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Laboratorio de Hidrocarburos alifáticos y aromáticos

“UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS”


Facultad de Química e Ingeniería Química
Escuela Académico-Profesional de Ingeniería Química
Departamento Académico de Química Orgánica
Química Orgánica

PRÁCTICA Nº4

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y ALIFÁTICOS

Profesora: Quím. Elva Cueva Talledo


Horario: Martes 2:00 – 6:00 pm
Fecha de Realización: 15 – 05 – 18
Fecha de Entrega: 22 – 05 - 18
Integrantes
- ADRIANZÉN ANTONIO, NATALIA ESTEFANÍA 17070080
- BAZAN PANANA, GERALDINE DENISE 17070081
- CANAHUIRI GRÁNDEZ, SEBASTIAN 17070040

Ciudad Universitaria, Mayo 2018

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Laboratorio de Hidrocarburos alifáticos y aromáticos

ÍNDICE

RESUMEN 3

INTRODUCCIÓN 3

PARTE TEÓRICA 4

DETALLES EXPERIMENTALES 7

RESULTADOS 9

CONCLUSIONES 9

RECOMENDACIONES 10

APÉNDICE 11

BIBLIOGRAFÍA 13

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Laboratorio de Hidrocarburos alifáticos y aromáticos

RESUMEN
En esta experiencia caracterizaremos a los alcanos (éter de petróleo), alquenos
(etileno), alquinos (acetileno) e hidrocarburos aromáticos (tolueno). Analizaremos la
solubilidad en alcanos y en hidrocarburos aromáticos. Por adición de bromo y
permanganato de potasio, diferenciaremos alcanos, alquenos e hidrocarburos
aromáticos. Haciendo reaccionar carburo de calcio con agua, en tres tubos con
soluciones diferentes reconoceremos a los alquinos.
Notaremos diversos cambios físicos que nos permitirán hacer la comparación entre
los tipos de hidrocarburos.

INTRODUCCIÓN
Es sabido que el carbono es capaz de formar numerosos compuestos, es por ello,
que es necesario organizarlos en familias en donde se presenten similitudes
estructurales. Los más sencillos de estos, son los que denominamos como
hidrocarburos. Dichos compuestos están formados solo de carbono e hidrógeno y
se dividen en alifáticos y aromáticos. Los primeros, a su vez, se dividen en alcanos,
alquenos, alquinos y alifáticos cíclicos. Es debido a las características que posee
cada familia, que podrán o no realizar diferentes tipos de reacciones como las de
adición o de sustitución; sin embargo, en todos estos compuestos, los átomos de
carbono tendrán cuatro enlaces (cuatro enlaces sencillos, dos enlaces sencillos y
un enlace doble, o un enlace simple y un enlace triple).

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PARTE TEÓRICA
Se conoce como hidrocarburos a los compuestos de tipo orgánico que surge
al combinar átomos de hidrógeno con otros de carbono, los átomos de carbono se
enlazan entre si formando cadenas, estas cadenas pueden ser lineales o
ramificadas y lineales o cerradas.
Los hidrocarburos se dividen en hidrocarburos alifáticos y aromáticos:

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
Son compuestos orgánicos cíclicos o acíclicos, lineal o ramificado, saturado o
insaturado con exclusión de los compuestos aromáticos. Los compuestos saturados
se denominan alcanos y los insaturados pueden ser alquenos o alquinos.
● Alcanos: son hidrocarburos saturados compuestos de
enlaces simples covalentes entre los carbonos y
hidrógenos y carbono carbono es por esto que su
reactividad es muy reducida

● Alquenos: son hidrocarburos insaturados, caracterizados


por la presencia de al menos un doble enlace covalente
entre dos
átomos de carbono.

● Alquinos: hidrocarburos insaturados con al menos un


triple enlace entre dos átomos de carbono, son
compuestos metaestables debido a la alta energía del
triple enlace.

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos orgánicos cíclicos con gran estabilidad debido a la presencia de
dobles enlaces. Para que un hidrocarburo sea aromático los dobles enlaces de la
molécula deben estar conjugados y formar por lo menos dos formas resonantes
equivalentes. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos
aromáticos es el benceno (C6H6).

Dos formas
resonantes del
benceno

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS


● Halogenación: Es la reacción que tienen los hidrocarburos con los halógenos,
en los alquenos es el único tipo de reacción de adición que existe, en el caso de
los alquenos y alquinos se evidencia la reacción con la decoloración del
halógeno, la reacción que ocurre hace que se rompa el doble enlace, en el caso
de los alquenos y el triple enlace en el caso de los alquinos.

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En el caso de los anillos bencénicos se necesitaría de un catalizador para


reaccionar con el bromo y hacer que desaparezca su color característico, la
presencia de catalizador es necesaria debido a los fuertes enlaces doble
presentes en un anillo bencénico.

Los alcanos y cicloalcanos necesitan luz y/o calor para la misma reacción

● Reacción de oxidación: El reactivo de Baeyer (KMnO4) es usado en química


orgánica para la identificar la presencia de insaturaciones causadas por enlaces
dobles o triples entre carbonos adyacentes. Los alquenos y alquinos reaccionan
con este reactivo en medio básico haciendo desparecer el color púrpura violeta
del permanganato. En el caso de los alquenos se forman grupos OH y en el caso
de los alquinos se forman grupos carboxílicos.

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● Carácter acídico de los alquinos terminales: Un aspecto que distingue a la


química del acetileno y de los alquinos terminales es su acidez. Los compuestos
que tienen el triple enlace en un extremo son los más ácidos de los hidrocarburos
sencillos. Un alquino terminal reacciona con cationes metálicos en medio básico
produciendo una sal

DETALLES EXPERIMENTALES
SOLUBILIDAD
Para esta experiencia, emplearemos al éter de petróleo (mezcla de alcanos) y
al tolueno (hidrocarburo aromático) como compuestos a disolver, y al H2O y éter de
petróleo como solventes.
1. En el primer tubo, colocamos éter de petróleo y añadiremos H 2O.
2. En el segundo tubo, colocamos tolueno, luego, añadimos H 2O.
3. En el tercer tubo, colocamos tolueno y, esta vez, empleamos al éter de
petróleo como disolvente.

REACTIVIVDAD FRENTE AL BROMO


Veremos el tiempo de reacción con éter de petróleo, ácido maleico C 4H4O4
(alqueno) y tolueno.
1. En el primer tubo, colocamos éter de petróleo y añadimos gotas de Br 2.
2. En el segundo tubo, colocamos ácido maleico y gotas de Br2.
3. En el tercer tubo, colocamos tolueno y añadimos gotas de Br2.

Luego de tener cada uno de los tubos con lo indicados, los colocamos en la
rejilla y los tapamos (llevamos a oscuridad), esperamos 10 minutos para observar
los resultados.

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REACTIVIDAD FRENTE AL REACTIVO DE BAEYER


Comprobaremos si existe o no reacción frente al KMnO4 con éter de petróleo,
ácido maleico C4H4O4 (alqueno) y tolueno.
1. En el primer tubo, colocamos éter de petróleo y añadimos KMnO 4.
2. En el segundo tubo, colocamos ácido maleico y KMnO4.
3. En el tercer tubo, colocamos tolueno y añadimos KMnO4.

OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO


PREPARACIÓN: Armaremos el equipo, colocaremos piedras de carburo de
calcio, adicionaremos gota a gota agua al kitasato en forma lenta y el burbujeo
producido será acetileno.
CARACTERIZACIÓN DEL TRIPLE ENLACE

 REACCIÓN DE OXIDACIÓN: Hacemos burbujear el acetileno sobre


un tubo con KMnO4.
 FORMACIÓN DE ACETILUROS: Hacemos burbujear el acetileno
sobre un tubo con cloruro cuproso amoniacal.
 REACCIÓN DE ADICIÓN: Hacemos burbujear el acetileno sobre un
tubo con agua de bromo.

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RESULTADOS
SOLUBILIDAD
1. Se presentan dos fases, es decir, es insoluble.
2. Obtenemos una emulsión: es insoluble.
3. Es soluble.

REACTIVIVDAD FRENTE AL BROMO


1. Al sacarlo de la oscuridad, no apreciamos reacción; sin embargo, al dejar el
tubo a la luz unos minutos, se presenta la reacción.
2. Se presenta reacción al sacar el tubo de la oscuridad.
3. Se presenta reacción luego de ser expuesto a la luz.

REACTIVIDAD FRENTE AL REACTIVO DE BAEYER


1. No ocurre reacción.
2. Se presenta reacción en el enlace doble.
3. No ocurre reacción.

RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE ENLACE


REACTIVO COLORACIÓN ANTES COLORACIÓN DESPUÉS
KMnO4 Morado Marrón
Cloruro cuproso amoniacal Azul Marrón
Agua de bromo Naranja Incoloro

CONCLUSIÓN
Los hidrocarburos alifáticos, saturados e insaturados, y aromáticos presentan
diversas propiedades dependiendo de la estructura molecular que poseen. Cada
uno de ellos los podemos identificar por el tipo de reacción química que presenten,
como es el caso de los alcanos que no presentan reacciones de adición, pues sus
enlaces están saturados, a diferencia de los alquenos y alquinos que si presentan
este tipo de reacción.

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RECOMENDACIONES
Existen diferentes formas de identificar hidrocarburos más allá de haciéndolos
reaccionar con reactivos específicos. Por ejemplo:

1. Realizando pruebas preliminares para determinar sus constantes físicas,


en el caso de sólidos se determina punto de fusión y de líquidos el punto de
ebullición.
2. Prueba de ignición para determinar naturaleza general del compuesto,
consiste en calentar la muestra y observar su comportamiento.

3. Características de solubilidad de la sustancia, esta prueba da información


útil relativa a la estructura del compuesto orgánico.
4. Pruebas de clasificación para determinar los grupos funcionales, esto
se realiza haciendo reaccionar la muestra con reactivos específicos, como
por ejemplo:

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5. Mediante métodos espectroscópicos


Se necesita ser precisos al momento de añadir reactivos a las muestras ya
que pueden generar reacciones sucesivas que no ayuden a identificar el
hidrocarburo con el cual se está trabajando.

APÉNDICE
SOLUBILIDAD

ÉTER DE TOLUENO TOLUENO + ÉTER


PETRÓLEO+ H2O + H2O DE PETRÓLEO

REACTIVIVDAD FRENTE AL BROMO

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ÉTER DE ÁCIDO TOLUENO


PETRÓLEO MALEICO

REACTIVIDAD FRENTE AL REACTIVO DE BAEYER

ÉTER DE ÁCIDO TOLUENO


PETRÓLEO MALEICO

OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO

OBTENCIÓN DEL
ACETILENO

RECONOCIMIENTO DEL
TRIPLE ENLACE

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ANTES DE BURBUJEAR DESPUÉS DE


CON ACETILENO BURBUJEAR CON
ACETILENO

BIBLIOGRAFÍA
https://es.slideshare.net/mariaguzman75/qumica-orgnica-wade-vol1-7ma-
edicion
FECHA DE ACCESO: 20 – 05 – 18
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa006.pdf
FECHA DE ACCESO: 19 – 05 – 18
http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a3P1.html
FECHA DE ACCESO: 20 – 05 – 18

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