UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA

CENTRO UNIVERSITARIO DE CIENCIAS EXACTAS E INGENIERÍAS

DIVISIÓN DE INGENIERÍAS
INGENIERÍA QUÍMICA
PROTOCOLO DEL PROYECTO (PLAN MODULAR)
Módulo de Avance del Proyecto II

Nombre de los proponentes Código Correo-e Ciclo de

Ingreso
Guzmán Guzmán Lizbeth Guadalupe 214516581 lizbeth.guzman.rp@hotmail.com 2014-B
Gómez Sánchez Moisés 214516573 moisesg458@gmail.com 2014-B

Nombre del proyecto Síntesis de un iniciador anicónico para una reacción polimérica utilizando ácidos
grasos.

Objetivo general del proyecto

Sintetizar un iniciador de reacción polimérica utilizando como base la modificación aniónica de ácidos
grasos de cadena corta y media para una futura producción en masa a un menor costo de producción.

Hipótesis
En este proyecto se modificarán ácidos grasos de cadena corta y cadena media (encontrados en aceite
vegetal) al aumentar la reactividad química de los mismos, convirtiéndolos en iniciadores de reacción
polimérica aniónica. Para lograr esto se necesita determinar el grupo activante a utilizar y proponer un
mecanismo de reacción en el que el ácido graso termine como iniciador polimérico.

Objetivos específicos
 Plantear la ruta reacción química que tomará el ácido graso para convertirse en iniciador.
 Seleccionar un aceite natural que contenga altas concentraciones de ácidos grasos de cadena corta
y cadena media para evitar el desperdicio de materia prima e incrementar el rendimiento del
proceso.
 Separar los ácidos grasos de cadena corta y media de los de cadena larga para demostrar que el
tamaño de cadena influye en la reactividad de la polimerización.
 Determinar el costo/beneficio del uso de la lipolisis en el proceso para valorar si el
aprovechamiento de los triglicéridos encontrados en el aceite es factible o no en el proceso.
 Realizar experimentaciones para seleccionar la ruta de reacción correcta que pueda obtener una
mayor conversión en el proceso de fabricación de un iniciador polimérico.

Antecedentes
Los iniciadores de reacción son una sustancia la cual como su nombre lo indica ayuda a iniciar la reacción,
a la vez que algunos de ellos ayudan a acelerar la reacción, sin formar parte de ella.
La iniciación es el primer paso del proceso de polimerización. Durante la iniciación, un centro activo es
creado a partir de una cadena de polímero que se genera. No todos los monómeros son susceptibles a todos
los tipos de iniciadores. La iniciación por radicales funciona mejor en el enlace doble carbono-carbono de
monómeros de vinilo y el enlace carbono-oxígeno doble en aldehídos y cetonas (Odian, 2004). La iniciación
tiene dos pasos: en el primero, uno o dos radicales se crean a partir de las moléculas de iniciación; mientras
que, en el segundo, los radicales se transfieren desde las moléculas iniciadoras a los monómeros presentes.
Polimerización por adición
La polimerización por adición puede transcurrir a través de un mecanismo, en el que se formen radicales
libres como especies intermedias en el curso de la reacción. En otros casos, la polimerización por adición
tiene lugar mediante la formación de iones: carbocationes o carbaniones.
En ambos casos, polimerización por adición radicalar y polimerización por adición iónica, la reacción
transcurre a través de tres etapas:
 Iniciación: En esta etapa se forman los monómeros activados.
 Propagación: En esta etapa de la reacción se forma la cadena activada.
 Terminación: Esta fase se caracteriza por la pérdida de actividad y producción del polímero.
Existen dos tipos de polimerización, la polimerización por adición y la polimerización escalonada, que a su
vez se dividen en clasificaciones por el tipo de iniciador utilizado.

La reacción de polimerización en cadena puede proceder con iones en lugar de radicales libres como
partículas propagadoras de la cadena polimérica. Estas pueden ser cationes o aniones, dependiendo del
iniciador que se emplee. Las polimerizaciones iónicas son muy sensibles a la presencia de agua y sustancias
extrañas en el medio de reacción. Requieren reactivos muy puros y se llevan a cabo en masa o en presencia
de un disolvente.
En la polimerización por adición se genera una especie reactiva a partir del monómero, la cual participa en
una reacción que la consume y que a su vez genera otra especie similar, de modo que cada reacción depende
de la formación de una especie reactiva en la reacción anterior, por lo cual esta reacción también se
denomina reacción en cadena. Las especies reactivas pueden ser radicales, cationes o aniones.

La polimerización vinílica aniónica es un método por el cual se obtienen polímeros a partir de pequeñas
moléculas que contengan dobles enlaces carbono-carbono. Es un tipo de polimerización vinílica. La
polimerización aniónica se inicia por adición de un anión al doble enlace del monómero. Como aniones
iniciadores se utilizan OH−, 2 NH− y carboaniones de compuestos organometálicos.
Si bien este iniciador puede no ser aplicable a todo tipo de reacciones poliméricas, se presenta como una
innovación al mercado de polimerización, pues se plantea el desarrollo completo de un nuevo iniciador
aniónico que puede ser comercializable a escala industrial. Para esto, es importante determinar
experimentalmente variables como rendimiento de reacción, gasto energético, comportamiento con
monómeros, etc.

En química, especialmente en química orgánica, se dice que un grupo funcional es un grupo activante o
grupo activador cuando aumenta la reactividad química de la molécula hacia un tipo de reacción química
particular. La expresión grupo activante suele aplicarse en química de compuestos aromáticos, en donde el
grupo activante es un sustituyente del anillo que aumenta la reactividad del mismo en las reacciones de
sustitución electrofílica aromática (SEAR). Los grupos activadores modifican la reactividad de un grupo
funcional al alterar la densidad electrónica de este último. Este cambio en la densidad electrónica facilita
reacciones posteriores.
Los grupos activantes encuentran diversidad de aplicaciones, especialmente cuando es necesario dirigir
una reacción hacia un caso único en presencia de otros grupos funcionales sensibles. En este caso, suele
usárseles junto a grupos protectores para los demás grupos funcionales. El uso de grupos activantes ha
venido a revolucionar procedimientos de síntesis aplicados a la bioquímica, como la síntesis química de
péptidos y la síntesis química de oligonucleótidos -fragmentos pequeños de ácidos nucleicos.

Variables de polimerización
Las reacciones de polimerización que proceden en ausencia de terminaciones o transferencia de cadena
proporcionan metodologías versátiles para la preparación de polímeros con un mejor control de las
variables que afectan directamente las propiedades de los polímeros, las cuales se describen a continuación:
Peso molecular
El peso molecular es una variable de gran trascendencia en la polimerización viviente, siendo controlado
por la estequiometria de la reacción y el grado de conversión. Bajo condiciones ideales una cadena de
polímero es formada por cada molécula de iniciador. Por lo tanto, la conversión completa del peso molecular
promedio esperado puede ser calculada por la Ec.11:
𝑛 = 𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜⁄𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑖𝑛c 𝑖𝑎𝑑𝑜𝑟
La predicción del peso molecular es dos veces mayor por mol de iniciador como se muestra en la Ec.12:
𝑛 = 𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜⁄𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑖𝑛𝑖c𝑖𝑎𝑑𝑜r
En términos de conversión, el peso molecular está relacionado con los gramos de monómeros consumidos,
donde la Ec.13 predice que el número promedio del peso molecular (o 𝑋𝑛, número promedio del grado de
polimerización) será una función lineal de la conversión para la polimerización viviente:
𝑛 = 𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜 𝑜𝑛𝑠𝑢𝑚𝑖𝑑𝑜⁄𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑖𝑛𝑖c𝑖𝑎𝑑𝑜r
Distribución del peso molecular.
En general es posible preparar polímeros con distribuciones de pesos moleculares estrechas (distribución
de Poisson) utilizando la polimerización viviente, cuando la velocidad de iniciación es competitiva con la
velocidad de propagación. Está condición asegura que todas las cadenas crecen esencialmente en el mismo
periodo de tiempo. (Abigail, 2014)

Justificación
La importancia de este proyecto radica en el ámbito de los iniciadores de reacción, su venta a nivel
industrial y las utilidades generadas en este mercado.
Se propone una síntesis de un iniciador de reacción polimérico a partir de ácidos grasos que, en teoría,
debería resultar ser un método económico comparado con los iniciadores comerciales ya existentes. En su
proceso de fabricación se considerará en todo momento la importancia de mantener el costo de
producción bajo.
Solo en caso de ser necesario para seguir con el proyecto, es posible que el beneficio económico sea
descartado para obtener así el conocimiento acerca de un nuevo proceso de fabricación de un iniciador
aniónico polimérico.
Desde el punto de vista químico, las grasas y los aceites son triglicéridos. Los triglicéridos están
compuestos por dos tipos de bloques estructurales: los ácidos grasos y el glicerol. el glicerol es una
molécula pequeña con tres grupos hidroxidroxilo (-OH). Un triglicérido contiene tres moléculas de ácido
graso y una molécula de glicerol. El grupo carboxilo del ácido graso puede unirse con el grupo hidroxilo
del glicerol, lo que da como resultado un enlace covalente llamado un enlace éster y agua.
En los ácidos grasos saturados, todos los enlaces entre los átomos de carbono en la cadena
hidrocarbonatada son enlaces simples; no hay dobles ligaduras.
En los ácidos grasos insaturados, la cadena hidrocarbonada contiene uno o más enlaces dobles. Algunos
ácidos grasos tienen más de un enlace doble y múltiples pliegues; son ácidos grasos polinsaturados.
Los triglicéridos de las plantas tienden a tener ácidos grasos cortos o insaturados (Biología, 2009).

Fundamentos
El aceite de coco es un aceite vegetal, conocido también como manteca de coco. Se trata de una sustancia
grasa que contiene cerca del 90 % de ácidos saturados extraídos mediante prensado de la pulpa o la carne
de los cocos (Cocos nucifera). Dispone de varios usos como alimentos o en cosméticos. Debido a su alto
contenido de grasa saturada, es lento para oxidarse y, por tanto, resistente al enranciamiento, con una
duración de hasta seis meses a 24 °C sin deteriorarse (Service, 2012).

Extracción del aceite de coco

Se lleva a cabo por dos métodos: mecánicamente por prensas; o por el uso de solventes. Ambos métodos
utilizan tecnología estandar que ha sido desarrollada en la industria del aceite vegetal. Para semillas tales
como las de la copra que tienen un alto contenido de aceite, la extracción mecánica es eficiente y
económica. Para semillas de aceite con bajo contenido de aceite el método de solventes es el mas
adecuado. El material de residuo de la extracción se llama pulpa de copra.
La extracción del aceite involucra seis etapas básicas:
1. Almacenamiento de la copra.
2. Preparación de la copra-molienda.
3. Calentamiento de la copra molida.
4. Extracción del aceite-presión total.
5. Procesamiento del aceite extraído
6. Almacenamiento de productos
Al aceite de coco tiene una composición única: contiene de 45 a 50% de ácido láurico y de 13 a 18% de
ácido mirístico y otros ácidos de cadenas de entre 8 y 10 carbonos. Contiene poco ácido palmítico 10% y
muy poco ácido esteárico 3%. (Hernandez, 2010)

Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada
lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo
(son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por
medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que
son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres los dos enlaces, que son
ocupados igualmente por átomos de hidrógeno (... -CH2-CH2-CH2- ...). En el otro extremo de la molécula se
encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de
la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo
hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino). En general, se puede formular un ácido graso genérico como R-
COOH, donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular (Devlin, 2004).

Lipolisis
En cuanto a la obtención de ácidos grasos libres la hidrolisis enzimática presenta claras ventajas respecto
a la hidrolisis química tradicional que se produce a 250°C y a presiones de 30-50 atm, pues la hidrolisis
enzimática ocurre a presión ambiental y 40-60 °C además las reacciones secundarias no tienen lugar y no
existe la producción de productos indeseados. La separación de los triglicéridos se hará con la enzima
lipasa. Las lipasas son triaciglicerol éster hidrolasas, es decir, enzimas que catalizan naturalmente la
hidrolisis de triglicéridos y los separan en diglicéridos, monoglicéridos, ácidos grasos libres y glicerol
(lipolisis). (García Roman, 2005)
Tipos de iniciadores
1. Descomposición térmica: El iniciador se calienta hasta que un enlace es homolíticamente troceado,
produciendo dos radicales. Este método se utiliza más a menudo con peróxidos orgánicos o
azoderivados (Arrighi & Cowie, 2008).
2. Fotólisis: La radiación escinde un enlace homolíticamente, produciendo dos radicales. Este método
se utiliza más a menudo con yoduros metálicos, alquilos metálicos, y azoderivados (Arrighi & Cowie,
2008) (Center, 2005)
La fotoiniciación puede también ocurrir por abstracción de H bi-molecular cuando el radical está en
su estado excitado triplete más bajo en energía. Un sistema fotoiniciador aceptable debe cumplir
con los siguientes requisitos:
a. Alta absortividad en el rango de 300-400 nm.
b. Generación eficiente de radicales capaces de atacar al doble enlace olefínico de los
monómeros de vinilo.
c. Solubilidad adecuada en el sistema de aglutinante (prepolímero + monómero).
d. No deberán transmitir amarillamiento o malos olores al material curado.
e. El fotoiniciador y cualesquiera subproductos resultantes de su uso no debe ser tóxico.

3. Reacciones redox: Reducción de peróxido de hidrógeno u otros peróxidos de alquilo por hierro.
(Arrighi & Cowie, 2008) Otros reductores, tales como Cr2+, V2+, Ti3+, Co2+, y Cu+ se pueden
emplear en lugar del ion ferroso en muchos casos (Center, 2005).
4. Peroxodisulfatos: La disociación de un Peroxidisulfato en la fase acuosa (Figura 4). Este método es
útil en polimerización en emulsión en la cual se difunden radicales de un monómero hidrófobo
contenido en gotitas (Arrighi & Cowie, 2008).
5. Radiación ionizante: partículas α, partículas β, rayos γ o rayos X provocan la expulsión de un
electrón de las especies iniciadoras, seguido por la disociación y captura de electrones para producir
un radical (Arrighi & Cowie, 2008).
6. Electroquímico: Es la electrólisis de una disolución que contiene tanto monómero como electrolito.
Una molécula de monómero recibirá un electrón en el cátodo para convertirse en un anión radical,
y una molécula de monómero dará un electrón en el ánodo para formar un catión radical. Los iones
radicales entonces inician la polimerización por radicales libres y/o por iones. Este tipo de iniciación
de especialmente útil para las superficies de metal de revestimiento con películas de polímero
(Stevens, 2000)
7. Sonicación: Se puede aplicar al monómero una alta intensidad de ultrasonido en las frecuencias más
allá del alcance del oído humano (16 kHz). La iniciación resulta de los efectos de la cavitación (la
formación y colapso de las cavidades en el líquido). Al producirse cavitaciones locales, se generan
localmente temperaturas y presiones muy altas. Esto resulta en la formación de estados electrónicos
excitados que a su vez conducen a la rotura del enlace y la formación de radicales libres (Odian,
2004)

Polimerización aniónica
La polimerización aniónica ha sido menos estudiada que la polimerización por inserción-coordinación. En
este tipo de reacciones actúan especies con un marcado carácter básico y nucleofílico. Por ello los procesos
de transesterificación y racemización pueden llegar a ser importantes, sobre todo en especies aniónicas
cuya esfera de coordinación no está saturada. Este hecho hace que sea difícil de controlar la estereoquímica
de la poliácida preparada. (SEYMOUR, 1995)

Desde el punto de vista del mecanismo de reacción este puede ser de dos tipos. La reacción de
polimerización por ROP puede iniciarse por un deprotonación del hidrógeno situado en alfa con respecto al
grupo carbonilo del monómero cíclico. Tras este equilibrio ácido base el carbanión generado, estable por
deslocalización con el grupo carbonilo, realiza un ataque nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otro
monómero, iniciándose así la polimerización.
Otro tipo de iniciación es por ataque nucleófilo del catalizador al grupo carbonilo del monómero, abriéndose
el heterociclo y generando un intermedio alcóxido, capaz de reaccionar otra vez con otro monómero. El
intermedio alcóxido está estabilizado por coordinación al metal del catalizador.

Separación de ácidos grasos

La separación de los ácidos grasos libres se consigue por adición de una disolución de hidróxido o carbonato
sódico, a la materia grasa relativamente caliente. La fase acuosa del jabón, formada durante el tratamiento,
se elimina por decantación o por centrifugación de las pastas jabonosas. Ocluyen numerosas impurezas
indeseables de las contenidas en el aceite bruto.
Los iniciadores de reacción son una sustancia la cual como su nombre lo indica ayuda a iniciar la reacción,
a la vez que algunos de ellos ayudan a acelerar la reacción, sin formar parte de ella.
La iniciación es el primer paso del proceso de polimerización. Durante la iniciación, un centro activo es
creado a partir de una cadena de polímero que se genera. No todos los monómeros son susceptibles a todos
los tipos de iniciadores. La iniciación por radicales funciona mejor en el enlace doble carbono-carbono de
monómeros de vinilo y el enlace carbono-oxígeno doble en aldehídos y cetonas (Odian, 2004). La iniciación
tiene dos pasos: en el primero, uno o dos radicales se crean a partir de las moléculas de iniciación; mientras
que, en el segundo, los radicales se transfieren desde las moléculas iniciadoras a los monómeros presentes.

Polimerización por adición

La polimerización por adición puede transcurrir a través de un mecanismo, en el que se formen radicales
libres como especies intermedias en el curso de la reacción. En otros casos, la polimerización por adición
tiene lugar mediante la formación de iones: carbocationes o carbaniones.
En ambos casos, polimerización por adición radicalar y polimerización por adición iónica, la reacción
transcurre a través de tres etapas:
 Iniciación: En esta etapa se forman los monómeros activados.
 Propagación: En esta etapa de la reacción se forma la cadena activada.
 Terminación: Esta fase se caracteriza por la pérdida de actividad y producción del polímero.
Existen dos tipos de polimerización, la polimerización por adición y la polimerización escalonada, que a su
vez se dividen en clasificaciones por el tipo de iniciador utilizado. (Madrid, 2006)

La reacción de polimerización en cadena puede proceder con iones en lugar de radicales libres como
partículas propagadoras de la cadena polimérica. Estas pueden ser cationes o aniones, dependiendo del
iniciador que se emplee. Las polimerizaciones iónicas son muy sensibles a la presencia de agua y sustancias
extrañas en el medio de reacción. Requieren reactivos muy puros y se llevan a cabo en masa o en presencia
de un disolvente.
En la polimerización por adición se genera una especie reactiva a partir del monómero, la cual participa en
una reacción que la consume y que a su vez genera otra especie similar, de modo que cada reacción depende
de la formación de una especie reactiva en la reacción anterior, por lo cual esta reacción también se
denomina reacción en cadena. Las especies reactivas pueden ser radicales, cationes o aniones.

La polimerización vinílica aniónica es un método por el cual se obtienen polímeros a partir de pequeñas
moléculas que contengan dobles enlaces carbono-carbono. Es un tipo de polimerización vinílica. La
polimerización aniónica se inicia por adición de un anión al doble enlace del monómero. Como aniones
iniciadores se utilizan OH−, 2 NH− y carboaniones de compuestos organometálicos.
Si bien este iniciador puede no ser aplicable a todo tipo de reacciones poliméricas, se presenta como una
innovación al mercado de polimerización, pues se plantea el desarrollo completo de un nuevo iniciador
aniónico que puede ser comercializable a escala industrial. Para esto, es importante determinar
experimentalmente variables como rendimiento de reacción, gasto energético, comportamiento con
monómeros, etc. (Madrid, 2006)

En química, especialmente en química orgánica, se dice que un grupo funcional es un grupo activante o
grupo activador cuando aumenta la reactividad química de la molécula hacia un tipo de reacción química
particular. La expresión grupo activante suele aplicarse en química de compuestos aromáticos, en donde el
grupo activante es un sustituyente del anillo que aumenta la reactividad del mismo en las reacciones de
sustitución electrofílica aromática (SEAR). Los grupos activadores modifican la reactividad de un grupo
funcional al alterar la densidad electrónica de este último. Este cambio en la densidad electrónica facilita
reacciones posteriores.
Los grupos activantes encuentran diversidad de aplicaciones, especialmente cuando es necesario dirigir una
reacción hacia un caso único en presencia de otros grupos funcionales sensibles. En este caso, suele usárseles junto
a grupos protectores para los demás grupos funcionales. El uso de grupos activantes ha venido a revolucionar
procedimientos de síntesis aplicados a la bioquímica, como la síntesis química de péptidos y la síntesis química
de oligonucleótidos -fragmentos pequeños de ácidos nucleicos.

Metodología propuesta
1. Obtención del aceite que coco
 Se pondrá el coco en una prensa hidráulica y la copra se pasará por un molino, para su molienda.
 Se calentará la copra molida a 70°C.
 Se hará la extracción del aceite por medio de exprimidores o expellers.
 Se filtrará el aceite en bruto para su posterior refinamiento.
2. Separación de ácidos grasos utilizando técnicas cromatograficas.
3. Se realizaran pruebas con distintos agentes activantes (Pentacloruro de fósforo, tricloruro de
fósforo, cloruro de tionilo, etc.) para aumentar la reactividad del ácido carboxílico.
4. Se añadirá hidróxido de sodio para finalizar la formulación del iniciador.
5. Mediante RMN, IR o Cromatógrafo de gases se caracterizará nuestro producto.

Factibilidad
Se considera que el proyecto es factible, pues el costo de experimentación y fabricación previsto es bajo, la
cromatografía y centrifugación para la separación de los ácidos grasos son procesos que fácilmente se
pueden realizar en el centro universitario, además se cuentan con equipos para hacer la caracterización
final del producto.
El único obstáculo está en los mecanismos de reacción que se tomarán de base, pues aunque se suponen
basados buenas bibliografías estos podrían ser erróneos y no se obtendrían los productos deseados al
final de cada paso de la metodología.

Referencias
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Odian, G. (24 de febrero de 2004). one librery. Recuperado el 20 de noviembre de 2017, de
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Service, B. T. (2012). Aceite de coco. Berlin: German Insurance Association.
SEYMOUR, R. B. (1995). Introducción a la química de los polímeros. Madrid, España: Reverte.
Stevens, M. P. (1 de enero de 2000). google. Obtenido de google:
https://sites.google.com/site/obreturef/polymer-chemistry-an-introduction-97755522