Amida

Una amida es un compuesto orgánico

que consiste en una amina unida a un
grupo acilo convirtiéndose en una
amina ácida (o amida).1 Por esto su
grupo funcional es del tipo RCONR'R'',
siendo CO un carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, R' y R'' radicales
orgánicos o átomos de hidrógeno:
Otra versión de la amida
Se puede considerar como un derivado
de un ácido carboxílico por sustitución
del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo
Las amidas poseen unsistema
amino).
conjugado sobre los átomos de
O, C, N, consistente enorbitales
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina
moleculares ocupados ×
primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical
en:electrones deslocalizados.
ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Uno de los "orbitales moleculares
2
Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina: π" en formamida se muestra
arriba.
Amide react.png

3
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:

CH3-CH2-CH(CONH2)-CH2-CH2-COOH → ácido 4-carbamoilhexanoico.

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente 4 y
sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la Grupo funcional amida.
naturaleza, y una de las más conocidas es la urea,5 una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. 6 Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

Índice
Poliamidas
Reacciones de amidas
Ejemplo de amida
Importancia y usos
Referencias
Enlaces externos
Poliamidas
Las poliamidas son compuestos que contienen grupos amida.7 Algunos son sintéticas, como el nailon, pero también se encuentran en
la naturaleza, en las proteínas, 8 formadas a partir de los aminoácidos, por reacción de un grupo carboxilo de un aminoácido con un
grupo amino de otro. En las proteínas al grupo amida se le llamaenlace peptídico.9

El nailon es una poliamida debido a los característicos grupos amida en la cadena principal de su formulación. Caprolactam-
Por ejemplo, el nailon 6 se obtiene por polimerización de la ε-caprolactama. 2D-
skeletal.png
Nailon 6.png

ε-caprolactama

Nailon 6

Ciertas poliamidas del tipo nailon son la poliamida-6, la poliamida-11, la poliamida-12, la poliamida-9,6, la poliamida-6,9, la
poliamida-6,10 y la poliamida-6,12. Se pueden citar como ejemplo de poliamidas no lineales los productos de condensación de
ácidos dimerizados de aceites vegetales con aminas.

Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos grupos amida son muy polares y pueden
unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los
nailones son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

Reacciones de amidas
Las principales reacciones de las amidas son:

Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal o en medio ácido
formando un ácido carboxílico.
Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo se produce un
nitrilo.
Reducción: Las amidas pueden reducirse conhidruro de litio y aluminioa aminas.
Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja reacción que
permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal.

Ejemplo de amida
La acrilamida se emplea en distintas aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y
estar presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.
10
Son fuente de energía para el cuerpo humano.
Pueden ser vitaminas11 en el cuerpo o analgésicos.12

Importancia y usos
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN,
hormonas y vitaminas.

La urea es utilizada para la excreción del amoníaco (NH3) en el ser humano y mamíferos. También es muy utilizada en la industria
farmacéutica y en la industria delnailon.

Referencias
 1. Alejandrina, GALLEGO PICÓ; María, GARCINUÑO MARTÍNEZ Rosa; José, MORCILLO ORTEGA Mª; Ángel,
VÁZQUEZ SEGURA Miguel (4 de diciembre de 2013).QUÍMICA BÁSICA (https://books.google.es/books?id=4I9GAg
AAQBAJ&pg=PA941&dq=amina+unida+a+un+grupo+acilo&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwiR1d_Q_8fXAhWGEV AKHd
gqDiIQ6AEIJjAA#v=onepage&q=amina%20unida%20a%20un%20grupo%20acilo&f=false) . Editorial UNED.
ISBN 9788436267846. Consultado el 18 de noviembre de 2017 .
2. Society, American Chemical (2005).Química: un proyecto de la American Chemical Society(https://books.google.es/
books?id=_FJ8ljXZD7IC&pg=PA394&dq=a+partir+de+un+%C3%A1cido+carbox%C3%ADlico+y+una+amina&hl=es
&sa=X&ved=0ahUKEwi6sf64gcjXAhVMbF AKHUn8DwkQ6AEITzAG#v=onepage&q=a%20partir%20de%20un%20%
C3%A1cido%20carbox%C3%ADlico%20y%20una%20amina&f=false) . Reverte. ISBN 9788429170016. Consultado el
18 de noviembre de 2017.
3. Alejandrina, GALLEGO PICÓ; María, GARCINUÑO MARTÍNEZ Rosa; José, MORCILLO ORTEGA Mª; Ángel,
VÁZQUEZ SEGURA Miguel (4 de diciembre de 2013).QUÍMICA BÁSICA (https://books.google.es/books?id=4I9GAg
AAQBAJ&pg=PA927&dq=usando+el+prefijo+carbamoil&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwj046P3gcjXAhVLJV AKHdwsAz
MQ6AEIJjAA#v=onepage&q=usando%20el%20prefijo%20carbamoil&f=false) . Editorial UNED. ISBN 9788436267846.
Consultado el 18 de noviembre de 2017.
4. Quimica Para El Acceso a Ciclos Formativos de Grado Superior .e-book. (https://books.google.es/books?id=dPyXVb
vq0QQC&pg=PA260&dq=amidas+s%C3%B3lidas&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjU6JT wgsjXAhXFJVAKHXLVDNUQ6
AEIMjAC#v=onepage&q=amidas%20s%C3%B3lidas&f=false) . MAD-Eduforma. ISBN 9788466530453. Consultado el 18
de noviembre de 2017.
5. Finck, Arnold (1988). Fertilizantes y fertilización: fundamentos y métodos para la fertilización de los cultivos (https://b
ooks.google.es/books?id=llL8KcUQAQ0C&pg=P A42&dq=amidas+urea&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjiqIKig8jXAhVE
bFAKHT4vCl8Q6AEIJjAA#v=onepage&q=amidas%20urea&f=false). Reverte. ISBN 9788429110104. Consultado el 18
de noviembre de 2017.
6. Society, American Chemical (2005).Química: un proyecto de la American Chemical Society(https://books.google.es/
books?id=_FJ8ljXZD7IC&pg=PA394&dq=poliamida+cadena+larga++nailon.&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwj73f28g8jX
AhVGmbQKHfvbAcwQ6AEIOzAD#v=onepage&q=poliamida%20cadena%20larga%20%20nailon.&f=false) . Reverte.
ISBN 9788429170016. Consultado el 18 de noviembre de 2017 .
7. NEWELL, James (24 de agosto de 2016). Ciencia de materiales - aplicaciones en ingeniería (https://books.google.e
s/books?id=4JM3DQAAQBAJ&pg=PT308&dq=poliamidas+compuestos++contienen+grupos+amida&hl=es&sa=X&v
ed=0ahUKEwjby5r0g8jXAhWSblAKHeEBBHIQ6AEIJjAA#v=onepage&q=poliamidas%20compuestos%20%20contien
en%20grupos%20amida&f=false). Alfaomega Grupo Editor. ISBN 9786077073116. Consultado el 18 de noviembre de
2017.
8. Geissman, T. A. (1973). Principios de química orgánica (https://books.google.es/books?id=msYg6IgMFU8C&pg=P A8
41&dq=poliamidas+naturaleza&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjzzp6NhMjXAhWMZ1AKHYg6CRoQ6AEIPDAE#v=onep
age&q=poliamidas%20naturaleza&f=false). Reverte. ISBN 9788429171808. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
9. Quimica 2. Un Enfoque Constructivista (https://books.google.es/books?id=bWViMVfoGk0C&pg=PA211&dq=prote%C
3%ADnas+grupo+amida++enlace+pept%C3%ADdico&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwivkKS0hMjXAhUSblAKHbM-A To
Q6AEIMjAC#v=onepage&q=prote%C3%ADnas%20grupo%20amida%20%20enlace%20pept%C3%ADdico&f=false) .
Pearson Educación. 2007.ISBN 9789702608448. Consultado el 18 de noviembre de 2017.
10. Nutricion Y Alimentacion de Bovinos en El Tropico Bajo Colombiano (https://books.google.es/books?id=KA__90iNDK
8C&pg=PA8&dq=amidas+son+fuente+de+energ%C3%ADa&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjylrvJhsjXAhWCL1AKHRiZ
BUYQ6AEIPjAE#v=onepage&q=amidas%20son%20fuente%20de%20energ%C3%ADa&f=false) . Corpoica.
Consultado el 18 de noviembre de 2017.
11. Macarulla, José M.; Goñi, Félix M. (1993). Biomoléculas: lecciones de bioquímica estructural (https://books.google.e
s/books?id=WUzrV3z3NogC&pg=PA13&dq=amidas+vitaminas&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwj70Km5h8jXAhXNLlAK
HcLfCiEQ6AEIJjAA#v=onepage&q=amidas%20vitaminas&f=false) . Reverte. ISBN 9788429173383. Consultado el 18 de
noviembre de 2017.
12. Fernández, Pedro Lorenzo (2 de marzo de 2015). Velázquez. Farmacología Básica y Clínica (eBook online) (https://
books.google.es/books?id=BeQ6D40wTPQC&pg=P A240&dq=amidas+vitaminas+analg%C3%A9sicos&hl=es&sa=X
&ved=0ahUKEwj-hIr_hsjXAhXLblAKHb3hBV8Q6AEIOT AF#v=onepage&q=amidas%20vitaminas%20analg%C3%A9
sicos&f=false). Ed. Médica Panamericana.ISBN 9788498354812. Consultado el 18 de noviembre de 2017.

Enlaces externos
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