ESTEROISOMERIA CIS-TRANS DEL ACIDO

MALEICO Y FUMARICO.
Resumen.
La finalidad de este laboratorio fue la síntesis de dos isómeros el ácido maleico y fumárico a
partir del anhidro maleico por medio de una catálisis ácida e hidrolisis. Para la obtención del
ácido maleico procedimos a pesar el anhidro para disolverlo en agua los restos del anhidro que
no se hayan disuelto se llevan a un baño maría para que se terminen de disolver en el agua, ya
disuelto se coloca el tubo a enfriar donde con el policial se agita para favorecer la formación de
los cristales estos cristales se deben filtrar en un embudo de espiga larga y el papel filtro a
secar, de los cristales obtenidos al final se calculó el porcentaje de masa extraída la cual fue de
un 39.4% y también se calculó el % de error el cual fue de 0.14%, también se realizaron pruebas
de caracterización con KMnO4, naranja de metilo y solubilidad dando positivo para la presencia
de ácido maleico. Para la obtención del ácido fumárico realizamos el mismo proceso tan solo
que agregamos un paso más que fue agregar HCl como catalizador y lo colocamos en baño
maría con una canica para mantener un sistema de reflujo de igual forma se procedió a enfriar
el tubo para acelerar la formación de cristales, se filtró y se llevó a secar en el horno de los
cristales obtenidos se calculó el porcentaje de masa extraída la cual fue de 90.62 % para
después calcular el porcentaje de error el cual fue 0,10%, de igual forma se realizaron pruebas
de caracterización para el ácido fumárico dando positivas en todas. Concluyendo que los
isómeros obtenidos pueden ser iguales molecularmente pero distintos en su posición espacial
por consecuencia no tienen las mismas propiedades físicas.
Palabras claves: Hidrólisis, isomerización, Según Hernández, 2006 existen dos tipos
solubilidad, cristalización, síntesis, rotación. de estereoisómeros: los isómeros
Objetivos. geométricos y los isómeros ópticos.
Isómeros geométricos: son estereoisómeros
 Aplicar la catálisis acida del isómero que no pueden convertirse uno en otro sin
geométrico ácido maleico (cis) a ácido que se rompa un enlace químico. Son
fumárico (trans). diastereómeros (no son especulares uno del
 Establecer las diferencias entre hidrolisis otro), estos isómeros se presentan en pares.
e isomerización del anhídrido maleico. Para diferenciar los isómeros geométricos
 Comprobar los productos de la en un compuesto, se utilizan los términos
isomerización mediante puntos de fusión
“cis” y “trans”. Continuando con lo anterior
pruebas de instauración.
Hernández, 2006 indica que Cis= significa
 Aplicar las técnicas de recristalización de
que dos átomos particulares (o grupo de
cristales en solución mediante la
átomos) son adyacentes. Es decir los dos
formación de nucleación.
grupos de átomos están situados al mismo
Marco Teórico. lado de plano de referencia. Trans= significa
De acuerdo con Williams, 2009 los que los átomos (o grupos de átomos) están
estereoisómeros son compuestos que se en lados opuestos en la formula estructural.
forman por el mismo tipo y numero de Es decir que los grupos de átomos se
átomos unidos en la misma secuencia, pero encuentran situados en lados opuestos de
con distinta disposición espacial. dicho plano.
Tabla de Materiales y Reactivos.

Tabla 1. Materiales.

Materiales Cantidad Capacidad

Tubos de
8 15 mL
ensayo
Alberga 16
Gradillas 2
tubos
Plancha para 1°C a
1
calentar 250°C
250 mL,
Vasos
4 100 mL y
químicos
50 mL
Papel filtro 2 ---
Embudo de
2 ---
espiga larga
Policial 2 ---
Trípode 2 ---
Pinzas 2 ---
Capilares 2 ---
Horno 1 ---
Balanza 1000 g a
1
analítica 0.0001g
0,000ºC a
Fusionómetro 1
999,0ºC
Canicas 1 ---
Tabla 2. Reactivos.

Reactivos Cantidad Concentración

Anhidro
2.00 g Concentrado
Maleico
Concentrado y
HCl 4 mL
10%
KMnO4 10 gotas Concentrado
Resultados.
Naranja
10 gotas Concentrado
de metilo

Fase Experimental.

Figura 1. Reacción de la síntesis de ácido

maleico y fumárico.
 Peso de cristales de ácido
0,4006
maleico
Porcentaje de
39.3904 %
Rendimiento.
Cálculos:
Peso de los cristales de ácido maleico.
(P. con cristales − P. vacio)
+ (Emb. con cristales − Emb. vacio)

𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜

= (2,1616 − 1,7680)
+ (34,6638 − 34,6568)
Figura 2. Anhidro maleico.
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑚𝑎𝑙𝑒𝑖𝑐𝑜 = 0,4006
Nota: El anhídrido maleico se hidroliza
Determinación del % de rendimiento del
dando el ácido maleico de configuración cis-
ácido maleico.
(Z), lo cual es bastante soluble en agua, por
acción del HCl concentrado se puede 𝑔 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜
%rendimiento = × 100
isomeriza ácido fumárico de isómero 𝑔 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
geométrico trans-(E), que es muy insoluble. 0,4006 𝑔
%rendimiento = × 100
A. Obtención del ácido maleico. 1,017 𝑔
%rendimiento = 39,3904 %

Tabla 4. Temperatura de fusión de los

cristales de ácido maleico.
Valor
Descripción
(°C)
Temperatura del solido
138,8 °C
licuado
Figura 3. Reacción de la hidrolisis del Punto de fusión teórico 139 °C
anhidro maleico. Porcentaje de error del Punto
0,144%
Tabla 3. Datos experimentales de la de Fusión.
obtención de ácido maleico. Cálculos:

Descripción Valor Porcentaje de error del punto de fusión

del ácido maleico obtenido.
Peso del papel filtro vacío 1,7680 g
Peso del embudo vacío 34,6568 g 𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100
𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
Peso del papel filtro con
2,1616 g 139°𝐶 − 138,8°𝐶
cristales % 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100
139°𝐶
Peso del embudo con
34,6638 g
cristales % 𝒅𝒆 𝒆𝒓𝒓𝒐𝒓 = 𝟎, 𝟏𝟒𝟒 %
Peso del anhídrido
maleico 1,017 g
B. Obtención del ácido fumárico.
 Determinación del % de rendimiento del
ácido fumárico
𝑔 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜
%rendimiento = × 100
𝑔 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
0,9206 𝑔
%rendimiento = × 100
1,0160 𝑔
%rendimiento = 90.62 %

Figura 4. Transposición del isómero cis al Tabla 6. Temperatura de fusión de los

trans. cristales de ácido fumárico.

Tabla 5. Datos experimentales de la Valor

Descripción
obtención de ácido fumárico. (°C)
Temperatura del solido
Descripción Valores 286.7 °C
licuado
Peso del papel filtro
1.7873 g
vacío Punto de fusión teórico 287°C
Peso del embudo vacío 83.0614 g
Peso del papel filtro con Porcentaje de error del Punto
2.7081 g 0.10 %
cristales de Fusión.
Peso del embudo con Cálculos:
83. 0493 g
cristales
Peso del anhídrido Porcentaje de error del punto de fusión
1.0160 g del ácido fumárico.
maleico
Peso de los cristales 0.9206 g 𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑉𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
Porcentaje de % 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100
90.62 % 𝑉𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
Rendimiento. 287°𝐶 − 286.7°𝐶
% 𝑑𝑒 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = × 100
287°𝐶

Nota: se despreció el peso del embudo con % 𝒅𝒆 𝒆𝒓𝒓𝒐𝒓 = 𝟎. 𝟏𝟎 %

los cristales ya que el peso de este fue
menor al peso inicial esto se pude deber a
los cambios del cristal por la exposición a C. Pruebas de caracterización.
cambios en la temperatura. Tabla 7. Prueba de caracterización del
ácido maleico.
Cálculos:
Descripción Observación
Calculo del peso de los cristales de ácido
fumárico.
Color:
(Papel. con cristales − Papel. vacio) Prueba para
Café
+ (Emb. con cristales − Emb. vacio) doble enlace
Prueba:
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑢𝑚𝑎𝑟𝑖𝑐𝑜 = (2,7081 − 1,7873)
con KMnO4
positivo
𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒𝑙 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑢𝑚𝑎𝑟𝑖𝑐𝑜 = 0,9208
 R: Ácido Maleico cis (Z)
Z proviene del vocablo
Prueba de Color: alemán zusammen que significa juntos ya
ácidos con rojo que ambos sustituyentes de mayor prioridad
naranja de Prueba: están en el mismo lado.
metilo positiva

Prueba de Soluble Ácido Fumárico Trans (E)

solubilidad Prueba: E del vocablo alemán entgegen que
en agua positiva significa opuesto, los sustituyentes.

Tabla 8. Prueba de caracterización para el

ácido fumárico.

Descripción Observación 2. ¿A qué se debe la mayor solubilidad

del ácido maleico en agua?
Color:
Prueba para R: Se debe a la vinculación del hidrógeno
Café
doble enlace intermolecular que tiene lugar a expensas
Prueba:
con KMnO4 de las interacciones moleculares, donde el
positivo
doble enlace y la disposición de los grupos
carboxilos en el espacio influyen mucho
sobre la solubilidad de la molécula.
Prueba de Color:
El ácido maleico por ser el isómero cis tiene
ácidos con rojo
los dos carboxilos orientados hacia el mismo
naranja de Prueba:
lado del doble enlace y por lo tanto, se
metilo positiva
genera un momento dipolar relativamente
elevado, mientras que el fumárico al ser el
isómero trans tiene los carboxilos en lados
Prueba de Insoluble opuestos, lo que reduce la suma de dipolos
solubilidad Prueba: y el momento dipolar resultante es muy bajo.
en agua positiva
3. Calcule el número de instauraciones de
los productos obtenidos
N.I.ácido maleico= [(2x4)-4]/2+1=3
Cuestionario. N.I.ácido fumárico= [(2x4)-4]/2+1=3

1. Explique con estructuras y aplicando

las reglas de Fisher, que ácido 4. ¿Por qué el Ácido fumárico funde a
presenta la configuración E y cual la mayor temperatura?
configuración Z.

El isómero trans (ácido fumárico) tendrá
punto de fusión mayor debido a que
únicamente forma enlaces de hidrógeno
intermoleculares, posibilidad que será
menor en el cis (ácido maleico) que
forma tanto enlace de hidrógeno
intermolecular e intramoleculares.
5. ¿En ésta práctica el HCl se utilizó
como un reactivo o como un
Catalizador?
El HCl se utilizó en esta práctica como
catalizador.
Discusión.
A. Obtención del ácido maleico.
Para llegar a obtener el ácido maleico fue
necesario realizar una reacción de hidrolisis
del anhídrido maleico. Esta hidrolisis del
anhídrido maleico ocurre mediante el
mecanismo que podemos ver en la figura 3.
Lo que ocurre en esta reacción es que un
oxigeno de la molécula de anhídrido maleico
se protona mientras que una molécula de
agua crea un enlace oxigeno-carbono con el
carbono del grupo carboxilo, en este
momento se rompe el doble enlace entre el
carbono y el grupo hidroxilo. El oxígeno con
4 electrones desapareados crean un enlace
con uno de los hidrógenos de la molécula de
agua quedando cargador positivamente,
quedando estable el oxígeno de la molécula
de agua, oxigeno que se protonó pierde el
hidrogeno volviendo a crear un doble enlace
con el carbono rompiéndose así el enlace
del carbono con el oxígeno con carga
positiva.
En la tabla 3 se muestran los resultados del
porcentaje de rendimiento el cual es del
39.4% este valor se aleja de lo deseado,
debido a que al momento de filtrar con agua
fría el ácido maleico se disolvía nuevamente
y en ese proceso se perdió parte del
compuesto.
Con la prueba del punto de fusión se obtuvo,
como se muestra en la tabla 4, que el punto
de fusión del compuesto obtenido era de
138,8 ºC muy cercano al ácido maleico (139
ºC) por lo que en esta etapa del experimento
se puede tener grandes sospechas de que
se obtuvo ácido maleico, estas afirmaciones
serán confirmadas con los resultados de las
pruebas de caracterización.
B. Obtención del ácido Fumárico.
Según Morales 2012 el anhidro maleico
tiene dos isómeros geométricos, que por
medio de una hidrolisis produce el cis (ácido
maleico) y procediendo con la reacción al
agregar HCl se forma el isómero trans (ácido
fumárico). Esto se puede observar en la
figura 1.
Nos explica Morales 2012 que el ácido
fumárico es un compuesto orgánico con
estructura de ácido dicarboxílico. En
nuestro caso para poder realizar la síntesis
del ácido fumárico empleamos una
isomerización catalítica de ácido maleico
en disoluciones acida con HCl formando
una reacción catalítica aumentando la
velocidad de la reacción. Este mecanismo
se puede observar en la Figura 4.
Complementando mi argumento están las
palabras de Torres 2009 indicando que el
ácido maleico se transforma en ácido
fumárico, a través del proceso de
calentamiento de la solución de ácido
maleico en 12 M de ácido clorhídrico.
Además la reacción es reversible al
agregar (H+) a la solución promueve a la
rotación libre alrededor del enlace (C-C)
central y la formación de ácido fumárico, el
más estable y menos soluble. Este giro
está indicado Figura 4.
Otro aspecto importante a señalar que la
extracción de los cristales de ácido
fumárico obtuvo buenos resultados, ya que
de los gramos iniciales del anhidro
obtuvimos un rendimiento de la reacción
de 90.62%, para una mejor comprensión
de los resultados ver tabla 5. En la
determinación de pureza del compuesto
obtenido calculamos su punto de fusión
que para el ácido fumárico teóricamente es
de 287°C y experimentalmente el punto de
fusión obtenido es de 286.7 °C esto tan
solo proporciona 0.10% de error en
nuestro laboratorio. Para mejor
comprensión de los cálculos ver tabla 6.
C. Pruebas de Caracterización.
Realizamos tres pruebas de caracterización,
la primera fue para detectar la presencia de
doble enlace con permanganato de potasio,
que es un agente oxidante. Tal como se
observa en la tabla 7 y 8 se otuvo un color
marrón tanto para la prueba con ácido
malico como de ácido fumárico, esto se
debe al rompimiento del doble enlace,
formándose óxido de manganeso.
La siguiente prueba se realizó con naranja
de metilo, que es un indicador de pH entre
3,1 a 4,4; al agregársele naranja de metilo a
las soluciones, “el naranja de metilo se
protona y el ión protonado predomina
cuando el pH es igual o inferior a 3.2 Harris,
2012. En ambas pruebas se observó un
color naranja rojizo , demostrando que los
compuestos son ácidos.
En la tercera prueba utilizamos el agua
como solvente donde de acuerdo a
McMurry, 2004 “Las propiedades fisica de
los acidulantes como se muestra los ácidos
cítrico, málico y tartárico son muy solubles
en agua. El ácido fumárico, por otro lado,
tiene una solubilidad de 0.5% a 20°C. Esto
es suficiente para muchas aplicaciones,
aunque la disolución del ácido
fumárico demorará más tiempo. De esta
manera podemos señalar que el ácido
maleico fue soluble en agua como se puede
observar en la tabla 7, sin embargo el ácido
fumárico no lo fue como se observa en la
tabla 8.
Conclusión.
 La reacción que le ocurre al anhídrido
maleico es una hidrolisis, lo cual es
completamente distinto a lo que pasa
con el ácido maleico que sufre una
isomerización. En la hidrolisis la
molécula de agua se divide y se une al
anhídrido maleico formando ácido
maleico, mientras que la isomerización
del ácido maleico es el giro de sus
grupos funcionales, que originalmente
tenían una posición cis-, quedando en
una posición trans-, formando así el
ácido fumárico.
 La catálisis ácida es un proceso que
varía la velocidad de una reacción
debido a la participación de un ácido, y
por medio de este proceso se obtuvo
ácido fumárico del anhidro maleico.
 Se obtuvieron pruebas positivas con el
ácido maleico y fumárico al realizar
pruebas de caracterización con KMnO4,
dando café la solución lo cual indica la
presencia de doble enlace y la prueba
con el indicador naranja de metilo de
color rojo indicando la presencia de un
ácido.
 El punto de fusión es una de las  Morales, V.; Guevara, V. & Chacón, O.
propiedades físicas de los compuestos (2013). Manual de Laboratorio de
orgánicos y mediante esta propiedad Química Orgánica Básica. UNACHI.
logramos determinar la pureza del ácido  Wade, L.G. (2006). Química Orgánica.
maleico el cual fue de 138,8°C y Madrid, España: Pearson Prentice Hall.
teóricamente es de 139°C y del ácido
fumárico el cual fue de 286,7°C y
teóricamente es de 287°C obteniendo en
ambos caso % de error muy pequeños
indicando la veracidad de nuestros
resultados.
 Obtuvimos cristales de ácido maleico y
fumárico por medio de la recristalización
que es la nueva cristalización de una
sustancia cuyos cristales habían sido
disueltos.

Referencias Bibliográficas.

 Williams, T. (2009). Estereoquímica.

Madrid. Recuperado de:
http://organicaequipo13-
ambiental.blogspot.com
 Hernández, P. (2006). Estereoisomería.
México. Recuperado de:
http://ocwus.us.es
 Morales, M. (2012). Isomería Cis y Trans.
Chile. Recuperado de:
http://quimicaorganica.blogspot.com
 Torres, C. (2009). Isomería cis trans.
Cuba. Recuperado de:
http://www.academia.edu
 McMurry J. (2004), Química Orgánica,
6a ed., Thomson, México, D.F.
 Carey, F. A. (2006). Química Orgánica.
México: McGraw-Hill.
 García, J. (2012). Isomería CIS-TRANS
(Ácido maleico y fumárico)
 Disponible en:
https://www.coursehero.com
 Harris, D. (2012). Análisis químico
cuantitativo. Barcelona, España: Editorial
Reverté.