Isomería configuracional óptica

Isómeros ópticos
Son isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas como químicas, diferenciándose
únicamente en el distinto comportamiento frente a la luz polarizada.

Un isómero desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha (isómero dextro ó +) y al otro
hacia la hacia la izquierda (isómero levo ó - ).

Se da en moléculas con átomos de carbono asimétricos, es decir, unidos a cuatros sustituyentes

distintos.
Los compuestos orgánicos que poseen este tipo de isomería se caracterizan por presentarse en dos formas,
isómeros que son , una respecto a la otra, como un objeto y su imagen reproducida en un espejo.

Una imagen que es superponible con su imagen especular es aquiral.

En química orgánica, la quiralidad ocurre con mas frecuencia en moléculas que contienen un carbono unido
a cuatro grupos diferentes.

En 1894 William Thomson ( Lord Kelvin ) establecio que un objeto es quiral, si no es superponible con su
imagen especular
Se dice, entonces, que una molécula es quiral si sus dos formas de imagen especular no son superponibles en
tres dimensiones.

La palabra quiral, se deriva de la palabra griega cheir, que significa “mano”.

 Enantiómeros
Los estéreo isómeros que se relaciona como un objeto y su imagen especular no superponible , se clasifican
como enantiómeros.

La palabra enantiómeros describe una relación particular entre dos objetos.

Una molécula quiral puede tener un enantiómero y solo uno.
Los átomos de carbono tetraédricos con 4 grupos unidos diferentes son quirales.

Si solamente hay un carbono quiral en una molécula, su imagen especular será un enantiómero.
La prueba de quiralidad mas seguro es un examen cuidadoso de las imágenes especulares para determinar su
superponibilidad.
En 1996 la IUPAQ recomendó que un átomo de carbono tetraédrico que lleva cuatro átomos o grupos diferentes de
átomos fuera llamado dentro de quiralidad, varios términos como centro asimétrico, carbono asimétrico, centro
quiral, centro estereogenico y estereocentros, aun se usan en forma amplia.

Una molécula con centros de quiralidad son muy comunes tanto como sustancias de origen natural como en los
productos de síntesis químicos. (carbono que son parte de un enlace doble o triple no pueden ser centros de
quiralidad)
El centro quirai
Hasta este instante, todas las moléculas quirales descritas resultan ser del tipo CWXYZ, decir, en cada una de ellas
hay un carbono (C*) que tiene cuatro grupos diferentes
U n átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes es un centro quiral (A veces* se le
llama carbono quiral cuando es necesario distinguirlo de nitrógeno quiral\ fósforo quiral,
etc.) Muchas moléculas -pero no todas— que contienen un centro quiral son quirales.
Muchas moléculas quirales pero no todos - contienen un centro quiral Hay moléculas con
centros quirales que. sin embargo, son aquiral (Sec. 4.18>. (Tales moléculas aquiral contienen
siempre más de un centro quiral; si en una molécula sólo hay un centro quiral. podemos
tener la certeza que es quiral) Hay moléculas quirales que no tienen centros quirales
 Formulación y nomenclatura

Distintos enantiómeros deben tener distintos nombres.

•Solamente un enantiómero será biológicamente activo •Solamente un enantiómero será
biológicamente activo.
•La configuración del carbono quiral se nombra como (R), (S).

Formulación y nomenclatura (R), (S). Reglas de Cahn-Ingold-Prelog.

Con objeto de determinar la configuración absoluta, se asigna la prioridad a cada grupo

unido al carbono quiral:
•Al átomo con el mayor número atómico se le asigna la mayor prioridad.
•En caso de igualdad para el primer grupo de átomos ,mira a los átomos contiguos al o
largo de la cadena.
Ej:-C(CH)C(CHCHCH)>CH(CH)C(CHCHH)
Ej:-C(CH3)C(CH3,CH3,CH3)>CH(CH3)2C(CH3,CH3,H)
•Enlaces dobles/triples se tratan como enlaces que duplican/ triplican átomos.
Ej: -COOH C(O,O,O,H)> -CH=CH2C(H,C,C)
 Formulación y nomenclatura.
Asignación de la configuración (R) ó (S)

Clasificación:
Según la prioridad de las reglas de Cahn, Ingold y Prelog: trabajando en tres
dimensiones, se pone la molécula de modo que el sustituyente de menor prioridad
quede hacia atrás.
•La flecha va desde el grupo de mayor al de menor prioridad(1-2-3).
•Si el sustituyente de menor prioridad se encuentra hacia atrás:
En el sentido de las agujas del reloj(R)
En contra de las agujas del reloj (S).
 Mezcla racémica
Mezcla equimolar de enantiómeros (50%R, 50%S). Uno de los enantiómeros de la mezcla gira el plano
de polarización de la luz el mismo ángulo pero en sentido contrario que el otro enantiómero, de ello se
deduce que la mezcla en igual proporción de ambos enantiómeros no muestra rotación óptica y es por
tanto ópticamente inactiva.

Forma meso
Molécula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetría (plano, centro de inversión o eje
impropio).
Aunque las formas meso presentan carbonos asimétricos, el plano de simetría elimina su quiralidad y por tanto
su capacidad para rotar la luz polarizada.
 Proyección de Fischer
¿Cómo hacer una proyección de Fischer?
Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molécula. En la proyección de Fischer la
molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes con los sustituyentes que van al fondo del plano
en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas líneas
representa el carbono proyectado.
Proyección de Fischer del 2-Clorobutano
Proyección de Fischer del 2-Bromo-3-clorobutano
La proyección de Fischer puede hacerse para varios carbonos de la molécula. El primer paso consiste
en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros
al fondo del papel.
 Notación R/S en Fischer
Configuración absoluta en Proyección de Fischer
Podemos dar notación R/S en una proyección de Fischer siguiendo unas sencillas reglas. Primero
asignamos prioridades a los cuatro grupos que se unen al carbono asimétrico. En segundo lugar nos
fijamos en la posición del grupo d, si está arriba o abajo en la proyección de Fischer el giro en el sentido de
las agujas nos da notación R y el giro en sentido contrario notación S, si está a derecha o izquierda el giro
en sentido de las agujas da notación S y el giro en sentido opuesto notación R.
Algunos ejemplos

Puede comprobarse en estas moléculas que cuando se intercambia la posición de dos sustituyentes
en una proyección de Fischer la notación R/S del centro quiral cambia.
Propiedades de los enantiómeros
 Diastereoisomeros ó diasteromeros,

Son isómeros configuracionales que no son imágenes especular uno del otro.

Sin embargo, la situación se vuelve más complicada con las moléculas que tienen más de un
centro quiral. Como regla general, una molécula con n centros quirales puede tener hasta 2n
estereoisómeros (aunque puede tener menos, como veremos brevemente). Por ejemplo, tome
al aminoácido treonina (ácido 2-amino-3-hidroxibutanoico). Dado que la treonina tiene dos
centros quirales (C2 y C3), existen cuatro estereoisómeros posibles, como se muestra en la figura
9.10, y compruebe por sí mismo que las configuraciones R,S son correctas.

Los diastereómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares. Dado que utilizamos
la analogía diestro/izquierdo para describir la relación entre dos enantiómeros, debemos
extender la analogía para decir que la relación entre diastereómeros es como la de las manos de
diferentes personas. Su mano y la mano de un amigo lucen similares, pero no son idénticas y no
son imágenes especulares. Lo mismo es verdad para los diastereómeros: son similares, pero no
son idénticos y no son imágenes especulares.
Observe cuidadosamente la diferencia entre enantiómeros y diastereómeros. Los enantiómeros tienen
configuraciones opuestas en todos los centros quirales, mientras que los diastereómeros tienen configuraciones
opuestas en algunos (uno o más) centros quirales pero la misma configuración en los otros. la

En el caso especial donde los dos diastereómeros difieren únicamente en un centro quiral pero son iguales en
todos los demás, decimos que los compuestos son epímerosmayor parte de las moléculas biológicas son quirales, y
por lo regular sólo un estereoisómero se encuentra en la naturaleza.0