcanos. Este hidrocarboneto possui ...


b) alcenos.  Cadeia aberta.
 Duas ligações duplas.
c) alcinos.
d) alcadienos. ALCADIENO
e) alcatrienos.

Pág. 72
Ex.04

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02) A fórmula molecular de um alquino, com três átomos de
carbono, é:
Alquino ou Alcino possui fórmula geral
a) C3H10.
b) C3H8. CnH2n – 2
c) C3H6.
d) C3H4.
e) C3H2.
n = 3  C3H2.3 – 2
C3H4
Pág. 72
Ex.05

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03)(UCPel-RS) Um hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n – 2 tem
massa molar igual a 96 g/mol. Sua fórmula molecular é:
Dados: C = 12 g/mol; H = 1 g/mol.
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a) C6H10. 12 1
Pág. 72
b) C5H8. CnH2.n – 2 Ex.06
c) C7H12.
d) C8H14. 12 . n + 1 . (2n – 2) = 96
e) C9H16. 12 . n + 2n – 2 = 96
14 . n = 98

98
n=
14
n=7 C7H12
Nomenclatura dos Hidrocarbonetos de Cadeia Normal

PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O

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Indica a quantidade de átomos de carbono


presentes na cadeia

Nº DE ÁTOMOS PREFIXO Nº DE ÁTOMOS PREFIXO

1 MET 6 HEX

2 ET 7 HEPT

3 PROP 8 OCT

4 BUT 9 NON

5 PENT 10 DEC
Indica o tipo de ligação entre os átomos de
carbono na cadeia

TIPO DE LIGAÇÃO INTERMEDIÁRIO

apenas ligações simples AN

uma ligação dupla EN

uma ligação tripla IN

duas ligações duplas DIEN

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Usa-se a terminação “ O “ para indicar que a


função química do composto é HIDROCARBONETO
Nº DE ÁTOMOS PREFIXO

1 MET
2 ET H3C – C CH
3 PROP
4 PROP IN O
BUT
5 PENT

6 HEX
H2C = CH2
7 HEPT

8 OCT ETEN O
9 NON
10 DEC
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
simples AN PENT ANO
dupla EN

tripla IN

duas duplas DIEN Prof. Agamenon Roberto


4 3 2 1

Nº DE ÁTOMOS PREFIXO H3C – CH2 – CH = CH2


1 MET
BUT
2 ET 1 – EN but – 1 – eno
3 PROP O
4 BUT 1 2 3 4
5 PENT H3C – CH = CH – CH3
6 HEX
BUT
7 HEPT
2 – EN but – 2 – eno
8 OCT O
9 NON
10 DEC
A União Internacional
Quando deuma
existir mais Química
A numeração dos carbonos da
Pura e de
possibilidade Aplicada
localização da
simples AN cadeia deve ser iniciada
insaturação,(IUPAC)
deveremos indicar
dupla EN da extremidade mais próxima da
recomenda que os
o número donúmeros
carbono devem
tripla IN insaturação
vir em
antes
quedo que eles
a mesma indicam
se localiza
duas duplas DIEN
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Nº DE ÁTOMOS PREFIXO
1 2 3 4 5 6
1 MET H2C = CH – CH2 – CH = CH – CH3
2 ET
HEX
3 PROP
1, 4 – DIEN hexa – 1, 4 – dieno
4 BUT
O
5 PENT
2 4
6 HEX

7 HEPT

8 OCT
1 3 5
9 NON
10 DEC
PENT

simples
2 – EN penta – 2 – eno
AN
O
dupla EN

tripla IN Prof. Agamenon Roberto


duas duplas DIEN
Colocamos antes do nome do composto o termo
CICLO
e, prosseguimos como se o composto fosse de cadeia normal

CH2
CICLO PROP AN O
H2 C CH2

HC CH
CICLOBUT EN O

H2C CH2
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01) (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados
exclusivamente por carbono e hidrogênio, entretanto sua
importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como
“esqueleto” de todas as demais funções orgânicas. Analise as
seguintes afirmações:

V I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados,


apresentando cadeias abertas e ligações simples entre
seus carbonos.
F II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica.
V III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma
ligação tripla em sua cadeia carbônica.
F IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos,
respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno.

São corretas: Pág. 82


a) I e II. Ex.28
b) I e III.
c) I e IV.
d) III e IV.
e) I, II, III e IV. Prof. Agamenon Roberto
02)(Unitau-SP) os hidrocarbonetos são compostos binários
constituídos apenas por hidrogênio (H) e o não metal carbono (C).
Há milhares desses compostos e uma classe importante deles são
os alcanos, cuja fórmula geral é CnH2n + 2 . Para um alcano (não
ramificado) com número de átomos de hidrogênio igual a 10, o nome
desse hidrocarboneto é: Pág. 83
Ex.40
a) butano. 2n + 2 = 10
b) isobutano.
c) propano.
2n = 8
d) etano. 8
e) metano. n=
2
n=4 butano

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03)(UFRS-RS) A análise elementar de um hidrocarboneto mostrou que
ele é composto por 20% de hidrogênio e 80% de carbono (em massa).
O composto abaixo que apresenta essa composição é o:
Dados: H = 1 g/mol; C = 12 g/mol.

a) eteno.
H = 20 : 1 = 20 : 6,6 = 3
b) benzeno.
c) etino. C = 80 : 12 = 6,6 : 6,6 = 1

d) etano.
Eteno = C2H4
e) metanol.
Benzeno = C6H6

Etino = C2H2 Pág. 85


Ex.50
Etano = C2H6
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Etanol = C2H5OH
04) (Cesgranrio) A substância que tem fórmula mínima (CH2)n e cuja
fórmula molecular tem 3 átomos de carbono é o:

a) propano
(CH2)n = CnH2n
b) propino.
c) propeno.
d) isopropano.
alceno ou ciclano
e) propil.

H2C = CH – CH3
propeno

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05) Escreva o nome do composto de fórmula:

H3C – (CH2)4 – CH = CH – CH3

8 7 6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3

Segundo a IUPAC

OCT - 2 - EN O

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Os HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
possuem nomenclatura particular, não seguindo
nenhum tipo de regra

BENZENO NAFTALENO ANTRACENO

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FENANTRENO
Devemos inicialmente conhecer o que vem a ser um
GRUPO SUBSTITUINTE
(RADICAL)

É qualquer grupo de átomos


que apareça com
frequência nas moléculas

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A nomenclatura dos grupos substituintes
segue a seguinte regra:

H3 C MET IL ou METILA

H3C CH2 ET IL ou ETILA

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OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES

H H H

H C C C H

H H H

H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 –

iso propil n – propil

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OUTROS RADICAIS (SUBSTITUINTES) IMPORTANTES
H H H
H H H H
H C C C H
H C C C C H
H H C H H
H H H H
H

H3C – CH – CH2 – CH3 H3C – CH2 – CH2 – CH2 –


sec butil n – butil

H3C – CH – CH2 –
H3C – C – CH3

CH3 iso butil terc butil CH3

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CH2 CH3 CH3

fenil benzil o - toluil m - toluil


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CH3

p - toluil a - naftil b - naftil


01)(UFMS-RS) No composto de fórmula:

CH 1
Pág. 93
3
CH
Ex. 02
H3 C C 3
4
H 3C C H2 CH2 C H2 C CH C H2 CH
3
CH 2
C H2 3

C CH
3 H 3C 3
H

Os radicais circulados 1, 2, 3 e 4 são, respectivamente:

a) isobutil, sec-butil, terc-butil e n-butil.


b) terc-butil, isobutil, n-butil e terc-butil.
c) sec-butil, n-butil, isobutil e terc-butil.
d) terc-butil, sec-butil, isobutil e n-butil.
e) n-butil, terc-butil, sec-butil e isobutil.
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02)(UECE) Suponha que o carbono assinalada com um circulo tenha
três valências cortadas, liberando assim os radicais numerados por
1, 2 e 3.
H2C = CH CH3
2
VINIL 1
C CH
3

CH2 CH3
FENIL

CH CH3

CH3
ISOBUTIL
Esses radicais são, respectivamente:

a) fenil, vinil, isobutil. Pág. 93


Ex.06
b) benzil, vinil, t-butil.
c) benzil, etenil, isobutil.
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d) fenil, etenil, t-butil.
Cadeia Principal

A cadeia principal é a sequência de átomos de carbono que tenha ...

 ... maior número de INSATURAÇÕES. Prof. Agamenon Roberto

 ... maior número de RAMIFICAÇÕES.

 ... maior número de ÁTOMOS DE CARBONO.

CH3

H3C CH2 CH2 CH C CH3


CH2 CH3

CH3
CH3

H3C CH2 C CH CH2

CH2 CH CH3

8 átomos de carbono CH2 CH2 CH3

H 3C CH2 CH2 CH CH CH3

CH2 CH2 CH3

CH3
7 átomos de carbono Prof. Agamenon Roberto
Os grupos que não pertencem à cadeia principal são os
GRUPOS SUBSTITUINTES
( RADICAIS )

CH3

H3C CH2 C CH CH2

CH2 CH CH3

CH2 CH2 CH3

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NUMERAÇÃO DA CADEIA PRINCIPAL

A cadeia principal deve ser numerada a partir da


extremidade mais próxima da característica
mais importante no composto
(insaturação > radicais)

2
CH3 4

H3C CH2 C CH CH2


3

1 CH2 5 CH CH3
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CH2 CH2 CH3
6 7 8
NOMENCLATURA DO HIDROCARBONETO RAMIFICADO

7 6 5 4 3 2 1

H3C CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

CH2 CH3 3 – metil

CH3 4 – etil

 Determinar a cadeia principal.

 Numerar os carbonos da cadeia principal.

 Nomes dos substituintes precedidos do nº do carbono da cadeia

principal em se encontra ligado, em ordem alfabética.

 Nome do hidrocarboneto de cadeia normal correspondente à


cadeia principal.
4 – etil – 3 – metil heptano
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3 – metil

CH3 Prof. Agamenon Roberto

2 | 4

H3C – CH2 – C – CH – CH2


|| 3 |
2 – etil
1 CH2 5 CH – CH3 5 – metil
|
oct – 1 – eno
CH2 – CH2 – CH3
6 7 8

Quando um mesmo radical aparece repetido, usamos os prefixos


di, tri, tetra, penta, hexa, etc. para indicar a quantidade de radicais

2 – etil – 3, 5 – dimetil oct – 1 – eno


01)(Uerj) O nome oficial (IUPAC) da estrutura
4 5
CH
CH2 –2CH
CH33 H Pág. 101
3 2 1 Ex.17
H3HC3C
–C–C CH
C – CH
– CH 3 3

CH
CH CH33 CH3
–CH
22

3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano


está indicado em:

a) 2 – secbutil – pentano.
b) 3 – etil – 2, 3 – dimetil pentano.
c) 3 – metil – 2, 3 – dietil pentano.
d) dimetil – isohexil – carbinol.
e) 2, 3 – metiletil – 4 – dimetil pentano.

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02) (Ufersa-RN) A nomenclatura IUPAC do composto abaixo é:
1 2 3 4 5 6 7
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 Pág. 103
Ex.39
CH3 CH3 CH2 CH3

CH2
2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano
CH3

a) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil heptano.


b) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil heptano.
c) 4 – sec – butil – 2, 3 – dimetil heptano.
d) 4 – propil – 2, 3, 5 – trimetil heptano.
e) tridecano.

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03)(PUC – PR) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do
composto abaixo, segundo o sistema de nomenclatura da IUPAC:

5 – metil CH3 CH3 3 – metil

7 6 4 2 1
CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH – CH3 heptano
5 3

CH2 CH3 2 – metil

2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano


CH2 Pág. 104
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4 – propil
Ex.46
CH3
a) 2, 3 – dimetil – 4 – sec – butil – heptano.
b) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – propil – heptano.
c) 2 – isopropil – 3 – sec – butil – hexano.
d) 2, 3, 5 – trimetil – 4 – isopropil – heptano.
e) 2, 3 – dimetil – 4 – terc – butil – heptano.
04)((UEMA) Sobre os composto, cuja fórmula estrutural é dada
abaixo, fazem-se as afirmações:
CH3
T T
H3C – CH – CH – C = CH2 Pág. 102
T Ex.28
CH2 T CH CH3

CH3 CH3
I. É um alceno.
II. Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia
principal.
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um
hidrocarboneto.
IV. Possui no total quatro carbonos terciários.

a) I e IV, somente.
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b) I, II, III e IV.
c) II e III, somente.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente.
05)(UFAC) Indique o nome do seguinte composto orgânico e sua
função correspondente

1 2 3 4

H2C = CH – CH – CH3

CH3

a) 2 – metil – 2 – buteno Função: Alcano. Pág. 102


b) 3 – metil – 1 – buteno Função: Alcano. Ex.37

c) 3 – metil – 1 – penteno Função: Alcano.


d) 3 – metil – 1 – penteno Função: Alcino.
e) 3 – metil – 1 – buteno Função: Alceno.

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04) Dado composto

C H3
5 4 3 2 1

H 3C CH CH C C H3
2
C H3 C H3
a soma dos números que localizam as ramificações na cadeia
principal é:
2 + 2 + 4 = 8
a) 4.
b) 6.
c) 8.
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d) 10.
e) 12.
05) A nomenclatura para a estrutura seguinte de acordo com o sistema
da IUPAC é:
CH3
4 – metil
10 9 8 7 6 5 4

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 4 – etil


3 2 1
5 – metil
CH3 CH2 – CH2 – CH3 decano

4, 5 – dimetil – 4 – etildecano

a) 3, 4 – dimetil – 3 – n – propilnonano.
b) 4, 5 – dimetil – 4 – etildecano. Pág. 96
c) 6, 7 – dimetil – 7 – n – propilnonano. Ex.31

d) 6, 7 – dimetil – 7 – etil – decano. Prof. Agamenon Roberto


e) 3, 4 – dimetil – 3 – etilnonano.
Hidrocarbonetos de Cadeia Mista

CH3 metil – ciclo – pentano

CH3 Prof. Agamenon Roberto

metil – benzeno (tolueno)


Havendo dois substituintes diferentes
a numeração é dada pela ordem alfabética

CH3
1 – etil – 2 – metil – ciclo – pentano
2
3 1 CH2 – CH3

4 5

CH2 – CH3 Prof. Agamenon Roberto

1
6 2 1 – etil – 3 – metil – benzeno

5 3
CH3
4
Havendo mais de dois substituintes
a numeração é dada de modo que o segundo tenha
o menor valor possível

CH3
Prof. Agamenon Roberto

1
6 2
CH2 – CH3

5 3 2 – etil – 1, 4 – dimetil – ciclo – hexano


4

CH3
Prefixos ORTO, META e PARA

São usados quando um anel benzênico possui dois substituintes

 ORTO indica posições 1, 2.


 META indica posições 1, 3. Prof. Agamenon Roberto

 PARA indica posições 1, 4.

orto – dimetil – benzeno


CH2 – CH3 CH2 – CH3
CH3

1 1
1
6 2 6 2 CH3
6 2

5 3 5 3
CH3 5 3
4 4
4
meta – etil – metil – benzeno
CH3

para – etil – metil – benzeno


Substituintes no NAFTALENO

Indica a posição dos substituintes pelas letras gregas αeβ


(restrito à presença de um grupo apenas no naftaleno)

CH3

α α
α - metil – naftaleno
β β

β β
α α
CH3

Prof. Agamenon Roberto β - metil – naftaleno


Substituintes no NAFTALENO (IUPAC)

Indica a posição dos substituintes por números fixos


(qualquer número de grupos no naftaleno)

CH3

8 1
2
7 1 - metil – naftaleno

6 3

5 4
CH3

Prof. Agamenon Roberto


2, 5 - dimetil – naftaleno
CH3
01) Na construção civil o isopor tem sido utilizado ultimamente
como isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento
do poliestireno com gases, que por sua vez é obtido do estireno,
cuja estrutura é:
CH CH 2 Pág. 107
Ex.51

Uma outra denominação válida para este composto é:

a) metil – benzeno
b) etil – benzeno
c) xileno
Prof. Agamenon Roberto
d) antraceno
e) vinil – benzeno
02) (UCPel-RS) “Diga não às drogas”. É uma frase uma frase utilizada
para advertir o jovem sobre o perigo das drogas. A famosa cola
de sapateiro é usada principalmente pelos menores para se
drogarem, contém 25% de tolueno ( metil – benzeno ), que é
cancerígeno e alucinógeno. Qual é a fórmula estrutural desse
solvente orgânico?

CH3 Pág. 107


Ex.47
C Prof. Agamenon Roberto
HC CH

HC CH
C
H
03. Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do
para-di-terc-butil-benzeno?

a) 7. CH3
b) 6.
c) 5. H3C – C – CH3

d) 3.
C
e) 1.
HC CH

HC CH
C

H3C – C – CH3

CH3
Prof. Agamenon Roberto
04) ( Covest – 2007 ) A gasolina é um combustível constituído
basicamente por hidrocarbonetos e, em menor quantidade, por
produtos oxigenados, de enxofre, de nitrogênio e compostos
metálicos. Esses hidrocarbonetos são formados por moléculas de
cadeia carbônica entre 4 a 12 átomos. Veja abaixo alguns
constituintes da gasolina. Pág. 100
Ex.37

H CH3
CH 3 C H H CH2
H C
H 3C CH 3 H
C H H C
C C C
H H H C CH3
H C C H H
C CH 3 H H
C C H 3C C
H C
H H H H 3C CH3
C C C
H H
CH 3 C H H
2,4,4-trimetl-1-penteno
iso-octano cicloexano
H
etilbenzeno

Prof. Agamenon Roberto


0 0
Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2, 4, 4 – trimetilpentano

1
CH3
H3C CH3
C 2
2, 2, 4 – trimetil pentano
H 3 5
C 4
CH3 Prof. Agamenon Roberto

H C
H
CH3
Iso – octano
1 1
O etilbenzeno é um composto aromático

H CH3
C Por possui o grupo
H
BENZÊNICO
H C H é um composto
C C
AROMÁTICO

C C Prof. Agamenon Roberto


H C H
etilbenzeno
H
2 2

O cicloexano é um composto cíclico; portanto, também


pode ser chamado de aromático

H H
Por NÃO possuir o grupo
H C H
C C BENZÊNICO
H H NÃO é um composto
H H AROMÁTICO
C C
H C H
H H
cicloexano
Prof. Agamenon Roberto
3 3

O 2,4,4-trimetil-1-penteno
é uma “olefina” de cadeia aberta

CH2
O hidrocarboneto possui

H C uma ligação dupla

C CH3 (ALCENO)
H e, os ALCENOS também
H3C
C podem ser chamados de
H3C CH3 ALQUENOS ou OLEFINAS

2, 4, 4 – trimetil – 1 – penteno Prof. Agamenon Roberto


4 4

Todos os compostos acima podem ser


chamados de hidrocarbonetos
“insaturados”

O hidrocarboneto CICLOEXANO possui


apenas ligações SIMPLES, então é
HIDROCARBONETO SATURADO

Prof. Agamenon Roberto


05)(UFPA) A nomenclatura USUAL para as substâncias formadas pelos
compostos representados pelas fórmulas (1), (2) e (3), respectivamente
são:

(1) (2)

H3C CH3

CH3
(3)

CH3 CH3 CH3 (3) CH3 (3)

a) ciclo – hexano, fenol e naftaleno.


b) ciclo – hexeno, metil – ciclo – hexeno e cresol.
c) benzeno, fenol e cresol.
Prof. Agamenon Roberto
d) benzina, tolueno e antraceno.
e) benzeno, tolueno e xileno.
Revisão

Prof. Agamenon Roberto


01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:
H H H

H C C C C C H
5 4 3 2 1
H
São feitas das seguintes afirmativas:
I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações s (sigma).
II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações s (sigma) e 1 ligação p (pi).
III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações p (pi) e 1 ligação s (sigma).
IV. O total de ligações p (pi) na estrutura é igual a 3.
Assinale a alternativa correta.
a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.
b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.
c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.
d) Todas são corretas.
e) Apenas as afirmativas I e II são corretas. Prof. Agamenon Roberto
02) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante
solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:
sp3 H O H sp3

H C C C H

H H
a) sp, sp2 e sp3 sp2

b) sp3 , sp3 e sp3


c) sp2, sp e sp3
d) sp3, sp2 e sp3
e) sp3, sp2 e sp2
Prof. Agamenon Roberto
03) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser
sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o
composto com a seguinte estrutura:

1
CH3O 3
2
CH3O CH2 C N

A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:

a) tetraédrica, trigonal, linear.


1 linear
b) linear, tetraédrica, trigonal.
c) tetraédrica, linear, trigonal. 2 tetraédrica

d) trigonal, tetraédrica, linear. 3 trigonal


e) linear, trigonal, tetraédrica.
04) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:

CH3
I
H3C – CH – O – CH2 – C = CH2
I
CH3

a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea.


b) aromática, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.
d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea.

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05) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo
de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de
carbono terciário. Essa cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C.
b) 8 átomos de C.
c) 9 átomos de C. C C
d) 10 átomos de C.
C C C C C C
e) 11 átomos de C.

C C C

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06)Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:

a) propeno.

H2 C CH CH3

C3H6
b) 3 – hexeno.

1 2 3 4 5 6

H3 C C H2 CH CH C H2 C H3

C6H12
c) 1, 4 – pentadieno.
1 2 3 4 5
H2 C CH C H2 CH C H2

C5H8
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07) ( UFMA ) O hidrocarboneto de fórmula geral CnH2n + 2 , cuja
massa molecular é 44, chama-se:

Dados: H = 1 u.; C = 12 u.
a) metano.
b) etano. 12 1
C H
c) propano. n 2n + 2

d) butano. 12 x n + 1 x (2n + 2) = 44
e) propeno.
12 x n + 2n + 2 = 44

14 x n = 44 – 2

14 x n = 42
42
n= n=3
14

propano

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08) Os nomes dos radicais orgânicos:
TERCBUTIL

I) H3C METIL II) H3C C CH3

ISOPROPIL
CH3

III) H3C C CH3 IV) FENIL


H
São, respectivamente:
a) metil, sec-butil, n-propil, fenil.
b) metil, n-butil, iso-propil, benzil.
c) metil, terc-butil, iso-propil, fenil.
d) etil, terc-butil, iso-propil, fenil.
e) etil, iso-butil, n-propil, benzil.
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09) (Osec – SP) O nome oficial do hidrocarboneto abaixo é:

4 3 2 1

H 3C C C CH2

CH3
3 – metil – 1, 2 – butadieno

a) 2 – metil - 2, 3 - butadieno.
b) 3 – metil - 1, 2 - butadieno.
c) 2 – metil – 2 - butino.
d) 3 – metil – 2 - butino.
e) 2 – metil - 1, 2 - butadieno.
10) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto de fórmula:

3 2
H3C – CH2

1
CH3
4
CH3
a) 1 – metil – 3 – etil ciclobutano.
b) 1, 1 – dimetil – 3 – etil butano.
c) 1 – etil - 3, 3 – dimetil butano.
d) 1, 1 – metil – 3 – etil butano.
e) 1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano.

1, 1 – dimetil – 3 – etil ciclobutano

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11)O nome oficial do composto
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6

H3 C – – 3C)2 –– CC
H3CC(CH C ––C C
C (CH–3)2CH
– 3CH3

CH3 CH3

2, 2, 5, 5 – tetrametil– 3 – hexino

a) 1, 1, 1 – trimetil – 4, 4, 4 – trimetil butino.


b) 2, 5 – dimetil 4 – octino.
c) disecbutil acetileno.
d) 2, 5 – tetrametil 1 – hexino.
e) 2, 2, 5, 5 – tetrametil 3 – hexino.

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12. Na estrutura mostrada a seguir, o número de carbonos terciários
é:
a) 2.
b) 3.
c) 4. 2 5
1 7
d) 5.
e) 7.
4
3 6

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13. A cadeia carbônica abaixo é classificada como:

OH

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea.


b) Alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea.
c) Acíclica, ramificada insaturada, homogênea.
d) Alifática, linear, saturada, homogênea.
e) Aberta, linear, saturada, heterogênea.

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14. Escreva o nome do composto a seguir:

CH3

CH CH3 5 - isopropil
6 - metil
6

H 3C CH CH CH2 C C CH3
5 4 3 2 1
7 CH2

8 CH3
oct – 2 – ino

5 – isopropil – 6 – metil oct – 2 ino

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15. Escreva a cadeia do composto abaixo:

2, 2, 3, 4 – tetrametil – 3 – fenil - pentano

CH3 CH3 CH3


1 2 3 4 5
H3 C C C C C H3
H
CH3

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16. De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que

ciclo-hexano benzeno antraceno

0 0 o ciclo – hexano e o benzeno podem ser considerados


isômeros uma vez que possuem o mesmo número de
átomos de carbono.
1 1 o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos
aromáticos.
2 2 as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido
ao fato de possuírem todos os carbonos com
hibridização sp2.
3 3 a molécula do ciclo – hexano também é plana, apesar de
apresentar carbonos sp3.
4 4 ciclo – hexano, benzeno e antraceno apresentam,
respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares:
C6H12, C6H6 e C14H14.

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16. Com relação ao composto a seguir, os nomes dos radicais
ligados ao carbono terciário são:
TERCIÁRIO

CH3

H3C – CH2 – CH2 CH C CH3


n - propil
CH2 CH3
a) etil, n-propil, t-butil. terc - butil
b) etil, n-propil, s-butil. etil CH3
c) metil, etil, n-propil.
d) metil, 3-hexil.
e) etil, n-propil, isobutil.

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17. Escreva o nome do composto abaixo
2 – metil
CH3
6 5 4 3 2 1
H3C – CH2 – CH2 CH C CH3 hexano

CH2 CH3
2 – metil

CH3
3 – etil

3 – etil – 2, 2 – dimetil – hexano

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