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Práctica No 1.

REACCIONES GENERALES DE
ALDEHÍDOS Y CETONAS
Ojeda Ossa Shirley D., Pino Torres Sergio M.
Laboratorio de Química Orgánica  III, Programa de Química, Universidad del Atlántico. 
(15/03/2018)
Resumen

A lo largo de este experimento se busco comparar la reactividad de los aldehídos y cetonas. Primero se hizo la
prueba de Fehling en la cual solo el aldehído reacciono, pero al someterlos a calentamiento la cetona si reacciono
entonces al agregarle glucosa y repetir esta prueba sin calentar no presentaron cambio ninguna de las dos, luego la
prueba de Schiff donde se utilizo un benzaldehído el cual fue el único que reacciono, porque la cetona no mostro
ningún cambio. Después se hizo la prueba de yodoformo donde no reacciono ninguna de los dos grupos
funcionales; Finalmente se intento preparar 2,4- dinitrofenilhidrazona donde para el aldehído se confirmo una
reacción gracias al que se presento un color amarrillo y para la cetona también pero con un color rosa, ambos con
precipitado.

Los aldehídos se oxidan fácilmente con oxidantes


Introducción suaves y se convierten en el ácido carboxílico
Las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas respectivo (se oxidan especialmente con iones
son en función del grupo carbonilo, debido a la metálicos como Cu2+ y Ag+) en soluciones básica, las
diferencia de electronegatividades entre el cetonas son más difíciles de oxidar incluso con
carbono y el oxígeno el doble enlace C=O está agentes de gran poder como KMnO4 o K2CrO7.1
muy polarizado, lo que hace que este grupo
este expuesto a ataques nucleofílicos sobre el
carbono y ataques electrofílicos sobre el
oxígeno, a causa de la polaridad del enlace
antes mencionado, el grupo carbonilo puede
encontrase en su forma resonante.

El grupo funcional de los aldehídos y cetonas es el


grupo carbonilo. Cuando el carbono carbonílico es
terminal el compuesto es un aldehído, cuando posee
dos cadenas carbonadas como sustituyentes es una
cetona.

Figura 1. Aldehido, cetona y grupo carbonilo.

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OBJETIVOS. como es el caso del aldehído. La figura a
continuación muestra el resultado de esta prueba
después del calentamiento en baño de maría, donde se
Objetivo general. si observo la reacción de la cetona, entonces se puede
decir que para poder oxidar con este reactivo al
grupo carbonilo se necesita administrarle energía al
 Comparar la reactividad de los aldehídos y sistema por que espontáneamente no se lleva a cabo
cetonas. esta reacción.

Objetivos específicos.

 Identificar señales que indiquen la oxidación


de un aldehído o de una cetona o de ambos.

 Comparar los resultados obtenidos con los


resultados teóricamente esperados.

Experimental

Prueba de Fehling: Se tomaron 5 gotas de solución


A del reactivo de Fehling en un tubo se ensayó
y se mezcló accidentalmente con un poco más
de las 5 gotas necesarias de la solución B del
reactivo de Fehling, rápidamente se le añadió 1
gota de 2-propanona. Esta prueba se repitió Figura 2. Aldehído y cetona de izquierda a derecha
con metanal y con glucosa en lugar de 2- después de la prueba de Fehling.
propanona, pero esta vez tomando la cantidad
correcta de reactivos, los tres tubos se llevaron La reacción que se lleva acabo en esta
a baño maría por 3 minutos. prueba es la siguiente, donde el aldehído
es oxidado para formar acido fórmico. El
Prueba de Schiff: Para esta prueba se tomaron 2 color inicial del reactivo de fehling es azul
tubos de ensayo y en cada uno se depositaron y luego al formarse este producto se
5 gotas de reactivo de Schiff, en uno de los torna de un color rojo ladrillo, como se
tubos se añadió benzaldehído y en el otro 2- observa en la figura 1.
propanona.

Prueba de Yodoformo: En un tubo de ensayo se


tomaron 20 gotas de hidróxido de sodio, 1 gota
de benzaldehído y 7 gotas de lugol, en otro
tubo de ensayo se tomó la misma cantidad de
hidróxido de sodio más 1 gota de 2-propanona
y 7 gotas de lugol.
Figura 3. Reacción general entre aldehído y reactivo de
Resultados y discusión Fehling.

Para la prueba de Fehling se esperaba que solo Luego al repetir esta prueba pero con
reaccionara el aldehído debido a que el oxidante de glucosa presente el resultado fue
esta prueba no es tan fuerte para poder hacer negativo para el aldehído y la cetona; esto
reaccionar la cetona la cual es muy estable gracias a
que no tiene un hidrogeno unido al grupo carbonilo pasa gracias a que la glucosa es un

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monosacárido capaz de reducir el Cu 2+ a
Cu+ por lo tanto teóricamente tendría que
pasar de un color azul a un color rojo,
pero experimentalmente no se presento
cambios en la coloración en esta prueba.

Figura 5. Reacción general entre aldehído y reactivo de


Schiff.

En la prueba de Yodoformo se presento


una reacción de la siguiente manera:

Figura 4. Aldehído y cetona de izquierda a derecha con


glucosa y el reactivo de Fehling.

En la prueba de Schiff la oxidación del benzaldehído


fue positiva debido a que los aldehídos son fácilmente
oxidados por agentes que no son tan fuertes como es
el caso de este. El grupo cetona en cambio no
presento ningún cambio después de hacer la prueba, Figura 6. Reacción general entre acetona y yodoformo.
lo que confirma que no es posible oxidar a las
cetonas con oxidantes suaves y en condiciones Es importante mencionar que a pesar de
normales de temperatura. que la tendencia de reacción era que el
aldehído fuera quien reaccionara de
La reacción que se presento de manera general fue la manera espontanea con agentes
siguiente (se omite la estructura del benzaldehído oxidantes, en este caso fue la cetona la
porque se comportan de manera similar que el cual reacciono. El Aldehído no.
aldehído solo):
En la preparación de 2,4-
dinitrofenilhidrazona se presentaron las siguientes
reacciones en la Cetona se presento un color magenta
y en el Aldehído amarillo con precipitado.

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Figura 7. Reacción general entre aldehído y 2.4-
dinitrofenilhidrazina.
Fehling Positivo Negativo
Esta prueba es positiva para los dos casos, porque el
2.4-dinitrofenilhidrazina es capas de reaccionar con
los grupos carbonilos del aldehído y de la cetona para Schiff Positivo Negativo
formar el 2,4- dinitrofenilhidrazona, se confirmo la
aparición del precipitado amarillo.
De Yodoformo Negativo Positivo

Formación de 2,4- Positivo Positivo


dinitrofenilhidrazona

Conclusión
Los aldehídos son más reactivos que las cetonas con
Figura 8. Reacción general entre cetona y 2.4- agentes oxidantes y en condiciones normales, debido
dinitrofenilhidrazina. a la estabilidad del grupo carbonilo electroatrayente
Figura 7. Formación de precipitado para ambos casos presente en las cetonas el cual esta estabilizado por
(reacción positiva para formación de 2,4- los dos grupos R a que esta unido.
dinitrofenilhidrazona).

Referencias Bibliográficas
Cuadro 1. Resumen de resultados de
manera general.
1. Francis   a.   Carey.   QUIMICA   ORGANICA   sexta
ediccion.   Editorial   Universidad   de   Virginia.     MC
GRAW HILL 2005; 723­727.
PRUEBA ALDEHÍDO CETONA