ABSORCIONES INFRARROJAS DE LAS PRINCIPALES

FAMILIAS QUÍMICAS

1. ALCANOS

En todos los alcanos normales o ramificados se presentan solo tensiones y flexiones de los enlaces
C-H y C-C.

Hay que recordar que las vibraciones simétricas siempre tienen menor energía que las asimétricas.

Figura 1: Espectro infrarrojo del n-hexano

1
Tabla 1:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ALCANOS

GRUPO POSICIÓN, INTENSIDAD

MODO DE FORMA DE LA BANDA
-1
FUNCIONAL en cm DE LA BANDA
VIBRACIÓN

Media y estrecha
C-H Tensión 2850 - 3000 Intensa

C-CH2

con CH2 o Tijera CH2 y CH3 1450 - 1470 Media Estrecha

CH3

C-CH3 Balanceo de CH3 1370 - 1380 Baja Media

Balanceo de Depende de la
-C-(CH2)n-C
cadena de al cantidad de
720 - 725 Media
con n ≥ 4 menos 4 grupos
grupos -CH2-
CH2

Deformación del
enlace C-H en 1388 Medianamente anchas,
-CH(CH3)2 iso-grupos. y Media de aproximadamente
igual intensidad.
1380

1388 Media-alta.
Deformación del
enlace C-H en y Son dos bandas, una
-C(CH3)3 Media
grupos metilo en 1380 menos intensa y otra
carbono terciario. menor de mayor
energía.

2
 2. ALQUENOS

Presentan vibraciones de tensión y de flexión del C-H y del C=C.

VIBRACIONES DEL C-H

DE TENSIÓN DE FLEXIÓN

-1
Estas vibraciones se presentan por encima de Se presentan entre 1000 y 650 cm .
-1
3000 cm en los alquenos, los aromáticos y los
Son las bandas más intensas en el espectro de
heteroaromáticos.
los alquenos.

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C=C

-1
Esta vibración se presenta entre 1670 y 1640 cm . Es una banda aguda y de baja intensidad.

Aparece en sistemas conjugados y no conjugados de dobles enlaces. Sin embargo, a veces no

aparece en los alquenos trans con grupos alquilo semejantes.

Figura 2: Espectro infrarrojo del 1-octeno

3
Tabla 2:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES DE LOS ALQUENOS

GRUPO MODO DE POSICIÓN INTENSIDAD DE

-1
FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm LA BANDA

C-H Tensión 3050 - 3150 Media

Tensión
C=C 1640 - 1670 Débil

Flexión del CH2

C-H 650 - 1000 Media
terminal

Flexión del
CH2=C 1000 y 909 Intensas
C=C terminal

C=C Flexión CIS 1640 - 1670 Débil

1640 - 1670
C=C Flexión TRANS Débil

C=C Flexión TRANS 892 - 870 Fuerte

4
 3. ALQUINOS

Se presentan vibraciones de tensión y de flexión del C-H y tensiones del C≡C.

VIBRACIONES DEL C-H

DE TENSIÓN DE FLEXIÓN

-1
-1 Se presenta entre 700 y 600 cm .
Se presenta entre 3333 y 3267 cm .

Es una banda intensa y muy aguda a diferencia

de las que aparecen con los O-H y los N-H en Es una banda fuerte y ancha.
la misma región del espectro.

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C≡C

-1
Esta vibración se presenta entre 2140 y 2100 cm en los alquinos monosustituídos y alrededor
-1
de 2220 cm en los alquinos disustituídos.

Es una banda de intensidad mediana.

Figura 3: Espectro infrarrojo del 1-hexino

5
Tabla 3:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ALQUINOS

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD DE

-1
FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm LA BANDA

C-H Tensión terminal 3300 Fuerte

C-H Flexión 600 - 700 Media

Tensión del
―C≡C―H 2100 - 2140 Fuerte
C≡C terminal.

R―C≡C―R′ Estiramiento del Media

2220
C≡C

4. AROMÁTICOS

En los anillos aromáticos se presentan las siguientes vibraciones:

-1
Vibraciones de tensión del enlace C-H aromático Entre 3100 y 3000 cm
-1
Sobretonos de las bandas de sustitución Entre 2000 y 1650 cm
-1
Vibraciones de tensión del enlace C=C del anillo Entre 1600 y 1400 cm
Se puede identificar el tipo de sustitución en los anillos -1
Entre 900 y 675 cm
aromáticos observando la posición de las bandas:

6
Figura 4: Espectro infrarrojo del tolueno

Tabla 4:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

MONO Y DISUSTITUÍDOS

a. MONOSUSTITUIDOS

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD

-1
FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm DE LA BANDA

C-H Tensión 3050 - 3070 Media

C-CH3 Balanceo de CH3 1370 - 1380 Media

C-H Flexión del anillo 740 y 715 Débil

7
 b. DISUSTITUIDOS

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD

-1
FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm DE LA BANDA

C-H orto 740 Fuerte

C-H meta 740-690 Fuertes

C-H para 800 Media

Tabla 5:

SEÑALES CARACTERÍSTICAS DEL TIPO DE SUSTITUCIÓN EN LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

-1
ENTRE 2000 y 1667 cm

Monosustitución
1,2,4-Trisustitución

1,2-Disustitución
1,2,3,4-Tetrasustitución
(ORTO)

1,3-Disustitución
1,2,4,5-Tetrasustitución
(META)

1,4-Disustitución
1,2,3,5-Tetrasustitución
(PARA)

8
 1,2,3-Trisustitución Pentasustitución

1,3,5-Trisustitución Hexasustitución

5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

La absorción común y característica de los alcoholes y los fenoles está en la vibración de los enlaces
O-H y C-O.

VIBRACIONES DEL O-H

-1
La vibración de tensión del enlace O-H se presenta alrededor de 3400 cm . Es una banda intensa y
-1
amplia, desde 3600 hasta 3200 cm aproximadamente.

ALCOHOL EN FASE VAPOR ALCOHOL EN FASE LÍQUIDA

En fase líquida, la presencia del puente de

El grupo O-H de un alcohol en fase de vapor hidrógeno genera una banda ancha e intensa
presenta una banda estrecha, correspondiente -1
entre 3500 y 3200 cm .
al alcohol sin puente hidrógeno, cerca de 3600
cm-1.

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C-O

En los alcoholes, los fenoles y los éteres, se presentan estas bandas intensas entre 1260 y
-1
1000 cm .

9
Figura 5: Espectro infrarrojo del 2-butanol

Tabla 6:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN ESTE GRUPO DE COMPUESTOS

GRUPO MODO DE POSICIÓN,

-1 INTENSIDAD DE LA BANDA
FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm

O-H Tensión 3200 - 3600 Fuerte

C-O Tensión 1050 - 1200 Fuerte pero difícil de distinguir

Sin puente de
O-H 3620 - 3640 Fuerte
hidrógeno.

Con puente de
O-H 3250 - 3450 Fuerte
hidrógeno.

10
EL GRUPO CARBONILO

Las cetonas, los aldehídos, los ácidos carboxílicos, los anhídridos y las amidas, muestran una fuerte
-1
absorción del estiramiento del grupo carbonilo C=O entre 1870 y 1660 cm . Dentro de este rango, la
posición de las bandas de los diferentes grupos carbonilos, están determinados por factores
ambientales tales como la conjugación y el entorno del carbonilo.

6. CETONAS

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C=O

CETONAS SATURADAS CETONAS , NO SATURADAS

Cetona , no saturadas:

-1
Se presenta la banda entre 1725 y 1705 cm .

Es una banda fuerte.

Se presenta la banda alrededor de 1665 cm-1.

La conjugación en estos compuestos hace que

este enlace carbonilo se estabilice y baje su
energía de estiramiento.

11
Figura 6: Espectro infrarrojo de la 2-butanona

Tabla 7:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LAS CETONAS

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD DE

-1
FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm LA BANDA

C=O Tensión 1725 - 1705 Fuerte

Tensión en , no
C=O 1685 - 1665 Fuerte
saturadas

Tensión en
C=O 1700 - 1680 Fuerte
aromáticas

12
 7. ALDEHÍDOS

Se presentan vibraciones de tensión del C-H del C=O.

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C-H

Las vibraciones de tensión del grupo C-H de los aldehídos aparecen en forma de dos bandas:
-1 -1
Una de ellas entre 2900 y 2820 cm y la otra entre 2775 y 2700 cm .

Estas bandas generalmente están “opacadas” por las bandas de vibración correspondientes al
estiramiento C-H de los alcanos.

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C=O

-1
Las vibraciones de tensión del grupo carbonilo en los aldehídos aparecen entre 1740 y 1680 cm .

Tabla 8:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ALDEHÍDOS

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD DE

-1
FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm LA BANDA

C=O Tensión 1740 - 1680 Fuerte

2900 - 2820 Media

C-H Tensión
y 2775 - 2700 Media

13
Figura 7: Espectro infrarrojo del butanal

8. ÉSTERES

Se presentan vibraciones de tensión del C=O y del C-O.

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C=O

-1
En los ésteres saturados el estiramiento del grupo carbonilo aparece entre 1750 y 1700 cm .

-1
En los ésteres , no saturados y arílicos, la banda se presenta entre 1730 y 1717 cm .

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C-O

-1
Se presentan estas bandas intensas entre 1320 y 1120 cm .

14
Figura 8: Espectro infrarrojo del acetato de etilo

Tabla 9:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ÉSTERES

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD

-1
FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm DE LA BANDA

C=O Tensión 1750 - 1735 Media

Tensión en ,-no
C=O 1730 - 1717 Media
saturados

Tensión en
C=O 1730 - 1717 Media
ésteres arílicos

C-O Tensión 1260 y 1160 Fuerte

15
 9. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Se presentan vibraciones de tensión del O-H, del C=O y del C-O.

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL O-H

-1
Las vibraciones de estiramiento del O-H se presentan entre 2700 y 3500 cm .

Es una banda muy ancha y característica.

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C=O

El estiramiento del C=O en ácidos orgánicos saturados, se presenta entre 1725 y 1700 cm-1. Es
una banda muy intensa y característica.
-1
En los ácidos , no saturados, se presenta entre 1715 y 1690 cm y en los arílicos entre 1700 y
-1
1660 cm .

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C-O

-1
Se presentan estas bandas intensas entre 1320 y 1210 cm .

Figura 9: Espectro infrarrojo del ácido propiónico

16
Tabla 10:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD

FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm-1 DE LA BANDA

O-H Tensión 2700 - 3500 Fuerte

C=O Tensión 1725 - 1700 Fuerte

C=O Tensión en ,-no 1715 - 1690 Fuerte

saturados

1700 - 1660 Fuerte

C=O Tensión en Arílicos

C-O Tensión 1200 - 1320 Fuerte

17
 10. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los anhídridos de ácido saturados y aromáticos muestran dos vibraciones de estiramiento del C=O,
-1
una de entre 1850 y 1800 cm y la otra entre 1790 y 1740 cm-1.

Además, se presenta la vibración de estiramiento del grupo C-O.

Tabla 11:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS ANHIDRIDOS DE ÁCIDO

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD

FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm-1 DE LA BANDA

Dos bandas:
Fuerte
C=O Tensión 1850 - 1800 y
y fuerte
1790 - 1740

C-O Tensión 1390 - 900 Fuerte

Figura 10: Espectro infrarrojo del anhídrido benzoico

18
 11. HALOGENUROS DE ÁCIDO

En los halogenuros de ácido puede notarse que el halógeno tiene poca influencia sobre la posición de
estiramiento del grupo carbonilo. Por ejemplo, en los fluoruros el grupo carbonilo aparece en 1850
-1 -1 -1 -1
cm , en los cloruros en 1806 cm , en los bromuros en 1810 cm y en los yoduros en 1795 cm .

Aparentemente no hay ninguna relación entre la electronegatividad del halógeno y la frecuencia de

vibración del grupo carbonilo.

Tabla 12:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS HALOGENUROS DE ÁCIDO

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD

-1
FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm DE LA BANDA

C O Tensión del C=O 1850 Fuerte

F

C O Tensión del C=O 1806 Fuerte

Cl

C O Tensión del C=O 1810 Fuerte

Br

C O Tensión del C=O 1795 Fuerte

I

19
Figura 11: Espectro infrarrojo del Cloruro de acetilo

12. AMIDAS

Se presentan vibraciones de tensión y de flexión del N-H y tensiones del C=O.

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL N-H

AMIDAS PRIMARIAS AMIDAS SECUNDARIAS

-1
Presentan dos bandas: una en 3500 cm y la Solo presentan una banda entre 3320 y 3140
-1 -1
otra en 3400 cm . cm .
VIBRACIONES DE FLEXIÓN DEL N-H

AMIDAS PRIMARIAS AMIDAS SECUNDARIAS

-1 -1
Se presentan entre 1620 y 1590 cm . Se presentan entre 1550 y 1510 cm .

VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C=O

Las vibraciones de tensión del C=O en las amidas primarias y las secundarias se presenta entre
-1
1700 y 1630 cm .

20
Tabla 13:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LAS AMIDAS

GRUPO -1 INTENSIDAD DE
MODO DE VIBRACIÓN POSICIÓN, en cm
FUNCIONAL LA BANDA

1690 Fuerte
C=O Tensión en amida primaria

Fuerte
C=O Tensión en amida secundaria 1700 - 1670

N-H en 3500 y en
Media y Media
Tensión, dos bandas
en primarias 3400

N-H
Media
Tensión, una banda 3320 - 3140
en secundarias

N-H
Fuerte
Flexión 1620 - 1590
en primarias

N-H
Fuerte
Flexión 1550 - 1510
en secundarias

21
Figura 12: Espectro infrarrojo de la propilamida

13. AMINAS

Se presentan las vibraciones de tensión y de flexión del enlace N-H y las tensiones del C-N.

VIBRACIONES DEL N-H

DE TENSIÓN DE FLEXIÓN

En las aminas primarias se presentan dos Las aminas primarias presentan bandas de
bandas: una vibración asimétrica de mayor absorción entre 1650 y 1590 cm-1.
-1
energía en 3500 cm y la vibración simétrica en
-1 Las aminas secundarias presentan absorción
3400 cm .
-1
entre 1650 y 1550 cm .
En las aminas secundarias solo aparece una
-1 En las aminas terciarias desaparece la vibración
banda de absorción entre 3500 y 3310 cm .
del grupo N-H.

22
 VIBRACIONES DE TENSIÓN DEL C-N

AMINAS ALIFÁTICAS AMINAS AROMÁTICAS

Las aminas primarias absorben entre 1340 y

-1
1250 cm .
-1
La banda se presenta entre 1220 y 1020 cm . Las aminas secundarias absorben entre 1350 y
1280 cm-1.

Las aminas terciarias absorben entre 1360 y

1310 cm-1.

Figura 13: Espectro infrarrojo de la sec-butilamina

23
Tabla 14:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LAS AMINAS ALIFÁTICAS

a) Aminas Monosustituidas

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD

-1
FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm DE LA BANDA

Tensión,
3500 - 3400 Débil
N-H
dos bandas

1580 - 1650 Media

N-H Flexión

666 - 909 Media

N-H Flexión

b) Aminas Disustituidas

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD DE

-1
FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm LA BANDA

N-H Tensión 3310 - 3350 Muy débil

N-H Flexión 666 - 909 Media

24
 14. COMPUESTOS HALOGENADOS

La influencia de la electronegatividad del halógeno, es muy marcada en la energía del enlace. La

banda de absorción debida a la vibración por tensión de los enlaces C-X de los compuestos
halogenados, aparece en las siguientes frecuencias:

ENLACE POSICIÓN DE LA BANDA

-1
C-F 1400 – 1000 cm
-1
C-Cl 800 y 600 cm
-1
C-Br 600 y 500 cm
-1
C-I aproximadamente en 500 cm

Tabla 15:

RESUMEN DE LAS MÁS IMPORTANTES ABSORCIONES EN LOS COMPUESTOS HALOGENADOS

GRUPO MODO DE POSICIÓN, INTENSIDAD DE

FUNCIONAL VIBRACIÓN en cm-1 LA BANDA

C-F Tensión 1400 - 1000 Fuerte

C-Cl Tensión 800 - 600 Fuerte

C-Br Tensión 600 - 500 Fuerte

C-I Tensión 500 Fuerte

25
Figura 14: Espectro infrarrojo del clorobenceno

26
 15. GRUPOS NITRO

-1
GRUPO FUNCIONAL POSICIÓN DE LA BANDA, en cm

–NO2 alifático 1600 – 1530 y 1390 - 1300

–NO2 aromático 1550 – 1490 y 1355 - 1315

Figura 15: Espectro infrarrojo del 2-nitropropano

27