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BS_quimica2bac_la_09 2/3/09 09:33 Página 363

/ Resumen
„ Hidrocarburos en cadena abierta Reacciones: de neutralización con bases; de susti-
Las fórmulas generales son: tución electrófila con formación de ésteres, ami-
• Alcanos: CnH2n+2 das, haluros de ácido y anhídridos de ácido.
• Alquenos: CnH2n „ Ésteres
• Alquinos: CnH2n–2 Grupo funcional UCOOUR. Se nombran con el
Los alcanos dan reacciones típicas de sustitución sufijo -oato para la cadena principal y el sufijo -il
(halogenación, nitración y sulfonación). Los al- para la secundaria. Ejemplo:
quenos y alquinos experimentan reacciones de Butanoato de metilo CH3UCH2UCH2UCOOUCH3
adición a los dobles y triples enlaces. La combus-
Se escinden por reacciones de sustitución nucleó-
tión de todos estos hidrocarburos da CO2 y H2O.
fila: hidrólisis, amoniolisis y transesterificación.
„ Hidrocarburos aromáticos
• Las reacciones de saponificación son la hidróli-
El ejemplo fundamental es el benceno. Experi-
sis por hidróxidos alcalinos de los triglicéridos.
menta reacciones típicas de sustitución electrófi-
la en lugar de las adiciones a los dobles enlaces. „ Cloruros de ácido
„ Haluros de alquilo Grupo funcional UCOCl. Se nombran como halu-
ros de R-oílo. Ejemplo:
Hidrocarburos en los que átomos de halógeno
sustituyen a átomos de hidrógeno. Cloruro de butanoílo CH3UCH2UCH2UCOCl
Reacciones: de sustitución del átomo de halógeno; Reacciones: de sustitución nucleófila; acilaciones
de eliminación con formación de doble enlace. de Friedel-Crafts; de reducción a aldehídos y alco-
holes.
„ Alcoholes y fenoles
Grupo funcional UOH. Se nombran con sufijo -ol. „ Amidas
Ejemplo: Grupo funcional UCONH2. Se nombran con el su-
Etanol CH3UCH2UOH fijo –amida. Ejemplo:
Reacciones: formación de ésteres con ácidos; des- Butanamida CH3UCH2UCH2UCONH2
hidratación con formación de alquenos; sustitu- Reacciones: con el ácido nitroso, HNO2; halogena-
ción nucleófila; oxidabilidad diferente según sean ción en el nitrógeno; degradación de Hoffmann;
primarios, secundarios o terciarios. reducción a aminas.
„ Éteres „ Aminas
Grupo funcional RUOUR. Se nombran las cade- Derivadas del amoníaco, NH3, por sustitución de
nas alquílicas terminadas en -il más la palabra uno, dos o tres H por cadenas hidrocarbonadas.
éter.
Primarias Secundarias Terciarias
Se obtienen por deshidratación de alcoholes y se
RUNH2 RUNHUR RUNUR
rompen por ataque ácido. Ejemplo: h
Etil metil éter CH3UCH2UOUCH3 R

„ Aldehídos y cetonas Reacciones: forman sales con los ácidos; reacción


con el ácido nitroso, HNO2; reacciones de acila-
Grupo funcional carbonilo UCOU. Los aldehídos,
ción y de alquilación.
en un C primario, se nombran con el sufijo -al, y
las cetonas, en uno secundario, se nombran con „ Nitrilos
el sufijo -ona. Ejemplos: Grupo funcional UCIN. Se nombran con el sufi-
Butanal CH3UCH2UCH2UCHO jo -nitrilo. Ejemplo:
Butanona CH3UCOUCH2UCH3 Butanonitrilo CH3UCH2UCH2UCIN
Reacciones: de adición al grupo carbonilo (agua, Reacciones: de hidrólisis, de reducción y reaccio-
alcoholes, ácido cianhídrico, amoníaco, etc.); de nes con los compuestos de Grignard.
condensación; redox (se reducen a alcoholes y se „ Nitrocompuestos
oxidan a ácidos carboxílicos). Grupo funcional: UNO2. Se nombran con el sufi-
„ Ácidos carboxílicos jo -nitro. Ejemplo:
Grupo funcional carboxilo: —COOH. Se nombran 1-Nitrobutano CH3UCH2UCH2UCH2UNO2
con el sufijo –oico. Ejemplo: Reacciones: reducción del grupo nitro; sustitución
Ácido butanoico CH3UCH2UCH2UCOOH de H en a.

9/Propiedades e importancia de los compuestos del carbono 363

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