CUESTIONARIO LABORATORIO DE ORGÁNICA

1. Realice un diagrama de flujo indicando el procedimiento para realizar el análisis elemental de una muestra
orgánica que se presume contiene nitrógeno y azufre.
- Presencia de nitrógeno, azufre y halógenos: técnica de Lassaigne, el compuesto se calienta con sodio
metálico. Carbono y nitrógeno: cianuro de sodio. Azufre: sulfuro de sodio. Halogenuros: prueba nitrato de
plata. Con ácido sulfanílico, nitrógeno (sulfato ferroso): azul de Prusia o Fe4[Fe(CN)6]3 (ferrocianuro
férrico). Azufre (acetato de plomo): marrón oscuro (sulfuro de plomo).

2. Organice de acuerdo a su grado de reactividad las siguientes sustancias y explique su respuesta (1 más
reactivo, 3 menos reactivo).
3.CH3-CH2-CH3 1. CH3-C≡CH 2.CH3-CH=CH2

Los alcanos son los menos reactivos debido a que en su estructura presentan enlaces sigma, mientras que los
alquenos y alquinos poseen un enlace sigma y uno pi o dos pi, respectivamente. La formación de la doble o
triple ligadura permite la adición de átomos de otras sustancias.

3. Describa el procedimiento para realizar las siguientes pruebas y que nos indican los valores altos o bajos de
cada prueba. Índice de refracción, densidad, solubilidad en agua, inflamabilidad.
 Índice de refracción: Se emplea un refractómetro. Se limpian los prismas con agua destilada y se seca
con papel absorbente para no dejar residuos. Se coloca una gota de sacarosa al 10% para observar el
funcionamiento del equipo. Finalmente, se procede a realizar la lectura de cada muestra. Mientras más
alto es el índice, más tienden sus electrones a dispersarse en el campo eléctrico; es decir, tienen más
polarizabilidad.
 Densidad: Se emplea un picnómetro. Primero, se debe pesar el picnómetro vacío, seco y con tapa;
después, se llena con la sustancia hasta la línea de aforo y se vuelve a pesar. Se restan los dos pesos y
se procede a calcular la densidad. Una densidad alta indica que hay un mayor número de carbonos y
las fuerzas intermoleculares son mayores, por lo que su cohesión intermolecular también aumenta.
 Solubilidad en agua: En un tubo con agua destilada se agrega 5 gotas de la muestra y se observa la
formación de fases. Es necesario agitar enérgicamente y observar. Los alcanos disminuyen cada vez
más sus solubilidades a medida que aumenta su peso molecular.
 Inflamabilidad: Colocar 5 gotas de la muestra en una espátula y someter a la llama del mechero. La
inflamabilidad alta indica que el peso molecular es bajo.

4. Se desea obtener ácido benzoico puro (PF 122ºC) de una mezcla que contiene además ácido salicílico (PF
159ºC). Considerando que las solubilidades del ácido benzoico en agua son las siguientes: 3,4 g⁄l (20 °C) 70
g⁄l (95 °C). Se supone que 8 gramos de la mezcla contienen 6 gramos de ácido benzoico, describa el
procedimiento y cálculos para realizar la purificación deseada.
 5. En la siguiente tabla complete la reacción esperada para cada tipo de compuesto.

Prueba OH OH OH Fen Aldehid Ceto Observaciones

1º 2º 3º ol os na
Sulfocrómic x x Cambio de coloración.
a
Cloruro x Cambio de coloración a morado.
férrico
Tollens x Espejo de plata.

Fehhling x Precipitado de color rojo ladrillo de

óxido cuproso.
2,4-DNFH x x Aldehído: amarillo cristalino. Cetona:
naranja.
Schiff x Color violeta o púrpura.

6. A una muestra desconocida se le hace reaccionar con 2,4 difenilhidracina dando un precipitado amarillo
naranja. Luego esa misma muestra se le hizo reaccionar con el reactivo de Tollens y no se obtuvo ninguna
reacción. ¿Qué tipo de compuesto se puede sospechar es nuestra muestra desconocida?

Una cetona ya que las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens.

7. En un ensayo realizado por estudiantes de primer año, reportan como positiva la reacción de la metilcetona al
reactivo de Tollens. Que puede decir usted de estos resultados.

Posiblemente la muestra estaba contaminada o se confundieron o están locos.

8. Se tiene una muestra problema de la cual se desea saber si es un alcohol, una cetona o un aldehído. Enumere
las pruebas que realizaría para cada muestra considerando dar la mayor cantidad de información posible.

 Alcohol: Sodio metálico (formación de alcóxidos), reactivo de Lucas (formación de cloruros de

alquilo), oxidación con mezcla sulfocrómica, complejación con cloruro férrico.
 Aldehído: Reactivo de Tollens, Fehling, 2,4 DNFH, Schiff.
 Cetona: Reactivo de 2,4 DNFH.

9. Tengo dos muestras de isómeros indique que procedimiento llevaría a cabo para poder diferenciar las dos
muestras.
 Determinación del punto de fusión.
 Determinación del punto de ebullición.

10. Cuál es la función de un equipo de reflujo. Grafique.

El equipo de reflujo es útil para el calentamiento de reacciones que ocurren a

temperatura mayor a la de ambiente y en las que conviene mantener un
volumen de reacción constante.
11. Que normas de seguridad se deben tener en cuenta al trabajar con sustancias inflamables o corrosivas. De 3
ejemplos de cada tipo de sustancia.
 Los productos inflamables (gases, alcohol. éter, etc.) no deben estar cerca de fuentes de calor (llama).
Si hay que calentar tubos de ensayo con estos productos, se debe consultar al profesor o profesora.
Hidrógeno, éter etílico y metano.
 Si se vierte o hay contacto con cualquier ácido o producto corrosivo, debe lavarse inmediatamente con
jabón y mucha agua, avisar al profesor. Ácido sulfúrico, ácido nítrico, hidróxido de sodio.

12. Describa el procedimiento para obtener el salicilato de metilo. Debe indicar la reacción de obtención y todas
sus características.

Agregar 1 ml de ácido salicílico, 0,5 ml de metanol y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Colocar 2
núcleos de ebullición al tubo y caliente en el baño maría durante 3 minutos. Retirar los tubos de ensayo del
baño maría y vierta rápidamente el contenido sobre el hielo que está en un vaso de precipitación.
Ácido Salicílico + Metanol → Salicilato de metilo + Agua

+ 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 → + 𝐻2 𝑂

13. Describa en que consiste el procedimiento de saponificación de una grasa y que productos se obtienen.

Es la síntesis del jabón a partir de la reacción química de aceites o grasas en un medio alcalino, que bien
pudiera ser el hidróxido de sodio. Saponificación para obtener sales alcalinas de los ácidos grasos y glicerol.
1. Tomar un vaso de precipitación de 100 ml y pesar 5 g de manteca o aceite vegetal.
2. Calentar la muestra en baño maría hasta lograr una mezcla completamente líquida.
3. Añadir lentamente 4 ml de solución de hidróxido de sodio al 15%.
4. Agitar hasta que observe la ausencia de grasa.
5. Agregar 2 ml de etanol absoluto, manteniendo una agitación suave.
6. Una vez que observe la formación de espuma, retire el vaso del baño maría y deje enfriar.
7. Añadir 2 ml de solución saturada de cloruro de sodio fría.
8. Con ayuda de la varilla de vidrio rompa el sólido formado.
9. Filtrar a vacío el jabón obtenido.

14. Se desea determinar el grado de acidez de una muestra, al usar la fluoresceína como indicador y someter las
muestras a la luz UV se obtienen los siguientes resultados: Muestra A fluorescencia baja. Muestra B alta
fluorescencia. ¿Qué puede indicar?

Muestra A: Sustancia con pH ácido.

Muestra B: Sustancia con pH básico.

15. Indique el proceso de obtención de la aspirina. Y realice los cálculos respectivos para obtener 5 g de aspirina.
1. En un Erlenmeyer de 150 ml, pesar 2 g de ácido salicílico y agregar 3 ml de anhídrido acético.
2. Colocar un agitador magnético y poner el Erlenmeyer sobre la plancha de agitación.
3. Añadir una gota de ácido sulfúrico concentrado e iniciar una suave agitación. Retire el Erlenmeyer de la
plancha de agitación.
4. En un vaso de precipitación de 250 ml, coloque 150 ml de agua destilada y caliéntela en la plancha de
calentamiento.
 5. Colocar en baño maría el Erlenmeyer con la mezcla durante 15 minutos. Deberá agitar la mezcla con una
varilla de vidrio cada 3 minutos.
6. Retirar el Erlenmeyer del baño maría y añadir 35 ml de agua destilada fría.
7. Agitar la mezcla y filtrar en el equipo Buchner.
8. El sólido filtrado deberá ser disuelto en 20 ml de agua caliente. Asegúrese que todo el sólido ha sido
disuelto, caso contrario añada 2 ml de agua caliente y disuelva el exceso.
9. Enfriar el Erlenmeyer con el sólido disuelto en un baño de hielo hasta que observe cristales.
10. Filtrar el sólido recristalizado.
11. Pesar el producto obtenido.

16. Describa el procedimiento para la identificación de cloro en una muestra orgánica.

Si en una muestra problema se encuentra un compuesto orgánico que contenga halógenos se procede a poner
en la muestra problema ácido nítrico diluido y poner la mezcla a calentar hasta que ebulla para que los sulfuros
puedan ser eliminados en forma de ácido sulfhídrico y los cianuros como ácido cianhídrico. Después de que
haya ebullido la mezcla se agregan más gotas de ácido nítrico hasta que se forme un precipitado en el tubo de
ensayo. Si el color del precipitado es blanco se tiene la presencia de cloro en forma de cloruro de plata.

17. ¿Porque se usa sodio para la identificación de nitrógeno, azufre y halógenos en una muestra orgánica?

Es esencial mezclar la mezcla problema con sodio metálico ya que los iones de este se disocian y permiten la
creación de nuevas sales asociados con el nitrógeno, azufre o halógenos.

18. Describa los métodos de separación de una mezcla de hidrocarburos.

o Destilación: Utiliza los diferentes puntos de ebullición de los compuestos de la mezcla y se divide en
dos fases: vaporización y condensación.
o Extracción: Utiliza los diferentes grados de solubilidad de los componentes de la mezcla en un
disolvente, para extraer aquel que no se disuelve o el que se disuelve en un determinado solvente.
o Sublimación: Es la transición de estado líquido a gaseoso de una sustancia.
o Cristalización: Obtener un sólido cristalino puro a partir de una disolución saturada impura.
o Cromatografía: Se basa en la exposición de una mezcla a un sistema bifásico equilibrado.

19. De acuerdo a la estructura del Iso-Octano, como se ven afectadas sus propiedades físicas con respecto al
hidrocarburo lineal.

El punto de ebullición de los alcanos varía según si son ramificados o lineales. Si son ramificados van a tener
un punto de ebullición menor al lineal. Esto sucede porque los alcanos ramificados se acercan a una forma
más esférica, por lo que su área superficial será menor y, en consecuencia, habrá un debilitamiento de las
fuerzas de Van der Waals que podrán ser destruidas a una temperatura menor que con los lineales.

20. ¿Qué relación tienen las pruebas para aldehídos y cetonas con la identificación de los azúcares reductores?

Los azúcares reductores tienen grupos carbonilos en su estructura, por esta razón se pueden aplicar las mismas
pruebas de aldehídos y cetonas.

21. ¿Cómo afecta la configuración cis o trans a la estabilidad termodinámica del compuesto?

El ácido maléico es una molécula menos estable que el ácido fumárico, ya que el valor de calor de
sublimación del isómero cis es de 25,19 Kcal/mol-1, mientras que el del isómero trans es de 29,54 Kcal/mol-1,
lo que indica que el ácido fumárico es más estable que el ácido maléico.
22. ¿Qué configuración presentan los ácidos grasos provenientes de fuentes naturales y fuentes industriales?

Los ácidos grasos de fuentes naturales casi en su totalidad son cis. Los ácidos grasos de fuentes industriales
son obtenidos por procesos especiales utilizando los cis y convirtiéndolos en trans.

23. ¿Qué diferencias existen entre un jabón y un detergente?

La diferencia está en que los jabones se fabrican a partir de sustancias naturales, como grasas animales y
vegetales, mientras que los detergentes se elaboran a partir de materias primas sintéticas.

24. ¿Cuáles son las características de un reactivo limitante en una reacción?

El reactivo que se consume en primer lugar es llamado reactivo limitante, ya que la cantidad de éste determina
la cantidad total del producto formado.

25. ¿Qué es la química verde?

La Química Verde o Química beneficiosa para el medio ambiente se ocupa del diseño de productos y procesos
químicos que reducen o eliminan el uso y producción de sustancias peligrosas para el medio ambiente,