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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente


escuela)

Unidad 1, Unidad 2 y Unidad 3: Paso 8-Trabajo final

Nombre estudiante 1
Código estudiante 1
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año


Introducción
Desarrollo del Trabajo colaborativo

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1 y 3.

Desarrollo del numeral 1


1.1. Orden de reactividad

1.2. Desarrollo numeral a y b.

Orientación del grupo –SO2


Compuesto Tipo de sustituyente después de la reacción de
sulfonación
A No tiene orto para dirigentes
sustituyente
B Desactivador orto para dirigentes
C activador orto para dirigentes
D Fuertemente orto para dirigentes
activador

1.3. Explicación de la diferencia de ácidez entre el fenol, p-nitrofenol y m-


nitrofenol.
Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se encuentra más
abajo, el fenol cede un protón (H+) al H2O para formar un ion hidronio (H3O+) y un ion fenóxido. De
acuerdo a esto, el fenol se comporta como ácido.
Los fenoles son más ácidos que los ROH debido a que el anión fenóxido está estabilizado por resonancia. La
deslocalización de la carga negativa sobre las posiciones orto y para del anillo aromático resalta en la
estabilidad incrementada del anión fenóxido en relación al fenol no disociado.
La acidez de los fenoles varia con los sustituyentes que se introducen al anillo, los fenoles sustituidos pueden
ser más ácidos o menos ácidos que el fenol esto depende del si el sustituyente es a tractor de electrones o
donar de electrones. El incremento de la acidez de los fenoles de un sustituyente a tractor de electrones se
nota en los fenoles con un grupo nitro. A continuación, se enumera del 1 al 3 el más ácido

Dentro de los desactivantes distinguimos por efecto resonante (-NO2), los cuales aumentan la acidez del compuesto, y
al estar en posición para, su efecto resonante es mayor y por ende su acidez aumenta respecto a la posición meta. Por
eso, esos dos compuestos son mucho más ácidos que el fenol sin sustituyente nitro.

1.4. Estructura del producto:

Nombre común: aspirina


1.5. Identificación de la reacción y reactivos.
Tipo de reacción: Oxidación de alquilbencenos
Reactivo 1: KMnO4 Reactivo 2: H2O
1.6. Nomenclatura de acuerdo con las reglas de la IUPAC.
Nombre compuesto a): 3-metil-2-butanona
Nombre compuesto b): Ácido 4-etilhexanoico

Desarrollo del numeral 3


Tabla 1. Desarrollo del numeral 3.1

Fórmula química del o Estructura del producto


los reactivos
1 Na2CrO7
KMnO4

2 Br2/AlBr3

3 (CH3)4ccl/AlCl3

4 LiAlH4
Br2OH-/H2O

4
5 Br2OH-/H2O 5

Tabla 2. Desarrollo del numeral 3.2

Nombre de la reacción
1. Oxidación de alquilbencenos
2. Sustitución electrofílica aromática, nitración del benceno
3. reducción de compuestos nitrogenados
4. Formación de sal de diazonio por oxidación de amina
5 Sustitución nucleofilica
6. Hidrólisis de nitrilo, formación de ácidos carboxílicos
7. Halogenación del benceno
8. Sustitución nucleofílica, formación de éster (esterificación)
9. reducción de nitrilos/transposición de hoffman
10. conversión a amidas
11. Sustitución nucleofílica, formación de haluro de alquilo
12. transposición de hoffman
Bibilografía
Anónimo. (27 de febrero de 2018). Quimitube. Obtenido de quimitube.com

Hernandez. (5 de marzo de 2018). Quimica orgánica. Obtenido de quimicaorganica.com

Mcmurry, J. (2012). Química orgánica. Estados unidos: Cengage.

Yurkanis, P. (2008). Química orgánica. Mexico: Pearson.

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