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2017

DETERMINACION DE
LAS CARACTERICTICAS
DE LOS ALCOHOLES

INFORME Nº 7.
DAVID ALEXANDER CHURA LUVE

QUIMICA GENERAL | II CICLO


I. RESUMEN

Este informe tiene la finalidad de dar a conocer la determinación de las propiedades


y características de los alcoholes: metanol, etanol, propanol y n – butílico
experimentalmente también se preparara algunos derivados de los alcoholes para
luego identificarlos por su olor característico, todo estos procedimiento se trabajara
cuidadosamente y con mucha precaución ya que siendo ácidos podrían dañar
nuestro sentido táctil.

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II. OBJETIVOS

- Determinar experimentalmente las propiedades y características de los alcoholes


- Preparar algunos derivados de los alcoholes identificables por su olor.
- Trabajar con bastante atención y precaución durante el desarrollo de la práctica.

III. FUNDAMENTO TEORICO

3.1. Los Alcoholes


En la actualidad se conocen una gran cantidad de compuestos orgánicos, cada uno con propiedades
especıficas que se determinan dependiendo del grupo funcional que posean, por consiguiente, en
la práctica de la química es necesario estudiar la materia agrupándola de una manera sencilla. En
este caso se tratarán los alcoholes, cetonas y éteres. (Quintero, 2014)

Los alcoholes son usados en un sinfín de actividades de la vida cotidiana gracias a sus propiedades
físicas y químicas, como, por ejemplo: antiséptico en la medicina, un poderoso solvente por esto es
el principal 1 componente de perfumes, combustible, entre otros. En la antigüedad estos
compuestos eran conocidos como el espíritu de las cosas al tener una naturaleza volátil producto
de la destilación fraccionada o con un muy fino calentamiento, aunque en la actualidad se conocen
que muchos alcoholes son utilizados por sus propiedades físicas como anticongelantes en los
sistemas de refrigeración de los sistemas hidráulicos ya que al realizar mezclas con estos una
solución puede disminuir su punto de fusión y aumentar su punto de ebullición. Los alcoholes suelen
ser solubles en agua ya que el grupo OH permite hacer enlaces de hidrógeno y también es el
responsable de darle también sus características en cuanto a reactividad química, permitiendo
hacer con ellos reacciones de deshidratación, halogenación y oxidación. (Usó, 2011)

El siguiente caso corresponde a los fenoles usados al igual que los anteriores principalmente en la
medicina y se encuentra en la gran variedad de medicamentos que consumimos “aspirina”, además
es un componente de los explosivos, resinas y polímeros, son muy solubles en alcohol y éter pero
poco solubles en agua puesto que curiosamente no son catalogados como alcoholes a pesar de
presentar el grupo hidroxilo , en cuanto a reactividad podemos notar que tiene un comportamiento
peculiar ya que el ion fenóxido se estabiliza con ayuda del benceno por efecto de resonancia, en
este caso se estudiarán los procesos que se generan al hacerlo reaccionar con cloruro férrico, nitrato
cérico y Br2 en CCl4 , ya que son sustratos excelentes para la halogenación, Nitración, Sulfonación y
algunas reacciones de Friedel- Crafts. (Quintero, 2014)

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3.2. Estructura
La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución
formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo. (Usó, 2011)

En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos pares de
electrones no compartidos es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo una
hibridación sp3 en el átomo de oxígeno. Ahora bien, no hay ninguna razón para que un átomo
(oxígeno, nitrógeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales híbridos equivalentes cuando no
todos los orbitales se van a utilizar del mismo modo. En el agua los orbitales híbridos sp3 que se van
a emplear en los enlaces con los átomos de hidrógeno tienen un menor carácter s, lo que explica la
disminución del ángulo de enlace tetraédrico desde 109.5º a 104.5º. Por otra parte, los dos orbitales
híbridos sp3, que contienen a los dos pares de electrones no enlazantes, tienen un mayor carácter
s, lo que explica el aumento del ángulo de enlace desde 109.5º a 114º. El aumento del ángulo de
enlace entre los pares de electrones no compartidos tiene un efecto estabilizante al disminuir la
repulsión electrónica entre los mismos. (Usó, 2011)

En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9º. Este ángulo es mayor que en el agua debido
a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso que el átomo de hidrógeno, que
contrarresta el efecto de compresión del ángulo de enlace que provocan los dos pares de electrones
no enlazantes. Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en los
alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 Å) debido al mayor radio covalente
del carbono en comparación con el del hidrógeno. En el siguiente diagrama de interacción orbitálica
se representa la formación del enlace C-O en los alcoholes y las energías de enlace en el metanol.
(Quintero, 2014)

Fuente:
https://sites.google.com/site/quimicaorganicaiimontieljazmin/home/unidadi?tmpl=%2Fsystem%2
Fapp%2Ftemplates%2Fprint%2F&showPrintDialog=1

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FIGURA: Obtención de metanol

FIGURA: Obtención de etanol

FIGURA: Obtención de propanol

FIGURA: Obtención de butanol

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IV. MATERIALES Y REACTIVOS

a) Materiales. –
12 tubos de ensayos pequeños, 6 tubos de ensayos medianos, 6 tubos de ensayos
grandes, 6 vasos ppdo de 300ml, 250ml, 50ml, y tres 100ml, pipetas de 2, 5 y 10 ml,
probetas de 5, 10, 25 ml, 3 goteros, soporte con anillo y malla de asbesto, varilla de vidrio,
lana de vidrio, pinzas para tubos de ensayo, papel indicador universal, papel filtro,
mechero bunsen, Cerilla (fósforo).

b) Reactivos. –
Alcoholes: metílico, etílico, n-propílico, n-butílico, ter-butílico, H2SO4 (C), HCl (c), ZnCl2,
KMnO4, fenolftaleína, H2SO4 al 10%, KMnO4 al 0,3%, bencina, agua destilada, etc.

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V. PROCEDIMIENTO

5.1. Solubilidad de los alcoholes. -

- En 5 tubos pequeños limpios secos y codificados en gradilla, colocar 1 ml de H2O destilada


a cada uno de los tubos y añada gota a gota 1 ml de alcoholes: metílico, etílico, n-propílico,
n-butílico, sec-butílico, por separado. Agite y examine el olor y la solubilidad de cada uno de
los alcoholes. Anote sus observaciones.

5.2. Solubilidad del etanol. -

- Marque dos tubos de ensayos medianos como A y B, coloque 2 ml de etanol a cada tubo.
- Al tubo A agregue 2 ml de agua destilada, agitar fuertemente y déjelo a reposar. Anote sus
observaciones.
- Al tubo B añada 2 ml de bencina, agite y déjelo a reposar, luego anote sus observaciones.
Luego vierta el contenido del tubo A en el tubo B, mezcle y deje. Anote sus observaciones.

5.3. Acidez de los alcoholes. -

- En un tubo de ensayo grande coloque 5 ml de etanol, con precaución añada un trocito de


Na. Anote sus observaciones
- Antes que se desaparezca el proceso de reacción, acerque con una cerilla encendida a la
boca del tubo. Anote sus observaciones y escriba su posible reacción
- Cuando haya terminado la reacción, añada 5 ml de H2O destilada y agite. En seguida
introduzca una varilla limpia a la solución y ponga en contacto con el papel indicador
universal. Anote las observaciones. Luego agregue 2 gotas de fenolftaleína. Tome nota
- En tres tubos medianos codificados con A, B, y C, coloque 4 ml de alcoholes: n-butílico, sec-
butílico, y ter-butílico anhidro, respectivamente. Añada a cada tubo un trocito de sodio
metálico, observe y compare las velocidades de la reacción. Caliente si es necesario para
completar la reacción colocando los tubos en un vaso con agua caliente. Ojo lejos de fuego.

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5.4. Velocidad relativa de reacciones de los alcoholes. -

- En tres tubos de ensayo medianos codificados como; A, B y C, coloque 3 ml del alcohol n-


butílico, sec-butílico, y ter-butílico anhidro, respectivamente. Añada a cada tubo 5 ml de HCl
concentrado. Observe con calma cualquier síntoma de la reacción
- Añada a cada tubo 2 ml de ZnCl2 como catalizador y deje en reposo unos 5 minutos a
temperatura ambiente. Finalmente selecciones los tubos en función a la solución con
característica de transparente y homogénea. Luego coloque en un vaso de agua herviente
durante 10 minutos. Observe si ocurre los cambios y tome nota.

5.5. Oxidación de los alcoholes. -

- En un tubo de ensayo pequeño coloque 5 ml de H2O, más 1 ml de alcohol metílico, acidule


la solución con 2 gotas de H2SO4 al 10%, luego añada con 3 gotas de solución de KMnO4 al
0,3%. Agite con cuidado y deje en reposo unos minutos. Anote lo ocurrido.
- En tubo mediano coloque 10 ml de etanol y agregue unos cristales de permanganato de
potasio, agite y anote las observaciones. Tome el tubo con mucho cuidado y agregue 2 a 5
ml H2SO4 concentrado por las paredes del tubo para evitar el salto de la reacción, luego
calentar suavemente orientando el tubo hacia un lugar vacío.

VI. RESULTADOS

EXPERIMENTO Nº 1.

1er. Tubo: alcohol metanol

- La disolución del metano con agua destilada es casi


completa en un 90%.

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2do tubo: alcohol etanol

- La disolución del etanol con agua destilada tuvo una


eficiencia del 60 – 70 % quedando partículas sin diluir.

3er tubo: alcohol propanol

- La mezcla del propanol con agua destilada fue retardada ya


que su masa molecular es mayor a la del metanol y etanol por
lo cual se resiste a diluirse con otro compuesto.

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4to tubo: alcohol n-butanol

- La mezcla del n-butanol con agua destilada resulto difásica


y la disolución solo fue del 10% por su cantidad de masa
molecular lo cual confirma que su solubilidad es menor.

EXPERIMENTO Nº 2. SOLUBILIDAD DEL ETANOL

Tubo A: el resultado fue una disolución monofásica con el


etanol y agua destilada.

Tubo B: el resultado fue una disolución difásica con etanol y


bencina.

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EXPERIMENTO Nº 3. Acidez de los alcoholes

Papel tornasol en el centro determinara:


Rosado → acido
Azul → alcalino

FIGURA: COMUESTOS DE METANO, ETANOL, PROPANOL Y N-BUTANOL

Metanol:

Se identificó un minúsculo cambio de color a rosado.

Etanol:

Se pudo observar un leve cambio de color a rosado


mayor a la del metanol en el papel de tornasol.

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Propanol:

Se identificó que se pudo observar un cambio a rosado más


notorio mayor a la del metano y etanol en el papel de
tornasol.

N – Butanol:
El cambio de color en papel de tornasol se notó al instante
cuando el butanol entro en contacto el papel y el rosado se
notó claramente.

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En dos tubos de ensayo se introdujo 5 ml de metanol y
etanol más agregándole sodio se obtuvo en la reacción
burbujeo en el tubo liberándose hidrogeno gaseoso.

Al agregar la fenolftaleína en los dos tubos se obtuvo que la


reacción de sodio con metanol seguía vigente a
comparación con el de etanol que ya estaba degradándose
su reacción.

EXPERIMENTO Nº 4. Velocidad relativa de reacciones de los alcoholes.

Dos tubos:

1er tubo → n-butílico → “B”

Se determinó que el compuesto es altamente reactivo con


HCl y ZnCl2.

2do tubo → propanol o también llamado ácido isopropìlico


→ “I”

Menos reactivo que el butanol confirmando las


propiedades químicas de los alcoholes.

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FORMULA N – BUTILICO / MUY REACTIVO
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH + HCl / ZnCl2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH – Cl + H2O

FORMULA DE ISOPROPILICO

CH3 – CH – CH3 + HCl / ZnCl2 → CH3 – CH – CH2 + H2O


OH CL

FORMULA DE TER – BUTILICO

CH3 CH3
CH3 – C – OH + HCl /ZnCl2 → CH3 – C – Cl + H2O
CH3 CH3

FORMULA DE 2 – BUTANOL

CH3 – CH2 – CH – CH3 + HCl / ZnCl2 → CH3 – CH2 – CH – CH3 + H2O


OH Cl

EXPERIMENTO Nº 5. OXIDACION DE LOS ALCOHOLES

Solo se experimentó con el metanol más falto el etanol.

FIGURA: PRIMERA ETAPA DE LA OXIDACION

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FIGURA: 2DA ETAPA FIGURA 3ERA ETAPA

FIGURA: ETAPA FINAL, EL METAL SE OXIDA COMPLETAMENTE EMITIENDO SU


COLOR CARACTERISTICO

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VII. DISCUSIONES DE RESULTADOS

Se pudo haber logrado experimentar con más alcoholes, pero por la falta de estos mismos
en el laboratorio no se logró a hacer.

VIII. CONCLUSIONES

Se logró determinar las propiedades y características de los 4 tipos de alcoholes que se uso,
siendo el más reactivo y menos soluble el butanol.
Solo se pudo formular los derivados de los alcoholes mas no identificarlos por su olor ni
realizar las reacciones respectivas.
Se tomó bastantes evidencias fotográficas para evidenciar cada momento de las reacciones
de los cinco experimentos que se realizó en el laboratorio y se tuvo cuidado con los
diferentes compuestos ácidos en especial con el acido sulfúrico.

IX. CUESTIONARIO
1. Explique la solubilidad de los alcoholes.

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución


de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.

2. Escriba las reacciones balanceadas de oxidación de los alcoholes.

3. Diseñe un experimento en la cual se pueda demostrar que la deshidratación del


etanol produce etileno; indique los reactivos a utilizarse.

Materiales: Al2O3 o H2SO4 concentrado, CuSO4, 10 ml etanol.

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Bibliografía
Quintero, A. M. (2014). PROPIEDADES F´ISICAS Y QU´IMICAS DE LOS ALCOHOLES ALDEHIDOS Y
ETERES . Lima: EQ.

Usó, M. C. (2011). Alcoholes. Mexico: Escuela Superior de Tecnología y Ciencias Experimentales.

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