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INFORME PRACTICA N°1

PROPIEDADES QUIMICA DE ALDEHIDOS Y CETONAS


DETERMINACIÓN DEL GRUPO CARBONILO

VALERIA ALVAREZ COD: 020150182017


DANIELA BRAVO GALVÁN COD: 020150232017
LINA SANTOFIMIO COD: 020150142017
JHON MALAMBO COD: 020150482017

UNIVERSIDAD DEL TOLIMA


FACULTAD INGENIERÍA FORESTAL
PROGRAMA DE INGENIERÍA FORESTAL

II SEMESTRE
IBAGUÉ-TOLIMA
17/04/2018
1. Introducción

En el siguiente informe se realizo la identificación del grupo carbonilo en cada una


de las reacciones, se establecieron diferencias entre las reacciones químicas entre
los aldehídos y cetonas, donde se podrá apreciar en algunos casos reacciones físicas
como cambio de coloración y unas químicas como la variación de temperatura.

2. Objetivos
 Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo
 Diferenciar por reacciones químicas un aldehído de una cetona
 Demostrar la influencia de los sustituyentes del carbono carbonílico sobre el
comportamiento químico en los aldehídos y las cetonas.

3. Materiales y reactivos

 Materiales: Goteros – Vasos de precipitado – Baño maría – Tubos ensayo


 Reactivos: Formaldehido – Acetaldehído – Benzaldehído – Acetona –
Tollens – Fehling – Soluciones (yodo-yoduro al 10% - 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7) -Ácido
sulfúrico concentrado.

4. Fundamento teórico

El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentra


presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los
aldehídos y cetonas. La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina
esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un
enlace polar se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con carga parcial
positiva. La instauración en el enlace carbono-oxígeno unida a la mencionada
polaridad del enlace permite la adición de un nucleófilo.

Entre los compuestos carbonílicos, los aldehídos y cetonas se comportan


químicamente de manera similar y por ello se estudian de manera paralela. Una de
las reacciones de aldehídos y cetonas más clásicas y aplicadas industrialmente es la
reacción de condensación aldólica que se fundamenta no sólo en la electrofilicidad
del grupo carbonilo sino en la presencia de hidrógenos acídicos en el carbono alfa,
debido al efecto de resonancia del enolato generado. El ejemplo muestra la
formación del enolato para la acetofenona cuyo nombre según la IUPAC es 2-
feniletanona.

La nucleofílicidad del carbanión generado junto a la ya mencionada electrofilicidad


del carbono carbonílico, permite que ocurra la unión entre dos núcleos de carbono y
se dé la reacción de condensación de dos moléculas de aldehído o cetona para
generar un producto b-hidroxicarbonilo conocido como aldol.
Este tipo de condensación no es exclusiva de aldehídos y cetona s presentándose
también en los ésteres cuya función carbonilo es un electrófilo aún más eficiente por
el efecto inductivo electroatrayente de los núcleos de oxígeno. En el caso de los
ésteres el producto no es un aldol sino un compuesto b-cetoéster, debido a que en el
proceso de condensación ocurre la eliminación de un grupo alcoxi (RO-). A este
tipo de condensación se le conoce como condensación de Claisen.

La reacción de la 2,4-dinitrofenilhidrazina con aldehídos y cetonas, genera una


coloración que depende del grado de conjugación de los aldehídos o cetonas, por tal
razón se emplea como medio de identificación química del grupo carbonilo y, por
tanto, de compuestos aldehídicos o cetónicos.

Otro tipo de reacción es la oxidación. Las cetonas no se oxidan con facilidad como
ocurre con los aldehídos que forman rápidamente ácidos carboxílicos. El 𝐾𝑀𝑛𝑂4 y
𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 son los oxidantes mas empleados.

El reactivo de Tollens (solución alcalina de hidróxido de plata amoniacal) se utiliza


para la identificación química de aldehídos, formándose un espejo de plata al
oxidarse dicho compuesto. El reactivo de Benedict (solución alcalina de citrato o
tartrato cúprico) también es útil, sin embargo, es más sensible el reactivo de Tollens.
Algunas otras reacciones se utilizan para distinguir los aldehídos de las cetonas
como son la prueba del lodoformo, bisulfito, etc.

5. PROCEDIMIENTO

TECNICA DE 2,4 DINITROFENILHIDRAZINA

En dos tubos de ensayo se agregó: en el primero 0.5 ml de


acetaldehido con 10 gotas del reactivo 2,4 dinitrofenilhidrazina y
en el segundo 0.5 de acetona con reactivo 2,4
dinitrofenilhidrazina y se agitó fuertemente, luego se colocó a
baño maria a 50°c durante 3 minutos.
RESULTADO: preicipitado rojito lo cual nos da entender que es
un compuesto carbonilico.
PRUEBA DE TOLLENS (AG (NH3)2) OH-

Se coloco 1 ml del reactivo de Tollens recien


preparado en un tubo de ensayo limpio y se agrego 1
ml de aceltaldehido se agito el tubo y se dejo en
reposo durante 10 minutos. RESULTADO: prueba
positiva, precipitado negro o un espejo plata y se
concluye que el compuetso es un aldehido.
Se realizo el mismo procedimiento con un acetona y
no dio indicios de reaccion con lo cual se puede
concluir que no es un aldehido

PRUEBA DE FEHLING

Se coloco en un tubo de ensayo 10 gotas de fehling A y 10


gotas de fehling B con 1 ml de acetaldehido, luego se
procedio a calentar a baño maria durante 3 minutos.

RESULTADO: Se observo un precipitado rojo brillante de


oxido cuproso (𝐶𝑈2 𝑂) con lo cual se puede concluir que la prueba es
positiva para un aldehido alinfatico.

Se realizo el mismo procedimiento con una cetona lo cual nos dio como
RESULTADO: una tonalidad azul con lo que se puede concluir que la prueba es
negativa para un aldehido.
REACCIÓN CON DICROMATO DE POTASIO

Se utilizaron dos tubos de ensayo, en el primero se


agrego 1 ml de aceltadehido y 1 ml de dicromato de
potasio y 4 gotas de acido sulfurico y se agitó.
RESULTADO: Se observó una coloración negra y
cuando se agrego el acido sulfurico se observo
efervecencia

En el segundo 1 ml de acetona y 1 ml de dicromato de


potasio y 4 gotas de acido sulfurico y se agitó.
RESULTADO: Se observó una coloración naranja sin precipitado.

6. CONCLUSIONES:

- El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de cetonas no se oxida.

- Los aldehidos y las cetonas contienen el grupo carbonilo ( C=O ) El carbono


carbonílico de un aldehído esta unido como minimo a un hidrogeno ( R-CHO), pero
el carbono carbonilico de una cetona no tiene hidrogeno (R-CO-R).

- La acetona (CH3COCH3) es la cetona mas simple.

- Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por
la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se
pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar

- Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso
molecular son totalmente solubles en agua.